CS252977B1 - Hydrogen sulphate of 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-piperidinium acetic acid and method of its preparation - Google Patents
Hydrogen sulphate of 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-piperidinium acetic acid and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS252977B1 CS252977B1 CS859499A CS949985A CS252977B1 CS 252977 B1 CS252977 B1 CS 252977B1 CS 859499 A CS859499 A CS 859499A CS 949985 A CS949985 A CS 949985A CS 252977 B1 CS252977 B1 CS 252977B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetramethyl
- piperidinium
- preparation
- acetic acid
- hydrogen sulphate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LNNULQXGQIEGCC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;sulfuric acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.OS(O)(=O)=O LNNULQXGQIEGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Vynález sa týká hydrogénsíranu kyseliny 2,2,6,6-tetrametyl-4,4-piperidíniumdioctovej a sposobu jeho přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú v porovnaní s klasickými UV-absorbérmi mimoriadne účinné světelné stabilizátory polymérov. Inhibujú nežiadúce radikálové procesy, ktoré sprevádzajú fotooxidačnú degradáciu polymérov, najma polyolefínov. Nevýhodou mnohých zlúčenín tejto skupiny je ich značná prchavosť, vykvétanie a extrahovatelnosť z polymérnych materiálov. Riešenie týchto problémov poskytuje zvyšovanie molekulovej hmotnosti týchto stabilizátorov, alebo naviazanie účinného skeletu na hlavný reťazec úžitkového polyméru. V literatúre doslal' nie je známa zlúčenina, ktorá je predmetom vynálezu. Podstatou vynálezu je hydrogénsíran kyseliny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidíniumdioctovej vzorca I
Predmetnú látku možno připravit tak, že sa na amóniovú sol' l,5-dikyano-3,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro [5,5]undekánu vzorca II O,
NC
H3C
H^C σ c
J-CN ho'"· h3c CH< CH~
OH HSQ$ posobí koncentrovanou kyselinou sírovou a potom sa k reakčnej zmesi přidá destilovaná voda a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 6 až 10 h pri teplote 80 až 100 °C.
Uvedená látka má využitie na přípravu polymérnych světelných stabilizátorov polyesterového typu so zníženou extrahovatel'nosťou z polymérov. 252977
(D Příklad 1 K 1,53 g (0,005 molu) amóniovej soli 1,5- 252977 -dikyano-2,4-dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro'[5,5]undekánu sa přidá 1,5 mililitra koncentrovanej kyseliny sírovej, zmes sa opatrné zahrieva, pričom systém nadobúda viskóznu konzistenciu. Po štátí réakčnej zmesi cez noc sa na druhý deň k nej přidá 2 ml destilovanej vody a roztok sa nechá zahrievať pri teplote 80 °C po dobu 10 hodin. Z reakčnej zmesi sa počas tejto doby uvolňuje reakčný oxid uhličitý. Po ochladení na 15 °C z roztoku kryštalizuje produkt v podobě bezfarebných priehtadných kryštálkov, ktoré sa odsajú a premyjú malým množstvom studenej destilovanej vody. Získá sa 1,52 g produktu (85,9%) s teplotou topenia 217 až 220 °C.
Elementárna analýza pre CisHzsNOsS Vypočítané: C = 43,93 %, H = 7,09%, N = 3,94%
Claims (2)
- PREDMET1. Hydrogénsíran kyseliny 2,2,6,6-tetrametyl-4,4-piperidíniumdioctovej vzorca I Nájdené: C = 44,25 %, H = 6,79 %, N = 3,54 % IČ spektrum (nujol): 3 620, 3 310, 2 940, 2 830, 2 700, 1740, 1 465, 1 375, 1 360 cm'1 Příklad 2 Postupovalo sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa reakcia robila pri teplote 100 °C po dobu 6 h. Vynález má využitie v chémii polymérov, umožňuje přípravu polymérnych světelných stabilizátorov polykondenzačnými reakciami s diolmi. ynAlezu -dioxo-8,8,10,10-tetrametyl-3,9-diazaspiro[5,5]undekánu vzorca IIf a \ {i /
- 2. Sposob přípravy hydrogénsíranu kyseliny 2,2,6,6-tetrametyl-4,4-piperidíniumdioctovej vzorca I podl'a bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na amóniovú sol' l,5-dikyano-2,4- posobí koncentrovanou kyselinou sírovou a potom sa k reakčnej zmesi přidá destilovaná voda a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 6 až 10 h pri teplote 80 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859499A CS252977B1 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Hydrogen sulphate of 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-piperidinium acetic acid and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859499A CS252977B1 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Hydrogen sulphate of 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-piperidinium acetic acid and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS949985A1 CS949985A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS252977B1 true CS252977B1 (en) | 1987-10-15 |
Family
ID=5445053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859499A CS252977B1 (en) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Hydrogen sulphate of 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-piperidinium acetic acid and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252977B1 (cs) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS859499A patent/CS252977B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS949985A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS252977B1 (en) | Hydrogen sulphate of 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-piperidinium acetic acid and method of its preparation | |
| EP0272462B1 (en) | Process for preparing ursodeoxycholic acid derivates and their inorganic and organic salts having therpeutic activity. | |
| RU2001909C1 (ru) | Способ получени каптоприла | |
| JPS62120354A (ja) | 高純度スルホプロピル（メタ）アクリレート塩類の製造方法 | |
| US4159991A (en) | Acyloxy-N,N'-diacylmalonamides and methods for their preparation | |
| US5847205A (en) | Method for producing homocystine | |
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| Fantazier et al. | Formamoylation of some azo compounds and the characterization of reaction products | |
| US5159072A (en) | Dichloromethane abatement | |
| ES2451498T3 (es) | Mezcla que comprende sal de disodio del ácido fenilen-bis-bencimidazol-tetrasulfónico | |
| JPH0564951B2 (cs) | ||
| AU6520698A (en) | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof | |
| ATE86257T1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolobenzimidazolen und zwischenprodukte. | |
| SU1153515A1 (ru) | Водорастворимый полиамфолит в качестве сорбента | |
| RU2069671C1 (ru) | Полидисульфид мочевины как стабилизатор погодного старения композитов на основе отходов термопластов | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 | |
| DE69024114D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Penemen | |
| SU1220309A1 (ru) | Способ получени мезо-тетра-(п-сульфофенил)порфина | |
| CS225022B1 (cs) | Polyesterový světelný stabilizátor na báze alfa, alfa'-disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2-etándiolu a spdsob jeho přípravy | |
| SU1657495A1 (ru) | Способ получени 3-циан-4-метил-5-хлор-6-гидроксипиридона-2 | |
| KR970006245B1 (ko) | N-벤조일-c-(1-메틸테트라졸-5-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 제조방법 | |
| JPS61271249A (ja) | 光学活性α−クロルカルボン酸エステルの精製方法 | |
| ATE22437T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-(10,11-dihydro-5h-dibenzo /a,d/-cyclohepten-5-yliden)-n,n-dimethyl1-propanamin-n-oxid-dihydrat. | |
| JPS58144364A (ja) | オキシム化合物、その製造法およびこれを有効成分とする合成樹脂用安定剤 | |
| JPH04260607A (ja) | トリチオ炭酸塩類の製造法 |