CS252771B1 - Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy - Google Patents
Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252771B1 CS252771B1 CS857905A CS790585A CS252771B1 CS 252771 B1 CS252771 B1 CS 252771B1 CS 857905 A CS857905 A CS 857905A CS 790585 A CS790585 A CS 790585A CS 252771 B1 CS252771 B1 CS 252771B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ooc
- reaction products
- polytopic
- cooh
- addition
- Prior art date
Links
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005741 alkyl alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 11
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010450 olivine Substances 0.000 description 2
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000007903 penetration ability Effects 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 125000001874 trioxidanyl group Chemical group [*]OOO[H] 0.000 description 2
- JNOZRSPHCSIWDK-BRVQCBAPSA-M (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-9-ethoxy-3,3-dimethyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-ium-7-ol;iodide Chemical group [I-].C([C@H]1[C@H]([N+](CC[C@@]112)(C)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OCC JNOZRSPHCSIWDK-BRVQCBAPSA-M 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 241000356114 Trachytes Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011270 tar paper Substances 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/26—Bituminous materials, e.g. tar, pitch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Účelem řešení jsou produkty vyšších nasycených
a/nebo nenasycených karboxylových kyselin
s polytopickými aminy s lepšími užitnými vlastnostmi
.
Účelu bylo dosaženo reakčními produkty obsahujícími
75 až 99 % hmot. aktivovaného kvarterního koppexu
(polyiminu s různými koncovými
skupinami) strukturního vzorce
R.COOH3N+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.
. NHj.OOC.R,
R.C00H3N+■/(CH2)m-NH/n.(CH2)m-NH2
a R.C00HjN+./(CH^-NH^.00C.R/ .
. (CH„) .NHÍ.OOC.R ,
kde m =2 az 6, n - 0 až 8 a
R = C, až C2a
alkylralkenyl, alkandienyl, alkantrienyl)
a
1 až 25 % hmot. sloučenin amidického charakteru
strukturního vzorce
R.CONH./CCHj -NH/ .(CH„) .NHOC.R zrn n Zrn
a H2N./(CH2)m.NH/n·(CH2)m.NHOC.R,
kde m = 2 až 6, n = 0 až 8
a R = C, až alkyl (alkenyl,
alkandienyl, alkantrienyl) a případně
nezreagované výchozí suroviny
a produkty vedlejších reakcí.
Reakční produkty mohou být rozpuštěny až v 65 %
hmot. ethylalkoholu.
Description
Vynález se týká reakčních produktů vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin, s polytopickými aminy.
Reakční produkty vyšších nasyoenýoh a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy nalézají významné místo při výrobě živičných směsí, asfaltovýoh disperzí, dehtových papírů, živičných hmot , apod. Napomáhají účelnému využití živičných hmot a přispívají k výraznému zlepšení fyzikálně mechanických vlastností živičných povrchů.
V současné době se ke zlepšení adhezivních vlastnosti živic ke kamenivu, zvláště kyselému, používají produkty imidazolového typu. Produkty imidazolového typu používané ke zlepšení fyzikálně mechanických vlastností živičných směsí jsou v Československu vyráběny z důvodu vysoké devizové náročnosti surovin a energetické náročnosti výroby omezeně. Z části jsou dováženy z kapitalistických zemí pod obchodními značkami Serfax-AK Servo-Delden (Holandsko), Redioote E 11 - Armour Hess (V.Británie) a Stabiram EM - Auby-Proohinor (Francie). Přípravky dovážené z KS států jsou devizově náročné a jsou dováženy ve formě zředěných roztoků, čímž narůstají nároky na skladovací prostory a zvýšené dávkování. Tyto dosud používané produkty imidazolového typu mají celou řadu nevýhod a nedostatků. Mezi nejnáročnější nedostatky patří skutečnost, že hotové výrobky krátce po výrobě mění své Theologické vlastnosti, tím ztrácejí svoji kvali2
252 771 tu a dochází k snížení jejich účinku. Jsou obtížně zpracovatelné, neboí se před použitím musí zahřívat. Dalěí následnou nevýhodou je jejich zdravotní závadnost a nepříjemný zápach produktů imidazolového typu, a to nejen při vlastní výrobě, ale při dalším zpracování, zvláště po zahřátí.
Produkty imidazolového typu nelze používat na přípravu penetračních asfaltových laků s bodem měknutí nad 105 °0, jelikož při dlouhodobém tepelném namáhání tyto ztrácejí svou penetraČní schopnost a aktivitu.
Nevýhody současného stavu odstraňují produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickýrai aminy podle vynálezu, obsahující až 99% hmot. aktivovaného kvartemího amoniového komplexu vyšších karboxylových kyselin s polytopickými aminy (polyimin s různými koncovými skupinami) strukturního vzorce
R.COOH3N+./(CH2)m-Wn.(CH2)m.IJH+ . OOC.R ,
R. C00H3N+. / ( CH2 )m-Wn. ( CH2 )m. NH2 a
R.COOH3N+./(CH2)m-NHj.OOC.R/n.(CH2)m.NH^.OOC.R,kde m= 2 až 6, n= 0 až 8 a R= Cg až C^ alkyl (alkenyl, alkandienyl, alkantrienyl) a až 25% hmot. sloučenin amidického charakteru strukturního vzorce
R.COHN./(CH2)m-Wn.(OT2)m.iraOC.R a
H2N./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NHOC.R , kde ms 2 až 6, n= 0 až 8 a R= Cg až c24 alkyl(alkenyl, alkandienyl, alkantrienyl) a případně nezreagovane výchozí suroviny a produkty vedlejších reakcí.
Reakční produkty mohou být rozpuštěny až v 65% hmotnostních ethylalkoholu.
Výhody reakčnich produktů podle vynálezu spočívají v jejich lepších užitných vlastnostech. Lze je připravit v širokém koncentračním rozmezí podle potřeb zpracovatelů a oproti stávajícím tuzemským a dovozovým produktům na bázi imidazolů jsou devizově významně méně náročné. Mají vyšší schopnost zvýšit přilnavost živice ke kamenivu a to i mokrému a kyselému. Vyrobené produkty
2S2 771 nemění časem své Theologické vlastnosti a snadno se zpracovávají za normální teploty a nemusí se před použitím zahřívat na vyě ší teploty· Toxikologické testy prokázaly, že reakční produkty podle vynálezu jsou zdravotně méně závadné a nejsou provázeny nepřijemným zápachem jako látky Imidazolového typu.
Porovnání aplikačních vlastností - adhezivních schopností živic ke kamenivu, zvláště kyselému a mokrému prokázalo, že při shodném dávkování účinné látky stávajících tuzemských a zahraničních přípravků z KS ve srovnání s reakčními produkty podle vy nálezu, mají reakční produkty podle vynálezu zvláště v případě aplikace aktivovaných živic na kyselé mokré kamenivo až o 20% vyšší aktivitu, než stávající tuzemské či zahraniční produkty imidazolového typu. Hodnocení bylo provedeno metodikou dle ČSN 65 7089 - Stanovenie přilnavosti asfaltových výrobkov ku kamenivu z r. 1982. Vliv přísad byl posuzován v procentech neobnaženého povrchu kameniva.
Produkty podle vynálezu lze použít i pro přípravu penetračních asfaltových laků s bodem měknutí nad 105 °C, jelikož nepodléhají tepelným změnám a tepelnému namáhání v požadovaném rozmezí teplot a neztrácejí svou penetrační schopnost a aktivitu.
Příklad 1
Reakční produkt reakce směsi 9% hmot. kyseliny palmitové, 31% hmot. kyseliny olejové, 20% hmot. kys. linolové a 40% hmot. kys. linolénové s dipropylentriaminem obsahujíoít
75% hmot. kvartemího amoniového komplexu (polyiminu)
R.COOH3N+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH^ . OOC.R ,
R.COOH3N+./(CH2)m-HH/n.(CH2a
R.C00H3N+./(CH2)m-NHj.000.R/n.(CH2)m.NH^ . OOC.R a 25% hmot. sloučenin amidického charakteru
R.C0HN./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH0C.R a
H2N./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH0C.R , kde m » 3, η « 1 a R « alkyl(alkenyl, alkandienyl, alkantrienyl) pří slušející reagujícím karboxylovým kyselinám.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při °C je 60 s.
252 771
Procaato neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 Siní pro dolomitický vápenec Tunežice (SSR) a asfalt A-80 s přísadou 0,1% hmot. reakčniho produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 0,1% hmot. přípravku Redicote E 11 (V.Británie) 98% a bez přísady pouze 80%.
Příklad 2
Reakčný produkt reakce směsi 50% hmot. kyseliny behenové, 30% hmot. kys. olejové a 20% hmot. kyseliny linolové s ethylendiaminem, ztekucený přídavkem 2% hmot. ethylalkoholu, obsahující:
95% hmot. kvart emího amoniového komplexu (polyiminu)
R.C00H3N+./(C3H2)m-NH/I1.(CH2)m.IÍH+ .OOC.R ,
R.C00H3N+./(CH2)m-NI^. (CH2)m.NH2 a
R.COOH3N+./(CH2.00C.R/n· (0¾)ffl.00C,R a 5% hmot. sloučenin amidického charakteru R.CONH./CCHgJ^NH/jj. (CH2)m.NH0C.R a
H2N./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NHOC.R , kde m»2,n = 0aRje alkyl(alkenyl, alkandienyl) příslušející reagujícím karboxylovým kyselinám.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 40 s.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí pro biotitický granodiori Litice nad Orlicí a asfalt A-80 s přísadou 0,5% hmot. reakčního produktu pod le vynálezu 100%, s přísadou Θ,8% hmot. přípravku Redicote E 11 (V.Británie) 100% a bez přísady 40%.
Příklad 3
Reakční produkt reakce kyseliny stearové s tripropylentetraamlnem ztekucený přídavkem 50% hmot. ethylalkoholu obsahující:
98% hmot. kvart emího amoniového komplexu (polyiminu) R.C00H3N+./(CH2)m-]3H/n.(0H2)m.NH^ . OOC.R
R.C00H3N+./(CH2)m-HH/n· (CH2)B.NH2
252 771
R.C00H3H+./(CH2)m-HH^00C.R/a.(CH2)m.00C.R a 2% hmot· sloučenin amidického charakteru
R.COHH./(CH2)m-NH/n.(0¾)m.HHOC.R a
H2N./(CH2)m-HH/n.(CH2)m.HH0C.R , kde m = 3, n = 2 a R = CH3(CH2)jg—·
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 20 s.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí pro amfibolicko-biotitioký křem. dio rit Mrač a asfalt A-80 s přísadou 1% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 1% hmot. přípravku Serfax AK (Holandsko) 95%, bez přísady 60%.
Příklad 4
Reakční produkt reakce kyseliny rioínolejové s diethylentriaminem ztekucený přídavkem 10% hmot. ethylalkoholu obsahují cí:
80% hmot. kvarterního amoniového komplexu (polyiminu)
R.C00H3H+./(CH2)m-HH/I1.(CH2)m.NH^ . OOC.R ,
R.C00H3N+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.HH2 a
R.000H3H+./(CH2)rn-NH+ . 00C.R/n. (CH2)m. HH^ . OOC.R a 20% hmot. sloučenin amidického charakteru
R.C0HH./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH0C.R a
H2N./.(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH0C.R , kde m = 2, η. = 1 a R = CH3(CH2)5-JH-CH2.CH=CH-(CH2)7OH
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem S4 při 20 °C je 30 s.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 Siní pro aglomerát olivinického čediče
Smrčí a asfalt A-80 s přísadou 0,1% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 0,2% hmot. přípravku Redicote
E 11 (V.Británie) 100% a bez přísady 60%.
β
Příklad 5 zsz ;;i
Reakční produkt reakce směsi 20% hmot. kys. stearové a 80% hmot. kys. olejové s tetraethylenpentaarainem ztekucený přídavkem 65% hmot. ethylalkoholu obsahující:
86% hmot. kvarterního amoniového komplexu (polyiminu)
R.COOH3NÍ/(CHpm-WI1.(CH2)m.NH+ . OOC.R ,
R.000H3N+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH2 a
R.OOOH3N+./(CH2)m-NH2 . OOC.R/n . (0¾)m . NH+ . θΟΟ.Η a 14% hmot. sloučenin amidického charakteru
R.C0NH./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH0C.R a
H?N./(CH2)m-NH/n.(CH2)mNHOC.R , kde m - 2, n = 3 a R = CH3pH2)l6 -,resp. CH3CCH2)7.CH=CH.CCH2)?-.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 20 s.
Procento neobsazeného povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí pro natrolitický alkalický trachyl Mariánská skála a asfalt A-80 s přísadou 1% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 1% hmot. přípravku Redicote E 11 (V.Británie) 95% a bez přísady 40%.
Příklad 6
Reakční produkt kyseliny olejové s ddtfchylentriaminem obsahující:
78% hmot. kvarterního amoniového komplexu (polyiminu)
R.C00H3N+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m . NH+ . OOC.R ,
R. OOOH3N+. /(CH2 )m-Wn. (CH2 )m.HH2 a
R.COOH3N+./(CH2)m-NH2 . OOC.R/n . (CH2)m . NH+ . OOC.R a 22% hmot. sloučenin amidického charakteru
R.CONH./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NHOC.R a
H2N./(CH2)ffi-NH/n.(CH2)m.NHOC.R , kde m = 2, n = 1 a R = CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7- .
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při °C je 55 s.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle
252 771 metodiky ČSN 65 7089 činí pro dolomitický vápenec Tunežice (SSR) a asfalt A-80 s přísadou 0,1% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 0,3% hmot. přípravku Serfax AK (Holandsko) 100% a bez přísady 80%.
Příklad 7
Reakční produkt směsi 10% hmot. kyseliny kaprylové, 10% hmot. kys. kaprinové, 50% hmot. kys.laurové, 20% hmot. kys. myristové a 10% hmot. kyseliny palmitová se směsí 50% hmot. ethylendiaminu a 50% hmot. diethylentriaminu ztekucený přídavkem 5% hmot. ethylalkoholu obsahujíoí:
72% hmot. kvart emího amoniového komplexu (polyiminu)
R.000H3N+./(CH2)ra-HH/n.(CH2)m · NH+ · OOC.R ,
R.000H3H+./(CH2)ra-líH/n.(CH2)m. NHg a
R.C00H^\/(CH2)m-HH£.00C.R/n.(CH2)m.!IH:J . OOC.R a 28% hmot. sloučenin amidického charakteru
R.CO H./(CH2)m-HH/n.(CH2)m.HHOC.R a
H2H;/(CH2)m-HH/n.(CH2)m.NH0C.R , kde m « 2, n « 0 resp. 1 a R alkyl náležející příslušné karboxylové kyselině.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 45 s·
Procento neobnaženého povrohu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí pro biotitioký granodiorit Litioe nad Orlicí a asfalt A-80 s přísadou 0,2% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 0,2% hmot. přípravku Serfax AK (Holandsko) 90% a bez přísady 40%.
Příklad 8
Reakční produkt směsi 50% hmot. kyseliny olejové, 35% hmot. kyseliny palmitová a 15% hmot. kyseliny stearové se směsí 5% hmot. ethylendiaminu, 92% hmot. diethylentriaminu a 3% hmot. triethylentetraminu ztekucený přídavkem 20% hmot. ethylalkoholu obsahující: 92% hmot. kvart emího amoniového komplexu (polyiminu)
R.COOH3N+./(CH2)m-NH/n. (CHg^.HíTj . OOC.R
R.COOH3N+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH2
R.GOOH3N+./(CH2)m-NH2.OOC.R/n.(CHg)m.NH3 +.
252 771
OOC.R a 8% hmot. sloučenin amidického charakteru
R.CONH./(CH2)m-NH/n.(CHg)m.NHOC.R H2N./(CH2)m-HH/n.(CHg)m.NHOC.R kde m = 2, n s O^resp. lřaR= alkyl(alkenyl) náležející příslušné reagující karboxylové kyselině.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 35 s.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí aglomerát oliviniokého čediče Smrčí a asfalt A-80 s přísadou 1% hmot. reakčniho produktu podle vyná lezu 100%, s přísadou 1% hmot. přípravku Redicote E 11 (V.Britá nie) 95% a bez přísady 60%.
Příklad 9
Reakční produkt reakce kyseliny stearové se směsí 20% hmot ethylendiaminu, 60% hmot. diethylentriaminu a 20% hmot. dipropy lentriaminu ztekucený přídavkem 6% hmot. ethylalkoholu obsahují cis
95% hmot. kvarterního amoniového komplexu (polyiminu)
a 5 % hmot. sloučenin amidického charakteru
R.C0NH./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH0C.R a
H2N./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NHOC.R , kde m » 2, resp. 3, η « Ο,τββρ. l,a R « CH3(CH2 >16“·
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při °C je 30 s.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 pro natrolitický alkalický trachyt Mariána ká skála a asfalt A-80 s přísadou 0,6% hmot. reakčniho produktu
252 771 podle vynálezu činí 100%, a přísadou 0,8% hmot. přípravku Re dicote E 11 (V.Británie) 100%, bez přísady 40%.
Příklad 10
Reakční produkt reakce směsi 9% hmot. kyseliny palmitové, 31% hmot. kyseliny olejové, 20% hmot. kys. linolové a 40% hmot. kys. linolénové se směsí 50% hmot. diethylentriarainu a 50% hmot. dipropylentriaminu ztekucený přídavkem 40% hmot. ethylalkoholu obsahující:
82% hmot. kvarterního amoniového komplexu (polyiminu)
R.C00H3N+./(0H2)m-NH/n.(CH2)m.NH^. OOC.R ,
R.C00H3R+./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NH2 a
R.C00H3N+./(CH2)m-NH2.00C.R/n.(CH2)m . NH+ . OOC.R a 18% hmpt. sloučenin amidického charakteru
R.OONH./(GH2)m-NH/n.(CH2)m.lIHOC.R a
H2N./(CH2)m-NH/n. (CH2)m. NHOC.R , kde m = 2jresp. 3, n= 1 a R = alkyl(alkenyl, alkandienyl, alkantrienyl) náležející příslušné karboxylové kyselině.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 40 e.
Procento neobnaženého povrchu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí pro biotitioký granodiorit Litice nad Orlicí a asfalt A-80 s přísadou 0,2% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 0,2% hmot. přípravku Redicote E 11 (V.Británie) 95% a bez přísady 40%.
Příklad 11
Reakční produkt reakce směsi 50% hmot. kyseliny palmitové a 50% hmot, kys. olejové se směsí 90% hmot. dipropylentriaminu,
5% hmot.hexa(isopentylen)heptaaminu a 3% hmot. oktabutylennonaarainu a 2% hmot. propylendiaminu ztekucený přídavkem 20% hmot. ethylalkoholu obsahující:
80% hmot. kvarterního amoniového komplexu (polyiminu)
R.C00H3N+./(0H2)m-NH/n»(CH2)m HH+ . 00C . R ,
R.COOH3N+./(CH2)m-HH/n.(CH2)m.NH2 a
- IQ 252 771
R.COOH3N+./(CH2)m-NH^ . 00C.R/n. (GH2)m· HH3 · OOC . R a 20% sloučenin amidiokého charakteru
R.CONH./(CH2)m-HH/n.(CH2)m.NHOC . R a
H2N./(CH2(CH2)m . NHOG . R , kde m ~ 3 > 4,resp· 5, n · 0, 1, 5 resp^7 a R ® CH3(0H2 >14 -,resp. CH3(CH2)7.CH=CH.(CH2)7-.
Konzistence produktu měřená výtokovým pohárkem s otvorem S4 při 20 °C je 30 s.
Procento neobnazeného povrohu kameniva zjištěné zkouškou podle metodiky ČSN 65 7089 činí pro aglomerát oliviniekého čediče Smrčí a asfalt A-80 s přísadou 0,1% hmot. reakčního produktu podle vynálezu 100%, s přísadou 0,2% hmot. přípravku Redioote E 11 (V.Británie) 100% a bez přísady 60%.
Claims (3)
1. Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminjj vyznačené tím, že sestávají hmotnostně z
75 až 99% aktivovaného kvart emího amoniového komplexu vyšších karboxylových kyselin s polytopickými aminy (polyimin s různými koncovými skupinami) strukturního vzorce
R. COOH3N+. /(CHg )m-Wn. ('CHg )m· NH+.000.R ,
R.COOH3N+.Z(CH2)m-SH/n.(CH2)m.NH2 a
R.COOH3N+./(CH2)m-NH*. OOC.R/n·(CH2)m.NH+.OOC.R , kde m = 2 až 6, n » 0 až 8 a R « Cg až Cg^ alkyl, alkenyl, alkandienyl, alkantrienyl a 1 až 25% sloučenin amidického charakteru strukturního vzoroe
R.CONH./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NnOC.R a
H2N./(CH2)m-NH/n.(CH2)m.NHOC.R , kde m » 2 až 6, n « 0 až 8 a R Cg až Cg^ alkyl, alkenyl, alkandienyl, alkantrienyl a případně nezreagované výchozí suroviny a produkty vedlejších reakcí·
2· Reakční produkty podle bodu 1,vyznačené tím, že jsou rozpuštěny až v 65% hmot· ethylalkoholu·
Vytiskly Moravské tiskařské závody, střed. 11 100, tř.Lidových milicí
3, Olomouc
Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS857905A CS252771B1 (cs) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS857905A CS252771B1 (cs) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS790585A1 CS790585A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252771B1 true CS252771B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5428978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS857905A CS252771B1 (cs) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252771B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003033455A1 (en) * | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Slil Biomedical Corporation | Oligoamine compounds and derivatives thereof for cancer therapy |
| US7279502B2 (en) | 1999-04-30 | 2007-10-09 | Cellgate, Inc. | Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
-
1986
- 1986-01-20 CS CS857905A patent/CS252771B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7279502B2 (en) | 1999-04-30 | 2007-10-09 | Cellgate, Inc. | Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| WO2003033455A1 (en) * | 2001-10-16 | 2003-04-24 | Slil Biomedical Corporation | Oligoamine compounds and derivatives thereof for cancer therapy |
| US7491849B2 (en) | 2001-10-16 | 2009-02-17 | Progen Pharmaceuticals, Inc. | Oligoamine compounds and derivatives thereof for cancer therapy |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS790585A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108003050B (zh) | 一种连续化生产高品质n-脂肪酰氨基酸盐表面活性剂的工艺及装置 | |
| CN107963827B (zh) | 有机无机复合型无碱速凝剂及其制备方法 | |
| CN105561864B (zh) | 一种咪唑啉两性表面活性剂及制备方法 | |
| CN104151179B (zh) | 一种双阳离子型沥青乳化剂及其制备方法 | |
| CN102153184B (zh) | 一种复合型有机无机高分子絮凝剂及其制备工艺和应用 | |
| CN106117535B (zh) | 一种耐强酸分散剂的制备方法 | |
| CN102924299B (zh) | 一种新型慢裂慢凝型沥青乳化剂的制备方法 | |
| CN103739239A (zh) | 一种沥青混合料用复合纤维材料 | |
| CN100469808C (zh) | 一种速溶型双氰胺-甲醛树脂的制备方法 | |
| CN106317421A (zh) | 一种高性能阳离子松香胶及其制备方法 | |
| CS252771B1 (cs) | Reakční produkty vyšších nasycených a/nebo nenasycených karboxylových kyselin s polytopickými aminy | |
| CN102491672B (zh) | 一种水泥助磨剂及其制备方法 | |
| CN102936206A (zh) | 一种快裂快凝型沥青乳化剂的制备方法 | |
| CN106496059B (zh) | 一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法 | |
| CN103276119A (zh) | 一种两性皮革复鞣剂及其制备方法 | |
| CN110241141A (zh) | 一种预处理木质纤维素提高厌氧发酵产气率的方法 | |
| CN102924733A (zh) | 酰胺基交联聚羧酸化合物及其生产方法和应用 | |
| CN102795792A (zh) | 一种玻璃纤维浸润剂的配制方法 | |
| CN106478873B (zh) | 一种共聚物及其制备方法与应用 | |
| CN102120796B (zh) | 一种脂肪醇醚改性sma鞣剂的制备方法 | |
| CN105001410A (zh) | 新型阳离子定着剂的制备方法 | |
| CN1546408A (zh) | 可水分散玻璃纤维浸润剂 | |
| CN106478872B (zh) | 一种共聚物及其制备方法与应用 | |
| CN106831477A (zh) | 一种两性叔酰胺型沥青乳化剂及其制备方法 | |
| CN105289312A (zh) | 衣康酸-天冬氨酸-苯乙烯磺酸钠共聚无磷阻垢剂及其制备方法 |