CS250563B1 - 2-Nitrofenylhydrazúnopropándinitrily a sposob ich pripravy - Google Patents
2-Nitrofenylhydrazúnopropándinitrily a sposob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS250563B1 CS250563B1 CS164185A CS164185A CS250563B1 CS 250563 B1 CS250563 B1 CS 250563B1 CS 164185 A CS164185 A CS 164185A CS 164185 A CS164185 A CS 164185A CS 250563 B1 CS250563 B1 CS 250563B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- propanedinitriles
- nitrophenylhydrazone
- substituted
- propanedinitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
250563
Vynález sa týká 2-nitroíenylhydrazónopro-pándinitrilov obecného vzorca I R NH~N~C (cty 0) kde R znamená karboxylovú, chlórkarbonylo-vú a acetylovú skupinu. 2-Nitrofenylhydrazónopropándinitrily súako reverzibilné reagencie s tiolmi vetmiperspektivné pre reverzibilnú kovalentnúchromatografiu a na stimuláciu produkciemetabolitov mikroorganizmov. Reaktivita fe-nylhydrazónpropándinitrilov vzrastá s kle-sajúcou pKa hodnotou iminoskupiny, t. j. pre-javuje sa závislost reakčnej rýchlosti na po-vahe substituentov na benzénovom jadre.Bolí popísané fenylhydrazónpropándinitrilya ich reverzibilné reakcie s SH skupinami(E. Drobnica, E. Šturdík: Biochem. Biophys.Acta '585, 462, /1979/). Hodnoty pKa kon-stant uvedených fenylhydrazónpropándinit-rilov sú váčšie ako 5,7 a ich reverzibilné re-akcie prebiehajú len při vysokých hodno-tách pH, kedy vačšina SH skupin sa oxidujena disulfid.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere od-straňuje sposob přípravy látok podlá vyná-lezu, ktorého podstata spočívá v tom, že sadiazotovaný 4-R-substituovaný 2-nitroanilín,kde R má v bode 1 uvedený význam, kopu-luje pri 0 až 5 °C s propándinitrilom.Substituované 2-nitrofenylhydrazónopropán-dinitrily majú pKa hodnotu iminoskupiny5,3 — 5,6, čo principiálně znamená, že súreaktívnejšie a ich reverzibilné reakcie pre-biehajú pri pH 6,4 — 8,0. Výhodou navrhovaného spósobu přípravyje, že umožňuje použit rožne substituované2-nitroanilíny, dává možnost přípravy sub-stituovaných 2-nitrofenylhydrazónpropándi-nitrilov s cieleným obsahom funkčných sku-pin v ich skeletoch, je jednoduchý a nená-ročný na použité chemikálie a přístroje.Příklad 1 Příprava 4-karboxy-2-nitrofenylhydrazó-nopropándinitrilu. K 0,69 gramov dusitanu sodného v 8gramov koncentrovanej kyselině sírovejpri 20 °C sa přidá za miešania 1,82 g kyse-liny 3-nitro-4-amínobenzoovej v priebehu 10minút. Roztok vzniknutej diazóniovej solisa kopuluje pri 0 až 5 °C s 0,66 g propándi-nitrilu v 3 ml etanolu. Po přidaní 2,5 g jem-ne rozotreného octanu sodného a úpravěpH 3 až 4 zriedeným roztokom hydroxidusodného (15 %) sa izoluje produkt. Kryšta- lizáciou z dichlóretánu sa izoluje čistý pro-dukt o 70 %-nom výtažku s t. t. 274 — 277stupňov Celsia. IČ spektrum (KBr):v(c = N) = 2 235 cm-1.
Pre C1QH5N5O4 (259,19) vypočítané: 46,34 % C, 1,94 % H, 27,02 % N,nájdené: 46,28 % C, 2,12 % H, 27,11 % N. P r í k 1 ia d 2 Příprava 4-acetyl-2-nitrofenylhydrazóno-propándinitrilu. V zmesi 12 ml vody a 2,5 ml koncentro-vanej kyseliny sol'nej sa rozpustí 2,2 g 3-nit-ro-4-amínoacetofenónu. Reakčná zmes sa o-chladí na 0 °C a pomaly sa prikvapkáva vpriebehu 15 minút 1'adový roztok 0,85 g du-sitanu sodného v 8 ml vody.
Roztok vzniknutej diazóniovej soli sa ko-puluje pri 0 až 5 °C přidáním 0,8 propándi-nitrilu v 4 ml etanolu. Potom sa přidá na-raz roztok 4,1 g octanu sodného v 12 mlvody a reakčná zmes sa nechá stát pri la-boratórnej teplote. Po hodině sa produktodsaje, premyje vodou a vysuší v exikátorenad silikagelom.
Kryštalizáciou zo zmesi chloroform-pet-roléter sa izoluje čistý produkt v 75 %-nomvýtažku s t. t. 143 — 144 °C. IČ spektrum (KBr): V(C=n) = 2 235 cm-1.
Pre C11H7N5O3 (257,21)vypočítané: 51,36 % C, 2,74 % H, 27,22 % N,nájdené: 51,54 % C, 2,99 % H, 26,85 % N. Příklad 3 Příprava 4-chlórkarbonyl-2-nitrofenylhydra-zónopropándinitrilu. 4-Karboxy-2-nitrofenylhydrazónopropán-dinitril (0,26 g) sa refluxuje 1 hod. s tionyl-chloridom (4 ml). Nezreagovaný tlonylchlo-rid sa odstráni vákuovou destiláciou. Suro-vý produkt sa prekryštalizuje z tetrachlór-metánu. Výťažok čistého produktu s t. t. 284až 288 UC je 80 %. IČ spektrum (KBr): víc =N) = 2 235 cm-1.
Claims (3)
- 250563 5 6 Pre C10H4CIN5O3 (227,63) nájdené: vypočítané: 43,50 % C, 1,70 % H, 25,44 % N. 43,26 % C, 1,45 % H, 25,23 % N, PREDMET 1. 2-Nitrofenylhydrazónopropándinitrily o-becného vzorca I R —— NH~ C N0o VYNALEZU kde R představuje karboxylovú, chlórkarbony-lovú a acetylovú skupinu.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín obecnéhovzorca I pódia bodu 1, vyznačujúci sa tým,že sa diazotovaný 4-R-substituovaný-2-nitro-anilín, kde R má v bode 1 uvedený význam,kopuluje pri 0 až
- 3°C s propándinitrilom. (0
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS164185A CS250563B1 (sk) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | 2-Nitrofenylhydrazúnopropándinitrily a sposob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS164185A CS250563B1 (sk) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | 2-Nitrofenylhydrazúnopropándinitrily a sposob ich pripravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250563B1 true CS250563B1 (sk) | 1987-04-16 |
Family
ID=5351269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS164185A CS250563B1 (sk) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | 2-Nitrofenylhydrazúnopropándinitrily a sposob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS250563B1 (cs) |
-
1985
- 1985-03-08 CS CS164185A patent/CS250563B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4528367A (en) | Method and intermediates for preparing high purity 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) | |
| EP0161220B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäurederivaten | |
| US4247458A (en) | Process for preparing azo dyes | |
| CS250563B1 (sk) | 2-Nitrofenylhydrazúnopropándinitrily a sposob ich pripravy | |
| US4080329A (en) | Process for the manufacture of 2-mercapto pyridine-1-oxides | |
| US4355189A (en) | Process for the preparation of 4-phenoxyphenols | |
| US5286870A (en) | Process for the production of bis-benzthiazolyl alkyl sulfenimides | |
| IE42209B1 (en) | 1-alkyl-2-(phenoxymethyl)-5-nitro-imidazoles and processesfor their preparation | |
| JPH0631218B2 (ja) | 新規な２‐アミノチオフエン誘導体 | |
| US2807611A (en) | Process for producing riboflavin | |
| US4628083A (en) | 2-hydroxy-5-(arylazo)-benzene alkanoic acids | |
| US3890364A (en) | {60 -Aryl-b-(amino-phenyl)acrylonitriles with an O-dialkyl sulphamidoxy or sulfuric acid semi-ester group | |
| PL131389B1 (en) | Method of obtaining n-acyl derivatives of triptamines | |
| CA1209159A (en) | Preparation of biaryl compounds | |
| US4024129A (en) | Process for the preparation of heterocyclic compounds | |
| KR880002623B1 (ko) | 하이드록시-아미노-아릴설폰산의 선택적 아실화 방법 | |
| GB2159156A (en) | Process for the preparation of alkyl 3-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylate | |
| US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| SU503854A1 (ru) | Способ получени азосульфидов | |
| USH504H (en) | Process for the preparation of alkyl 3-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylate | |
| RU2076126C1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| JPS6326752B2 (cs) | ||
| SU929637A1 (ru) | Способ получени сульфата 6-метоксибензтиазолил-2-диазони | |
| JPH0349904B2 (cs) | ||
| US5393913A (en) | N-formylanilines |