CS247093B2 - Insecticide agent and production method of its effective compound - Google Patents
Insecticide agent and production method of its effective compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS247093B2 CS247093B2 CS85332A CS33285A CS247093B2 CS 247093 B2 CS247093 B2 CS 247093B2 CS 85332 A CS85332 A CS 85332A CS 33285 A CS33285 A CS 33285A CS 247093 B2 CS247093 B2 CS 247093B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- composition according
- c4alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 44
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 28
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- -1 dusts Substances 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRDNQMPCQFDOJE-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-dicyclopropyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound N=1C(NC2CC2)=NC(N)=NC=1NC1CC1 SRDNQMPCQFDOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000254066 Pachnoda Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXKCDYCGOZFZFK-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecylbenzene Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 IXKCDYCGOZFZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000003031 feeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6521—Six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká insekticidimho prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové N-fosforyl- nebo N-thiofosforyl-N‘-s-triazinyl-formamidiny. Dále se vynález itýká způsobu výroby těchto nových N-fosforyl- nebo N-thiofosforyl-N‘-s-briazinylformiamidiinů a jejich použití ipři boji proti hmyzu.
N-fosforyl- nebo N-thiotosforyl-N^s-triazinylformamidiny odpovídají obecnému vzorci I
| NH | ||
| i | A .. | □ Г-» |
| HN~( j | -P X | |
| 1 4 | V / | 'SR, '1 |
Rú znamená atom vodíku, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat také ve své tautomerní formě.
Alkylové skupiny ve významu symbolů Ri a Ř2 mohou mít řetězec přímý nebo rozvětvený. Jako příklady takových skupin lze uvést kromě-jiných skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, n-butylovou a jejich isomery.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená cyklopropylovou skupinu,
R4 znamená atom vodíku, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, nebo v němž
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rs znamená isopropylovou skupinu a
Rj znamená atom vodíku.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž v němž
Ri a Rž znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu,
Ri a Rž znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená cyklopropylovou skupinu,
R4 znamená atom vodíku nebo cyklopropylovou skupinu, nebo v němž
Ri a Rž znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená isopropylovou skupinu a
Ri znamená atom vodíku.
Předmětem předloženého -vynálezu je insekticidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-fosforyl- nebo N-thiofosforyl-^‘-s-triazinyl-formamidin shora uvedeného a definovaného- obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného -vzorce I se mohou vyrábět o sobě známými metodami.
Podle vynálezu se účinné sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
R3
NH
I
HN -OíC-NH?. I N R* ω r
v němž
R3 a Ri mají významy uvedené pod vzorcem I, působí sloučeninou obecného vzor-ce III
O ORs
II//
RO—CH=N—P \
SR1 (III) v němž t - Ri a R2 mají významy uvedené pod vzorcem I a
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména methylovou nebo ethylovou -skupinu.
Postup podle vynálezu se provádí při reakční teplotě mezi 50 °C a 130 °C, výhodně mezi 80 QC a 120 °C, při atmosférickém nebo zvýšeném 'tlaku a popřípadě v přítomnosti rozpouštědla -nebo ředidla, které je popřípadě inertní vůči -složkám reakční směsi.
jako rozpouštědla nebo ředidla se hodí například alifatické -a aromatické uhlovodíky, zejména benzen, toluen, xyleny; ketony, jako aceton, methylethylketon a -cykloihexanon nebo ethery, jako dioxan.
Výchozí látky obecného- vzorce II a III jsou známá nebo se popřípadě mohou vyrábět analogicky podle známých -metod.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou vhodné k -boji proti hmyzu, vyskytujícímu se na zvířatech, rostlinách nebo v půdě.
Zejména jsou sloučeniny obecného -vzorce I vhodné k boji -proti hmyzu, například z řádu motýlů (Lepidíopteia), brouků (Coleoptera), stejnokřídlých (Homoppera], ploštic (Heteropter-a), dvoukřídlých (Diptera), třásnokřídlých (Thysanoptera, rovnokřídlých Ortoipte-ra), vší (Arioplura), Siplwnnaptera, všenek (Mallophaga), šupinušek (Thyanu-ra), všekazů (Isoptera), pisivek (Psocoptera) a blanokřídlých (Hymenoptera) a fytopathogenních roztočů a klíšťat z řádu Acarina.
Především -^ sloučeniny obecného -vzorce I hodí -k boji -proti hmyzu poškozujícímu rostliny, zejména proti žravému hmyzu, který poškozuje rostliny, v kulturách okrasných -rostlin a užitkových rostlin, zejména v kulturách bavlníku a v -kulturách rýže (například proti Spodoptera littoralis, Heliothis virescens -a- Nilaparv-ata lugens) a dále proti hmyzu v kulturách zeleniny (jako- je například mandelinka bramborová (LeptiuMoa-rsa decemlineata) a mšice broskvoňová (Myzus perslcae) -a proti půdnímu hmyzu (jako je například Auíacophora femor-alis, Chortophila brassicae, Diabrotica balteata, Pachnoda savignyi a S-coii-a ypsilon).
V této slouvislosti nutno- zdůraznit, že uvedené sloučeniny -obecného -vzorce I mají také výrazný systemický účinek.
Účinné látky obecného vzorce I mají také velmi příznivý účinek vůči mouchám, jako - je například moucha domácí (Musea domestica) a larvám komárů. Dále se uvedené sloučeniny vyznačují širokým ovicidním účinkem a ovolarvicidním účinkem a mají cenný účinek proti ektoparasitujícím roztočům a klíšťatům, například z čeledi Ixodidae, Argasidae a Demanyssidae. Kromě toho mají sloučeniny vzorce I také dobré nematování vlastnosti.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají v. nezměněné formě nebo výhodně ve formě prostředků společně s pomocnými látkami, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků, a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, na přímo rozstřikov-atelné roztoky nebo na roztoky, které se dále ještě ředí, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také enkapsulované, například v polymerních látkách a to o sobě známým způsobem. Způsoby aplikace, jako postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí podle požadovaného cíle a podle daných poměrů.
Prostředky podle vynálezu, tj. prostředky obsahující účinnou látku vzorce i a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, koncentráty nebo přípravky se připravují o sobě známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensldy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery ftalové kyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo· parafinícké uhlovodíky, alkoholy a glykoly jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož 1 popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej nebo voda.
Jako pevné látky přicházejí v úvahu například pro popraše a dispergovatelné prášky zpravidla přírodní kamenné moučky, jako je vápenec, mastek, kaolin, montmorilonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se může přidávat také vysokodisperzní kyselina křemičitá nebo vysocedisperzní savé polymery. Jako zrněné, adsorptivní nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu poresní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat celé řady předem granulovaných, materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomitu nebo rozmělněných zbytků rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu, podle druhu použité účinné látky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a •smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla je možno jmenovat soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickým! kovy, s kovy alkalických zemin nebo případně substituované odpovídající amoniové soli, jako je například sodná nebo draselná sůl olejové nebo stearové kyseliny, nebo soli získané ze směsí přírodních mastných kyselin, jako například z kokosového oleje nebo talového oleje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.
Častěji se však používá tzv. syntetických tensidů, zejména mastných sulfonátů, mastných sulfátů, sulfonovaných derivátů benzim-idazolu nebo alkylarylsulfonátů.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla ve formě solí s alkalickými kovy, s Irovy alkalických zemin nebo popřípadě substituovaných amoniových solí a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl může zahrnovat také alkylovou část acylových skupin, jako · je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směsi sulfatovaných mastných alkoholů, která byla připravena z přírodních mastných kyselin.
K těm náležejí také soli esterů sulfonové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastného alkoholu s ethylenoxidem. Sulfonové deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a jeden zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou například sodné, vápenaté nebo triethanolamoniové soli dodecylbenzensulfonové · kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfouové kyseliny s formaldehydem.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu 4 až 14 mol ethylenoxidu s p-nonylfenolem nebo fosfolipidy.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v· úvahu především deriváty polyglykoletherů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 10 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v alifatickém uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s poiypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v· alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a >10 až 100 propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
V úvahu přicházejí dále také estery mastných kyselin s polyoxyethylensorbitanem, jako polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U kationických tensidů se jedná především o kvarterní amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu duseíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jako další substituenty obsahují nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Soli se vyskytují výhod247093 ně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů, jako je například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di(2-chlorethyl) ethylamonlumbromid.
Tensidy, které jsou upotřebitelné při přípravě prostředků shora uvedeného typu, se popisují kromě jiného například v následujících publikacích:
,,Mc Cutcheon‘s Detergents and Smulsifiers and Emulsifiers Annual“, MC Publishing Corp., Rídgewood, New Jersey, 1982; Dr. Helmut Stache „Tensld Taschenbuch“, Caři Hanser Verlag, Munchen/Wien 1981.
Pesticidní prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % účinné látky vzorce I, zejména 0,1 až 95 % účinné látky vzorce I, 1 až 99,9 procenta pevné nebo kapalné přísady a 0,0
Emulzní koncentrát:
až 25 % tensidu, zejména 0,1 až 25 % tensidu.
Zatímco jako zboží na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěné prostředky.
Uvedené prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskosity, pojidla, adheziva jakož i hnojivá nebo další účinné látky к dosažení zvláště požadovaných účinků.
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)
| a) | b) | c) | |
| účinná látka vzorce I | 25 % | 40 % | 50 % |
| vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny | 5 % | 8 % | 6% |
| Polyethylenglykolether ricinového oleje (36 mol ethylenoxidu) | 5 % | ||
| tributylfenolpolyethylenglykolether (30 mol ethylenoxidu) | 12 % | 4 % | |
| cyklohexanon | — | 15 % | 20 % |
| směs xylenů | 65 % | 25 % | 20 % |
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé poža-
| dováné koncentrace. | C) | d) | ||
| Roztoky: | a) | b) | ||
| účinná látka vzorce I | 80 % | 10 % | 5 % | 95 % |
| ethylenglykolmonomethylether polyethylenglykol | 20 % | |||
| (molekulová hmotnost 400) | — | 70 % | — | — |
| N-methyl-2-pyrrolidon epoxidovaný olej z kokosových ořechů | 20 % | 1 % | 5 % | |
| benzin (s rozsahem teploty varu od 160 do 190 °C) | _ | __ | 94% | _ |
Tyto roztoky jsou vhodné к aplikaci ve formě minimálních kapek.
Granulát:
b) účinná látka vzorce I 5 % kaolin 94 % vysocedisperzní kyselina křemečitá 1 % attapulgit —
10% %
Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, získaný roztok se nastříká na nosič a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
Popraš:
účinná látka vzorce I vysocedisperzní kyselina křemičitá mastek kaolin _a) ~2 θ/ο
1% %
% %
%
Důkladným smísením nosných látek s ú- Příklady prostředků pro pevné účinné látčinnou látkou se získá popraš, která je při- ky vzorce I (°/o = °/o hmotnostní): pravena pro přímé použití.
| Smáčitelný prášek: | a) | b) | c) |
| účinná látka vzorce I | 25 % | 50 % | 75 % |
| natriumligninsulfonát | 5 % | 5 % | — |
| natriumlaurylsulfát | 3% | — | 5 % |
| sodná sůl diisobutylnaftalensulfonové kyseliny | 6 % | 10 % | |
| oktylfenolpolyethylenglykolether (7 až 8 mol ethylen- | |||
| oxidu) | 2 % | — | |
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10 % | 10 % |
| kaolin | 62 % | 27 % | — |
| Účinná látka se dobře promísí s přísada- | sulfonové kyseliny | 3% | |
| mi a získaná směs se rozemele | ve vhodném | polyglykolether ricinového oleje | |
| mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který | (35 mol ethylenoxidu) | 4 % | |
| se dá ředit vodou na suspenze | každé poža- | cyklohexanon | 30 % |
| dováné koncentrace. | směs xylenů | 50 % | |
| Emulzní koncentrát: | Z tohoto koncentrátu | se mohou ředěním | |
| účinná látka vzorce I | 10 % | vodou vyrábět emulze koncentrace. | každé požadované |
oktylfenolpolyethylenglykolether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % vápenatá sůl dodecylbenzen-
| Popraš: | a) | b) |
| účinná látka vzorce I | 5 % | 8 % |
| mastek | 95 % | — |
| kaolin | — | 92 % |
Účinná látka se smísí s nosnou látkou a získaná směs se rozemele na vhodném mlýnu. Tak se získá popraš, která je vhodná pro přímou aplikaci.
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát prostý prachu.
Granulát (připravený vytlačováním):
účinná látka vzorce I 10 % natriumligninsulfonát 2 % karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 87 %
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs se potom zpracuje na vytlačovacím stroji a vytlačený produkt se potom suší v proudu vzduchu.
Obalovaný granulát:
Suspenzní koncentrát:
| účinná látka vzorce I | 40 | % |
| ethylenglykol | 10 % | |
| nonylfenolpolyethylenglykol- | ||
| ether (15 mol ethylenoxidu] | 6 | % |
| natriumligninsulfonát | 10 | % |
| karboxymethylcelulóza | 1 | % |
| 37% vodný roztok | ||
| farmoldehydu | 0,2 % | |
| silikonový olej ve formě | ||
| 75 % vodné emulze | 0,8 % | |
| voda | 32 | % |
| Jemně rozemletá účinná látka | se důklad- |
| účinná látka vzorce I | 3% |
| polyethylenglykol | |
| (molekulová hmotnost 200) | 3% |
| kaolin | 94% |
ně smísí s přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním
4 7 О Я 2 vodou připravit suspenze každé požadované Příklady ilustrující způsob výroby účinných koncentrace. látek:
Příklad 1
CH—N—P
O
II ^SCHCH (sloučenina č. 1)
Roztok 10,3 g 2-amino-4,6-bis-cyklopropylamino-l,3,5-triazinu a 18,75 g ethylesteru N-(O-ethyl-S-sek.butylthiolofosforyl)iminomravenčí kyseliny ve 200 ml dioxanu se vaří 10 hodin pod zpětným chladičem. Po oddestilování rozpouštědla se surový produkt vyjme chloroformem a chloroformový roztok se potom protřepává s vodou. Po oddestilování chloroformu a chromatografickém čištění na silikagelu za použití elučního činidla obsahujícího 90 % chloroformu a 10 % ethanolu se získá titulní sloučenina o teplotě tání 168 až 169 °C.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:
| Sloučenina č. | Ri | R2 | R3 | R4 | Fyzikální data |
| 2 | C3H7(n) | С2Н5 | cyklopropyl | C3H7(i) | t. t. 171 až 173 °C |
| 3 | СНз | СНз | cyklopropyl | C3H7(Í) | amorfní produkt |
| 4 | СзН7(п) | С2Н5 | cyklopropyl | cyklopropyl | t. t. 133 až 136 °C |
| 5 | C2H5 | С2Н5 | cyklopropyl | cyklopropyl | t. t. 147 až 150 °C |
| 6 | CiH9(sek.) | С2Н5 | cyklopropyl | C3H7 (i) | t. t. 197 až 199 °C |
| 7 | СНз | СНз | C3H7(Í) | H | t. t. 160 až 162 °C |
| 8 | СзН7(п) | С2Н5 | C3H7(Í) | H | t. t. 182 až 184 °C |
| 9 | СЗН7(П) | С2Н5 | СНз | H | t. t. 191 až 193 °C |
| 10 | С2Н5 | С2Н5 | C3H7(Í) | H | t. t. 192 až 195 °C |
Příklad 2
Test na insekticidní požerový účinek
Rostliny bavlníku se postříkají roztokem obsahujícím 50, 100 a 200 ppm testované sloučeniny. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny bavlníku obsadí larvami druhu Heliothis virescens ve třetím larválním stádiu.
Pokus se provádí při teplotě 24 °C a při 60 % relativní vlhkosti vzduchu. Sloučeniny podle příkladu 1 vykazují ve shora uvedeném testu účinky proti larvám Heliothis virescens, které jsou shrnuty v následující tabulce.
Výsledky biologických testů:
V následující tabulce jsou uvedeny výsledky biologických testů, které byly zjištěny na základě shora uvedeného příkladu, přičemž hodnocení procentuální mortality škůdců bylo prováděno na základě následující stupnice:
A 70 až 100 % mortalita při koncentraci'účinné látky 50 ppm
B 70 až 100 % mortalita při koncentraci účinné látky 100 ppm
C 70 až 100 % mortalita při koncentraci účinné látky 200 ppm
Tabulka
Sloučenina číslo
Účinek proti larvám Heliothis virescens
Claims (16)
1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-fosforyl- nebo N-thiofosforyl-N‘-s-triazinylformamidin obecného vzorce I (I) v němž
Rl a Rž znamenají nezávisle na sobě alkylov.ou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu.
Ri znamená atom vodíku, isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující
10 „Vetrazin“ vzorce
A A C B A C A A C B neúčinný při koncentraci účinné látky 200 ppm
VYNÁLEZU se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Ri a R2 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená cyklopropylovou skupinu,
Rá znamená atom vodíku, Isopropylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu.
3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Ri a R2 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená cyklopropylovou skupinu,
R4 znamená atom vodíku nebo cyklopropylovou skupinu.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž .
Rl a R2 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená isopropylovou skupinu a
R4 znamená atom vodíku.
5. Prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje ale247093
6. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sločeninu vzorce
1S spon jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Ri a R2 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená isopropylovou skupinu a
R4 znamená atom vodíku.
rHg Ní ^7 ^^OC2HS
I / XSCHCH3 * c^s
7. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce c\2 XCH
I
NH c 3 h^íyh n-c^^-nh-ch=n-p
SC^H? (n.)
8. Prostředek podle bodu 2, vyznačujícíse tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
9. Prcotredek podle bodu 3, vyznacujícíse tím, Sk jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce
Cfy CH0 2
NH
I
CHp
I \ I / CH>
10. Prostředek poUle OuUu 3, yyznaUuíccc ae íím, ke jako účinnou alukku oOskUuje alžuueaiau vzorce * -
11. Prootředek росее bodu '2, byznnkující se bím, úže j ako účinou složku postihuje sloučeninu vzorce f 7 o oc2h5
C3H7(l) HN-OtfC~NH~CH=N~P\
SCHCCHa
I J
9Λ
12. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako účinnou složku sloučeninu vzorce obsahuje
13. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako účinnou složku sloučeninu vzorce obsahuje
14. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako účinnou složku sloučeninu vzorce obsahuje
15. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako účinnou složku sloučeninu vzorce obsahuje
16. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
() v němž
R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, působí sloučeninou obecného vzorce III
I Wí-í O OR2
II/
RO—CH = N—P \ SRí (III) v němž
Ri a R2 mají významy uvedené v bodě 1 a R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH24784 | 1984-01-20 | ||
| CH24884 | 1984-01-20 | ||
| CH571284 | 1984-11-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS247093B2 true CS247093B2 (en) | 1986-11-13 |
Family
ID=27171943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS85332A CS247093B2 (en) | 1984-01-20 | 1985-01-17 | Insecticide agent and production method of its effective compound |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623642A (cs) |
| EP (1) | EP0149977B1 (cs) |
| KR (1) | KR850005450A (cs) |
| AU (1) | AU575900B2 (cs) |
| BR (1) | BR8500227A (cs) |
| CS (1) | CS247093B2 (cs) |
| DD (1) | DD228409A7 (cs) |
| DE (1) | DE3472562D1 (cs) |
| DK (1) | DK24185A (cs) |
| ES (1) | ES8606862A1 (cs) |
| GB (1) | GB2152933B (cs) |
| HU (1) | HUT39330A (cs) |
| IL (1) | IL74089A (cs) |
| NZ (1) | NZ210878A (cs) |
| PH (1) | PH20739A (cs) |
| PT (1) | PT79833B (cs) |
| ZW (1) | ZW1285A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8823482D0 (en) * | 1988-10-06 | 1988-11-16 | Ciba Geigy Ag | Flame retardants |
| US5198483A (en) * | 1988-10-06 | 1993-03-30 | Fmc Corporation | Flame retardants |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1201355B (de) | 1963-05-03 | 1965-09-23 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Triazin-verbindungen |
| US3989702A (en) * | 1974-07-22 | 1976-11-02 | Monsanto Research Corporation | Flame retardant |
| SU628699A1 (ru) * | 1977-04-07 | 1981-05-23 | Предприятие П/Я Р-6225 | Фосфоросодержащие симм-триазины,обладающиегЕРбицидНОй АКТиВНОСТью |
| US4539314A (en) * | 1983-06-13 | 1985-09-03 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphoryl-triazines |
-
1984
- 1984-12-19 EP EP84810648A patent/EP0149977B1/de not_active Expired
- 1984-12-19 DE DE8484810648T patent/DE3472562D1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-01-16 PT PT79833A patent/PT79833B/pt unknown
- 1985-01-17 IL IL74089A patent/IL74089A/xx unknown
- 1985-01-17 CS CS85332A patent/CS247093B2/cs unknown
- 1985-01-17 GB GB08501210A patent/GB2152933B/en not_active Expired
- 1985-01-18 BR BR8500227A patent/BR8500227A/pt unknown
- 1985-01-18 AU AU37919/85A patent/AU575900B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-18 DK DK24185A patent/DK24185A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-01-18 DD DD85272646A patent/DD228409A7/xx unknown
- 1985-01-18 ZW ZW12/85A patent/ZW1285A1/xx unknown
- 1985-01-18 KR KR1019850000290A patent/KR850005450A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-01-18 ES ES539664A patent/ES8606862A1/es not_active Expired
- 1985-01-18 NZ NZ210878A patent/NZ210878A/xx unknown
- 1985-01-18 HU HU85222A patent/HUT39330A/hu unknown
- 1985-01-21 PH PH31748A patent/PH20739A/en unknown
- 1985-12-12 US US06/808,225 patent/US4623642A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2152933A (en) | 1985-08-14 |
| IL74089A0 (en) | 1985-04-30 |
| AU3791985A (en) | 1985-07-25 |
| NZ210878A (en) | 1988-07-28 |
| DK24185D0 (da) | 1985-01-18 |
| IL74089A (en) | 1988-02-29 |
| PH20739A (en) | 1987-04-02 |
| AU575900B2 (en) | 1988-08-11 |
| GB8501210D0 (en) | 1985-02-20 |
| DD228409A7 (de) | 1985-10-09 |
| EP0149977A3 (en) | 1985-08-28 |
| PT79833B (en) | 1986-12-18 |
| HUT39330A (en) | 1986-09-29 |
| GB2152933B (en) | 1988-01-06 |
| PT79833A (en) | 1985-02-01 |
| DE3472562D1 (en) | 1988-08-11 |
| US4623642A (en) | 1986-11-18 |
| DK24185A (da) | 1985-07-21 |
| ES539664A0 (es) | 1986-05-16 |
| ZW1285A1 (en) | 1985-09-25 |
| EP0149977B1 (de) | 1988-07-06 |
| ES8606862A1 (es) | 1986-05-16 |
| EP0149977A2 (de) | 1985-07-31 |
| KR850005450A (ko) | 1985-08-26 |
| BR8500227A (pt) | 1985-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164854B (da) | 2,5-dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropyloxy)-phenylisocyanat | |
| EP0244360B1 (de) | Substituierte Pyrimidine | |
| EP0093081B1 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende Mittel | |
| EP0125204A1 (de) | 3-Phenoxybenzyl-(2-phenyl-2,2-alkylen-äthyl)-äther und -thioäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| EP0175649B1 (de) | Substituierte Carbodiimide | |
| EP0239535A2 (de) | N-Pyridyloxyphenyl-isothioharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen | |
| KR910000252B1 (ko) | 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법 | |
| SU1475486A3 (ru) | Способ получени производных бензоилмочевины | |
| EP0191734B1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| CS246090B2 (en) | Insecticide and method of its efficient component production | |
| CS247093B2 (en) | Insecticide agent and production method of its effective compound | |
| EP0145662B1 (de) | Isothioharnstoffe | |
| EP0135105B1 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente 2-(1-Indolinyl-methyl)-imidazoline oder deren Salzen enthalten | |
| US3856972A (en) | Carbamate pesticides | |
| NZ197724A (en) | 1-(4-n-(3-chloro or bromoallyl)aminophenyl)-3-benzoylureas | |
| EP0113317B1 (de) | Carbamate | |
| EP0129511B1 (de) | Neue Amidine | |
| EP0207891A1 (de) | Salze von 3-Acylaminobenzisothiazol-S,S-dioxiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| US4456559A (en) | Pesticidal N-(3-trimethylstannylalkylene)-N'-phenyl-sulfonyl or -benzoyl-ureas | |
| CA1185266A (en) | Phenylurea derivative | |
| US3430259A (en) | Pesticidally active 2-trifluoromethyl benzimidazoles | |
| US4472429A (en) | N-(3-Trimethylstannylpropyl)carbamates and use thereof in pest control | |
| EP0138757A1 (de) | Oxalsäureanilide | |
| EP0149427A1 (de) | (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung | |
| US3705904A (en) | Vinyl phosphates,process for their preparation and pesticidal preparations containing them |