SU628699A1

SU628699A1 - Фосфоросодержащие симм-триазины,обладающиегЕРбицидНОй АКТиВНОСТью

Info

Publication number: SU628699A1
Application number: SU772471065A
Authority: SU
Inventors: Н.Н. Мельников; О.А. Куликов; Л.В. Разводовская; Г.А. Понкратенко
Original assignee: Предприятие П/Я Р-6225
Priority date: 1977-04-07
Filing date: 1977-04-07
Publication date: 1981-05-23

Description

Изобретение относитс к новым фосфорсодержащим производным симм-триазина общей формулы 1 С1и и f 1з о в Д,,Л-1нСнхнр1оС2Н5)г где R - эгоксигруппа, эгиламино-, днэгиламино- или изопропиламино группа, обладающим гербицидной акгивносгью. Шнрс со известными гербицидами симм трназинового р да вл ютс симазин С2-хлор-4 ,6-бис(этиламино)-симм-триазкн Я пропазин 2-хлор-4,6-биc-(нзoпpoпилaм шo )-cимм-тpиaзш) i. Недостатком вэвестных гербицидов вл етс их мала вз6|фательность к отдельным культурам Известны также фосфороргвническве соединени , на содержашве обшей фор симм-триазиновую группу. мулы Bj NH-(JHNHR2 где R и R - алкил или алкоксигруппа, Rj- арил или алккл, обладающие слабой фунгицидной актны стью 2. Цель изобретени - расщиренне ассор тимента фосфорорганических гербицидов, обладающих избирательностью. Это достигаетс новыми фосфорсопер- жащими симм-триазинами формулы 1, обладающими гербицидной активностью. Введение симм-триазинового остатка в молекулу известного фосфорорганического соединени приводит к по влению у него нового вида активности - гербндвдвсй с др угой- стороны, введение в мопекупу симм триазина фосфсрорганического ocтat. ка повышает изб|фательность.

Соединени формулы 1 получают (тутем заимодейсгви гфои водаых симм-гриазн а с изоцианатом фосфорной кислогы ггри 70-80°С в среде органического расгвоигел в гфисутствии кагалитических коичесгв триэгиламина.

Строение полученных соединений подтверждено элементным анализом и ИКспектрами . ИК-спекгры этих соединений, измеренные в .таблетках KBV , содержат ю полосы поглощени при 805-810, 14101440 и 1570-1590 см (колебани триазинового цикла), 1230-1240 см () и широкую полосу поглощени при 3100-3450 , характерную дл NH 15 (свободной и св занной),

и ме р . 2-Хлор-4-эгокси-6- (1 -диэтилфосфор илам идо-2, 2 , 2 трихлор ) -этиламино-симм-тр иазин.

К 2 г (0,ОО62 моль) 2-ХЛОР-4-ЭТОК- 20 си-6 (1-ОКСИ-2, 2, 2 -трихлор)-этш1- амино-симм-триазина в 100 мл сухого бензола прибавл ют каталитическое количество триэтиламина и раствор 1,3 г (0,00726 моль) диэтилфосфорилизоциана-25 та в 20 мл бензола. Реакционную массу перемешивают при 7О-8Ос в течение 12 ч, охлаждают, фильтруют, отгон ют растворитель. Остаток (2,95 г) раздел ют тонкослойной хроматографией на пластинках с незакрепленным слоем силикагел в системе хлороффм: ацетон: гексан 2:1:2,Получают 0,78 г (23,7%) 2-хлор. -4-этокси-6-( 1 -диэтилфосфориламидо-2, 2, 2-трихлор)этиламино-симм-триаз1ша 35 с т,пл, 113-115°С,

Аналогично полученные соединени приведены в табл. 1

Предлагаемые соединени обладают гербвдидмой активностью при обработке растений в вегетацию.

Испытани препаратов проводили в тепличных услови х. Соединени в дозе 5 кг/ /га действующего вещества внос т в почву сразу после посева и ими обрабатывают зеленые растени в фазу 2-3 листьев В качестве тест-объектов используют овес просо, горох, редис. Оценку опыта провод т через 15 дней после обработки по 5-ти бальной шкале:

0-нет поврежден ий

1-очень слабые повреждени

2-слабое угнетение развити растений (остановка в росте, по вление желтых п тен, потер в весе у зеленых растений на 10-20%).

3-заметное угнетение растений на 30-50%

4-сильное угнетение растений на бО80%i

5-полна гибель растений,. Результаты опытов приведены в табл.2,

Данные табл. 2 свидетельствуют об избирательности соединений формулы 1 при обработке в вегетацию , Таким образом , предлагаемые соединени сильно угнетают или уничтожает просо и редис, не поража горох.

Предлагаемые соединени в дозе 5 кг/га вызывают 9О-1ОО%-ное уничтожение редиса и проса, в то врем как си . мазин обладает сплошным гербидидным действием, а пропазин не токсичен дл проса.

«

tts e;

Ю

e h

CO

To Pg,

-b

-SK

4

M

Cl

А 5

П -J )JHP(062Hs)2

В

Claims

Формула изобретени 1, Фосфорсодержашие симм-триазины .обшей ффмулы

dl2S

f 13 f д J 1-БНСНШР10СгН5)2,:

,Д: .. «хе R - эгоксигруппа, этиламино-, диэгил-30

амине- или изопропиламиногруппа, обладающие гербицидн( акгнвносгью.

.Таблица 2

Исгочникв информации, прин тые во внимание при экспертЕгае

Х.Мельников Н. Н. Хими и технологи пестицидов, М., 1974. с. 668.
2. Новикова К. П., Швецова-Шиповска К. и,, Супин Г. С,; и Файншрайбер М. Я. Производные - N-о1-окси-/%, PI , А -грихлорэтиламидофосфорных кислот . Депонент. М., 1976.