CS246816B1 - Kyselina 4,9-dianantanbisoctová a způsob její přípravy - Google Patents
Kyselina 4,9-dianantanbisoctová a způsob její přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS246816B1 CS246816B1 CS397085A CS397085A CS246816B1 CS 246816 B1 CS246816 B1 CS 246816B1 CS 397085 A CS397085 A CS 397085A CS 397085 A CS397085 A CS 397085A CS 246816 B1 CS246816 B1 CS 246816B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- reaction
- diamantanebisacetic
- dianantane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká kyseliny 4,9-dianantan·
bisoctová a způsobu její přípravy. Tato
sloučenina nůše sloužit jako nononer pro
přípravu speciálních polynerů se zvýšenou
tepelnou stálostí, odolností vůči
krátkovlnnému záření a« odolností proti
otěru.
Připravuje se reakci nonosubstituovaných
nebo disubstituovaných derivátů
dianantanu β 1,1-dichlorethylenem v přítomnosti
kyseliny sírová. Pro její přípravu
jsou vhodná taková deriváty dianantanu,
jejichž substituenty jsou chlor,
bron, hydroxylová skupina, nitroskupina,
nitrátová skupina nebo karboxynethyl.
Description
Vynález se týká kyseliny 4,9-diamantanbieoctové a způsobu její přípravy.
Kyselina 4,9—diamantanbisoctové může sloužit jako monomer pro přípravu specielních polymerů, vyznačujících se zvýšenou tepelnou stálostí, odolností vůči krátkovlnnému záření a odolností proti otěru. Příprava této sloučeniny nebyla dosud popsána·
Kyselina 4,9-diamantanbieoctové má strukturní vzorec I uvedený v příloze· Podstata způsobu její přípravy spočívá v tom, že se mono substituovaná nebo diaubetituované deriváty diamantanu obecného vzorce H, uvedeného rovněž v příloze, kde X značí atom chloru nebo atom bromu nebo hydroxylovou skupinu nebo nitroskupinu nebo nitrátovou skupinu nebo karboxymethyl a Y značí vodíkový atom nebo atom chloru nebo atom bromu nebo hydroxylovou skwpinu nebo nitroskupinu nebo nitrátovou skupinu, případně jejich směs podrobí reakci a 1,1-dichlorethylenem v přítomnosti kyseleny cifrové o koncentraci 60 až 100 % hm^při teplotě -20 až + 32rC« Molární poměr použitých sloučenin fyselina sírová t 1,1-dichlorethylen j II je 10 až 1000 j 1 až 100 i 1.
při této reakci vzniká eměs produktů, z níž lze kyselinu
4,9-diamantanbisoctovou jako nejméně rozpustnou získat krystalizací z vhodného rozpouštědla. Vedlejšími produkty reakce jsou diamantan, 1-chlordiamantan, kyselina 4-diamantaňoctová, kyseliny chlordiamantanoctové a hydroxydiamantanoctové. Tyto látky poskytují další reakci s 1,1-dichlorethylenem kyselinu 4,9-diamantanbisoctovou, takže krystalizační zbytek po izolaci této sloučeniny z reakční směsi lze použít pro dalěí reakci.
Výtěžek kyseliny 4>9-diamantanbisoctová závisí především na povaze výchozí sloučeniny. Vyšší výtěžky /téměř kvantitativní/ poskytují disubetituované deriváty, monosubetituované deriváty poskytují nižší výtěžek. Výtěžek dále závisí na povaze subetituentu a reakční době.
Reakce se provádí tak, že směs surovin se míchá 5 min až 10 h podle výchozí sloučeniny. Reakce ae provádí při teplotě -20 až +32^0, s výhodou při -10 až +2c|°C. Poté se reakční směs rozloží vylitím na led nebo do vody a surový reakční produkt ae odsaje nébo extrahuje vhodným rozpouštědlem na př. etherem nebo chloroformem. Získaný produkt se povaří e vhodným rozpouštědle^ n^jpř. hexanem, benzenem, chloroformem a pod·, a po ochlazení se nesozpuštěné kyselina 4,9-diamantanbisoctová odsaje· •J246 816
Postup podle vynálezu je blíže osvětlen, na dále uvedených příkladech·
Příklad 1 y
Ke 100 g 96^%/ní HgSO^ vychlazené na OfC se přidá 2,2 g
4,9-dihydroxydiamantanu a 10 ml CClgsCHg a směs se míchá při OrC 30 min. Poté se vylije na led, vyloučený produkt se odsaje, promyje vodou, vysuší a povaří 20 min s 25 ml benzenu. Po ochlazení se nerozpuštěná látka odsaje. Získá ee 2,3 g kyseliny 4,9-diamantanbisoctové o 4,t. 338 339,5^0 a 0,8 g krystalizačního zbytku
Přiklad 2
K reakci se použije 100 g 96J6£ní S^SO^, 3,5 g směsi dibromdiamantanů a 10 ml CClgsCHg. Reakce se provede a zpracuje stejně jako v příkladě 1. Roba reakce 5 h. Získá se 1,9 g kyseliny
4,9-diamantanbisoctové a 1,2 g krystalizačního zbytku.
Příklad 3
K reakci se použije 250 g H^SO^, 5 g 1-hydroxydiamantanu a 25 el CClg^OHg· Reakční směs se míchá 2 h při 20^0, poté se vylije na led a extrahuje etherem. Extrakt se promyje vodou, vysuší a ether se oddestiluje. Destilační zbytek se povaří s 50 ml benzenu a produkt se po ochlazení odsaje. Získá se 2,5 g kyseliny
4,9-diamantanbisoctové a 3,7 g krystalizačního zbytku*
Příklad 4
K reakci se použije 100 g HgSO^, 2 g 1-nitrodiamantanu a 10 ml CClgSsCHg. Reakce se provede a zpracuje stejně jako v příkladě 3. Doba reakce 5 h· Získá se 0,85 S kyseliny 4,9-diamantanbisoctové a 1,7 g krystalizačního zbytku.
Příklad 5
K k reakci se použije'250 g HgSO^, 5 S krystalizačního zbytku podle příkladu 3 a 25 ml OClgSsCHg. Reakce se provede a zpracuje stejně jako v příkladě 1. Doba reakce 10 h. Získá se 3,1 g kyseliny 4,9-diamantanbisoctové a 1 g krystalizačního zbytku.
Claims (2)
- PŘEDMĚT vynálezu1* Kyselina 4,9-diamantanbisoctová vzorce I · 246 816
- 2« Způsob přípravy kyseliny 4,9-diamantanbisoctové vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že ee deriváty diemantanu obecného vzorce II, kde X značí atom chloru nebo atom bromu nebo hydroxylovou skupinu nebo nitro skupinu nebo nitrátovou skupinu nebo karbozymethyl a Y značí vodíkový atom nebo atom chloru nebo atom bromu nebo hydroxylovou skupinu nebo nitroskupinu nebo nitrátovou skupinu, případné jejich směsi podrobí reakci s 1,1-dichlorethylenem v přítomnosti kyseliny sírové o koncentraci 60 až 100 % hmft^i teplotě -20 až +32^C, přičemž molární poměr kyselina sírová : 1,1- cCichlorethylen : II je 10 až 1000 : 1 až 100 : 1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS397085A CS246816B1 (cs) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | Kyselina 4,9-dianantanbisoctová a způsob její přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS397085A CS246816B1 (cs) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | Kyselina 4,9-dianantanbisoctová a způsob její přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246816B1 true CS246816B1 (cs) | 1986-11-13 |
Family
ID=5381313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS397085A CS246816B1 (cs) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | Kyselina 4,9-dianantanbisoctová a způsob její přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246816B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007105711A1 (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンチル（モノ又はポリ）酢酸の製造方法、及びこれを用いたアダマンチル（モノ又はポリ）エタノールの製造方法 |
-
1985
- 1985-06-03 CS CS397085A patent/CS246816B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007105711A1 (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンチル（モノ又はポリ）酢酸の製造方法、及びこれを用いたアダマンチル（モノ又はポリ）エタノールの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shulgin et al. | Psychotomimetic phenylisopropylamines. 5. 4-Alkyl-2, 5-dimethoxyphenylisopropylamines | |
| JP2014201545A (ja) | ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| EP0150996A2 (en) | Manufacture of heptanoic acid derivatives | |
| EP3643714B1 (en) | 4,5-disubstituted-1-hydro-pyrrole(2,3-f)quinolone-2,7,9-tricarboxylate compound and applications | |
| CS246816B1 (cs) | Kyselina 4,9-dianantanbisoctová a způsob její přípravy | |
| EP0076639B1 (en) | Production of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane and derivatives thereof | |
| CA1108647A (en) | Method for synthesis of 2-hydroxy-3-methyl cyclopent- 2-ene-1-one | |
| Prins | Synthesis of polychloro compounds with aluminium chloride VIII. Decachlorohexadiene‐1, 5, its isomerisation, cyclisation and cleavage | |
| US3703546A (en) | Preparation of 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid | |
| US2588802A (en) | Ketoaliphatic acids derived from hydroxy and alkoxy diphenyl alkanes and the production thereof | |
| DE4408083C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoralkoxyzimtsäurenitrilen | |
| CA1081260A (en) | Method of preparing 2,3-dichloroanisole | |
| JPS6249262B2 (cs) | ||
| US3549699A (en) | Alpha - chloro - alpha - chlorosulfenyl-phenyl acetyl chloride and a process for the preparation thereof | |
| US4011261A (en) | Process for the manufacture of 1,4-disubstituted bicyclic or tricyclic compounds and new 1,4-disubstituted bicyclic compounds | |
| DE2458209A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-alkylcyclopentan-1,2-dionen und ihre verwendung | |
| Cheney et al. | Some Tetrahydrothiophene β-Keto Ester Derivatives | |
| US2067127A (en) | Condensation products of the aza | |
| US4048212A (en) | Process for the manufacture of 1,4-dicyanonaphthalenes | |
| CS240246B1 (cs) | Kyselina 4,9-diamantan-bischloroctová a způsob její přípravy | |
| US3230258A (en) | Process for the production of 3-alkyl-6-halogeno-anilines | |
| US2610210A (en) | Halo-hydroxy-naphthoyl-alkanoic acids and the production thereof | |
| US2693494A (en) | Isopropyl-aryl compounds chlorinated in the isopropyl radical and process of making same | |
| US3109849A (en) | Process for preparing griseofulvin analogues | |
| Gibson et al. | Synthesis of some new hindered biaryls |