CS244445B2 - 1-phenylimidazolidine-2-on's new derivatives production method - Google Patents
1-phenylimidazolidine-2-on's new derivatives production method Download PDFInfo
- Publication number
- CS244445B2 CS244445B2 CS845485A CS548584A CS244445B2 CS 244445 B2 CS244445 B2 CS 244445B2 CS 845485 A CS845485 A CS 845485A CS 548584 A CS548584 A CS 548584A CS 244445 B2 CS244445 B2 CS 244445B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- group
- general formula
- formula
- enantiomers
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/36—One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález.se týká způsobu výroby nových derivátů 1-fenylimidazolidin-2-onu, které mají cenné farmakologlcké vlastnosti a mohou se používat jako léčiva.
Nové sloučeniny odpovídají obecnému vzorci I
OH
OH
nhso2ch3 (I) . v němž znamená atom vodíku, skupinu COR2 nebo skupinu -SO2CH3,
znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
Uvedené sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat ve formě směsí enantiomerů nebo takd ve formě čistých enantiomerů, vždy jako volné báze nebo jako soli s kyselinami.
Definované alkylové skupiny a alkoxyskupiny mohou mít řetězec přímý nebo rozvětven^. Výhodně obsahují tyto skupiny 1 až 2 atomy uhlíku. Skupina COR2 je představována především skupinou CHjCO, CHýlCO, C^OCO.
Z německého zveřejněného spisu 2 609 645 jsou známé příbuzné sloučeniny, avšak tyto známé sloučeniny nemají takové příznivé účinky jako sloučeniny shora uvedeného ebecného vzorce X·
Podle vynálezu se nové deriváty 1-fenylimidázolidin-2-onu ye formě směsí enantiomerů nebo ve formě čistých enantiomerů, ve formě volných bází nebo ve formě adlčních solí 8 kyselinami vyrábějí tím, že se ze sloučenin obecného vzorce VI
CH3
(VI)
NHSO2CH3 v němž má shora uvedený význam, znamená atom vodíku, benzylovou skupinu nebo acylovou skupinu, a
R*
znamená atom vodíku nebo benzylovou skupinu, • IV přičemž alespoň jeden ze zbytků R a R je odlišný od vodíku, chránící skupina nebo chrá<
ničí skupiny odstraní vždy podle jejich druhu hydrogenolýzou popřípadě zqýdelněnía za kyselých nebo bézietych podmínek, načež se získané sloučeniny popřípadě rozdělí na enantiomery nebo/a pokud tyto sloučeniny vznikají jako báze, převedou se popřípadě na své adiční soli,s kyselinami, a pokud uvedené sloučeniny vznikají jako adiční soli a kyselinami, převedou se popřípadě na báze.
Jestliže R* znamená hydrogenolytieky odštěpítelnou skupinu, odstraňuje se tato skupina katalytickou hydrogenací v přítomnosti platinového, paladiového a niklového katalyzátoru.
Rovněž tak se odstraní R^, jestliže zněměná hydrogenolyticky odštěpítelnou skupinu. Zna244445 оопО-IÍ R tydroliticky odštěpitelnou skupinu, pak se odštěpení toté skupiny provádí styděloěoím za kyselých nebo zásaditých podmínek.
Jako chránící skupina R* slouží především beozylová skupina, která set hydrogenooyticky odštěpuje, a acylové skupiny, zejména odvozené oě nižších ksrboxylových které se odstraňují alkalickou oebo kyselou hydrolýzou.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce VI se získávají obvyklými postupy·.
Sloučeniny vyrobené postupem podle vyrnklezu, pokud vznikají jako báze, se popřípadě převádějí na sdičol soli s kyselinami, a pokud vznikají jako adiční soli s kyselinami, převádějí se na volné báze. Čisté enaotiomery oebo směsi enantiomerd s rozdíltymi podíly antipodů se mohou získat rozdělením racemátů podle obvyklých metod, popřípadě za použití odppoidrjících m^e^zi^uro^i^l^tů.
Sloučeniny podle vynálezu jsou cennými léčivy, zejména vzhledem k jejich dlouhotrvajícímu broncholytickému účinku při orální aplikaci. ИЧ pouužtí Jako brsnchhSytik se projevuje vysoká selektivita v positivním «směru, tj. dochází jen k nepatrnému ovlivnění srdeční frekvence. Vedle broncholytického účinku vykazují sloučeniny vyrobené postupem podle vynálezu kromě jiného ještě schopnost rozšiřovat cévy, dále pak mejí sntirnpгnsiioí účinky o zvyšuuí srdeční činnost.
Pro sloučeninu vzorce I, v oěmi R, znamená skupinu COCH« činí například při iotravnolзoím podiánl hodnota Εϋ^θ (broocholysa) u moočat přírůstek srdeční frekvence pouze asi 2 tepy za 1 minutu. ИЧ vyšší dávíce, například při 1,0 jig/kg, se ztyší zbrzdění brlochospasmu vyvolaného acet^yl^c^h^oin^<^m na 70 % při poločase přes 30 zatímco srdeční frekvence se ztyší jen o 10 tepů za i minutu.
Farmakologické účinky dalších sloučenin jsou patrné z násled^u/cí tabulky:
Tabulka
Broncholyss u moočat při ^trave^sní aplikaci
Sloučenina z příkladu č. Broncholyss Změns srdeční frekvence и^50 [м/lcgj [tepy/mln]
| 2 s 3 | 4,9 | 3 |
| 5 | 5,7 | 2 |
| 7 | 4,8 | 2 |
| 9 | 3,6 | 4 |
Zs účelem aplikace se účinné látky podle vynálezu zpracová^/vjí s pomocnými látkami obvyklými v galenické farmacii i na přtao upotřebitelná lékové formy, například os tablety, dražé, kapsle, tinktury, injekční roztoky, čípky, přípravky pro inhalaci.
Jednotlivá dávka se pohybuje mezi 1 s 500 mř výhodně mezi 2 s 200 mg s to v závislosti os aplikační formě, účiooé látce s os tělesné hrnoonossi ošetřované oscby. Vysoké dávky pi^xcházejí v úvshu především pro aplikační formy-se zpožděnými účinky.
Naledující příklady blíže objasňují složení a přípravu farraaautických přípravků.
Tablety:
Složení:
Účinná látka podle vynálezu stoarová kyselina hroznový cukr díly hnotnostní dílů hmoonnotních
592 dílů hnotnostoích
Uvedené složky te obvyklým způsobem na tablety o hmtnooti 600 mg. Obsah účinné látky v tabletě te může popřípadě z^šit nebo t^žit a mtoožtví hroznového cukru te odpovídajícím způsobem t^ííizí nebo zvýší.
čípky:
Složení:
Účinná látka podle vynálezu laktoza, prášková kakaové máslo
100 dílů hmtnortních dílů hmoonnotních
555 dílů hmonootních
Uvedené složky te zprarojí obvyklý způsobem na 'čípky o Ηπα^ο^Ι 1,7 g. fcplse:
SloženO :
Účinná látka podle vynálezu 10 dílů hmornortních laktosa 490 dílů hrnoonootních kukuřičný škrob 400 dílů hrnoonootních
Vždy 1 000 mg jemné práškové smšsi te plní do tvrdých želatnnových kapští.
Příklad 1 ’
1-(3-oeth10Ίoujfonnmido-t-hydro]oгχβnyo)-2-/1,1-dioethyl-3-[3-(4-acotaolnofenol)loidazztidio-2-o^-1 -ylj propyd aminoAthano^hydrocM.OTW
a) Smět 35 g 1-(4-oir'tofeIvl)imidaztlidOn-2tonj a 8,2 g hydridu Bodného ve 200 ml hexametnnolu ae smísí s přídavkem roztoku 38,8 g 3-chlt”-1,L-ddoethyl-1-(^!bbenzyldden«ιolno)· propanu ve 4° ml hexamm^yortu. Reakční směs te zahřívá 3 hodiny na 100 °C, potem se odstraní rozpouštědlo a po přidání 100 ml 2N chlorovodíkové kyseliny se získá sloučenina vzorce
Výtěžek: 40 v
Teplota tání: 288 °C
CH3 (A)
Za účelem redukce oltroakupioy te blhydrogonnjo 32,85 g sloučeniny A v 1 500 ml mmthanolu v příomoostd 0,5 g oxidu
platičitého při teplotě 20 °C a při tlaku 0,5 MPa. Získá se 22,2 g aminofenylderivátu odpo vídajícího sloučenině A ve formě mohohydrochlorIdu (sloučenina B, teplota tání 223 až 224
c) 9g sloučeniny В se zahřívá v 60 ml ledové kyseliny octové spolu s 9 ml acetanhydridu na teplotu 70 °C. Po 10 minutách se izoluje sloučenina vzorce
CH3 /—\ со I
CH-jCONH—¢0/-1^ 4N—CH2 — CH2—C-HH2»HCI
Výtažek: 9,5 g
Teplota tání: 270 °C
Z hydrochloridu se přidáním vodného amoniaku získá báze.
Teplota tání: 176,5 °C.
d) 3,04 g sloučeniny C se zahřívá ve 100 ml ethanolu s 4,17 g poloecetalu vzorce
OC2H5
OH nhso2ch3 (D) na teplotu 70 °C a po stání přes noc při teplotě 15 ež 20 °C se přidá 1 g natriumborhydridu. Po tříhodinovém míchání se reakční směs okyselí chlorovodíkovou kyselinou a izolovaný surový produkt (7,2 g)se vysráží ve formě soli přidáním methansulfonové kyseliny. Získá ae 6,6 g sloučeniny vzorce
CH3
CH3CONH—(o)— NCPN —CH2 —CH2 -C - NH -CH2 - CH-/o\—OCH2 CM3 OH NH C6H5
I
SO2CHj (V) ve formě metbansulf^nátv.
Teplota tání: 146 °C (sloučenina E)
e) К roztoku 4,2 g sloučeniny E (ve formě báže) ve 110 ml methanolu se přidá 0,8 g paladia na uhlí (10%) a provádí se hydrogenace při teplotě 20 °C za atmosférického tlaku.
Po oddělení katalyzátoru se roztok zhustí. Zbytek se překrystaluje z ethanolu. Výtěžek: 3,3 5 sloučeniny uvedené v názvu (ve formě báze). Teplota tání: 132 °C
Přidáním etherického chlorovodíku к methanolickému roztoku báze se získá hydrochlorid, který krystaluje se 3 mol vody.
Teplota tání: 137 °C.
Příklad 2 l-(J-oethansulfonamldo-í-hydroxyf enyl )-2-/1,1-dinethyl-3-[3-(4-aolnofenyl)lniidazolldin-2-on-1-yl]p ropylamino/·thanol-hydrochlorld
K roztoku 3,7 g 1-(3-methMisulfonanido-4-benzyloxyfenyl)-2-/1 ,l-dfane Г^УоЗ-^-С U-nl tpofenyl)imidazo]Lidln-2-on-1-ylJpropylmino/ethQnol-hydrochloridu ve 250 i) meth^io^ se pM°á 0,2 g chlorovodíkové kyseliny v 10 ni methanolu a po přidání 0,7 g paladia na uhlí (5%) sn provádí hydrogenace při teplitě 26 °C za atmosférického tlaku. Směs sn ZTiltpuj· a filtrát sn zahusSÍ, přičemž sn získá 3,3 g sloučeniny uvedené v názvu. Po přetapystalování z methanolu činí teplota tání 225 °C.
P fík) a O 3
-(З-те thansulf onaiido-é-hyOrojQtfeivy )22-/1»l4Oime thyy-^^-U-aminof ern! HmidazoHOin^-on-l-ylj propylaшinoOethanol4hydrochllriO
Roztok 0,45 g 1-(34iethanззlfonбalidOl4-4enzylooyfenyl)-42/1 >l-oOiith'l-34f3-(4-mOno4 fenyl)iiiOazo* liOin-2-on-1-yl}poppyliino/ethanol-hyOPochlopiOu v 50 ml methanolu sn hydrogernuJe v přítomiwati . 0,3 g paladia na ulhlí (5%) při teplotě 24 °C a při atmosférickém tlaku. Získá te 0,34 g sloučnniny uvedené v názvu. Teplota tání 225 °C (z met^E^r^olu)t
Postupem podle vynálezu sn mohou rovněž získat sloučeniny uvedené v následující tabulce:
Sloučnniny vzorce I
Příklad л fiÍ81o R Teplota tání (°C) báze sůl (kyselina)
| 4 | C2H5CO | |||
| 5 | n-O^ř^CO | 186 | 189 | (HCl) |
| 6 | CH3OCO | |||
| 7 | C2H5OCO | 170 | (HCl * 1H20) | |
| 8 | n-C^OKO | |||
| 9 | CH3SO2 | 194 | (HCl) |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (3)
1. Způsob výroby nových derivátů 1-fenylimLdazoliOin-2-onu obecného vzorce I
NHSO2CH3 v němž (I)
R, znamená atom vodíku, skupinu -C0R2 nebo skupinu -SO2CH, znamená alkylovou skupinu a 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu з 1 až 3 atomy uhlíku, ve formě směsí enantiomerů nebo ve formě čistých enantiomerů, ve formě volných bází nebo ve formě adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že ae ze sloučeniny obecného vzorce VI ch3 v němž *1
R·
CH3 má shora uvedený význam, znamená atom vodíku, benzylovou skupinu nebo nhso2ch3 (VI) асуlovou skupinu a
R17 znamená atom vodíku nebo benzylovou skupinu, * · IV přičemž alespoň jeden ze zbytků R a R je odliěný od vodíku,
Chrániči skupina nebo chrániči skupiny odstraní vždy podle jejich druhu hydrogenolýzou popřípadě sqýdelněním za kyselých nebo bázických podmínek, načež ee získaná sloučeniny popřípadě rozdělí na enantiomery nebo/a pokud tyto sloučeniny vznikají jako báze, převedou se popřípadě na svá adiční soli a kyselinami, a pokud uvedená sloučeniny vznikají jako adiční soli a kyselinami, převedou se popřípadě na báze·
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny vzorce VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená skupinu COR2, kde R? má význam uvedený v bodě I.
3· Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce VI, sa vzniku sloučenin obecného vzorce T. v němž Rj znamená methylsulfonylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833325875 DE3325875A1 (de) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | Neue 1-phenylimidazolidin-2-on-derivate, ihre herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS548584A2 CS548584A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS244445B2 true CS244445B2 (en) | 1986-07-17 |
Family
ID=6204266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845485A CS244445B2 (en) | 1983-07-18 | 1984-07-16 | 1-phenylimidazolidine-2-on's new derivatives production method |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4558061A (cs) |
| EP (1) | EP0131943A3 (cs) |
| JP (1) | JPS6038365A (cs) |
| KR (1) | KR850004746A (cs) |
| AU (1) | AU3079984A (cs) |
| CS (1) | CS244445B2 (cs) |
| DD (1) | DD232695A5 (cs) |
| DE (1) | DE3325875A1 (cs) |
| DK (1) | DK350284A (cs) |
| ES (3) | ES8601145A1 (cs) |
| FI (1) | FI842853A7 (cs) |
| GB (1) | GB2146019B (cs) |
| GR (1) | GR82097B (cs) |
| HU (1) | HUT34957A (cs) |
| IL (1) | IL72421A0 (cs) |
| NO (1) | NO842922L (cs) |
| PL (1) | PL248780A1 (cs) |
| PT (1) | PT78934B (cs) |
| SU (1) | SU1287746A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA845491B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19822678A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2609645A1 (de) * | 1976-03-09 | 1977-09-15 | Boehringer Sohn Ingelheim | Aminoalkylheterocyclen |
| DE2833140A1 (de) * | 1978-07-28 | 1980-02-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue n-substituierte heterocyclen |
-
1983
- 1983-07-18 DE DE19833325875 patent/DE3325875A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-06 US US06/628,383 patent/US4558061A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-13 SU SU843759500A patent/SU1287746A3/ru active
- 1984-07-14 EP EP84108317A patent/EP0131943A3/de not_active Withdrawn
- 1984-07-16 CS CS845485A patent/CS244445B2/cs unknown
- 1984-07-16 PL PL24878084A patent/PL248780A1/xx unknown
- 1984-07-16 IL IL72421A patent/IL72421A0/xx unknown
- 1984-07-16 KR KR1019840004182A patent/KR850004746A/ko not_active Withdrawn
- 1984-07-16 DD DD84265317A patent/DD232695A5/de unknown
- 1984-07-16 FI FI842853A patent/FI842853A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-07-17 ES ES534380A patent/ES8601145A1/es not_active Expired
- 1984-07-17 HU HU842785A patent/HUT34957A/hu unknown
- 1984-07-17 ZA ZA845491A patent/ZA845491B/xx unknown
- 1984-07-17 JP JP59148504A patent/JPS6038365A/ja active Pending
- 1984-07-17 DK DK350284A patent/DK350284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-17 GR GR75328A patent/GR82097B/el unknown
- 1984-07-17 NO NO842922A patent/NO842922L/no unknown
- 1984-07-18 GB GB08418266A patent/GB2146019B/en not_active Expired
- 1984-07-18 PT PT78934A patent/PT78934B/pt unknown
- 1984-07-18 AU AU30799/84A patent/AU3079984A/en not_active Abandoned
-
1985
- 1985-05-03 ES ES542819A patent/ES8607944A1/es not_active Expired
- 1985-05-03 ES ES542820A patent/ES8603428A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3079984A (en) | 1985-01-24 |
| US4558061A (en) | 1985-12-10 |
| DE3325875A1 (de) | 1985-01-31 |
| PL248780A1 (en) | 1985-07-16 |
| GB2146019B (en) | 1986-11-19 |
| GR82097B (cs) | 1984-12-13 |
| ES534380A0 (es) | 1985-10-16 |
| GB8418266D0 (en) | 1984-08-22 |
| HUT34957A (en) | 1985-05-28 |
| CS548584A2 (en) | 1985-08-15 |
| ES542820A0 (es) | 1985-12-16 |
| KR850004746A (ko) | 1985-07-27 |
| DK350284D0 (da) | 1984-07-17 |
| ES8601145A1 (es) | 1985-10-16 |
| FI842853L (fi) | 1985-01-19 |
| NO842922L (no) | 1985-01-21 |
| IL72421A0 (en) | 1984-11-30 |
| ES8607944A1 (es) | 1986-06-01 |
| ES8603428A1 (es) | 1985-12-16 |
| ES542819A0 (es) | 1986-06-01 |
| JPS6038365A (ja) | 1985-02-27 |
| FI842853A7 (fi) | 1985-01-19 |
| ZA845491B (en) | 1986-03-26 |
| EP0131943A2 (de) | 1985-01-23 |
| DK350284A (da) | 1985-01-19 |
| PT78934B (de) | 1986-10-23 |
| GB2146019A (en) | 1985-04-11 |
| SU1287746A3 (ru) | 1987-01-30 |
| EP0131943A3 (de) | 1985-03-06 |
| DD232695A5 (de) | 1986-02-05 |
| PT78934A (de) | 1984-08-01 |
| FI842853A0 (fi) | 1984-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4012444A (en) | 5-[1-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl)aminoethyl] salicylamide and physiologically acceptable acid addition salts thereof | |
| KR100523366B1 (ko) | 티에닐아졸일알콕시에탄아민, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| US3954872A (en) | 1-(2',6'-Dimethyl-phenoxy)-2-amino-alkanes and salts thereof | |
| CZ398191A3 (en) | Novel 4-amino alkyl-2(3h)-indolones and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2637737B2 (ja) | 新規な薬剤 | |
| NZ205269A (en) | 4-(3-trifludromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| EP0325406B1 (en) | Diamine compounds | |
| CS216827B2 (en) | Method of making the phenylalkylamine | |
| US3483221A (en) | 1 - (isopropylamino)-2-hydroxy-3-(alkenyloxyphenoxy) - propanes and the salts thereof | |
| US9463187B2 (en) | Methylphenidate derivatives and uses of them | |
| CS214699B2 (en) | Method of making the 9-aminoalcylfluorenes | |
| NZ187763A (en) | 3-aryloxy-1-(2-(indol-3-yl)-1,1-dimethylethyl)amino-propan-2-ols | |
| GB1569251A (en) | Pyridobenzodiazepines | |
| EP0065295A1 (de) | Substituierte Tryptaminderivate von Thienyloxypropanolaminen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung | |
| JPS6047255B2 (ja) | ２−アミノ−５−スルフアモイル−安息香酸アミドの製法 | |
| US4032658A (en) | Alkanolamine derivatives | |
| CS244445B2 (en) | 1-phenylimidazolidine-2-on's new derivatives production method | |
| FR2467203A1 (fr) | Derives de 1,2,4-oxadiazolin-5-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| US3915984A (en) | N-phenyl-carbamic acid-{8 imidazolyl-(1)-methyl{9 {0 esters | |
| JPS6252740B2 (cs) | ||
| IE50006B1 (en) | Derivatives of tetrahydropyrid-4-yl-indole | |
| US3228976A (en) | 1, 4-bis-(aminomethyl)-1-cyclohexene compounds | |
| US4031244A (en) | Pharmaceutical compositions containing a 1-(2,6-dimethyl-phenoxy)-2-amino-alkane and method of use | |
| US3377359A (en) | Amino derivatives, comprising heterocycles, their salts, and process for preparation | |
| CS228531B2 (en) | Method for the production of phenylpiperazine derivates |