CS244431B2 - Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production - Google Patents

Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production Download PDF

Info

Publication number
CS244431B2
CS244431B2 CS838066A CS806683A CS244431B2 CS 244431 B2 CS244431 B2 CS 244431B2 CS 838066 A CS838066 A CS 838066A CS 806683 A CS806683 A CS 806683A CS 244431 B2 CS244431 B2 CS 244431B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
compound
formula
alkyl
hydrogen atom
Prior art date
Application number
CS838066A
Other languages
English (en)
Inventor
John Leonard
Andrev Flood
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of CS244431B2 publication Critical patent/CS244431B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/34—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

(54) Herbicidní a/nebo fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné látky
Herbicidní a/nebo fungicidní prostředek, který společně a nosičem obsahuje účinnou látku fenylmočovinu obecného vzorce I
X
(X) v němž dvě skupiny Rc dohromady představují alkylenovou skupinu obsahující až 4 atomy uhlíku, a druhý ze substituentů А а В představuje ethylenovou* 1,2-epoxyethylenovou, vinyleno* vou nebo 1,2-cyklopropylenovou skupinu. Účinná látka herbicidního a/nebo fungicidní ho prostředku podle vynálezu se získává reakcí anilinu obecného vzorce XI kde
R< a RP navzájem nezávisle znamenají atom 1 c vodíku nebo methylovou skupinu,
X znamená atom vodíku,
Y znamená atom vodíku nebo chloru,
Ar znamená pyridylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě dále substituována, jeden ze substituentů А а В představuje skupinu vzorce =C0, =CH(ORÁ) nebo »CH(SRÁ), v němž 4 4
R. představuje atom vodíku, alkylovou 4 skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, fe- nylovou nebo benzylovou skupinu nebo alkanoylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu, v nichž alkylové část obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, nebo představuje skupinu vzorce =(C(OR5)(OR5) nebo *C(SR5)(SR5),
X
Y kde substituenty mají význam uvedený výše, s fosgenem a aminem nebo alkylkarbamoylchloridem.
Tento vynález se týká herbicidního a/nebo fungicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje dosud nepopsané deriváty močoviny'· Předmětem vynálezu je rovněž způsob účinné látky tohoto herbicidního a/nebo fungicidního prostředku.
Dosavadní stav techniky je zřejmý z US patentu č. 2 655 447, kde je popsána velmi široká skupina derivátů močovin, které mají herbicidní vlastnosti· Od objevení této skupiny < aloučenin uplynulo více jak dvacetpět lat, během kterých byla nalezena řada nových typů močovin s herbicidními vlastnosti!. tutoři tohoto vynálezu nyní objevili novou skupinu derivátů močoviny, které mají zajímavé herbicidní vlastnosti a v některých případech mají také fungicidní vlastnosti·
Předmětem vynálezu je proto herbicidní a/nebo fungicidní prostředek, který společně s nosičem jako účinnou látku obsahuje fenylmočovinu obecného vzorcs I
X
Я2 (I) • kd.
R| a R2 navzájem nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,
X znamená atom vodíku,
Y znamená atom vodíku nebo atom chloru,
Ar znamená pyridylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány atomem chloru nebo atomem fluoru, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo methoxyskupinou, jeden sa substituentů А а В představuje skupinu vzorce ®C0, ^Η(ΟΗ^) nebo 3CH(SR4), v němž
R^ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo alkenoylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu v nichž alkylová část obsahuje 1 až 4 atoay uhlíku, nebo představuje skupinu vzorce 3C(OR^)(OR^) nebo «C(SRj) (SR^), v němž dvě skupiny R^ dohromady představují alkylenovou skupinu obsahující až 4 atomy uhlíku, a druhý ze substituentů А а В představuje ethylenovou skupinu, 1,2-epoxy ethylenovou skupinu, vinylenovou skupinu nebo 1,2-cyklopr opy lenovou skupinu·
Pokud nebude uvedeno jinak, potom v celém textu tohoto vynálezu všechny alkylové skupiny a alkylové Části jiných skupin obsahují až 4 atomy uhlíku.
Při zvláště výhodném provedení tohoto vynálezu R| znamená atom vodíku.
Zvláště výhodný význam substituentu R 2 znamená methylovou skupinu.
Fenylová skupina Ar může být substituována jedním nebo několika substituenty, které se běžně vyskytují na aromatickém kruhu. Zvláště výhodnými takovými substituenty .jsou atom chloru nebo atom fluoru, methylová skupina nebo trifluormethylové skupina. Při zvláště výhodném provedení*vynálezu je fenylová skupina nesubstituována nebo je substituována jedním nebo dvěma substituenty. Jako zvláště výhodný substituant se ukazuj· atom chloru.
pyridylová skupina nůže tyt substituována jedním nebo několika výhodnými substituenty uvedenými výěe v souyiseosti a fenylovou skupinou Ar. Zvváště výhodnými substituenty jsou atom chloru, atom fluoru a methylová skupina. V nejvýhndnějšm provedení tohoto vynálezu je pyridylová skupina nesubstituovaná.
Ve výhodném provedení vynálezu je eubstituentem R) atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, například metalová skupina, ethylová skupina nebo isopropylová skupina, benzylová skupina a meethy-suLfonylová skupina·
Ve výhodném provedení vynálezu představuje jeden ze substituentů A a B, zejména substituent A, skupinu -CO, -CH(OR)- nebo -CH(ISR)-, popřípadě skupinu -C(OR)(OR)-ísSo -C(SR) (SR)-, kde R) a Rg mají stejný význam, jako je uveden výěe v souvis^eti s těmito skupinám· Zvláště výhodné skupiny jsou -CO, -CH(OH)-, -CH(OCR) a
/°ÍH2
X i
OCR
Při výhodném provedení tohoto vyrólezu před stavu je druhý ze tubstitusitů A a B, zejména výhodně jubstitueit B, skupinu vzorce -CH»CH- nebo -CR-CR-.
Skupina B je při výhodném provdeiní tohoto vynálezu připojena na fenylový kruh v poloze para, při zvláště výhodném provedení je připojena na fenylový kruh v poloze meta, vzhledem k očistění skupiny vzorce -HR-.
V na různých skupinách přítomných v mooetari.e, sloučeniny podle vynálezu mohou tyt ve formě geomeerických a/nebo optických isomerů. Do rozsahu tohoto vynálezu jsou zahrnuty všechny jedntlivé isomery a romsi těchto isomerů, zvláště směsi regioisomerických párů, ve kterých jsou tubstituenti A a B navzájem za^ěnit^c^l^é.
Předmětem vynáleu je taká způeob výroby účinné látky pro herbicidní a/nebo fungicidní prostředek. Tento způeob spočívá v tom, že se do reakce uvádí sloučenina obecného vzorce II kde
Y (II)
Ar, Α,.Β, X a X mm čí význam uvedený u obecného vzorce I, buá se
a) sloučeninou oobennho vzoorc IV
C1-CON(CR)R kde
R má význam uvedený u obecného vzorce I, nebo se
b) fosgenem a aminem obecného vzorce III (IV)
CRNHR (III)
244431 4 kde
Rg má význam uvedený u obecného vzorce I.
Získaná sloučenina se popřípadě dalšími o sobě známými reakcemi převede na jinou sloučeninu obecného vzorce I, kde významy substituentů odppoídají významům uvedeným pod obecným vzorcem I nebo jejich výhodným mooblostem dislmoovrným výše.
Obě výše uvedené alternativní reakce jsou chemicky zcela elkv.vri.entní, protože fosgen in šitu reaguje s aminem na jlkylkjr·SjmoolcChooid.
Výše uvedený postup a) se může provádět s rozpouštědlem nebo bez rozpouušědla· Mezi vhodná rozpouštědla je možné zařadit uhlovodíky a halogenované PhLovodíty, jako je například benzen, toluen nebo„chhorid uhičitý. Při výhodném provedení se.tento postup provádí v podstatě za bezvodých pocdnínek. Vzhledem ' k tomu, že jde o kondenzační reakci, při které doclhází k eliminaci chlorovodíku, při výhodném provedení vynálezu je možné pracovat v příoomnoosi dehydroechLoračního činidla. Jako takového činidla je možné výhodně pouužt organické nebo bázické sloučernny, přičemž bylo zjištěno, že v případě, kdy se pracuje v nepřítomnost rozpouštědla, potom je výhodné pouuít octanu sodného, zatím co v případech, kdy se pracuje v přítomnost rozpouštědla, je výhochindší použit organických bázických sloučenin, jako je například triehřyfamin nebo pyridin. Při výhodném proved ani se reakce provádí za teploty od 0 do 80 °C, přič<mž běžně se pracuje za t,eploty místnost a po ukončení reakce se může reaktaí směs zpracovat běžnými způsoby.
Výše uvedený způsob b) je možné výhodně provádět v přítomnost rozpouštědla, například v pritomnooU UtLoíodíkového roz^ijdš&Ha, jako toluenu, za tepLoty v rozmezí od 80 do 120 °C, přičemž běžně se pracuje za teploty refluxu použitého rozpouutě<Qa· V případě nutnouai se jako mmziprodukt vzniklý isokyanát může isolovat z reakční rnaěsi, ovšem při výhodném, provedení se uvedený mmeiprodUct nechá reagovat in šitu s aminem obecného vzorce IV. Tato reakce se výhodně prov^í za ta^oty 0 až 30 °C, avšak lejčastěti se pracuje za teploty mísitnori. Požadovaný produkt je možné z reakční směsi isolovat lbbovoliým vhodným způsobem.
Výctazí látky pro způsob . podle vynálezu, tedy sloučeniny obecného vzorce IX jsou nové sloučeniny. Tyto sloučeniny obecného vhorace II se mohou redukcí sloučeniny obecného vzorce V
I
Ar- A-B—í- || (V) kde
Ar, A+ Β, I a I mmaí význam uvedený u obedného vzorce I.
V tomto případě je možné pouužt jakéhokcoi vhodného redukčního činidla, například plynného vodíku v pří0□mnoti katalyzátoru, jako na bázi pri-ladia, platiny nebo niklu, nebo je možné jako redukčního činidla použit hydridu, jako koímp® saního hydridu kovu, napřříklad LLthiímaluminiumhrydidu.
Skupina =CO tvořící A nebo B se může převést na jnou skupinu metodou, která je analogická obecně znátaým postupů?, za vzniku ostatních možiných sku>in A nebo B. Typickým metodami jsou nappíklad:
1. Reakce ketonu s vhodným alkoholem nebo thiolam, popřípadě jejich deriváty. Tato reakce se obvykle provádí za kyselých podmmnak.
2. Redukce ketonu za pobžítí vhodného redukčního činidla. tozi taková vhodná činidla se řadí hybridy, například kommlejmí nydridy kovů, například natriimboroltyckld nebo lithutmaluminiumhydrid .
3* Reakce ketonu s Grignardovým činidlem obecného vzorce
R3HgHal, kde znamená alkylovou skupinu a
Hal znamená atom halogenu, zvláště atom bromu,
4. Reakce alkoholu se sirovodíkem v přítomnosti kyselého katalyzátoru·
5· Alkylace alkoholu nebo thiolu za použití vhodného alkylačního činidla, například alkoholu nebo thiolu v přítomnosti kyselého katalyzátoru za vzniku odpovídajícího alkyΙο steru nebo thioesteru a poté následuje reakce uvedeného alkoholu nebo thiolu s odpovídajícím reakčním činidlem za vzniku jiného etheru.
6· Esterifikace alkoholu nebo thiolu za použití esterifikačního činidla.
Jak již bylo uvedeno, výsledná sloučenina obecného vzorce I může být převedena na jakoukoli jinou vhodnou požadovanou sloučeninu obecného vzorce I. Například je možno uvést, že sloučenina obecného vzorce I může být alkylována reakcí s=vhodným alkylačním činidlem, jako je například alkylhalogenid, zejména je možno uvést alkyljodid, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém substituent R^ představuje alkylovou skupinu, která obsahuje celkově 1 až 4 atomy uhlíku. Dále je možno uvést, že skuiny А а В ve výsledné močovinové sloučenině, mohou být převedeny na jiné skupiny А а В metodami analogickými vzhledem к postupům uvedeném výše, týkajícím se přípravy meziproduktů sloučenin XI nebo V. Například je možno uvést, že jestliže je požadována příprava sloučeniny obecného vzorce I, ve které substituent A představuje skupinu -CH/OH/-, je možno toto provést redukcí ketoskupiny A buáto ve sloučenině obecného vzorce I nebo v prekurzoru sloučenin obecného vzorce IX nebo V.
Sloučeniny podle uvedeného vynálezu projevují herbicidní vlastnosti a v některých případech rovněž fungícidní vlastnosti. Uvedený vynález se proto rovněž týká herbicidních a/nebo fungicidních prostředků, které obsahují sloučeninu obecného vzorce I společně a nosičovým materiálem. Uvedený vynález ve svém rozsahu rovněž zahrnuje způsob potírání růstu plísní a/nebo nežádoucích rostlin na určených místech, při kterém se aplikuje na uvedeném určeném místě sloučenina podle uvedeného vynálezu nebo prostředek podle uvedeného vynálezu. Tímto uvedeným určeným místem může být například plocha, na které se pěstují kulturní plodiny, na které jsou přítomny například rostliny nebojsemena těchto kulturních plodin, jako jsou například obilniny nebo sója. Dávkované množství účinné složky může být například v rozmezí od 0,05 do 4 kg/ha·
Jestliže se použije sloučenin podle uvedeného vynálezu nebo prostředků podle uvedeného vynálezu jako herbicidních látek, potom se ošetření ve výhodném provedení provede postemergentním způsobem. Jestliže se sloučeniny podle vynálezu nebo prostředku podle vynálezu použije jako fungicidního prostředku, potom je možno ošetření provést vhodným způsobem na rostlinách, semenech nebo na půdě·
Nosičovým materiálem může být v případě prostředků podle uvedeného vynálezu, jakýkoliv vhodný materiál, se kterýž se účinná látka smísí tak, aby bylo usnadněno aplikování prostředků na určeném místě, které se má ošetřit, nebo aby bylo usnadněno skladování prostředků, transportování nebo manipulace. Uvedenou nosičovou látkou může být pevná látka nebo kapalná látka, včetně látek, které jsou za normálních podmínek v plynném stavu, ale které byly stlačeny na kapalnou formu, přičemž je možno dále použít jakékoliv nosičové látky, které ae obvykle používá při přípravě zemědělských prostředků. Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu obsahují prostředky účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 % do 95 % hmotnostních.
Vhodnými pevnými nosičovými látkami jsou přírodní a estetické hlíny a křemičitany, jako například přírodní křemičitý kysličník, jako je infuzoriová hlinka; dále křemičitany natě, nappíklad maatek; dále křemičitany hořeenatoohiinité, například atapulgity a vendkulity; dále křemičitany hlinité, například kaa Hnity, oonatorlloln.ty a slídy, dále HAčitan vápenatý,' síran vápenatý, síran amoraný; estetické. hydratované kysličníky křemičité a syntetický křemičitan vápenatý anebo synnetický křemičitan h.initý; dále prvky, jako nappíklad lilík a síra; přírodní a syntetická pryalqyíce, jako například kumaronové pryskyice, pooiyrinylc]h.orid, a styrenové polymery a kopolymery, pevné polytHorf moly; dále bitimen vosky, jako je nappíklad včelí vosk, parafinový vozík, a chlorované Blnnráání vosky, a nakonec pevná hinoiva, jako například suppefosfáty.
Mezi vhodné kapalné nosičové látky je možno v případě prostředků podle vynálezu zahalit vodu, alkoholy, jako je například isopropanol a glytaly; ketony, jako například aceton, methyle ^^ι-όι, oelthУlslbu tyl keton a cyklohexanon; dálo ethery; aromatické nebo a-alifatické HLovodíky, například benzen, toluen a . : xylen; dále ropné frakce, jako je nappíklad benzín n lehké oinneální oleje; a chlorované uhlovodíky, jako například cH,orid uhičitý, percUcг1-1у11п a trichlorethan. často je vhodno pouuít směsí různých kapalných nosičových látek.
ZemWálské prostředky jsou často připravovány a transportovány v končentrované formě, přičemž tato forma se v následné fázi ředí před pouHtě použivatelem. Příto^m^<^i^it malého min^tví nositavé iatky, která je zároveň povrchově aktivní ninideш,·!naréaě tent.o proces rozřetavtoí tančentrované formy. Z tohota důvodu je výtadné, jesti.!^ alespoň jedna nosičové látka v prostředku podle uvedeného vynálezu je povrchově aktivním činidlem. Nafpíklad je možno uvést, íe prostředek podle uvedeného vynálezu může obsahovat alespoň dvě nosičové látky, přičemž alespoň jedna z těchto látek je povrchově aktivní činidlo.
Tímto povrchově aktivním činidlem může být emágační činidlo, dispergačxn činidlo nebo smááecí činidlo, přičemž tato látka může být nlionoglrшí nebo iontová. Jako příklad vhodných povrchově aktivních činidel je možno uvést sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsullanových kyselin; dáLe koulenza&ií produkty mastných kyseHn nebo allfailklýteh aminů nebo amidů, ^ззЛи^с^1 a1espoň 12 uh-.ítavých atomů v оо^Ь&е, · etylenoxidem a/nebo prlpylβnoxidem; dále estery mastných kyselin s glyce^l^m, sorbitaniém, sacharózou nebo pentaeirjrthritolm; dále kondenzáty těchto látek s ethylenoxddra a/nebo pr^jlm^Hem; dále kondenzační produkty mastných ^koho^lů nebo alky fenolů, jako je například p^kty^-eso! nebo p-lkkylflaol, s etylenoxidem a/nebo propylenoxidem; ^1i sulfáty nebo зьЦ^^гу těchto kondenzačních produktů; dále alkalické soH nebo soU kovů alkalických zemin, ve výhodném provedeí sodné soH, esterů kyseliny sírové nebo sulfoalvé ob8£aшlícíih alespoň 10 uhlíkových atomů v ο^Μ-ι, například laury^^-fát sodný, sekundární aLk^^-su^ifát sodný, sodné soH sulfoaovaného ricinového oleje, a tlky1try1зulfoaáty sodné, jako je dodecylbenzensv!foaát sodný; a polymery lthy1eaoxidu a kopolymery l.thy1lnlxidu a p^py^n^!^.
Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou být například připraveny ve formě s^áčte-ných prášků, poprašů, grandi, roztoků, emmlggvvtθlaýyh koncieirátů, usnuií, suspenzích koncentrátů a aerosolů. Saěáčtelné prášky obvylkLe obstanu! účinnou látku. v minoíSví 25 %, 50 % nebo 75 % hmotanosních, přičemž obvykle tyto prostředky obseaHu! kromě pevného inertního nosičového maateiálu ještě stabilizační látku nebo látky v onožSví od 3 do 10 % hmotanataích a/nebo další přídavné látky, jako jsou například penetranty nebo p^o^Lva. Popraše jsou obvykle připravovány ve formě popraš^aných konncedrátů, které maaí složení podobné jako je složení smáčiteného prášku, ovšem bez dispergačního činidla, přičemž tyto prostředky se zředí na místě aplikace dalším pevným nosičovým ooaeriáleo za vzniku prostředku, který obvykle obsahuje účinnou Látku v min^Sv! v rozmezí od 0,5 do 10 % ^отщеп^! GranULe se obvylkLe připranuí tak, že jejich velikost se poybuje v od 1,676 do 0,152 milimetru, přičemž tyto granule mohou být připraveny aglomerací nebo impregnačním postupem. ObvyJk-e tyto granule obsahuj účinnou latku v v rozmezí od 0,5 od 75 % hmtailSních, a dále ^β^^ί přídavnou látku v možatví v rozmezí od 0 do 10 % hmotnostních, přičemž touto přídavnou látkou může být stabilizační přísada, povrchově aktivní látka, pomolu se jvoSňující moodfikátor a pojivová činidlo. Tak zvané suché tekuté prášky jsou tvořeny relativně malými granulemi, které ooJí relativně vysokou koncceOraci účinné látky. Rnollovvtelné kmceeoráty obvykle obsáhni kromě rozpouštědla a v případě nutnooti i korozpouštMla účinnou látku v mnoství v rQozooe od 10 % do 50 % hmotnostních na obemi prostředku, dále emulgační činidlo v množství ▼ roozmí od 2 do 20 % hmotnostních na obeom prosted^ a další přdaaraou látiui v množství v roozozí o^ 0 do 20 % hmotnostních na obeom prostředlu, přččomž to^o pří^^v^ou áákoou může být stabilizační přísada, penetrační látka a inhibitor koroze.
Sxspenzní toncenOrlty jsou obvykle připravovány tak, aby vznikl· stabilní, oesedimentující, tekutý produkt, přičtmž tyto prostředky obvykle obsstahjí účinnou látku v mioožSví v rozmezí od 10 do 75 % hmostossn0ch, dispergační činidlo v mmoasví v rohoží od 0,5 do 15 % hnoStosSn0ch, suspendační činidlo v οη^Μνί v rozemezí od 0,1 do 10 % haoonooSnich , přičemž touto suspendační látkou může být ochranná ko^idní látka nebo ^izotropní činidlo, a dále může obsahovat 0 až 10 % hвoSnosSních dalších přídavných látek, jako jsou nappíklad činidla zabrwxuj^í pftoění ^rot^ánU! přísady^ .oM^LIo^ ksrsze, ttabilizátsry, penetranty a poSiaá, a dále vodu nebo organickou kap ей inu, ve které je účinná látka v pode tatě nerozpustná, přičemž určité organické pevné látky nebo anorganické s^oi mohou být přítoomny rozpuštěná v uvedeném prostředku k tomu, aby napomOhdy zabraňování sedimentace nebo jako prostředky proti zamazání v případě posjSií vody.
Vodná disperze a emtuze, například prostředky získané zředěním μπΟΙΙ^Ι^^ prášku nebo konceeorátu podle uvedeného vynálezu vodou, rovněž náleží do rozsahu uvedeného vynálezu. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě, a mohou mít rovněž tuhou majdnézdadu konsistenci.
Prostředky podle uvedeného vynálezu mohou rovněž obsahovat další složky, jako například další sloučeniny pootkytuící herbicidní, insekticidní nebo fungicidní vlastneoS!.
V následnících příkladech provedení je blíže ilustrován uvedený vynález-Totožnost získaných sloučenin byla potvrzena metodou NMR a hmosnorsní tpÉeo*áání analýzou, a kde to bylo možné, je uvedena i teplota tání.
Příklad 1
Wíprava 1 -/G-oitrof eo^A3- (Ч-с^ггГ ο^Ι- -pop/- ^ο^^οοu.
Podle tohoto příkladu provedení se roztok 3/nitrbbenzafde^ydu (v množ tví 13,7 gramu, 0,1 molu) a 4/cClsracθtofensnu (v ^ο^Μνί 15,45 gramu což odpovídá 0,1 molu) v absolutním β^β^ΐη oech-adí na ledové lázni, potom se nasytí plynným chlorovodíkem a potom se ponechá stát přes noc. Získaný krystalický produkt se potom odfiltiuje a provede se rekrystaližace z acetonu. Tímto způsobem se získá 21 gramů požadovaného produktu, což odproídá výtěžku 73 %. Teplota ttoí získaného prsd1Uttu se ^olhrbujle v rozmezí od Π1 do 112 °C.
Příklad 2 ·
Přípravě 2-/4/cClsrfenrl/-2-(2-33onitsfeolyrleeChntιl)-1,3-dSosolιmj.
Podle tohoto příkladu provedení se směs sloučeniny podle příkladu 1 (v množSví 5,8 gramu, což odpovídá 0,02 moSuj, ethyl e^^ko^ (v ^ο^Μνί 20 mililitrů) a p-toluensulfonové kyseliny (v oiOštví 0,6 gramu) v toluenu (v ^ο^Μνί 300 mililitrů) se zahřívá pod zpětným chladičem po dobu přes noc, a potom se odstraní voda pdmodí Deωn·staгtdva zachycdvače. Po o^W.aze^:í se roztok promyje nasyceným roztokem kyselého uhičitinu socdoého, potom vodou, dále se tuší a nakonec se odppaí. Takto získaný produkt v οιο^Μνί 6,5 gramu, což odpovídá 97% výtěžku, se poujSje pro daLši následnici reakce bez dalšího čištění.
244431 8
Příklad 3
Příprava 1-/3-nitrofenyl/-3-(4-chlorfenyl)-3-hydroxyprop-1-emu
Podle tohoto příkladu provedení se к roztoku sloučeniny podle příkladu 1 v množství 8 gramů, což odpovídá 0,028 molům, v tetrahydrofuranu (v množství 200 mililitrů) na ledové lázni, přidá roztok CeClj v množství 6,8 gramu ve vodě (10 mililitrů)· Takto získaný roztok se zředí methanolem (v množství 75 mililitrů), potom se pomalu zpracovává borohydridem sodným (v množství 1,06 gramu, což odpovídá 0,028 molu)· Po 1 hodině se tato směs okyselí kyselinou octovou, odpaří se na malý objem, zředí se methylenchloridem, proqyje se nasyceným hydrogenuhličitanem sodným a vodou, potom se provede suěení a odpařování· Mžikovou ohromatografickou metodou za použití alkylalkoholu se získá 7,25 gramů produktu, což odpovídá 90% výtěžku·
Příklad 4
Příprava 1-/3-nitrofenyl/-3-(4-chlorfenyl)-3-methoxy-prop-l-enu·
Podle tohoto příkladu provedení se směs sloučeniny podle příkladu 3 v množství 5 gramů, což odpovídá 0,017 molu, dále oxidu stříbra v množství 4,4 gramu a methyljodidu v množství 20 mililitrů, míchá po dobu přes aoc· Tato směs se potom zfiltruje a získaný filtrát se . odpaří· Po chromatografickém zpracování se získá 4,5 gramu (což odpovídá 86 procentům) methyle theru.
Příklad 5
Příprava 1-/3-»itrofenyl/-2-(4-chlorbenzoyl)-cyklopropanu.
Podle tohoto provedení se míchá směs hydridu sodného NaH v množství 0,9 gramu 50% disperze, což odpovídá 0,18 molu, a trimethylsulfoxoniumjodidu v množství 4,3 gramu, což odpovídá 0,018 molu, v dimethylsulfoxidu v množství 25 mililitru při teplotě 0 °C pod dusíkovou atmosférou, dokud neustane uvolňování vodíku· Potom se přidá roztok sloučeniny podle příkladu 1 v množství 5 gramů, což odpovídá 0,017 molu, v 50% tetrahydrofuranu, a dimethyl sulf oxid v množství 20 mililitrů, přičemž po 5 minutách se ledová lázeň odBtraní a následuje míchání po dobu dalěích dvou hodin· Takto získaná směs se potom nalije do vody, extrahuje se diethyletherem a získané organické extrakty setpromyjí několiktrát vodou, potom se provede suěení a odpařování· Chromatografickým oddělením se získá 3,8 gramu cyklopropanu, což odpvodívá 76% výtěžku·
Příklade
Příprava 1-/3-aminofenyl/-3-(4-chlorfenyl)-prop-1-еп-Ззопи.
Podle tohoto příkladu se к míchané suspenzi sloučeniny, připravené podle příkladu 1 v množství 2,9 gramu, což odpovídá 0,01 molu, a 5% paladiu na dřevěném uhlí jako katalyzátoru v množství 0,3 gramu v ethanolu v množství 200 mililitrů, při teplotě místnosti přidá roztok I0% vodného roztoku fo sf o manu sodného v množství 50 mililitrů· Takto získaná směs se potom míchá tak dlouho, dokud není přitopen Žádný výchozí materiál, což se určí chromatógraflckou metodou provedenou v tenké vrstvě (v intervalu asi dvou hodin)· Tato směs se potom zfiltruje za použití Celitu (obchodní označení) a dále se zředí methylenchloridem, přičemž se oddělí organická vrstva a-vodná vrstva· Po oddělení se organická vrstva promyje vodou, usuší se a odpaří se, přičemž zbude požadovaná sloučenina, která se potom čistí pomocí mžikové chromatografické metody. Tímto způsobem se získá 2,3 gramu výsledného produktu, což odpovídá 89% výtěžku·
Příklad 7
Příprava 1-/3-ад1по:Гепу1/-3-(4-сЬ1огее1уг1/-ргорад-3-опи.
Podle tohoto příkladu provedení se suspenze sloučeniny podle příkladu 1 v mnOsiví 2,9 gramu, což odpvovídá 0,01 molu, a 5% platiny na dřevěném uhl v mnoství 0,3 grcmu, v ethanolu v mníss-ví 150 mililitrů, hydrogenuje v Parrově Cydrogenwůní apeu-atuře, dokud neustane spotřeba vodíku. Potom se takto získaná směs zfiltruje zapuustí Celitu (obchodní označčení, přičemž takto získaný filtrát se odperfř a zůstane požadovaný produkt v přibližně kvianitativním výtěžku·
Příklady 8 až 22
Poimooí postupů, které jsou analogické postupům v příkladu 6 a 7 se popraví dalěí sloučeniny obecného vzorce II. Podrobnost jsou uvedeny v následnici tabulce č. I.
Tabulka I
Příklad č. Ar A B X Y Poloha B vzhledem
8 (-chLorfenyl Ď -CH=CH- H H m
9 fenyl -CH(OH)- -CH=CH- H H m
10 fenyl -CHÍOCH)- -CH=CH- H H m
11 fenyl 1_________________1 -CH=CH- H H a
12 4-cClorfenyl 0% 1_________________1 4OH2CH24 H H m
13 4-cdorfenyl -co- -CH2CH24 H H P
14 (-áminofenyl —CO— -CH2CH24 H H m
15 4-cC^L^^^e^^^L -CMCC^)- -CH2CH24 H H m
16 3,44dtcCloоΓenyl -CHCOC^)- -CH2CH24 H H n
17 (-chLorfenyl —CO- -CH-CH- \/ CH2 H H m
18 ЗЛ-а^МюГ enyl & -CH2CH2- H H m
19 fenyl -CHfOC^)- -CH2CH2- H H rn
20 fenyl -CO- -CH2CH2- H H m
21 fenyl Ď -CH2CH2- H H m
22 4-me ethrl-fenyl -CO- -CH2CH24 H H m
Příklad 23
Příprava 1 -/3-( 3-/4-chlorf enyl/-3-oxo-prop-l-enyl) fenyl/-3,3-dimethylmoČ oviny.
Podle tohoto příkladu provedení ee sloučenina získaná ppdle příkladu 6, v množství 2,0 gramy, což odpovídá 0,006 molům, přidá к nasycenému roztoku fosgenu v toluenu v množství 100 mililitrů· Potom se tato směs zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 30 minut, dále se směsí nechá probublávat dusík, dokud se neodstraní veškerý přebytek fosgenu· Takto získaný roztok se potom ochladí na teplotu místnosti a zpracuje se dimethylaninem v mnnožství 2 mililitry· Po 30 minutách se rozpouštědla odpaří a získaný močovinový produkt se vykrystaluje z ethylesteru kyseliny octové. Tímto způsobem se získají 2,0 gramy produktu, což odpovídá výtěžku 93 %. Teplota tání tohoto produktu se pohybuje v rozmezí od 159 do 160 °C.
Elementární analýza: C Η N
Vypočteno 64,6 5,6 7,5
Nalezeno 64,5 5,6 7,5
Příklad 24
Příprava 1 -/3-( 3-/4-chlorfenyl/3-óxopropyl)fenyl -3,3-dimethylmoč oviny.
Podle tohoto provedení se postupuje stejným způsobem jako v postupu podle příkladu 23, přišemž tato sloučenina se připraví ze sloučeniny podle příkladu 7· Molekulová hmotnost získané sloučeniny byla 330,5 (zjištěno hmotovým spektrometrem).
Elementární analýza:
Vypočteno
65,4 5,7 8,5
Nalezeno
65,7 5,7 8,7
Příklad 25
Příprava 1 -/3-( 3-/4-chlorfenyl/-3-hydroxypropyl) f enyl/-3»3-dimethylmočóviny.
Podle tohoto příkladu provedení se roztok sloučeniny podle příkladu 24, v množství
6,0 gramů, což odpovídá 0,018 molu, v methanolu v množství 200 mililitrů, chlazený na ledové lázni, zpracuje borohydridem sodným v množství 0,66 gramu, což odpovídá 0,018 molu, a potom se roztok míchá po dobu 1 hodiny. Tento roztok se potom okyselí kyselinou octovou, odpaří se na malý objem, zředí se methylenchloridem v množství 200 mililitrů a potom se promyje nejprve nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného v množství 3x 100 mililitrů a potom vodou. Po vysušení roztoku, které se provede síranem sodným, se tento roztok odpaří a získaný produkt se zpracuje chromatograficky, přičemž se získá 4,6 gramu požadovaného alkoholu (což odpovídá výtěžku 77 %), ve formě hustého oleje· Molekulová hmotnost tohoto produktu je 332,5 gramu.
Příklad 26
Příprava 1-/3-( 3-/4-chlorfenyl/-3-acetoxypro pyl )fenyl/-3,3-dimethylmočoviny·
Podle tohoto příkladu provedení se roztok sloučeniny, získané v příkladu 25 v množství
1,5 gramu, což odpovídá 0,005 molu, anhydridu kyseliny octové v množství 1 mililitru, a triethylamimu v množství 1 mililitr v methylenchloridu v množství 50 mililitrů, zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 5 hodin. Použitá rozpouštědla se potom odpaří a získaný zbytek se potom chromátografleky zpracuje, čímž ae získá 0,9 gramu požadovaného асеtátu (což odpovídá 48% výtěžku) ve formě hustého oleje· Molekulová hmotnost tohoto produktu je 374,5»
Příklad 27
Příprava 1 -methyl-1-/3-( 3-/4-chlorfenyl/-3-methoxypropyl)fenyl/33,3-dimethyliBočoviny.
Podle tohoto příkladu provedení se roztok sloučeniny získané podle příkladu 25 v množství 1,66 gramu, tož odpovídá 0,005 molu, v tetrahydrofuranu v množství 60 mililitrů, ochladí na ledové lázni ještě před přídavkem hydridu sodného ve formě 50% disperze v množství 0,56 gramu· Potom se provádí míchání po dobu 5 minut a přidá se methyljodid v množství 0,73 gramu a takto získaný roztok se ponechá ohřát až na teplotu místnosti· V míchání ae potom pokračovalo po dobu 3 hodin, potom se reakce rychle ochladila pomočí 10% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové, získaný produkt byl extrahován do diethyletheru, dále byl promyt nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodou, a potom byl sušen a odpařen. Získaný produkt byl vyčištěn chromátografickým způsobem, přičemž výtěžkem bylo 1,53 gramu požadovaného produktu, což odpovídalo výtěžku 55 %· Teplota tání se pohybovala v rozmezí od 121 do 122 °8.
Příklad 28
Příprava 1 -/3-( 3-/4*chlorf eny 1/3-me thyl sulf onyloxypropyl/-3,3-dime thylmočoviny .
Podle tohoto příkladu provedení se roztok sloučeniny získané v příkladu 25, v množství
1,5 gramu, což odpovídá 0,0047 molu, metsylchloridu v množství 2 mililitru a triethylaminu v množství 1 mililitr v methylenchloridu v množství 50 mililitrů, zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny· Použitá rozpouštědla se odpaří a získaný zbytek se chromá tografleky rozdělí, přičemž se získá 0,9 gramu požadovaného methylaulfonátu, což odpovídá výtěžku 47 %. Molekulová hmotnost tohoto produktu je 410,5·
P ř Ϊ к 1 a d у 29 až 97
Analogickými postupy, jako jsou postupy uvedené v příkladech 23 až 28, se připraví další sloučeniny obecného vzorce X· Podrobnosti jsou uvedeny v následující tabulce II.
Příklad Č. Аг А В X Ϊ R R Poloha Teplota tání Molekul, hmotnost
В vzhledem ( °G) © GO ГО 04 СП ГО
ro o © 04 m oo © o 04 ω o ©
© © ro w- © ·— ro o ro co ·* ©
f* 04 o
1 1 1 1 1 1 ТЭ ТЭ 1 00 1 1 1 1 ₽— 1
04 00 ro r* тГ Ф 0) oo 1 © co 1 —-
© © ro e- © «— ro r-4 z—♦ ro oo ·— co 04 ©
— *- *- ·- o O 1 1 ·- 00 — 04
4-methylfenyl -CO- Η Η H CH^ m 128-130
& φ & ф
r4 r4 гЧ гЧ гЧ Оч 4ч »-Ч
>> >» χ S >> L, h Ь
c C с G С О О С
Ф Ф φ Ф ф гЧ гЧ ф
4ч 4ч <u 4ч 4ч © © 4ч
Í-. G О О
O O о О О •и •гЧ О
r4 r-4 гЧ гЧ гЧ ТЭ тз гЧ гЧ гЧ Н Н гЧ гЧ гЧ г-1
© © © © © 1 1 >» >» >> >» >» >» >> ©
O o О О υ а С С а а С а О
1 1 1 ω Ф Ф Ф ф ф ф ф f
rt m 4ч 4ч 4ч 4ч 4ч 4ч <*ч 4ч
Tabulka II (pokračování)
Příklad Č. Аг А В X Ϊ r1 R Poloha Teplota Molekul. hmotnost
B vzhledem tání ( °C)
CM rA to LA γα
c— — θ' vo OJ rt n- lA
o c- Γ- o r— M· t vo an rf AI
a* Γ- o o σ» CO OO
1 1 •o T3 1 ΟΟ 1 a\ ao t I t I t 1 I I
la LA Φ φ cn 1 r— 1 rf· ov o CM LA rA OJ m
O ai <—1 rH O lA m a» s* o OD rT Φ a> CA oo AJ
— 1 O O ·- OO — oo c— *- ·- *- —
eee a
Ft e
<*A fn YA γα YA CA oo ca YA OO YA oo oo
X X X X X X X X X X X X X
O o Q U O u u O O O u u u
rAmm ' XXX
O UQ rl X O
γα m
32
CJ U X X
XXX
XXX X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X I X I AJ X t Xм X I AJ X AJ X I AJ X I AI X I AI X I AJ X J. X Jev 1 Al X 8
o O o o o o u o o u c> Ó Q o o
II AJ Γ*Ο AJ AJ X AJ AJ AJ AJ AJ XJ Al Al Al
X X X/ 1 X X X X X X X X X £ X X X
Q I I u I o I o I G1 I Q l CJ 1 o 1 o I o I o • o 1 o o 1 ω t
X §
X o
I o u
I
8 •Я- - ™ 5 I A X o
A
X i ο- J x X
5 ν o o
rH rM r-4 r-1 r-4
»-4 r-4 r4 ъ rH r4 >» >> s >>
£*» >» >» c >» >> C £ tí c -4 *Ή r-4 r4 r4
c C fi φ c Φ Φ Φ Φ >> >> >> f4 r-4 >» >>
φ Φ Ф *4 Ф Ф <4-1 04 C c G >> >» g c
^4 04 *4 X <V4 *4 >> >> >» >» Φ Φ Φ G Φ Φ
rH rH rH X rH rH X X X X *4 <m Cm Φ Φ <m Cm
>> Ъ >» o >» >» O o o o Ι- tr U Ι- u
X X X X X A A X X Ο o O I I Ο o
♦J m rH *» •P 4-> +> *» 4-> 3 n m CA r-4 r-4
0) Ф ω s Ф Ф Φ Φ Φ Φ r—I r4 r—4 Cm cm A A
Θ s a E R а e 8 c g $4 *4 Cm O O υ o
-Φ >Ф <Ui Ф Ф *T -φ <φ r* ”Φ rř rf m ΟΊ rf rf·
(O σ* o
-φ IA — OJ ΓΑ <φ lA LA LA LA lA М3 ΓΙΑ lA LA
0S O lA LA O — Oj 3 f vo kO vo O
и, о с •ρ о β S*
R ф
Ό
Ф I (Л — .С X ГС о N z: г-, > I о ou CQ л:
<м
© © © © © © © © © © ©
4t s Ф © © ч! 4t О О ч!
r- с- © СО Ф © <41 СМ 41
ГА ГА ГА ГА η ГА 41 41 ч! 4t 41
© © © ч! О О ГА ·— -4 ч!
ч1 40 © »“©©£“ ř*ч1гагагагагагага
asssasasBB
га ГА m га гх X ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА ГА
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
О О СЛ о О О о О О и и и О О О Q О и ω о О
х χχχχχχχχχ
х-\ Г-. гЧ I | |
t- ох σχ >> I
X X X 1 х © © ©
1 гх 1 Ί I *ι © 1 +> 1 X ГА 1 X X
<м О см о см и см о t © см о см см см X см см Q I ©
X и X а X X X X X » X 8 X О X X Q |
ω О О о о о о □ о © о СМ о и О о © о ω X
СМ см см см <н II о см см см СМ II Q
X X X X X X X 24 X см гЧ X X X X X X X X X X 1!
о 1 о 1 U 1 о 1 о 1 о 1 о 1 и о и 1 X 8 о о 1 и 1 о 1 о 1 и 1 о о 1 О 1 и 1 о 1 X о
и
X 1 X •
о <-* о л
1 1 » ·— 1 © 1 м
с*· Тух зГ X © 5 1 1 t 1 1
X X X © и ♦* © © НА
ГА 1 4Г 1 Ί г и 1 см ф 1 X 1 ”гА 1 ГА X X
О см о см 0J см о d см X I 1 см см см X см X 1 см I ©
О X О а о X ω р о X о X о 8 X о см X о 8 X и 8 X о 8 X о 8 X о 8
см см СМ см II см см см см II ||
X X X X X X й» X X X X X X X X рн X X X X X
о 1 CJ | о * О * О * о о о о о о о о о о и О о О о О о
1 * 1 1 1 1
Tabulka II 'ookračování)
ГС
К)
Ό со f-Ί * >Í4
ГЦ
,-1 г~» г- Г“< гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
>» >» >> >> >> >» >» >» >» S >» >> >» >* >* >» >* >»
П с м β С С С а С С β С С с с С β β с
ф Q ф ф Ф Ф Ф ф Ф ф ф ф ф гЧ ф ф Ф Ф Ф ф
0-4 <и 0-4 Он О-· Οι о-. Оч 0-· 0-4 0ч 0-1 0-4 0ч >> 0ч Оч 0-Í Оч 0-1 0-4
С. J4 ί- Ь L. ц Ь t< ц β U Ό Сч Ц ц Ц U (-4
О о О ο 0 0 0 О 0 О о 0 о О •И о О о О О о
гЧ < 1 гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
х X? х X X х л п х J5 х X х X >1 X X X X X X
υ I и | о о | CJ γ □ □ о О и о и Ci а. о О о о о О
·$· <1 4t Ί 4ř 4Г Ч1 41 4f чГ ч! ч! 1 4f 1 41 см 41 чА 1 41 1 41 t 41 1 41
© С— оо σχ о — © © ко © с~ с— (\| ГА ч! © 40
Г- t*- Г*· ЬГГ© СП О — СМ ГА -<1 trs © ('-ř-coaoooaocococo
Tabulka II (ookračování ω гЧ О Я ♦j ω O a 4-» O a x
CM
O о о
CD •P
O r4
O
0) EH
C XB 4J
KO CM 7 cm
X OJ 7 4?· CM
CM
CM hlíh ux <o co
I
CO un
I
CM •o
0» í“é o e
0)
CD Ю Φ <H |
A A ”X
O N z
r—1 > 1
O x X AI
>4
Сч <
KJ
T3 co rH
Aí •H x
m m m rh m 1*1 c*h <*h
X X X X x x X X X X
o o o d ω u u ω O u
X X X X X X X X X X
o
II
X и
I
CM X X'M CM X CM X
o u u o
CM X n4 CM X x
u u u o
lili
1 X Λ
8 r-i
1 >»
X O w
X o Q o
o o O 4J
z z Z X
o o и z
1111
1 1
b- X os o — X X X Ch Ch
r-4 r-4 rd гЧ r4
>» >» >» >» s
tí C c c c
Ф <L> ω 0) ω
«Й *4 4-i 4-4
C-. Си. L. c«
O O o O o
r4 r4 r4 r4 r4
X A A X X
o C □ o □
1 •υ I 1 1
•e -t-
CM cn IA \O ch ch Ch Ch
Příklad 97
Herbicidní účinnost.
Za účelem zhodnocení herbicidní účinnosti sloučenin podle uvedeného vynálezu, byly tyto sloučeniny testovány na reprezentativní škále rostlin, ve které jsou: kukuřice, Zea Mays (Hz), rýže, Oryza sativa (R), jažatka kuří noha, Echinochloa erusgalli (BG), oves, Avena sativa (0), lněné semeno, Linum usitatissium (L), hořčice, Sinapsis alba (M), cukrová řepa, Beta vulgaris (SB), a sója, Glyčine max (S).
Provedené testy je možno rozdělit na-dvě kategorie, preemergentní a postemergentní· Při preemergentních testech byl prováděn postřik kapalnými prostředky obsahujícími sloučeniny podle uvedeného vynálezu na půdy do které byla předtím zaseta semena druhů rostlin, uvedených výše. Při postenergentních testech byly prováděny dva druhy testů, a siže zvlhčování půdy a postřiky na listoví· Při provádění testů, při kterých byla zvlhčována půda, byla půda, ve které byly zasazeny rostliny výše uvedených rostlinných druhů zvlhčena kapalnými prostředky, obsahujícími sloučeniny podle uvedeného vynálezu,,a při testech, při kterých byl prováděn postřik na listoví, bylyc sazenice výše uvedených rostlin postřikovány výše uvedenými prostředky podle vynálezu·
Půda použitá ve výše uvedených testech byla upravená zahradnická půda·
Prostředky použitými ve výše uvedených tvstech byly látky připravené zředěním vodou* roztoky testovaných slučenin v acetonu, obsahující 0,4 % hmotnostního, kondenzátu alkylfenolu a ethylenoxidu, který je dostupný pod obchodním označením TRITON X-155. Acetonové roztoky byly zředěny vodou a výsledné prostředky byly aplikovány v dávách odpovídající 5 kilogramům a/nobo 1 kilogramu účinné látky na hektar, v objemovém ekvivalentu 600 litrů na hektar, při postřiku půdy a při testech, při kterých byl prováděn postřik listoví, a v dávkách odpovídajících 10 kilogramům účinné látky na hektar v objemovém ekvivalentu 3 000 litrů na hektar, při testech při kterých bylo prováděno zvlhčování půdy·
Přl preemergentních testech bylo pro kontrolu použito neošetřené p&dy, použité pro pěstování rotlin, a při postemergentních testech bylo pro kontrolu použito neošetřené půdy, do které byly umístěny sazenice rostlin·
Herbicidní účinek testovaných sloučenin hýl odhadnut vizuálně dvanáctý den po provedení postřiku na listoví a na půdu, a třináctý den po zvlhčování půdy, přičemž tento herbicidní účinek byl vyhodnocen pomocí škály od 0 do 9· Ohodnocení 0 znamená růst jako u neošetřováných kontrolních rostlin a ohodnocení 9 znamená zahubení. Posun o 1 jednotku v této lineární řadě znamená přibližně 10% vzestup úrovně účinku·
Získané výsledty jsou pro tyto testy uvedeny v následující tabulce č. III.
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha) příkladu č« Mz R BG OLU SB S
Tabulka XII (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
příkladu č· Mz R BG 0 L M SB s
27 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka III
Sloučenina Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace
podle množství
příkladu č. (kg/ha) Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB
23 5 0 0 0 0 4 7 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 3 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
24 5 0 0 0 0 0 3 9 0
1 0 0 3 0 4 8 9 4 0 0 0 0 0 1 9 0
25 5 0 0 0 0 4 8 9 4 0 0 0 0 0 5 8 0
1 0 0 0 0 4 7 9 3 0 0 0 0 0 0 7 0
26 5 0 0 0 0 0 - 9 -
1 0 0 0 4 7 9 4 4 0 0 0 0 0 - 7 -
27 5 4 0 4 5 9 9 9 6 0 0 0 0 0 - 4 -
1 3 0 4 5 8 7 8 4 0 0 0 0 0 - 0 -
Tabulka IXX (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
příkladu č. Mz R BG 0 L M SB s
28 0 0 0 0 0 3 9 2
29 0 0 0 0 0 0 6 0
30 0 0 0 2 3 4 9 0
31 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka XXI (pokračování)
Sloučenina podle příkladu č.
Dávkované množatví (kg/ha)
Postřik na listoví
Mz R BG 0 L M SB S
Preemergentní aplikace
Mz R BG O L M SB S
00007994
0007994
0 0 0 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace
podle množatví
příkladu č» (kg/ha) Mz R BGOLMSBS MzRBGOLMSBS
29 5 0 0 0 0 2 6 7 4 0 0 0 0 0 0 7 0
1 0 0 0 0 2 6 6 0 0 0 0 0 0 0 6 0
30 5 0 0 0 0 2 8 9 0
1 2 0 4 3 8 8 9 4 0 0 0 0 0 5 7 0
31 5 0 0 0 0 0 7 9 0
1 0 0 2 0 8 9 9 4 0 0 0 0 0 0 2 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle příkladu C. Xvlhčování půdy (10 kg/ha)
Mz R ВО 0 L M SB S
32 0 0 0 0 0 3 4 3
33 0 0 0 0 0 7 0 0
34 0 0 0 0 0 3 3 0
35 0 0 0 0 0 7 4 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace
podle množství Mz R ВО 0 L M SB S MzR ВО 0 L M SB S
příkladu č. (kg/ha)
32 1 4 3 7 5 9 9 9 6 0 0 5 4 0 4 9 3
33 -
1 0 0 5 3 6 7 9 5 0 0 0 0 0 0 7 0
- - ------1 2 0638994 0000278 0
- ........ ........
2 0758997 00004790
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy Ц0 ty/ha)
příkladu .·· č. Mz R BG · L M SB S
36 0 0 0 0 0 0 0 0
37 - - - - - - - -
38 0 6 0 7 8 9 9 7
39 0 3 2 5 0 3 8 4
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace podle příkladu č. miooství (kg/ha) Mz RBOLMSBS MzRBOLMSBS
385
2525896 00000300
234058 0
00 2026 0
25 23884 0 00 0000 0
Tabulka III (pokračonvání)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
příkladu č. MZ R BG 0 L M SB S
40 - - - - - - - -
41 - - - - - - - -
42 2 8 3 5 6 9 9 6
43 0 8 2 6 5 8 8 5
Tatailka III (pokračování)
Sloučenina Dávkované Pootřik na listoví Preemmrgentní aplikace podle příkladu č. toioosíví
(kg/ha) M R O L M SB S M R B 0 L M SB S
40 -
1 1 3 7 6 9 9 9 7 0 0 0 0 0 7 8 0
41
1 5 8 6 9 9 9 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle příkladu č
Dávkované množství (kg/ha)
Postřik na íssooví
Preemmegenntní aplikace
Mz R BG 0 L M SBS Mz R BG 0 L M SBS
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
příkladu č. Mz R BG 0 L M SB S
44 0 0 0 0 2 0 3 2
45 0 0 5 2 0 7 9 1
46 3 0 2 0 0 8 0 3
47 0 2 4 0 0 9 7 2
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina Dávkované Postřik na íssooví Preemmegannní aplikace podle příkladu č. množství
(kg/ha) Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S
44 5 0 0 0 2 0 2 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
45 5 2 1 8 0 9 9 9 6 0 0 ó 0 0 8 9 1
1 0 0 8 0 8 9 9 6 0 0 0 0 0 6 8 0
46 5 0 0 0 0 0 9 2 3 0 0 0 0 0 4 4 0
1 0 0 0 0 0 9 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
47 5 0 0 5 0 2 9 9 6 0 0 0 0 0 6 8 0
1 0 0 4 0 0 9 6 5 0 0 0 0 0 0 3 0
Tabulka III (pokračování)
Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
Sloučenina podle
příkladu č. Mz R BG 0 L M SB S
48 0 2 3 2 2 9 9 4
49 0 0 0 0 0 9 9 3
50 0 4 0 5 0 9 7 6
51 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka III (pokračovali)
Sloučenina podle Dávkované Postřik na ís^oví Prssmmгgentní jlliljcs příkladu č. množství
(kg/ha) Mz R BG O L M SB S Mz R BG 0 L M SB S
48 5 0 0 7 0 9 9 9 6> 0 0 0 0 0 8 8 2
1 0 0 5 0 8 9 9 5 0 0 0 0 0 2 0 0
49 5 0 0 5 0 5 9 9 7 0 0 0 0 0 1 9 0
1 0 0 5 0 0 9 9 6 0 0 0 0 0 0 2 0
50 5 0 0 0 0 2 9 7 5 0 0 0 0 3 4 6 0
1 0 0 0 0 0 0 2 0
51 -
1 0 0 5 0 0 9 9 4 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčové!! půdy (10 kg/ha)
příkladu č. Hz R BG O L M SB S
52 0 0 0 0 0 2 4 0
53 0 0 0 3 2 9 3 3
54 0 8 6 3 4 9 9 5
55 0 0 0 0 0 0 0 0
fabrika III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkované Poavřlk na ístooví Ρι^ηΜτ^θη^ί aplikace příkladu č. množství
(kg/ha) Mz R BG O L M SB S M R BG O L M sb ' ;
52 -
1 3 0 8 4 6 9 9 6 0 0 0 0 0 2 6 2
53 5 4 5 9 0 5 9 8 6 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 2 0 0 9 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0
54 5 4 5 9 5 6 9 9 6 0 0 0 0 0 7 9 0
1 0 0 7 0 4 9 9 5 0 0 0 0 0 2 3 0
55 5 0 0 8 3 2 9 9 4 0 0 0 0 0 3 7 0
1 0 0 6 0 0 9 9 4 0 0 0 0 0 0 2 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
příkladu Č. Mz R BG 0 L M SB S
56 0 2 3 4 3 9 9 5
57 0 2 5 5 9 9 9 4
58 0 0 0 0 0 0 0 0
59 0 4 6 2 5 5 9 9
Tabtrtka III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkovemé Postřik na listoví Preemergentní aplikace příkladu č. množství
(kg/ha) Mb R BG 0 L M SB S Mb R BG 0 L M SB S
56 5 0 3 8 0 3 9 9 5 0 0 0 0 0 3 7 0
1 0 0 8 0 0 9 9 4 0 0 0 0 0 0 2 0
57 5 4 5 9 6 8 9 9 8 0 0 3 3 2 8 8 3
1 3 3 9 6 8 9 9 7 0 0 2 2 0 6 8 2
58 5 0 0 8 3 4 9 9 5 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 3 0 0 7 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0
59 5 5 6 9 6 8 9 9 8 0 0 3 3 4 7 6 0
1 3 5 8 5 8 9 9 8 • 0 0 0 0 0 6 5 0
TabiULka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha)
příklsdu č. Mb R BG 0 L M SB S
60 0 0 4 0 3 7 0 4
61 0 0 4 2 3 5 3 2
62 0 0 0 0 0 3 7 3
63 0 0 0 0 0 0 3 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkovaná Postřik na listoví Preemergentní aplikace
příkladu č. množství (kg/ha) Mz R BG
60 5 2 3 8
1 1 2 8
61 5 3 4 8
1 2 2 7
62 5 5 6 9
1 2 4 8
63 5 2 3 9
1 0 0 7
0 L M SB S Mz R BG 0 L u SB S
6 8 9 9 7 0 0 0 0 0 7 8 0
6 6 9 9 5 0 0 0 0 0 4 4 0
6 7 9 9 7 0 0 0 0 0 7 8 0
4 6 9 9 7 0 0 0 0 0 3 3 0
7 9 9 9 9 0 0 0 0 3 8 9 3
7 8 9 9 7 0 0 0 0 0 6 7 0
6 8 9 9 8 0 0 0 0 2 8 8 0
6 8 8 9 7 0 0 0 0 0 4 7 0
Tabulka III (pokračovali)
Sloučenina podle Zvlhčováni půdy (10 kg/ha)
příkladu č. Mz R BG 0 L M SB S
64 0 0 0 4 4 4 9 0
65 0 0 0 0 0 0 0 0
32 + 64 0 0 0 0 3 9 6 0
66 + 67 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkované Pooiřik na listoví Preemergentní aplikace příkladu č. miooství
(kg/ha) Mz R BG 0 L M SB S líz R BG 0 L M SB S
64 5 3 2 9 6 9 9 9 5 0 0 0 0 3 6 7 3
1 2 0 8 5 8 9 9 3 0 0 0 0 0 4 5 0
65 5 2 0 8 4 7 9 9 4 0 0 0 0 2 5 5 0
1 2 0 8 4 4 8 7 4 0 0 0 0 0 3 2 0
32 ♦ 64 5 4 2 9 7 9 9 9 7 0 0 0 0 0 7 8 0
1 2 0 8 5 8 9 9 6 0 0 0 0 0 5 7 0
66 + 67 5 2 0 8 6 7 8 9 4 0 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 7 3 2 7 7 2 0 0 0 0 0 0 0 0
X
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (10 kg/ha) příkladu č.Mz ♦ 69C ♦ 710
Ч 730 ♦ 750
R BG 0 L M SB s
0 0 0 0 5 2 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
Tabulka XII (pokračování)
Sloučenina podle Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace
příkladu 6. množství (kg/ha) Mz R BG
68 * 69 5 3 2 8
1 3 0 8
70 ♦ 71 5 3 0 8
1 2 0 7
72 * 73 5 3 0 8
3 1 0 7
74 * 75 5 3 0 8
1 2 0 7
0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB S
6 8 9 9 5 0 0 0 0 0 8 8 0
3 6 9 9 4 0 0 0 0 0 5 6 0
5 7 9 9 3 0 0 0 0 0 4 4 0
3 4 7 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0
4 5 9 9 4 0 0 0 0 0 5 6 0
0 4 8 6 0 0 0 0 0 0 2 2 0
4 8 9 9 4 0 0 0 0 0 5 5 0
0 4 8 8 1 0 0 0 0 0 2 1 0
Tabulka XXX (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (lOkg/ha) příkladu č. MzRBGOLMSBS
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle příkladu č·
Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace množství (kg/ha) Mz R BG OLMSBS MzRBGOLMSBS + 77
o
* 79
o + 82
0 05 05873 00000350
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčování půdy (lOkg/ha)
příkladu č. Mz R BG 0 L M SB S
83 * 84 0 0 0 0 0 0 0 . 0
85 + 86 0 0 0 0 0 0 0 0
87 * 88 0 0 0 0 0 0 0 0
89 * 90 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkované Postřik na listoví Preemergentní aplikace příkladu č· množství (kg/ha) MzRBGOLMSBS MzRBGOLMSBS
84 * 83 -
1 0 0 0 0 5 8 7 2 0 0 0 0 0 0 0 0
85 ♦ 86 5 0 0 7 3 6 9 9 3 0 0 0 0 0 4 0 0
1 0 0 0 0 3 7 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0
87 ♦ 68 5 0 0 7 3 8 9 9 4 0 0 4 2 0 7 9 5
1 0 0 3 0 3 9 8 2 0 0 0 0 0 3 0 0
89 ♦ 90 5 4 2 8 5 9 9 9 8 0 0 0 0 0 8 9 2
1 4 2 7 5 9 9 9 5 0 0 0 0 0 a 2 2
TabuLka III (pokračování)
Sloučenina podle příkladu č. Zvlhčevání půdy (10 kg/ha)
MZ R BG 0 L M SB s
91 0 0 0 0 0 0 0 0
• 92 0 0 0 0 0 0 0 0
- 93 0 0 0 0 0 0 0 0
94 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabu.ka III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkované Postřik na lSto^ví Preemergentní aplikace příkladu č. množství
(kg/ha) Mz R BG 0 L M SB S Mz R BG 0 L M SB
91 3
1 0 0 0 0 3 8 1 0 0 0 0 0 0 0 0
92 5 3 0 8 2 4. 8 8 7 0 0 0 0 0 0 0
1 2 0 7 2 0 7 8 6 0 0 0 0 0 0 0
93 5 2 3 8 6 7 9 9 5 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 4 2 3 5 3 3 0 0 0 0 0 0 0
94 5 0 0 7 0 5 9 9 5 0 0 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 2 5 5 3 0 0 0 0 0 0
Tabulka III (pokračování)
Sloučenina podle Zvlhčovači půdy (10 kg/ha) příkladu č. Mz R BG O , I> M SB S
2 1 0 0 1 0 9 0
00250450
Tabáka III (pokračování)
Sloučenina podle Dávkované Postřik ca iSaooví Pretmergentní aplkaace
příkladu č. mюSsSví (kg</ha) MzRBJOLMBS Mte R BG, OLMBS
5 42728997 00000000
20306994 00000000
- ................
03063764 03532342 příklad 98
Funíc id ní účinnost.
a) Účinnost vůči viímému padlí (Plamo para viticola, Pra).
Tento test byl prováděn jako přímý antisporiU.antní test, př kterém byl proveden postřik listoví. Spodní povrchy vdech listů vinných keříků byly inokulovány postřikem rodnou suspenzí obssarnjící 10? zoosppoeanií na mililitr, což bylo provedeno 2 dny před ošetřením testovanou sloučeninou. Tyto inokulované rostlinky byly potom udržovány po dobu 24 hodin v prostředí o vysoké vlhkost, a potom 24 hodin při skleníkové okolní teplotě, a vlhkost. Potom byly tyto rostliny sušeny a infkoováné listy byly odděleny a postříkány na spodních površích roztokem účinné látky ve směsi vody a acetonu v poměru 1:1, který obsahoval 0,04 % Tritonu X-155 (obchodní oznaačeí). Tento poosřik byl proveden s pomooí posunovacího postřikovače, přičemž účinné mnosiví odpovídalo 620 1/ba a koncentrace účinné látky byla vypočítána tak, aby aplikované Μΐ^ζίνί od poo vd^o 1 kg/ha. Po osiAáŠern) byly řepíky poosříkaných listů ponořeny do vody a listy byly potom opět vloženy do prostředí o vysoké vlhkosti po dobu další 966ti hodinové inkubace, přičemž potom následovala analýza. Zhodnocení fungicidní účinnosti bylo provedeno tak, že byla odhadnuta plocha pokrytá sponHací v procentech a porovnána s výsledky u kontrolních litů.
b) Ú&nnoet vůči vinnému paddí (Plasmopara viticola, Prt).
Tento test byl prováděn jako translaminární ochranný test, při kterém bylo použito postřiku na listoví. Horní povrchy listů vinných keříků byly postříkány dávkou vddPoVddaící 1 kioogamu účinné látky na hektar, přičmž použito posunovacího postřikovače. Spodní povrchy l±atů byly potom inokulovány v intervalu až do 6 hodin. po ošetření testovanými sku^ninami ^nstfikem vodnou suspenzí obseduj^í 10? zoovpopvrgíí/mimilitr. Takto inokulované rostlinky byly potom udržovány po dobu 24 hodin v prostředí o vysoké vlhkot, 4 dny při skleníkové okolní teplotě a vlhkot a potom byly opět přemístěny do prostředí o vysoké vlhkosti po dobu 24 hodin. Zhodnocení fungicidu! účinnosti bylo provedení porovnáníta procentuální plochy listů, která byla polkryta spporuací, s plochou listů.
c) Účinnost vůči paddí u ječmene (Erysiphe grarninis, Eg).
Й51 tomto testu byla zjišťována přká шltispvrU.aítíí účinnost složenin p^(He vynálezu, které byly aplikovány Jako poosřik na listoví. Pro aplikaci každé sloučeniny tylo pěstováno asi 40 sazenic ječmene do stadia vzniku jednoho listu, v plastické nádobě ve sterilním kompostu určeném pro květináče. Inokulace byla provedena poprášením listů konidiemi Eysiphe gma^inns, spp. hordee. 24 hodin po inokulaci byly sazenice postříkány roztokem sloučeniny ve formě směsi s acetonem (50 %, povrchově aktivním činidlem (0,04 %) a vodou, přičemž bylo pouHto posunovacího possřikvače, stejného jako v provedení a). Aplikované шlíVžt▼í odpovídalo 1 kilogrm účinné látky na hektar. První odhad napadení rostlin byl proveden 5 dní po ošetření, přičemž byl celkový rozsah spoorulace ošetřených rostlin srovnán s kotelními rostlinam..
d) Účinnost vůči paddí u jablek (Bodoophaera leicotrica, P.·).
Tento test byl proveden jako přímý nntisporul^tní test, přičenž, bylo pouHto pooSřiku na listoví. Horní porvchy všech listů sazenic jabloně byly invkulvvány postřikem vodnou suspeníí, která otaahovala 10? kon^ií na mil^itr což bylo provedeno 2 dny před ^etřenm testovanou sloučeninou. Invkulvvané rostlinky byly ihned osušeny a potom byly udržovány při skleníkové teplotě okU a vlhkost před samotným ošetřením. Tyto rostlinky byly potom postříkány účinnou látkou, přičemž aplikované o^í^o^víi^:ío 1 kilo gramu účinné látky ' na hektar a použito bylo posunovacího postřikovače. Po osušení byly rostlinky znovu unístěny do prostoru o vЮoVnз) teplotě a vlhkosti a udržovány v tomto prostoru po dobu až 9 dní, přičemž potom následovalo zhodnocení fungicidní účinnosti. Zhodnocení fungicidní účinnosti bylo provedeno porovnáním procentuální plochy listů, která byla pokryta sporulací, a plochou kontrolních listů.
e) Účinnost vůči padlí u ječmane (Erysiphe graminis, Ega).
Při tomto testu byla zjišťována systematická ochranná účinnost sloučenin podle vynálezu aplikovaných jako zvlhčení půdy. V případě každé sloučeniny byla půda zvlhčena dávkou, která odpovídala 10 kilogramů na hektar. Asi 25 semen ječmene, druh Golden Promiae, bylo umístěno do horní vrstvy ošetřené půdy a překryto vrstvou aai 1 cm neošetřené půdy· Po asi 7 dnech, kdy semena vzklíčila, byly na tyto rostlinky poprášeny spory plísně. Po 5 dnech byl rozsah sporulace porovnán s kontrolními rostlinami.
f) Účinnost vůči čezu u bobu obecného (Uromyces fabae, Uf).
*
Při tomto testu byla zjišťována translaminární antisporulant^i účinnost sloučenin podle uvedeného vynálezu, které byly aplikovány jako postřik na listoví. V případě každé sloučeniny byly sazenice bobu obecného s dvěma páry listů inokulovány vodnou suspenzí obsahující 10* sporů na mililitr· Po 24 hodinách byly rostliny postříkány testovanou sloučeninou, jejíž množství odpovídalo 1 kilogramu na hektar· Zhodnocení fungicidní účinnosti bylo provedeno po asi dnech, přičemž bylo provedeno porovnáním relativní hustoty sporulačních puchýřků s kontrolními rostlinami.
Rozsah kontroly onemocnění dosažený v těchto testech je v následující tabulce IV vyjádřen jako odhad této kontroly, přičemž větší než než 80% kontrola onemocnění je uváděna jako klasifikace 2 po provedení testu a kontrola onemocnění v rozmezí od 50 % do 80 % je uváděna jako klasifikace 1 po provedení testu.
Teaty u nichž bylo dosaženo vétSí než 50 %ní kontroly onwnocnění
Tabrika IV
Sloučenina podle příkladu č.
23 Pva (1)
25 Pva (1)
26 Uf (1)
27 Pva (2)
32 Eg (2); PÍ (1)
33 Uf (1)
34 Pra (1); Eg (1)
35 Pva (2); Eg (1)
37 Pva (í)
38 Ega (1)J U (1)
39 Uf (1)
40 Pva (1); Pvt (2); Ega (2)
41 Pva (2); Pvt (2); Eg (1)
42 Pva (1); Ega (1)
43 Pva (1)} Uf (1)
45 Pva- (1); Eg (2); Uf (1)
47 Uf (1)
49 U^ (1)
50 Uf (1)
51 Pva (1); Pvt (1); Uf (1)
52 Pva (1); Prt (1)
56 Pva (1)
57 Pva (1)
59 P»t (1)j Eg (1)5 PL (1)5 1
60 Uf (1)
61 Uf (1)
62 Pvt (1); Eg (1)
63 Pvt (1); Eg O); Uf (1)
68 + 69 ' Eg (1)
78 ♦ 79 Pv (1)j Eg (1)
80 Uf (1) .
81 * 82 W (1)
91 Uf (1)
93 Pva (1) ,
95 Pvt (1)

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní e/nebo funicidní prostředek, označující se ttCm, že jako účinnou látku obsahuje frnylmočovCnu obecného vzorce I kdr ( a R2 navzájem nezávisle znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu,
    X znmiená atom vodila,,
    Y znmiená aoom vodílui nebo atom cKLora,
    Ao znamená rzoidylovou skupinu nebo fenylcovou skupinu, které jsou popřípadě substituovány atomem chloru nebo atomem fluoru, mmthzlovou skupinou, trifUtrrarthyl(ovtu skupinou nebo oothooχzskupintu.
    jeden ze substituentů A a B představuje skupinu vzorce * CO, =CH(OR^) nebo =CH(íSR), v němž
    R) představuje atom vodíku, alkylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo alkanoylovou nebo alkylsulfonyltvtu skupinu, v nichž alkylová Část obsahuje 1 až 4 atomy uHLíku, nebo představuje skupinu vzorce >CÍORr)(ORr) nebo >C(SR))SRr), v němž dvě skupiny Rj dohromady představují alkylenovou skupinu obsah Jící až 4 atomy u№Cku, a .
    druhý ze substituentů A a B představuje ethylenovou skupinu, 1|2-eroχyethylодovou skupinu, vinylenovou skupinu nebo 1 |2-cyklopbtrylenovou skupinu, společně s nosičem.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tcm, že jako účinná látka obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde jak R, tak R2 p^^e^j^ta^^^íC methylovou skupinu, Ar představuje, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována atomem chloru nebo fluoru, R) předete-. Tuje atom vodíku, oo tuliovou, ethylovou nebo Csopborylovou skupinu, benzylovou skupinu, acrtyltvtu skupinu nebo mer^hZ8Ulftnylovou skupinu, Rj představuje ethylenovou skupinu a ostatní substituenty oočí význam uvedený v bodě 1.
  3. 3« Pro středek podle bodu 2, vyznačujjcí se tta, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vhorce I, kde jéden ze substituentů A a B představuje skupinu vzorce
CS838066A 1982-11-03 1983-11-02 Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production CS244431B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8231444 1982-11-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS244431B2 true CS244431B2 (en) 1986-07-17

Family

ID=10534020

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS838066A CS244431B2 (en) 1982-11-03 1983-11-02 Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0110442B1 (cs)
JP (1) JPS5995258A (cs)
AT (1) ATE33385T1 (cs)
AU (1) AU563458B2 (cs)
BR (1) BR8306022A (cs)
CA (1) CA1206158A (cs)
CS (1) CS244431B2 (cs)
DD (1) DD219656A5 (cs)
DE (1) DE3376210D1 (cs)
DK (1) DK502183A (cs)
ES (1) ES526961A0 (cs)
GR (1) GR79690B (cs)
HU (1) HU194026B (cs)
MA (1) MA19944A1 (cs)
MX (1) MX159539A (cs)
NZ (1) NZ206126A (cs)
PL (1) PL138976B1 (cs)
TR (1) TR22261A (cs)
ZA (1) ZA838176B (cs)
ZW (1) ZW23683A1 (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2116436T5 (es) * 1992-01-29 2003-08-01 Basf Ag Carbamatos y agentes fitosanitarios que contienen estos.
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3148594A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

Also Published As

Publication number Publication date
PL244404A1 (en) 1985-05-21
CA1206158A (en) 1986-06-17
ES8504689A1 (es) 1985-04-16
MA19944A1 (fr) 1984-07-01
HU194026B (en) 1988-01-28
ZA838176B (en) 1984-08-29
ES526961A0 (es) 1985-04-16
DK502183D0 (da) 1983-11-02
DE3376210D1 (en) 1988-05-11
NZ206126A (en) 1986-11-12
MX159539A (es) 1989-06-29
BR8306022A (pt) 1984-06-05
DD219656A5 (de) 1985-03-13
ATE33385T1 (de) 1988-04-15
JPS5995258A (ja) 1984-06-01
TR22261A (tr) 1986-11-26
EP0110442A3 (en) 1985-07-24
EP0110442A2 (en) 1984-06-13
AU563458B2 (en) 1987-07-09
DK502183A (da) 1984-05-04
PL138976B1 (en) 1986-11-29
AU2089183A (en) 1984-05-10
GR79690B (cs) 1984-10-31
EP0110442B1 (en) 1988-04-06
ZW23683A1 (en) 1984-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7666884B2 (en) N-(2-substituted phenyl)-N-methoxycarbamates and their preparation and use thereof
CS225838B2 (en) The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth
HU188525B (en) Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance
EP0203428A1 (en) Herbicidal 4-benzoyl-1-alkyl(alkenyl)-pyrazoles
PL154960B1 (en) Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms
EP0517215B1 (en) Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
US4695312A (en) 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them
CS207657B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
CS226434B2 (en) Herbicide and method of preparing its active substance
AU719395B2 (en) Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
MXPA97007793A (en) Dihydropyrimidinones and pyridazinones and their employment as fungicides and insectici
CS227695B2 (en) Fungicide
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
US4304791A (en) Benzenamines, formulations, and fungicidal method
RU2130021C1 (ru) Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
PT89845B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo acrilatos substituidos e de produtos intermediarios
JPH0720960B2 (ja) 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物
CS244431B2 (en) Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
US4705557A (en) Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones and sulfur analogs thereof
EP0080746B1 (en) New diphenyl ethers having herbicidal activity
CZ169897A3 (cs) Skupinou benzyloxy substituované aromáty a jejich použití jako fungicidy a insekticidy
US4846882A (en) Herbicidal aryl tetrahydrophthalimides
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides