Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition
Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Způsob čišíění 2-aminonaftaieB-l-sulfonové kyseliny

Abstract

Způsob čištění 2-amlnonaftalen-l-.sulfonové kyseliny., obsahující více než 0,1 % hm. 2-naftylaminu vyznačující se tím, že se k roztoku 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny přidá po částech roztok diazoniové soli aromatického aminu vzorce Z kde X, Y, Z je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl, halogen, nitro-, hydroxy-, sulfoamido-, acetylamido-, —OR, kde R je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, v molárním poměru 1:1 až 1: 10, vzniklé nerozpustné barvivo se mechanicky oddělí a po okyselení filtrátu na pH 2 se vyloučená 2-aminonaftalen-l-sulfokyselina odfiltruje a vysuší.

Landscapes

Show more

CS242300B1

Czechoslovakia

Other languages
English
Inventor
Svetla Kmonickova
Jiri Cermak
Jan Roman
Rudolf Prochazka

Worldwide applications
1985 CS

Application CS85115A events

Description

Vynález se týká způsobu čištění 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny, obsahující více než 0,1 °/o hm 2-naftylaminu. 2-aminonaftalen-l-sulfonovó kyselina, tzv. Tobiášova kyselina, je jedním z důležitých meziproduktů pro výrobu amino-I-kyseliny, I-kyseliny, Dahlovy kyseliny, opticky zjasňujících prostředků a sulfo-Tobiasovy kyseliny. Dlouholetou výrobou byl ustálen postup vycházející z 2-hydroxynaftalen-l-sulfonové kyseliny, která aminací poskytuje produkt znečištěný 2-ammonaftalenem vznikajícím jednak z neúplné konverze přítomného 2-naftolu v množství přibližně 2 % hm a jednak vlivem reakčních podmínek odštěpením sulfo skupiny z Tobiášovy kyseliny. Vzhledem k tomu, že 2-naftylamin je sloučenina s prokázanými karcinogenními vlastnostmi, tudíž zdravotně závadná, je snahou všech výrobců snížit jeho obsah v Tobiášově kyselině pod povolenou hranici 0,1 % hm. Uvedenou hodnotu lze podle dosavadních poznatků docílit několika způsoby. V podstatě jde o rafinaci. 2-naftol-l-sulfonové kyseliny s cílem odstranění 2-naftolu před aminací a tím vzniku 2-naftylaminu předejít nebo o čištění 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny, případně o kombinaci obou způsobů. Z reakční směsi je 2-naftol cca 2 °/o hm po sulfonaci odstraňován převedením na nerozpustné sloučeniny. Je možno realizovat i sulfonaci 2-naftolu v rozpouštědle, kde probíhá konverze do vyššího stupně a reakční směs obsahuje jen nepatrné množství nezreagovaného 2-naftolu. Snížení obsahu 2-naftylaminu v hotovém produktu lze docílit například extrakcí organickými rozpouštědly nebo několikanásobnou filtrací s karborafinem. Rovněž reakce, vedená za převážně nízkých koncentrací a se sníženým výtěžkem, poskytuje produkt vyhovující hygienickým požadavkům.
Nevýhodou těchto postupů je, že v případě odstranění 2-naftolu z reakční směsi před aminací pod hodnotou 0,1 % hmot. nelze zaručit obsah 2-naftylaminu v Tobiášově kyselině rovněž pod 0,1 % hmot.
V případě použití extrakčních metod se zhoršují ekonomické parametry výroby nehledě k tomu, že při regeneraci rozpouštědla dochází ke zkoncentrování této látky a vzniká problém její likvidace.
Způsob, při kterém je koncentrace 2-naftylaminu snižována adsorpcí na karborafinu je nevyhovující jednak z hlediska špatně probíhající filtrace, jednak pro nepříjemnou likvidaci filtračních kalů s vysokým obsahem 2-naftylaminu.
Nyní byl nalezen způsob čištění 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny, obsahující více než 0,1 % hmot. 2-naftylaminu, který je předmětem tohoto vynálezu, a jehož podstata spočívá v tom, že se k roztoku 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny přidá po částech roztok diazoníové soli aromatického aminu obecného vzorce
kde
X, Y, Z je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl, halogen, nitro-, hydroxy-, sulfonamido-, acetylamino-, —OR, kde R je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, v molárním poměru 1:1 až 1:10, vzniklé nerozpustné barvivo se mechanicky oddělí a po okyselení filtrátu na pH 2 se vyloučená 2-aminonaftalen-l-sulfokyselina odfiltruje a vysuší.
Čištění podle vynálezu lze provádět tak, že se roztok diazoniové soli aromatického aminu přidá přímo do reakční směsi po aminaci 2-naftol-l-sulfonové kyseliny, anebo se roztok diazoniové soli aromatického aminu přidá k roztoku, získanému rozpuštěním výsledné 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny ve vodě, obsahující ekvivalentní množství hydroxidu alkalického kovu nebo amoniaku.
Výhody tohoto postupu spočívají v jeho jednoduchosti z hlediska aplikovatelnosti na provozní měřítko, neboť jeho realizace nevyžaduje investiční prostředky na další velkoobjemové aparáty, ani nákladnou úpravu stávajícího zařízení.
Reakce je selektivní pouze pro 2-naftylamin, který je likvidován chemickou cestou na snadno odstranitelný odpad ještě dříve, než s ním mohou pracovníci přijít do styku. Čištění se provádí v poslední fázi výroby Tobiášovy kyseliny, takže již jeho vznik vedlejšími reakcemi nepřichází v úvahu.
Dříve špatně filtrovatelná reakční směs, následkem přítomnosti jemné sraženiny 2-naftylaminu se přemění na dobře filtrovatelnou suspenzi. Z hlediska pomocných surovin je ekonomicky nenáročná — nezpůsobuje snižování výtěžku.
Uvedený postup lze aplikovat nejen na reakční směs, ale i na připravenou pastu surové Tobiášovy kyseliny.
Následující příklady uvádějí způsob čištění podle vynálezu. Není-li uvedeno jinak, rozumí se ve všech případech díly hmotnostní.
Příklad 1
K 200 ml reakční směsi po aminaci 2-naftol-l-sulfonové kyseliny obsahující 24 dílů Tobiášovy kyseliny a cca 1,5 % hmot. 2-naftylaminu se po částech přidá 3 až 6 dílů mol/1 roztoku p-toluidindiazonlumchloridu (roztok musí dávat pozitivní reakci na di242300 azoniovou sůl s roztokem pasivní komponenty).
Vyloučený pigment se odfiltruje a filtrát se okyselí kyselinou sírovou o koncentraci 50 % na pH 2. Sraženina Tobiášovy kyseliny se vyizoluje filtrací. Po vysušení se získá 11,5 dílů produktu s obsahem 2-naftylaminu 0,01 % hmot.
Příklad 2
11,5 dílů Tobiášovy kyseliny s obsahem
0,5 % hmot. 2-naftylaminu se rozpustí ve 30 dílech vody za přídavku 5 dílů NIls. K roztoku se po částech připustí 1 díl 0,5 mol na litr roztoku p-chlorbenzendiazoniumchloridu, suspenze se zfiltruje za přídavku karborafinu a filtrát se okyselí koncentrovanou HC1 na pH 2.
Vysrážená Tobiášova kyselina se zfiltruje a vysuší. Obsah 2-naftylaminu v sušině je 0,02 °/o hmot.

Claims (3)
Hide Dependent

PŘEDMĚT
1. Způsob čištění 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny, obsahující více než 0,1 % hmot. 2-naftylaminu vyznačující se tím, že se k roztoku 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny přidá po částech roztok diazoniové soli aromatického aminu vzorce kde
YNÁLEZU ku, fenyl, halogen, nitro-, hydroxy-, sulfamido-, acetylamido-, —OR, kde R je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, v molárním poměru 1 : 1 až 1: 10, vzniklé nerozpustné barvivo se mechanicky oddělí a po okyselení filtrátu na pH 2 se vyloučená 2-aminonaftalen-l-sulfokyselina odfiltruje a vysuší.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se roztok diazoniové soli aromatického aminu přidá přímo do reakční směsi po aminaci 2-naftol-l-sulfonové kyseliny.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se roztok diazoniové soli aromatického aminu přidá k roztoku, získanému rozpouštěním výsledné 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny ve vodě, obsahující ekvivalentní množství hydroxidu alkalického kovu nebo amoniaku.
X, Y, Z je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlí-