CS242017B1 - 6-(2-chlorobenzoylamino)-2-benzothiazolintione - Google Patents
6-(2-chlorobenzoylamino)-2-benzothiazolintione Download PDFInfo
- Publication number
- CS242017B1 CS242017B1 CS844606A CS460684A CS242017B1 CS 242017 B1 CS242017 B1 CS 242017B1 CS 844606 A CS844606 A CS 844606A CS 460684 A CS460684 A CS 460684A CS 242017 B1 CS242017 B1 CS 242017B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- chlorobenzoylamino
- benzothiazolinothione
- amino
- tuberculous mycobacteria
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
242017
Predmetom vynálezu je 6-(2-chlórbenzo-ylamíno) -2-benzotiazolíntión vzorca
Predtým bol připraveny jenu iiecniórOva-ný analog 6-benzoylamíno-2-benzotiazolín-tión (Kuznecova, E. A., Žuravlev, S. V. aStepanova, T. N., Chim. Geterocikl. Sojed.,1967, 261; Sidóová, E., Cs. AO 231 606).
Teraz sme zistili, že doteraz neznámazlúčenina, 6- (2-chlórbenzoylamíno) -2-ben-zotiazolíntión, je antimykobakteriálne účin-ná proti typickým tuberkulóznym mykobak-tériám Mycobacterium (M.) tubercutosisH37Rv, aj proti atypickým tuberkulóznymmykobaktériám M. kannsasii a M. avium.
Zlúčenina pódia vynálezu sa 'okrem tohopoužívá ako medziprodukt pri syntéze anti-mykobakteriálne účinných zlúčenín. Súčasne bol zistený sposob přípravy uve-denej zlúčeniny na báze 6-amíno-2-benzo-tiazolíntiónu [v literatúre uvádzaného aj a-k'o 6-amíno-2-merkaptobenzotiazol podlá je-ho tautomérnej formy; Blockinger, G. a Su-toris, V., Cs. AÓ 168 746 (1975)), ktorý savyznačuje tým, že acylácia sa uskutečňuje2-chlórbenzoylchloridom v pyridine.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, a-le nijako neobmedzujú přípravu, vlastnostia použitie zlúčeniny pódia vynálezu. Příklad 1 Příprava 6- (2-chlórbenzoylamíno) - -2-benzotiazolíntiónu K suspenzii 6-amíno-2-benzotiazolíntiónu(45,5 g, 0,25 mol), v pyridine (25 ml), vy-sušenom nad hydroxidom draselným, sa při-dal chlorid kyseliny 2-chlórbenzoovej (43,8gramu, 0,25 mol). Nastala exotermná reak-cia. Reakčná zmes bola zahriata na 10 mi-nut na refluxnú teplotu, potom bola vyliatana l'ad, doplněná vodou na 1000 ml a o-kyslená kyselinou chlorovodíkovou na pH4 až 5. Po stuhnutí bol reakčný produkt od-sátý, rozptýlený v 800 ml vody 50 až 60 °Cteplej, okyslenou kyselinoun chlorovodíko-vou na pH 4 až 5, odsátý a premytý vodou.Výťažok činil 77,0 g (96,0 %).
Pre analýzu bola látka přečištěná kryšta-lizáciou z acetonu za použitia aktívnehouhlia. Získal sa čistý 6-(2-chlórbenzoylami-no )-2-benzotiazolíntión v podobě kryštalic-kej látky s t. t. 249 až 250,5 °C. M. h.: 320,82 Pře C14H9CIN2OS2 vypočítané %: C 52,41, H 2,83, N 8,73, S 19,99, Cl 11,05zistené %: C 52,33, H 2,73, N 8,55, S 20,04, Cl 11,00 Příklad 2
Antimykobakteriálna účinnost zlúčeniny pó-dia vynálezu v porovnaní s účinnosťou zná-mých antituberkulotík Látka 1 MIC oproti Mycobacterium tbc. kansasii avium fortuitum H37Rv PKG 8 80/72 1003
Zlúčenina pódia vynálezu 10 25 10 100
Izoniazid (INH) 0,5 25 50 50
Etionamid (ETA) 1 25 50 100
MiC = minimálna inhibičná koncentrácia v ,ug/nil
Antimykobakteriálna účinnost proti tu-berkulóznym mykobaktériám bola sledova-ná v tekutej Šulovej pode zrieďovacím tes-tom. Ako rozpúšťadlo bol použitý dimetyl-sulfoxid. Výsledná koncentrácia látok vpode bola 1, 5, 10, 25, 50 a 100 ^g/ml.Příklad 3
Použitie látky pódia příkladu 1 Látka pódia příkladu 1 je medziproduk-ťom pri syntéze antimykobakteriálne vyso-ko účinného 2-alyltio-6-(2-chlórbenzoylamí-no Jbenzotiazolu, ktorý sa z nej připravujealkyláciou jej draselnej soli, ako aj inýchantimykobakteriálne účinných zlúčenín. Významný je fakt, že zlúčenina pódia vy-nálezu svojou účinnosťou proti atypickýmtuberkulóznym mykobaktériám M. avium vkoncentrácii 10 ^g/ml 5-násobne převyšujenajznámejšie zavedené preparáty [Izoniazida Etionamid] a účinnosťou v koncentrácii25 /.íg/ml proti M. kansasii sa im vyrovná-vá. Zároveň prejavuje vysokú účinnost vkoncentrácii 10 ^g/ml aj proti typickým tu-berkulóznym mykobaktériám M. tuberculo-sis H37Rv-
Zlúčeninu pódia vynálezu možno používatako účinnú zložku antimykobakteriálnychprípravkov, alebo ako medziprodukt pred'alšie syntézy.
Claims (2)
- 242017 PREDMET 1. 6-( 2-Chlórbenzoylamíno) -2-benzotiazo-líntión vzorcaVYNÁLEZU
- 2. Sposiob přípravy zlúčeniny podlá bodu1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 6--amínio-2-benzotiazolíntión s 2-chlórbenzoyl-chloridom v pyridine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844606A CS242017B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 6-(2-chlorobenzoylamino)-2-benzothiazolintione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844606A CS242017B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 6-(2-chlorobenzoylamino)-2-benzothiazolintione |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS460684A1 CS460684A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242017B1 true CS242017B1 (en) | 1986-04-17 |
Family
ID=5389218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844606A CS242017B1 (en) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 6-(2-chlorobenzoylamino)-2-benzothiazolintione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242017B1 (cs) |
-
1984
- 1984-06-18 CS CS844606A patent/CS242017B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS460684A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Baum et al. | Diazotransfer reactions with p-acetamidobenzenesulfonyl azide | |
| CA2038339C (en) | Herbicidal carboxamide derivatives | |
| EP0488474B1 (en) | Herbicidal carboxamide derivatives | |
| JPH01305070A (ja) | トリアジン除草剤 | |
| DE69009964T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenylimidazolin-2,5-dion-Derivate. | |
| DE1668420B2 (de) | Trifluormethylsulfonanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE1770269C3 (de) | Imidazol-Derivate und herbizide Mittel | |
| GB1601348A (en) | Oxime ethers their preparation and their use as pesticides pesticidal compositions containing them and method of combating pests using them | |
| CZ73595A3 (en) | Substituted heterocyclic amide esters of carboxylic acids, process of their preparation and their use as a medicament | |
| CA1160229A (en) | Pyridyliminomethylbenzene derivatives | |
| CS242017B1 (en) | 6-(2-chlorobenzoylamino)-2-benzothiazolintione | |
| CA2163785A1 (en) | Herbicidal compounds | |
| McManus et al. | Tetrazole Analogs of Pyridinecarboxylic Acids1 | |
| EP0227047A2 (de) | Neue Pyridin-Derivate und deren N-Oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte | |
| US2980665A (en) | Pyrimidines | |
| CA1083158A (en) | Electroplating baths for nickel and brightener- leveler compositions therefor | |
| Davies et al. | 85. A novel pyrimidine synthesis. Part I. 4-Amino-5-phenylpyrimidine | |
| CA1097640A (en) | Preparation process of 2-chloro pyrimidine | |
| JPH05213882A (ja) | 除草性ピコリンアミド誘導体 | |
| DE2230562A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bipyridylen | |
| EP0538193B1 (de) | Kondensierte cycloaliphatische Amidinohydrozon-Salze als S-Adenosylmelthionin de carboxylase Inhibitoren | |
| GB2223946A (en) | Herbicidal compositions and their use | |
| Oxley et al. | 279. Amidines. Part XV. Preparation of diguanides and guanidines from cyanoguanidine and ammonium sulphonates | |
| US3053827A (en) | 4-sulfanilamido-2, 6-dihalopyrimidine derivatives | |
| CA1164461A (en) | 2-ethylsulfonyl pyridine 1-oxide derivatives |