CS242017B1 - 6-(2-ChIórbenzoylamíno)-2-benzotiazoIíntián - Google Patents
6-(2-ChIórbenzoylamíno)-2-benzotiazoIíntián Download PDFInfo
- Publication number
- CS242017B1 CS242017B1 CS844606A CS460684A CS242017B1 CS 242017 B1 CS242017 B1 CS 242017B1 CS 844606 A CS844606 A CS 844606A CS 460684 A CS460684 A CS 460684A CS 242017 B1 CS242017 B1 CS 242017B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- chlorobenzoylamino
- benzothiazolinothione
- amino
- tuberculous mycobacteria
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Doteraz neznámy 6~(2-chlórbenzoylamíno)-2-benzotiazolíntión
vzorca
Zlúčenina sa vyrába acyláciou 6-amíno-
-2-benzotiazolíntiónu 2-chIórbenzoylchloridom
v pyridine. Zlúčenina podl'a vynálezu
je antimykobakteriálne účinná proti typickým
i atypickým tuberkulóznym mykobaktériám
a je zároveň medziproduktom pre
dalšie syntézy
Description
Predmetom vynálezu je 6-(2-chlórbenzoylamíno) -2-benzotiazolíntión vzorca
Predtým bol připraveny jeno iiecmórOvaný analog 6-benzoylamíno-2-benzotiazolíntión (Kuznecova, E. A., Žuravlev, S. V. a Stepanova, T. N., Chim. Geterocikl. Sojed., 1967, 261; Sidóová, E., Cs. AO 231 606).
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina, 6- (2-chlórbenzoylamíno) -2-benzotiazolíntión, je antimykobakteriálne účinná proti typickým tuberkulóznym mykobaktériám Mycobacterium (M.) tuberculosis H37Rv, aj proti atypickým tuberkulóznym mykobaktériám M. kannsasii a M. avium.
Zlúčenina pódia vynálezu sa 'okrem toho používá ako medziprodukt pri syntéze antimykiotoakteriálne účinných zlúčenín.
Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenej zlúčeniny na báze 6-amíno-2-benzotiazolíntiónu [v literatuře uvádzaného aj ak'o 6-amíno-2-merkaptobenzotiazol pódia jeho tautiomérnej formy; Blockinger, G. a Sutorls, V., Cs. AÓ 168 746 (1975)], ktorý sa vyznačuje tým, že acylácia sa uskutečňuje 2-chlórbenzoylehloridom v pyridine.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu, vlastnosti a použitle zlúčeniny podlá vynálezu.
Příklad 1
Příprava 6-[2-chlórbenzoylamíno)-2-benzotiazolíntiónu
K suspenzii 6-amíno-2-benzotiazolíntiónu (45,5 g, 0,25 miol), v pyridine (25 ml], vysušenom nad hydroxidom draselným, sa přidal chlorid kyseliny 2-chlórbenzoovej (43,8 gramu, 0,25 mol). Nastala exotermná reakcia. Reakčná zmes bola zahriata na 10 minut na refluxnú teplotu, potom bola vyliata na lad, doplněná vodou na 1000 ml a okyslená kyselinou chlorovodíkovou na pH 4 až 5. Po stuhnutí bol reakčný produkt odsátý, rozptýlený v 800 ml vody 50 až 60 °C teplej, okyslenou kyselinoun chlorovodíkovou na pH 4 až 5, odsátý a premytý vodou. Výťažok činil 77,0 g (96,0 %).
Pre analýzu bola látka přečištěná kryštalizáciou z acetonu za použitia aktívneho uhlia. Získal sa čistý 6-(2-chlórbenzoylamino]-2-benzotiazolíntión v podobě kryštalickej látky s t. t. 249 až 250,5 °C.
M. h.: 320,82
Pře C14H9CIN2OS2 vypočítané %:
C 52,41, H 2,83, N 8,73, S 19,99, Cl 11,05 zistené %:
C 52,33, H 2,73, N 8,55, S 20,04, Cl 11,00
Příklad 2
Antimykobakteriálna účinnosť zlúčeniny podlá vynálezu v porovnaní s účinnosťou známých antituberkulotík
Látka 1 MIC oproti Mycobacterium tbc. kansasii avium fortuitum
H37Rv PKG 8 80/72 1003
Zlúčenina podlá vynálezu 10 25 10 100
Izoniazid (INH) 0,5 25 50 50
Etionamid (ETA) 1 25 50 100
MiC = minimálna inhibičná koncentrácia v ,ug/nil
Antimykobakteriálna účinnosť proti tuberkulóznym mykobaktériám bola sledovaná v tekutej Šulovej pode zrieďovacím testom. Ako rozpúšťadlo bol použitý dimeíylsulfoxid. Výsledná koncentrácia látok v pode bola 1, 5, 10, 25, 50 a 100 ^g/ml. Příklad 3
Použitie látky podlá příkladu 1
Látka podlá příkladu 1 je medziprodukťom pri syntéze antimykobakteriálne vysoko účinného 2-alyltio-6-(2-chlórbenzoylamíno)benzotiazoilu, ktorý sa z nej připravuje alkyláciou jej draselnej soli, ako aj iných antimykobakteriálne účinných zlúčenín.
Významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu svojou účinnosťou proti atypickým tuberkulóznym mykobaktériám M. avium v koncentrácii 10 ^g/ml 5-násobne převyšuje najznámejšie zavedené preparáty [Izoniazid a Etionamid] a účinnosťou v kcncentrácii 25 ^g/ml proti M. kansasii sa im vyrovnává. Zároveň prejavuje vysokú účinnosť v koncentrácii 10 <ug/ml aj proti typickým tuberkulóznym mykobaktériám M. tuberculosis H37RvZlúčeninu podlá vynálezu miožno používat ako účinnú zložku antimyko-bakteriálnych prípravkov, alebo ako medziprodukt pre d'alšie syntézy.
Claims (2)
- PŘEDMET1. 6-( 2-Chlórbenzoylamíno) -2-benzotiazolíntión vzorcaVYNÁLEZU
- 2. Sposob přípravy zlúčeniny pódia b'odu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 6-amínio-2-benzotiazolíntión s 2-chlórbenzoylchloridom v pyridine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844606A CS242017B1 (sk) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 6-(2-ChIórbenzoylamíno)-2-benzotiazoIíntián |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844606A CS242017B1 (sk) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 6-(2-ChIórbenzoylamíno)-2-benzotiazoIíntián |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS460684A1 CS460684A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242017B1 true CS242017B1 (sk) | 1986-04-17 |
Family
ID=5389218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844606A CS242017B1 (sk) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 6-(2-ChIórbenzoylamíno)-2-benzotiazoIíntián |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242017B1 (sk) |
-
1984
- 1984-06-18 CS CS844606A patent/CS242017B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS460684A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Baum et al. | Diazotransfer reactions with p-acetamidobenzenesulfonyl azide | |
| CA2038339C (en) | Herbicidal carboxamide derivatives | |
| EP0488474B1 (en) | Herbicidal carboxamide derivatives | |
| JPH01305070A (ja) | トリアジン除草剤 | |
| JPS6155514B2 (sk) | ||
| US4546191A (en) | Trifluoromethyl-2-pyridinone or pyridinthione compounds and process for the preparation of the same | |
| DE1770269C3 (de) | Imidazol-Derivate und herbizide Mittel | |
| Markees et al. | The synthesis and biological activity of substituted 2, 6-diaminopyridines | |
| GB1601348A (en) | Oxime ethers their preparation and their use as pesticides pesticidal compositions containing them and method of combating pests using them | |
| US4038405A (en) | Acaricidal trifluoromethyl-1,2,4-triazoles | |
| CS242017B1 (sk) | 6-(2-ChIórbenzoylamíno)-2-benzotiazoIíntián | |
| US3686192A (en) | Substituted pyridine derivatives | |
| CA1173444A (en) | 2-pyridinecarboxamide derivatives and process for preparing same | |
| CA2163785A1 (en) | Herbicidal compounds | |
| EP0227047A2 (de) | Neue Pyridin-Derivate und deren N-Oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte | |
| US4685958A (en) | Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and compositions and methods of controlling undesired vegetation | |
| US2980665A (en) | Pyrimidines | |
| Davies et al. | 85. A novel pyrimidine synthesis. Part I. 4-Amino-5-phenylpyrimidine | |
| US3186999A (en) | Isothiazole derivatives | |
| CA1097640A (en) | Preparation process of 2-chloro pyrimidine | |
| DE2230562A1 (de) | Verfahren zur herstellung von bipyridylen | |
| Middleton et al. | Fluorinated aminoimidazolines. Synthesis and determination of tautomeric structure | |
| EP0538193B1 (de) | Kondensierte cycloaliphatische Amidinohydrozon-Salze als S-Adenosylmelthionin de carboxylase Inhibitoren | |
| Oxley et al. | 279. Amidines. Part XV. Preparation of diguanides and guanidines from cyanoguanidine and ammonium sulphonates | |
| US3053827A (en) | 4-sulfanilamido-2, 6-dihalopyrimidine derivatives |