CS240948B1 - Způsob výroby 3-(2-aminoethylamino)propyl(alkoxy) silanů - Google Patents

Abstract

Způsob výroby 3-(2-aminoethylamino) propyl(alkoxy)silanů obecného vzorce R2R2Si(CH2)2NH2 kde ^představuje methoxy a ethoxy skupinu a R2 představuje methoxy, ethoxy a methyl skupinu reakcí 1,2-diaminoethanu s halogenoalkyl(alkoxy)silany obecného vzorce R2R2Si(CH2)jCl, kde R^ a R2 mají výše uvedený význam, spočívající v tom, že se reakce provádí v přítomnosti železa, niklu, chrómu, mědi a slitin těchto kovů jako katalyzátoru. 3-(2-Aminoethylamino)propyl(alkoxy)sílaný jsou vhodnými činidly pro úpravu anorganických materiálů, které touto úpravou získávají vlastnosti slabých anexů a vykazují zvýšenou afinitu k některým organickým polymerům, například, fenolformaldehydovým praskyřicím íxpod.

Description

Vynález se týká způsobu výroby 2-(2-aminoethylamino)propyl(alkoxy)silanů.

Je známo, že v technické praxi se používají aminoalkylsubstituované organokřemičité sloučeniny převážně k úpravě anorganických plniv· Mezi nimi nacházejí uplatnění i N-(alkoxysilyl)alkyl„deriváty ethylendiaminu (např. NSR zvěř. spis 1 954 223, USA patent 3 472 729)· íyto látky jsou dosud vyráběny reakcí halogenalkyl(alkoxy)silanů s amoniakem nebo s alkylaminy v nepřítomnosti katalyzátorů (J. Org. Chem. 3θ, 3120 (1971))· Reakce je relativně zdlouhavá a poskytuje žádané produkty ve středních výtěžcích· Způsob provedeni podle vynálezu zlepšuje výrobu těchto látek, neboť zkracuje reakční dobu a zvyšuje výtěžky produktů provedením reakce v přítomnosti levného katalyzátoru.

Podstatou vynálezu je výroba 3-(2-aminoethylamino)propyl(alkoxy)silanů obecného vzorce r|r²sí(oh₂)₃nh(ch₂)₂nh₂ , kde r! představuje methoxy.a ethoxy_skupinu,

R² představuje methoxy, ethoxy-a methylyskupinu, reakcí 1,2-diaminoethanu s halogenalkyl(alkoxy)sílaný obecného vzorce R^R²Si(CH₂)^Cl, kde R¹ a R² mají výše naznačený význam, v přítomnosti železa, niklu, chrómu, mědi a slitin těchto kovů jako katalyzátoru·

Reakce probíhá podle rovnice r^r²sí(ch2)3ci + 2H2n(ch2)2nh2 —> r^r²sí(ch2)₅nh(ch₂)₂nh₂ + + h₂n(ch₂)₂nh₂*hci a lze ji provést jak s výchozími komponentami ve stechiometrickém poměru, tak výhodně s přebytkem 1,2-diaminoethanu, který po- 2 240 940 tlačuje tvorbu nežádoucích bis(alkoxysilylpropyl)substituovaných derivátů ethylendiaminu. Pro dosažení vhodné rychlosti tvorby produktu je účelné provést reakci při zvýšených teplotách, výhodná při 100 až 120°C. Reakce se výhodně provádí bez rozpouštědla, lze věak použit i aprotického rozpouštědla nereagujícího s výchozími látkami· Z hlediska pořadí reakčních komponent je výhodné provést reakci tak, že chlorpropyl(alkoxy)silan se postupně přidává k ethylendiaminu zahřátému na reakční teplotu, přičemž reakce probíhá za tlaku nasycených par reakčních komponent, případně za zvýšeného tlaku dosaženého přídavkem inertního plynu, např. dusíku.

K dosažení příznivých účinků ve smyslu vynálezu se reakce provádí v přítomnosti kovu jako katalyzátoru, přičemž se daný kov použije v množství 0,01 až 10 % vztaženo na chlorpropyl(alkory)silan, výhodně ve formě jemných Částic, případně třísek· Bylo nalezeno, že příznivý vliv na průběh reakce vykazuji i ocelové stěny reakční nádoby·

3-(2-Aminoethylamino)propyl(alkoxy)silany připravené podle vynálezu jsou vhodnými činidly pro úpravu anorganických materiálů, která touto úpravou získávají vlastnosti slabých anexú a vykazuji zvýšenou afinitu k některým organickým polymerům, např· fenolformaldehydovým pryskyřicím apttt.

Dále uvedené příklady charakterizuji postup podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly·

Příklad 1

Do reakční skleněné nádoby opatřené míchadlem, zpětným chladičem a kapací nálevkou, bylo vneseno 5,6 mol 1,2-diaminoethanu a 10 g práškového železa, směs byla zahřáté k varu a za mícháni k ni byl postupně přikapán 1 mol 5-(chlorpropyl)triethoxysilanu· Po skončeni přidáváni byla reakční směs udržována při teplotě 12O°C po 4 h. Po odděleni vrstvy obsahující nezreagovaný 1,2-diaminoethan a jeho hydrochlorid byl destilací získán 3-(2-aminoethylamino)propyl(triethoxy)silan ve výtěžku 75 j.v. 156°C/ /15H,d²⁵i 0,9629, ng⁵:1,4367.

Příklad 2 mol 1,2-diaminoethanu, 1 mol 3-(chlorpropyl)trimethoxyeilanu a 0,1 g práškového niklu bylo zpracováno postupem uvedeným

- 3 240 948 v příkladu 1· Porovnáním s autentickým vzorkem byl chromatografickou analýzou v reakční směsi nalezen 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethozysilan ve výtěžku 87 %·

Příklad 3

Postupem podle příkladu 1 byla provedena reakce 3 mol 1,2-diaminoethanu s 0,5 mol 3-(chlorpropyl)(methyl)diethozysilanu v přítomnosti 1 g práškové mědi· Porovnáním s autentickým vzorkem byl chromátografiokou analýzou v reakční směsi nalezen 3~(2· -aminoethylamino)propyl(methyl)diethozysilan ve výtěžku 77 %·

Přiklad 4

Podle postupu popsaného v přikladu 1 bylo zpracováno 4 mol 1,2-diaminoethanu, 0,4 mol 3-(chlorpropyl)(methyl)dimethozysila· nu a 10 g třísek z chromnlklové oceli· Porovnáním s autentickým vzorkem byl chromátografickou analýzou v reakční směsi nalezen 3-(2-aminoethylamino)propyl(methyl)dimethozysilan ve výtěžku 87 %·

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob výroby 3-(2-aminoethylamino)propyl(alkozy)silanů obecného vzorce r|r²sí(ch₂)₃nh(ch₂)₂nh₂ , kde R^ představuje methozy-a ethozy^skupinu a

   R² představuje methozy, ethozy- a methyl_jakupinu, reakci 1,2-diaminoethanu s halogenoalkyl(alkozy)silany obecného vzorce r|r²Sí(CH₂)^C1, kde R¹ a R² mají výše uvedený význam, vy značený tim, že se reakce provádí v přítomnosti železa, niklu, chrómu, mědi a slitin těchto kovů jako katalyzátoru·