CS240623B1 - 2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid's limy salt cleaning device - Google Patents
2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid's limy salt cleaning device Download PDFInfo
- Publication number
- CS240623B1 CS240623B1 CS842981A CS298184A CS240623B1 CS 240623 B1 CS240623 B1 CS 240623B1 CS 842981 A CS842981 A CS 842981A CS 298184 A CS298184 A CS 298184A CS 240623 B1 CS240623 B1 CS 240623B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- calcium salt
- aqueous solution
- ethanol
- toluene
- limy
- Prior art date
Links
- IKQCSJBQLWJEPU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 IKQCSJBQLWJEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- QGNBTYAQAPLTMX-UHFFFAOYSA-L calcium dobesilate Chemical compound [Ca+2].OC1=CC=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=C1.OC1=CC=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=C1 QGNBTYAQAPLTMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 8
- -1 calcium phosphate 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid salts Chemical class 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MVEKZZYTDBDHRF-UHFFFAOYSA-N calcium;2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].OC1=CC=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 MVEKZZYTDBDHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob čištění známého venofarmaka, vápenaté soli kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové s ohledem na jeho jednoduchost při vysoké kvalitě produktu řeSi uvedený vynález. Čištění se provádí krystalizaci z vodného roztoku,, nasyceného za horka za přítomnosti roztoku toluenu a ethanolu v objemovém poměru 2:1.A method for the purification of known calcium phosphate 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid salts with regard to its simplicity with high product quality invention. Purification is performed by crystallization from an aqueous solution saturated with the presence of a solution of toluene and ethanol 2: 1.
Description
Vynález se týká způsobu čištění vápenaté soli 2,5-dihydroxybenzensulfonové kyseliny, klinicky používané jako venofarmakum (clrhóza, hypertenze, arterioskleróza, difusní krvácení atd.) pod různými názvy.The invention relates to a method of purifying 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium salt clinically used as a venopharmaceutical (clrhosis, hypertension, arteriosclerosis, diffuse bleeding, etc.) under various names.
Dosud známé způsoby výroby solí kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové je možno zhruba rozdělit do dvou skupin. Prvé skupina zahrnuje reakce substituční, druhá ediční.The processes known to date for the preparation of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid salts can be roughly divided into two groups. The first group includes substitution reactions, the second edition.
Výrobní postupy prvé skupiny, které jsou založeny na substitučních (elektroflíních, nukleofilních) reakcích jsou nevýhodné tím, že pracují buS při vysokých teplotách nebo v autoklévech, či manipuluji s agresivními chemikáliemi, jako je dýmavá kyselina sírová apod. Za těchto podmínek jsou obtížné izolace a čistění finálních látek. Výrobní zařízení je nákladné a poměrně rychle se opotřebuje.The first group manufacturing processes, which are based on substitution (electrophiles, nucleophilic) reactions, are disadvantageous either by operating at high temperatures or in autoclaves or by handling aggressive chemicals such as fuming sulfuric acid and the like. cleaning of final substances. The production equipment is expensive and wears out relatively quickly.
Druhé skupina výrobních postupů, která je založena na edičních reakcích hydrogensulfitů na chinon, je provozně schůdnější a nevyžaduje složité zařízení. Přes tyto nesporné výhody jsou zmíněné postupy zatíženy některými nedostatky, které vedou k nižším výtěžkům, žhoršené kvalitě a tím k obtížnému čištění a izolaci čistých látek,The second group of manufacturing processes, which is based on the hydrogen sulphite editing reactions to quinone, is operationally viable and does not require complex equipment. Despite these indisputable advantages, these processes are burdened with some shortcomings which lead to lower yields, deteriorated quality and thus difficult cleaning and isolation of pure substances,
Izolace a čištění soli kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové a zvláště pak soli vápenaté je jedním z klíčových problémů výrobních postupů. V řadě citovaných prací jsou příslušné údaje velmi stručné nebo vůbec chybí. Je však například popsán způsob čištění vápenaté soli kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové z 80½ etanolu, filtraci s uhlím a zahuštěním na malý objem. Stejný pramen uvádí izolaci vápenaté soli této kyseliny zahuštěním vodných roztoků za vakua a vysrážením směsi etanolu s éterem v poměru 1:1 (čs. patent č. 140525).The isolation and purification of the 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid salt, and in particular the calcium salt, is one of the key problems of the manufacturing processes. In many of the papers cited, the relevant data are very brief or absent. However, for example, a method of purifying 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium from 80½ ethanol, filtering with coal and concentrating to a small volume is described. The same source discloses the isolation of the calcium salt of this acid by concentrating the aqueous solutions under vacuum and precipitating a 1: 1 mixture of ethanol and ether (U.S. Patent No. 140525).
Experimentálně bylo zjištěno, že tyto způsoby čištění jsou nedokonalé a značně ztrátové, pokud se má získat chromatograficky čistá látka.It has been experimentally found that these purification processes are imperfect and considerably lossy if a chromatographically pure substance is to be obtained.
Uvedené nedostatky odstraňuje z velké části způsob výroby vápenaté soli 2,5-dihydroxybenzensulfonové kyseliny (podle čs. autorského osvědčení č. 218384) adiční reakcí benzochinonu s dvojsiřičitanem sodným v prostředí vodného etanolu o koncentraci 90% obj., izolací příslušné sodné soli kyseliny 2,5-áihydroxybenzensulfonové, její rozklad plynným chlorovodíkem v etanolu a po opařeni etanolu a neutralizaci vodného roztoku této kyseliny uhličitanem vápenatým se izoluje surové vápenatá sůl kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové.The above-mentioned deficiencies are largely eliminated by the process for producing calcium salt of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid (according to the author's certificate no. 218384) by the addition reaction of benzoquinone with sodium bisulfite in aqueous ethanol at a concentration of 90% by volume, isolation of the corresponding sodium salt 2, The crude calcium salt of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid is recovered after decomposition of ethanol and neutralization of the aqueous solution of this acid with calcium carbonate.
Krystalizace této kyseliny se provádí z nasyceného vodného roztoku za horka (hmotnostní poměr asi 3:1) a za přísady ditloničnanu sodného a směsi éteru, etanolu a kyseliny octové v objemovém poměru 10:4:1. Uvedený postup čištění je výhodný tím, že jim lze získat konečný produkt, obvykle již bez dalšího opakovaného čištěni v předepsané čistotě s dobrými výtěžky.Crystallization of this acid is carried out from a saturated aqueous solution with hot (about 3: 1 weight ratio) addition of sodium dithonate and a 10: 4: 1 mixture of ether, ethanol and acetic acid. Said purification process is advantageous in that it is possible to obtain the final product, usually without further purification in a prescribed purity with good yields.
Nevýhodou uvedeného postupu je věak použití éteru, což vyžaduje z bezpečnostních důvodů oddělenou výrobu v nevýbuěném provedení. Další nevýhody jsou poměrně značné ztráty éteru při izolaci produktu.The disadvantage of this process is the use of ether, which for safety reasons requires separate manufacture in the non-explosive design. Other disadvantages are the relatively large losses of ether during product isolation.
Dosavadní uvedené nevýhody jsou odstraněny způsobem čištěni vápenaté soli kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové, vyrobené adiční reakcí benzochinonu s dvojsiřičitanem sodným, znečištěné látkami vznikajícími v průběhu reakce a popřípadě nedokonale oddělen,'mi výchozími sloučeninami, krystalizací z vodného roztoku nasyceného za horka. Způsob podle vynálezu se vyznačuje tím, že se krystalická substance, získaná ochlazením nasyceného vodného roztoku nebo odpařením vody z tohoto roztoku, promývá při teplotě 0 až 10 °C směsí toluenu s etanolem v objemovém poměru 1,5 až 2,5 ku 1,0 ve dvoj- až čtyřnásobném hmotnostním přebytku, vztaženo na hmotnost krystalické substance, načež se získá chromatograficky čistá vápenatá sůl kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové.The foregoing disadvantages are overcome by the process of purifying 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium salt, produced by the addition reaction of benzoquinone with sodium bisulfite, contaminated with the substances formed during the reaction and optionally incompletely separated by the starting compounds by crystallization from an aqueous hot saturated solution. The process according to the invention is characterized in that the crystalline substance obtained by cooling or evaporating a saturated aqueous solution is washed at a temperature of 0 to 10 ° C with a mixture of toluene and ethanol in a volume ratio of 1.5 to 2.5 to 1.0 in an excess of two to four times the weight of the crystalline substance, whereupon chromatographically pure calcium salt of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid is obtained.
Způsob čištění podle vynálezu spočívá v tom, že se surový produkt překryšteluje z vodného roztoku nasyceného za horka (hmotnostní poměr asi 3:1) a po ochlazení na 10 °C se přidá roztok toluenu a etanolu v objemovém poměru 2:1 v trojnásobném hmotnostním přebytku. Po rozmícháni se vylouSená látka odsaje, promyje uvedenou směsí rozpouštědel a vysuší na obsah vlhkosti, odpovídající 1 mol krystalové vody. Promývací roztok toluenu a etanolu se regeneruje oddělením v dělicí nádobě a frakíní destilací.The purification process according to the invention consists in recrystallizing the crude product from a hot saturated aqueous solution (weight ratio of about 3: 1) and, after cooling to 10 ° C, a solution of toluene and ethanol in a volume ratio of 2: 1 in a triple weight excess . After stirring, the precipitate is filtered off with suction, washed with the solvent mixture and dried to a moisture content corresponding to 1 mole of water of crystallization. The toluene / ethanol wash solution is recovered by separation in a separating vessel and fractional distillation.
Ve srovnání s dosavadními způsoby čištění vápenaté soli kyseliny 2,5-dihy droxy benzensulfonové je tento způsob výhodný tím, že zaručuje dobré výtěžky i kvalitu produktu, bezpečnost provozu a efektivnější využití.regenerace použitých rozpouštědel toluenu a etanolu.'Compared to the prior art processes for the purification of 2,5-dihydroxy benzenesulfonic acid calcium salt, this process is advantageous in that it guarantees good yields and product quality, operational safety and more efficient recovery of the toluene and ethanol solvents used.
Podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou patrné z následujících příkladů provedení, které způsob podle vynálezu pouze ilustrují, ale nijak neomezují.The details of the process according to the invention can be seen from the following examples, which are illustrative but not limiting.
Příklad 1Example 1
Vodný roztok vápenaté soli 2,5-dihydroxybenzensulfonové kyseliny, připravený z 3',8 g sodné soli této kyseliny podle známého způsobu (čs. a.o. č. 218 334) se za mírného vakua vodní vývěvy zahustí ke krystálizaci. Po vychlazení na 5 °C se vyloučené látka odsaje a promyje 20 ml roztoku toluenu s etáholem v objemovém poměru 2:1,An aqueous solution of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium salt prepared from 3 ', 8 g of the sodium salt of this acid according to the known method (cf. a.o. no. 218 334) is concentrated to crystallize under a slight vacuum of a water pump. After cooling to 5 ° C, the precipitated substance is filtered off with suction and washed with 20 ml of a 2: 1 by volume solution of toluene / ethanol,
Získaný surový produkt se rozpustí za horka v 10 ml vody, zfiltruje a po ochlazení na 5 °C se vyloučená látka odsaje a promyje 15 ml roztoku toluenu a etanolem v objemovém poměru 2:1.The crude product obtained is dissolved in hot in 10 ml of water, filtered and, after cooling to 5 DEG C., the precipitated substance is filtered off with suction and washed with 15 ml of a 2: 1 by volume solution of toluene and ethanol.
Po vysušení při 60 až 65 °C bylo získáno 10 g chromatograficky čisté vápenaté soli kys. 2,5-dihydroxybenzensulfonové. Z matečných louhů bylo získáno analogickým postupem dalších 5 g čisté látky.After drying at 60-65 ° C, 10 g of chromatographically pure 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium salt was obtained. An additional 5 g of pure material was obtained from the mother liquors in an analogous manner.
Příklad 2Example 2
Analogickým postupem jako u příkladu 1, s tím rozdílem, že se vodný roztok vápenaté soli kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové odpaří téměř k suchu, přidá ae roztok toluenu a etanolu v objemovém poměru 2:1 (20 ml). Vyloučená látka se po ochlazení roztoku na 5 °C odsaje. Surový produkt se za horka rozpustí v 10 ml vody, zfiltruje a po ochlazení na 5 °C se vyloučené látka odsaje a promyje roztokem toluenu a. etanolu v objemovém poměru 2:1 (15 ml).By analogy to Example 1, except that the aqueous solution of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium salt was evaporated to near dryness, a solution of toluene and ethanol in a volume ratio of 2: 1 (20 ml) was added. The precipitate was filtered off with suction after cooling the solution to 5 ° C. The crude product was dissolved in hot water (10 ml), filtered and, after cooling to 5 ° C, the precipitate was filtered off with suction and washed with a 2: 1 solution of toluene / ethanol (15 ml).
Po vysušeni při 60 až 65 °C bylo získáno 9,5 g chromatograficky čisté vápenaté soli kyseliny 2,5-dihydroxybenzensulfonové. Z matečných louhů bylo analogickým způsobem získáno 5,2 g čistá látky.After drying at 60-65 ° C, 9.5 g of chromatographically pure 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid calcium salt was obtained. 5.2 g of pure material were obtained in an analogous manner from the mother liquors.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842981A CS240623B1 (en) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | 2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid's limy salt cleaning device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS842981A CS240623B1 (en) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | 2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid's limy salt cleaning device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS298184A1 CS298184A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240623B1 true CS240623B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5368580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS842981A CS240623B1 (en) | 1984-04-19 | 1984-04-19 | 2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid's limy salt cleaning device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240623B1 (en) |
-
1984
- 1984-04-19 CS CS842981A patent/CS240623B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS298184A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3549319A (en) | Production of alkali metal sulfites or bisulfites | |
| US4898990A (en) | Process for the extraction of vanillin | |
| US4415504A (en) | p-Hydroxyphenylglycine.α-phenylethanesulfonate, process for production thereof and utilization thereof in resolution of p-hydroxyphenylglycine | |
| WO1992006935A1 (en) | Sulfonating agent and process | |
| PT91711B (en) | SEPARATION PROCESS OF L-2-CETOGULONIC ACID FROM A FERMENTATION MUST | |
| US4507509A (en) | Purification of bisphenol-A | |
| CN104250218B (en) | A kind of tert-butyl acrylamide sulfonate production method | |
| CS240623B1 (en) | 2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid's limy salt cleaning device | |
| US4376867A (en) | Chemical process | |
| US2821549A (en) | Production of nuclear sulfonated vinyl aromatic compounds | |
| JPH078850B2 (en) | Process for producing pentaerythritol-tetrakis (3-alkylthio-propionate) | |
| JPH1025277A (en) | Production of dihydroxydiphenyl solufone | |
| US3848063A (en) | Process for the manufacture of high-purity lithium hexafluoroarsenate | |
| US4145349A (en) | Process for the production of saccharine | |
| KR100877864B1 (en) | TPM / Steam Pressure Filtration | |
| CS218384B1 (en) | Method of making the limy salt of the 2,5-dihydroxybenzene sulphonic acid | |
| JP3917201B2 (en) | Method for producing bisphenol A | |
| US4487725A (en) | Process for the preparation of N-acetylaminoarylsulfonic acids in sulfuric acid as solvent | |
| US3948985A (en) | Method of producing carboxymethyloxysuccinic acid | |
| CH395110A (en) | Procédé de preparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| US3227750A (en) | Process for the production of benzene disulfonic acid | |
| JP2000297073A (en) | Preparation of 1,2-naphthoquinone-2-diazido-4- sulfonylchloride | |
| JPS58118555A (en) | Process for manufacturing p-nitrotoluene-2- sulfonic acid | |
| SU831729A1 (en) | Method of purifying sodium cyanate from impurities | |
| JPH01261359A (en) | Production of p-toluenesulfonic acid and sodium toluenesulfonate |