CS240374B1 - N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation - Google Patents
N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS240374B1 CS240374B1 CS841827A CS182784A CS240374B1 CS 240374 B1 CS240374 B1 CS 240374B1 CS 841827 A CS841827 A CS 841827A CS 182784 A CS182784 A CS 182784A CS 240374 B1 CS240374 B1 CS 240374B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetramethyl
- hours
- piperidyl
- lactam
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 6
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 polypropylene Polymers 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ B C D I 1 US 1 1 W Λ POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 240374 (11) (Bl) (51) Int. Cl.4 C 07 D 401/14 (19) (22) Přihlášené 14 03 84(21) (PV 1827-84) (40) Zverejnené 16 07 85 OftAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 08 87 (75}
Autor výnálezu CHMELA ŠTEFAN prom. chem. CSc., MACOV;
HRDLOVIČ PAVOL RNDr. CSc., MALACKY; LUKÁČ IVAN ing. CSc.,·ZVARA IVAN ing., BRATISLAVA (54) N- (2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4‘-piperidyl) -4- (2“,2“,B“,6“-tetrametyl--4“-piperidyl)oxykarbonyl-y-laktám a sposob jeho přípravy 1
Vynález sa týká N-(2‘,2‘,6!,6’,-tetrametyl--4‘-piperidyl)-4- (2“,2!!,6“,6“-tetrametyl-4“--piperidyl)oxykarbonyl-y-laktámu a sposobujeho přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú modernou trie-dou světelných stabilizátorov plastických lá-tok. je známe, že stabilizátory obsahujúce 2 v molekule dve aktivně centra sú omnoho ú-činnejšie ako stabilizátory obsahujúce ibajedno aktivně centrum.
Túto úlohu rieši předložený vynález. Pod-statou vynálezu je N-(2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl--4‘-piperidyl)-4-(2“,2“,6“,6“-tetrametyl-4“--piperidyljoxykarbonyl-y-laktám vzorca I
a ďalej sposob přípravy zlúčeniny vzorca I,ktorý spočívá v tom, že na N-(2‘,2‘,6‘,6‘-tetra-metyl-4‘-piperidyl}-4-metoxykarbonyl-y--laktám vzorca II CHa CHa H-N W CH-CO-OCH3 CO-CHr ch3 ch3
(II I (li
sa působí 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperi-dínom vzorca III
240374
Claims (2)
- 240374 po dobu 6 až 10 hodin v xylénovom roztokupri teplote 120 až 160 °C za katalýzy amidu Předmětné zlúčeniny obsahujú dve aktiv-ně centrá, čím sa značné zvyšuje ich účin-nost v procese stabilizácie. Příklad 1 Roztok 1 molu N(2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4‘-piperydyl) -4-metoxykarbonyl-y-laktámu a 1,2 molu 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperi-dínu v 1500 ml xylénu sa refluxuje 8 hodinza přítomnosti 0,11 molu amidu lítneho. Poochladení sa reakčná zmes premyje trikrátvodou a vysuší bezvodým síranom horečna-tým. Surový produkt,; získaný oddestilova-ním xylénu na rotačpej odparke pri tlaku3 kPa, sa čistí kryštalizáciou z n- hexánu.Produkt v podobě bielej kryštalickej látkymá teplotu topenia 166 až 168 °C a získá savo výtažku 12 °/o. Analýza pre: N- (2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4‘-piperidyl) --4-(2“,2“,6“,6“-tetrametyl-4“-piperidyl) - :oxykarbonyl-y-laktám C23H41N3O4 Molekulová hmotnost: 407,60 Vypočítané: 67,77 % uhlíka, 10,13 % vodíka, 10,31 % dusíkaZistené: 68,27 % uhlíka, 10,60 % vodíka, 10,13 dusíka IČ-spektrum (chloroform): 3300, 1720, 1680, 1370, 1180 cm'1 P r í k 1 a d 2 Zmes polypropylénu s 0,1 % obsahom an- tioxidantu (2,6-diterc.butyl-4-metylfenol),0,15 % obsahom stearátu vápenatého, a0,2 % obsahom světelného stabilizátore sanechá stát v dichlórmetáne po dobu 18 ho-din pri teplote 20 °C. Po oddestilovaní di-chlórmetánu na rotačnej odparke pri tlaku5 kPa sa získá prášok, ktorý sa ďalej homo-genizuje v miešacej komoře plastografu(Brabender) po dobu 5 minút pri teplote200 °C. Zo zmesi sa vylisujú fólie hrůbky0,18 mm pri teplote 190 °C a době lisovania30 sekúnd. Kontrolná folia sa připraví rov-nakým sposobom, len sa nepřidá světelnýstabilizátor. Fólie sa ožarujú ortuťovou vý-bojkou (RVC—125 W). Rovnoměrnost oža-rovania sa dosiahne otáčaním vzoriek okolozdroja ziarenia. Nárast karbonylových sku-pin, v závislosti od času ožarovania je mie-rou degradácie polyméru vplyvom UV žia-renia. Prírastok karbonylových skupin sasledoval pomocou IČ spektrometra. Fóliabez světelného stabilizátora dosiahla stupeňdegradácie AAC0 ~ 0,3 po 300 hodinách afólia obsahujúca světelný stabilizátor pódiavzorca I dosiahla AAOC 0,3 po· 1100 hodi-nách. P r í k 1 a d 3 Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že reakčná doba je 6 hodin a reak-čná teplota 160 °C. Výťažok je 23 %.Příklad 4 Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že reakčná doba je 10 hodin a re-akčná teplota 120 °C. Výťažok je 20 %. Vynález má použitie v chemiekom prie-mysle a uvedená zlúčenina sa može použí-vat ako světelný stabilizátor do polymérovpredovšetkým do polyolefínov. PREDMET VYNALEZU 1. N- (2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4‘-piperidyl )-4-( 2“,2“,6“,6“-tetrametyl-4“-piperidyl)-oxakarbonyl-y-laktám vzorca I ch^ch3 CHj ba-co-o co· ch3 ch3 CHf ch3 ch3 (li 240374
- 2. Spůsob přípravy zlúčeniny pódia bodu Ivzorca I, vyznačujúci sa tým, že na N--(2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4<-piperidyl]-4--metoxykarbonyl-/-laktám vzorca II CH3 CHa X / H-N /X CO i —CH, CH3 CH} lnl v xylene za katalytického účinku amidu lít-neho alebo tetrapropylortotitanátu po dobu6 až 10 hodin pri teplote 120 až 160 °C. sa působí 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpipe-ridínom vzorca III I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841827A CS240374B1 (en) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841827A CS240374B1 (en) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS182784A1 CS182784A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240374B1 true CS240374B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5353621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841827A CS240374B1 (en) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240374B1 (cs) |
-
1984
- 1984-03-14 CS CS841827A patent/CS240374B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS182784A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009128C1 (ru) | Гидрохлориды производных 1-бензил-4[(1-инданон)]-метилпиперидина | |
| US4743657A (en) | Method for preparing polymer bound stabilizers made from non-homopolymerizable stabilizers | |
| CN85105301A (zh) | (S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法 | |
| US3896147A (en) | Hindered phenolic norbornane-2,3-dicarboximides | |
| JPS6345388B2 (cs) | ||
| CS240374B1 (en) | N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation | |
| AU646485B2 (en) | Indolonaphthyridines, their production and use | |
| US4045404A (en) | Hindered phenolic norbornane-2,3-dicarboximides and stabilized compositions | |
| EP0060559B1 (en) | New piperidine polymers and use thereof as stabilizers | |
| Olsen et al. | Preparation and stereochemistry of 4-aryl-3-butenylamines. A novel synthesis of an oxazolo [2, 3-a] isoindole | |
| US4346188A (en) | Polyolefin compositions stabilized against UV-radiations by pyrrolidine derivatives | |
| US4293466A (en) | Piperidine phosphite stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
| CS226700B1 (cs) | Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy | |
| US3723458A (en) | (1-alkoxyvinyl)2-oxo-3-indoline acetates | |
| JPS6245894B2 (cs) | ||
| US4052362A (en) | Olefin polymer composition | |
| RU2421445C1 (ru) | Новые кристаллические формы производных пирролилгептановой кислоты | |
| CS225481B1 (cs) | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy | |
| US4371695A (en) | Stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
| JPS6267072A (ja) | 置換カルボン酸の２，２，６，６−テトラメチルピペリジルアミドおよびそれによつて安定化された光安定性重合体組成物 | |
| EP0218298B1 (en) | Solid polymeric stabilizer compounds and process for their manufacturing | |
| US4400513A (en) | 1-Oxa-6-azaspiro[2.5]octanes | |
| Kruse et al. | Single‐step conversion of aliphatic, aromatic and heteroaromatic primary amines into piperazine‐2, 6‐diones | |
| CS226304B1 (cs) | Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-(7,15-diazadispiro [5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej a spósob ich přípravy | |
| Leis et al. | Dynamic processes in N-acylated 1, 2-dihydro-2, 2, 4-trimethylbenzo (h) quinoline: A comparative study by NMR spectroscopy and quantum chemistry |