CS240333B1 - Sposob stereošpecifickej přípravy l,B-anhydro-2,4-di-0- -acetyl-ó-D-glukopyranózy - Google Patents
Sposob stereošpecifickej přípravy l,B-anhydro-2,4-di-0- -acetyl-ó-D-glukopyranózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS240333B1 CS240333B1 CS847048A CS704884A CS240333B1 CS 240333 B1 CS240333 B1 CS 240333B1 CS 847048 A CS847048 A CS 847048A CS 704884 A CS704884 A CS 704884A CS 240333 B1 CS240333 B1 CS 240333B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- glucopyranose
- anhydro
- acetyl
- preparation
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
240333
Vynález sa týká stereošpecifickej přípra-vy'l,,6-anhydro-2,á-di-O-acety-rr^-D-glukopy-ranózy. ' l.e-Anhydro-^-D-glukopyranóza a jej par-ciálně acetylované deriváty sú vhodnýmiprekurzormi pri. príprave mnohých derivá-tov glukózy (dezoxycukry, aminocukry apodobné j ako aj disacharidov glukózovéhotypu. NaChádzajú preto použitie ako čistéchemikálie, vhodné pre teoretické stádiumchémie a biochémie sacharidov. Doteraz sapřipravovali buď acetyláciou l^-anhydro-jS'--D-glukopyranózy [D. Shapiro, Y. Rabin-sohn, A. J. Acher, A. Diver-Haber: J. Org.Chem. 35, 1 464 (1970)] alebo chemickouhydrolýzou 2,3,4-tri-O-acetylderivátu 1,6-an-hydro-/3-D-glukopyranózy [Š. Kučár, J. Zá-mocký, J. Zemek, D. Anderle, M. Matulová:Collection Czech. Chem. Commun. 1985].Nevýhodou uvedených spósobov je nízkásteréošpécificitá réákčie, čo má Za' násle-dek vo vačšine prípadov vznik zmesi mono-a di-acetyl-derivátov.
Uvedené nedostatky v podstatnej miereodstraňuje postup podlá vynálezu, ktoréhopodstata spočívá v posobení chymotrypsínuEC 3.4.4.5 alebo lipázy z pšeničných klíč-kov EC 3.1.1.3 v 0,01 až 0,05 mol . I-1 citra-novo fosforečnanovom tlmivom roztoku opH 5- až 5,8. prt tepláte-29- -až-40-°G- na 1,6--anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-/3-D-glukopy-ranózu. Výťažok l,6-anhydro-2,4-di-O-acetyl-/3-D--glukopyranózy v tejto reakcii je okolo 90pere. V reakcii s chymotrypsínom podielvšetkých ostatných deacetylačných produk-tov v reakčnej zmesi je okolo 10 %. Reak-cia s lipázou z pšeničných klíčkov prebie-ha podstatné rýchlejšie, už za 1 hodinu jepri rovnakých aktivitách enzýmov ako vpřípade chymotrypsínu východzí 1,6-anhyd-ro-2,3,4-tri-O-acetyl-l3-D-glukopyranózačiastočne deacetylovaná, výťažok 1,6-anhyd-ro-2,4-di-O-acetyl-jž-D-glukopyranózy v re-akčnej zmesi je však nižší, okolo 52 %. Vý-hodou tohto postupu je jeho jednoduchost,vysoké výtažky l,6-anhydro-2,4-di-O-acetyl--j3-D-glukopyranózy v jednom reakčnomstupni. Příklad 1 l,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-/3-D-glu-kopyranóza (1 g) sa rozpustí v 10 ml meta-nolu a takto připravený roztok sa přidá do50 ml citranovo fosforečnanového pufru,0,05 mol . b1 o pH 5,8 a přidá sa chymo- trypsín z bravčového pankreasu, 1 ml o cel-kovej aktivitě 1,5 ncat a špecifickej aktivi-tě 2,8 ncat . mg"1. Enzýmová hydrolýza pre-bieha pri teplote 20 °C po dobu 90 hodin.Získaný reakčný produkt obsahoval 91,2%normalizovaných to je 0,912 mg 1,6-anhyd-ro-2,4-di-O-acetyl-/?-D-glukopyranózy. Re-akčná zmes mimo tohoto hlavného produk-tu obsahovala 1,6 % l,6-anhydro-4-O-acetyl--(S-D-glukopyranózy, 0,8 % l,6-anhydro-3-O--acetyl-/3-D-glukopyranózy, 6,4 % 1,6-anhyd-ro-2,3-di-O-acetyl-/3-D-glukopyranózy. Sepa-rácia l,6-anhydro-2,4-di-O-acetyl-(S-D-gluko-pyranózy sa prevedie chromatograficky nakoloně s náplňou silikagélu v chromatogra-fickej sustave octan etylnatý : benzen : 2--propanol (8:4:1 objemových podielov). P r í k 1 a d 2
Postupuje sa ako je uvedené v příklade1, s tým rozdielom, že sa použije chymo-trypsín z hovadzieho pankreasu. Výsledkyboli rovnaké, ako v případe použitia chy-motrypsínu z pankreasu ošípaných. P r í k 1 a d 3
Postupuje sa tak ako v příklade 1 s týmrozdielom^ že sa použije ako enzým lipázaz pšeničného klíčku o celkovej aktivitě 1,9ncat a špecifickej aktivitě 1,8 ncat . mg-1,rozpuštěná v 50 ml citranovo fosforečnano-vého pufru, 0,01 mol . I"1 o pH 5,0. 1,6-An-hydro-2,3,4-tri-O-acetyl-/3-D-glukopyranó-za sa rozpustí v 10 ml metanolu a přidá kpufrovanému roztoku enzýmu. Enzýmováhydrolýza prebieha po dobu 1 hodiny priteplote 40 °C. Výťažok l,6-anhydro-2,4-di-O--acetyl-jl-D-glukopyranózy bol 0,52 g, to je52 %. Obsah dalších sprievodných mono- adi-O-acetylderivátov v reakčnej zmesi bolnasledovný: l,6-anhydro-4-O-acetyl-/í-D-glu-kopyranózy bol 0,23 g, l,6-anhydro-2-O-a-cetyl-/3-D-glukopyranózy 0,04 g, 1,6-anhydro--3-O-acetyl-/3-D-glukopyranózy 0,06 g, 1,6--anhydro-3,4-di-O-acetyl-/?-D-glukopyra-nózy 0,08 g a l,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-/3--D-glukopyranózy 0,07 g.
Vynález móže nájsť široké uplatnenie vzákladnej organické] syntéze v oblasti sa-charidov, predovšetkým glukózových deri-vátov modifikovaných substitučně na hyd-roxylovej skupině v polohe C-3 a oligosa-charidov zložených z D-glukopyranozylo-vých jednotiek viazaných a- alebo /3-1,3--vazbami.
Claims (1)
- 240333 PR Ε DM ΕΤ Sposob stereošpecifickej přípravy 1,6-an-hydro-2,4-di-O-acetyl-jS-D-glukopyranózy,vyznačený tým, že chymotrypsín EC 3.4.4.5alebo lipáza z pšeničného klíčku EC 3.1.1.3v 0,01 až 0,05 mol . I-1 citranovo fosforeč- vynAlezu nanovom tlmivom roztoku o pH 5,0 až 5,8pri teplote 20 až 40 °C katalyticky posobína l,6-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-/3-D-gluko-pyranózu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847048A CS240333B1 (sk) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Sposob stereošpecifickej přípravy l,B-anhydro-2,4-di-0- -acetyl-ó-D-glukopyranózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847048A CS240333B1 (sk) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Sposob stereošpecifickej přípravy l,B-anhydro-2,4-di-0- -acetyl-ó-D-glukopyranózy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS704884A1 CS704884A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240333B1 true CS240333B1 (sk) | 1986-02-13 |
Family
ID=5418884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847048A CS240333B1 (sk) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | Sposob stereošpecifickej přípravy l,B-anhydro-2,4-di-0- -acetyl-ó-D-glukopyranózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240333B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-20 CS CS847048A patent/CS240333B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS704884A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Legler et al. | Epoxyalkyl oligo-(1→ 4)-β-D-glucosides as active-site-directed inhibitors of cellulases | |
| Koga et al. | Insect endochitinases: glycoproteins from moulting fluid, integument and pupal haemolymph of Manduca sexta L. | |
| Huber et al. | β-D-glucan hydrolase activity in Zea coleoptile cell walls | |
| DE68912685T2 (de) | Reinigung von Glucosaminoglucan abbauenden Enzymen. | |
| Hedbys et al. | Synthesis of the disaccharide 6-O-β-D-galactopyranosyl-2-acetamido-2-deoxy-D-galactose using immobilized β-galactosidase | |
| Nelson et al. | THE USE OF ENZYMES IN STRUCTURAL STUDIES ON POLYSACCHARIDES: I. THE MODE OF ATTACK OF A β-d-(l→ 3)-GLUCANASE ON LAMINARIN | |
| CS240333B1 (sk) | Sposob stereošpecifickej přípravy l,B-anhydro-2,4-di-0- -acetyl-ó-D-glukopyranózy | |
| US5162513A (en) | L-isomeric sugars having formed stereogenic centers of R configuration: methods and compositions | |
| Duncan et al. | Enzyme systems in marine algae. 2. Trans-α-glucosylation by extracts of Cladophora rupestris | |
| Hehre et al. | Hydrolysis of β-d-glucopyranosyl fluoride to α-d-glucose catalyzed by Aspergillus niger α-d-glucosidase | |
| Khandke et al. | Degradation of larchwood xylan by enzymes of a thermophilic fungus, Thermoascus aurantiacus | |
| Ogata | Chemoenzymatic synthesis and function of chitin derivatives | |
| Misaki et al. | Degradation of elsinan by alpha amylases, and elucidation of its fine structure | |
| Sutherland et al. | The Isolation of O‐Acetylated Fragments from the K Antigen of Escherichia coli 08: K27 (A): H by the Action of Phage‐Induced Enzymes from Klebsiella aerogenes | |
| EP0259598A2 (de) | Verfahren zur enzymatischen Synthese eines N-Acetyl-neuraminsäure-haltigen Trisaccharids | |
| JP3522775B2 (ja) | ヘパリン不飽和４糖およびその製造法 | |
| Abe et al. | An Endo-(l→ 6)-β-d-glucanase of Flavobacterium M64 Hydrolyzing the Octasaccharide Repeating Unit of Succinoglycan to Two Tetrasaccharides | |
| SU1571047A1 (ru) | Способ получени водорастворимых олигосахаридов | |
| Mozaffar et al. | Production of oligosaccharides by glutaraldehyde treated and immobilized beta-galactosidases from Bacillus circulans | |
| JPH0833496A (ja) | オリゴ糖の製造法 | |
| Defaye et al. | Induction of D-xylan-degrading enzymes in Trichoderma lignorum by nonmetabolizable inducers. A synthesis of 4-thioxylobiose | |
| JPH0662852A (ja) | フコイダン分解酵素 | |
| Stevenson et al. | High-yield syntheses of ethyl and 2-fluoroethyl β-d-galactopyranosides using Streptococcus thermophilus β-galactosidase | |
| Braun et al. | The effect of substrate modification on binding of porcine pancreatic alpha amylase: hydrolysis of modified amylose containing D-allose residues | |
| JP3105306B2 (ja) | 糖質又は複合糖質の製造方法 |