CS240127B1 - Způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu - Google Patents
Způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS240127B1 CS240127B1 CS846646A CS664684A CS240127B1 CS 240127 B1 CS240127 B1 CS 240127B1 CS 846646 A CS846646 A CS 846646A CS 664684 A CS664684 A CS 664684A CS 240127 B1 CS240127 B1 CS 240127B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminophenol
- benzoxazolone
- urea
- preparation
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- QLDQYRDCPNBPII-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(O)=NOC2=C1 QLDQYRDCPNBPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- -1 urea o-aminophenol Chemical compound 0.000 abstract 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- KLQYKJMMAPSQCP-UHFFFAOYSA-N methyl 1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylate Chemical compound C1C(C)C(C(=O)OC)CN1CC1=CC=CC=C1 KLQYKJMMAPSQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Způsob přípravy benzoxazolonu kondenzací
o-aminofenolu s močovinou, jehož podstata
spočívá v tom, že se do roztavené močoviny
dávkuje o-aminofenol s obsahem vody
5 až 50 Vo hmotnostních, při molárním
poměru močovina-o-aminofenol 1 až 1,1 :1,
načež se reakční směs vyhřeje na teplotu
200 až 250 °C a tato teplota se udržuje do
skončení reakce.
Description
Vynález se týká způscbv přípravy 1,2-benzoxazolonu kondenzací močoviny s 2-aminofenolem.
1,2-benzoxazolon vzniká podle údajů v literatuře řadou reakcí, vycházejících z derivátů kyseliny salicylové, derivátů benzoxazolu nebo z , 2-aminofenolu. Laboratorní přípravu benzoxazolonu z 2-aminofenolu působením fosgenu v prostředí organických rozpouštědel popisují Chelmicki, Jacoby a Meyer. Tavením 2-aminofenolhydrochloridu s močovinou připravil benzoxaxazolon Sandmeyer. Průmyslová výroba benzoxazolonu reakcí fosgenu s 2-aminofenolem ve vodněalkalickém prostředí je uvedena v reportech o německém chemickém průmyslu. Nevýhodou uváděných postupů přípravy benzoxazolonu z 2-aminofenolu je používání toxického fosgenu nebo nutnost převádění 2-aminofenolu na hydrochlorid, neboť získání suchého 2-aminofenolu bez použití organických rozpouštědel je obtížné vzhledem k tomu, že tato látka při teplotách blízkých 100 °C sublirnuje.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu kondenzací močoviny s 2-aminofenolem, jehož podstata spočívá v tom, že se do roztavené močoviny dávkuje pasta o-aminofenolu s obsahem vody 5 až 50 % hmot. při molárním poměru až 1,1 molu močoviny na 1 mol o-aminofenolu, reakční směs se vyhřeje na 200 až 250 °C a tato teplota se udržuje až do konce reakce.
Výhodou postupu podle vynálezu je použití vlhké, nesušené pasty; o-aminofenolu, přičemž výtěžnost reakce je 90 až 95 ·% teorie při obsahu benzoxazolonu v produktu 90 až 95 %. .· . .........
Pro bližší objasnění: podstaty vynálezu je uveden příklad provedení:
Do 80 g močoviny, roztavené a vyhřáté na teplotu 140 °C se za míchání během 1,5 hodiny dávkuje 136 g o-aminofenolu 100 % ve formě 85% vlhké, látky. Teplota během dávkováni poklesne na 120 °C a udržuje se na této úrovni. Dochází k uvolňování amoniaku. a. vodní,.páry,, které jsou odváděny přes nechlazený zpětný chladič. Po skončeném dávkování se reakční směs vyhřívá během 4 hodin na teplotu 220 °C a při této teplotě se 3 hodiny vymíchává. Po kontrole na vymizení o-aminofenolu (chromatografickyj ,a stanovení teploty tání produktu se tavenina převede na porcelánovou misku, po ztuhnuti a vychladnutí se rozdrtí a rozemele.
Získá se 160 g 100 % benzoxazolonu ve formě 95% látky o teplotě tání 138 °C. Výtěžek kondenzace je 95 % teorie, počítáno na výchozí o-aminofenol.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy 1,2-benzoxazolonu kondenzací o-aininofenolu s močovinou, vyznačený tím, že se do roztavené močoviny dávkuje o-aminofehol s obsahem 5 až 50 % hmotnostních vody v molárním poměru 1 až vynalezu1,1 molu močoviny na 1 mol o-aminofenolu, načež se vzniklá směs vyhřívá na teplotu200 až 250 °C, a vymíchává na této. teplotě do ukončení reakce.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846646A CS240127B1 (cs) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | Způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846646A CS240127B1 (cs) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | Způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS664684A1 CS664684A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240127B1 true CS240127B1 (cs) | 1986-02-13 |
Family
ID=5414014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846646A CS240127B1 (cs) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | Způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240127B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-04 CS CS846646A patent/CS240127B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS664684A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5463148A (en) | Process for the preparation of chlorofluoronitrobenzenes | |
| CS240127B1 (cs) | Způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu | |
| US2519038A (en) | Production of lysine and intermediates | |
| McElvain | 5, 5-Diphenylbarbituric Acid | |
| KR910001622B1 (ko) | 무수 알칼리 금속 글라이포세이트 방법 | |
| US2699418A (en) | Process of applying lithium cyanate to mites | |
| US2408784A (en) | Anhydrous monofluorophosphoric acid and method of producing it | |
| JPS59112947A (ja) | ４−ニトロジフエニルアミンの製法 | |
| US6180795B1 (en) | Process for making N-alkyl bis(thiazolyl)sulfenimides | |
| Sawyer et al. | A Simple Synthesis of Tin (IV) Acetate from Tetraphenyltin | |
| JPS635060A (ja) | ４−ニトロジフエニルアミンの製造方法 | |
| Zhu et al. | Reactions of fluorine-containing N-sulfinylamides with carboxylic acids and acid anhydrides | |
| Gilman et al. | Rearrangements in Amination by Alkali Amides in Liquid Ammonia and by Lithium Dialkylamides in Ether | |
| JPS5877830A (ja) | ヨ−ドベンゼルの製造法 | |
| US3607877A (en) | Process for converting aromatic thiols to nitroso and nitro compounds | |
| Korguth et al. | Effects of reaction conditions on rates of incorporation of no‐carrier added F‐18 fluoride into several organic compounds | |
| SE8006345L (sv) | Antikakningsmedel, forfarande for dess framstellning samt anvendning av medlet | |
| SU1648947A1 (ru) | Способ получени метилзамещенных оксазолов | |
| SU384823A1 (ru) | Способ получения n-(бehзokcaзoл-2-cульфehил)--n,n^-биc-(apилcульфohил)-бehзokcaзoл-2- | |
| RU2148575C1 (ru) | Способ получения кристаллического продукта из трихлоруксусной кислоты и карбамида | |
| JPH0579241B2 (cs) | ||
| Abrahart | 83. Some symmetrical acylarylureas | |
| SU937454A1 (ru) | 4,7-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-хлор-7-нитробензофуразана | |
| SU1404461A1 (ru) | Способ получени гидратированного триполифосфата ванади ( @ ) | |
| JPS5850214B2 (ja) | ナフタリンのスルホン化生成物ならびにその製法 |