CS240127B1

CS240127B1 - Process for preparing 1,2-benzoxazolone

Info

Publication number: CS240127B1
Application number: CS846646A
Authority: CS
Inventors: Miroslav Vagner; Valdemar Suska; Petr Kokes
Original assignee: Miroslav Vagner; Valdemar Suska; Petr Kokes
Priority date: 1984-09-04
Filing date: 1984-09-04
Publication date: 1986-02-13
Also published as: CS664684A1

Abstract

Způsob přípravy benzoxazolonu kondenzací o-aminofenolu s močovinou, jehož podstata spočívá v tom, že se do roztavené močoviny dávkuje o-aminofenol s obsahem vody 5 až 50 Vo hmotnostních, při molárním poměru močovina-o-aminofenol 1 až 1,1 :1, načež se reakční směs vyhřeje na teplotu 200 až 250 °C a tato teplota se udržuje do skončení reakce.A method for preparing benzoxazolone by condensation of o-aminophenol with urea, the essence of which consists in dosing o-aminophenol with a water content of 5 to 50% by weight into molten urea, at a molar ratio of urea-o-aminophenol of 1 to 1.1:1, after which the reaction mixture is heated to a temperature of 200 to 250 °C and this temperature is maintained until the reaction is complete.

Description

Vynález se týká způscbv přípravy 1,2-benzoxazolonu kondenzací močoviny s 2-aminofenolem.The invention relates to a process for the preparation of 1,2-benzoxazolone by condensation of urea with 2-aminophenol.

1,2-benzoxazolon vzniká podle údajů v literatuře řadou reakcí, vycházejících z derivátů kyseliny salicylové, derivátů benzoxazolu nebo z , 2-aminofenolu. Laboratorní přípravu benzoxazolonu z 2-aminofenolu působením fosgenu v prostředí organických rozpouštědel popisují Chelmicki, Jacoby a Meyer. Tavením 2-aminofenolhydrochloridu s močovinou připravil benzoxaxazolon Sandmeyer. Průmyslová výroba benzoxazolonu reakcí fosgenu s 2-aminofenolem ve vodněalkalickém prostředí je uvedena v reportech o německém chemickém průmyslu. Nevýhodou uváděných postupů přípravy benzoxazolonu z 2-aminofenolu je používání toxického fosgenu nebo nutnost převádění 2-aminofenolu na hydrochlorid, neboť získání suchého 2-aminofenolu bez použití organických rozpouštědel je obtížné vzhledem k tomu, že tato látka při teplotách blízkých 100 °C sublirnuje.According to literature data, 1,2-benzoxazolone is formed by a series of reactions starting from salicylic acid derivatives, benzoxazole derivatives or from 2-aminophenol. Laboratory preparation of benzoxazolone from 2-aminophenol by phosgene treatment in organic solvents is described by Chelmicki, Jacoby and Meyer. Melting 2-aminophenol hydrochloride with urea prepared benzoxaxazolone Sandmeyer. The industrial production of benzoxazolone by the reaction of phosgene with 2-aminophenol in an aqueous-alkaline environment is reported in reports on the German chemical industry. A disadvantage of the present processes for the preparation of benzoxazolone from 2-aminophenol is the use of toxic phosgene or the need to convert 2-aminophenol to the hydrochloride, since it is difficult to obtain dry 2-aminophenol without the use of organic solvents.

Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy 1,2-benzoxazolonu kondenzací močoviny s 2-aminofenolem, jehož podstata spočívá v tom, že se do roztavené močoviny dávkuje pasta o-aminofenolu s obsahem vody 5 až 50 % hmot. při molárním poměru až 1,1 molu močoviny na 1 mol o-aminofenolu, reakční směs se vyhřeje na 200 až 250 °C a tato teplota se udržuje až do konce reakce.These disadvantages are overcome by a process for the preparation of 1,2-benzoxazolone by the condensation of urea with 2-aminophenol, which comprises adding o-aminophenol paste with a water content of 5 to 50% by weight in molten urea. at a molar ratio of up to 1.1 mole of urea per mole of o-aminophenol, the reaction mixture is heated to 200-250 ° C and this temperature is maintained until the end of the reaction.

Výhodou postupu podle vynálezu je použití vlhké, nesušené pasty; o-aminofenolu, přičemž výtěžnost reakce je 90 až 95 ·% teorie při obsahu benzoxazolonu v produktu 90 až 95 %. .· . .........An advantage of the process according to the invention is the use of a wet, non-dried paste; o-aminophenol, the reaction yield being 90-95% of the theory with a benzoxazolone content of 90-95%. . ·. .........

Pro bližší objasnění_: podstaty vynálezu je uveden příklad provedení:For further _explanation: the essence of the invention is an example implementation:

Do 80 g močoviny, roztavené a vyhřáté na teplotu 140 °C se za míchání během 1,5 hodiny dávkuje 136 g o-aminofenolu 100 % ve formě 85% vlhké, látky. Teplota během dávkováni poklesne na 120 °C a udržuje se na této úrovni. Dochází k uvolňování amoniaku. a. vodní,.páry,, které jsou odváděny přes nechlazený zpětný chladič. Po skončeném dávkování se reakční směs vyhřívá během 4 hodin na teplotu 220 °C a při této teplotě se 3 hodiny vymíchává. Po kontrole na vymizení o-aminofenolu (chromatografickyj ,a stanovení teploty tání produktu se tavenina převede na porcelánovou misku, po ztuhnuti a vychladnutí se rozdrtí a rozemele.136 g of o-aminophenol 100% in the form of 85% wet substance are metered in with stirring over 1.5 hours to 80 g of urea, melted and heated to 140 ° C. The temperature drops to 120 ° C during dosing and is maintained at this level. Ammonia is released. and water vapors that are discharged through an uncooled reflux condenser. After the addition was complete, the reaction mixture was heated to 220 ° C for 4 hours and stirred at this temperature for 3 hours. After checking for the disappearance of o-aminophenol (chromatographic, and determining the melting point of the product), the melt is transferred to a porcelain dish, after solidification and cooling, it is crushed and ground.

Získá se 160 g 100 % benzoxazolonu ve formě 95% látky o teplotě tání 138 °C. Výtěžek kondenzace je 95 % teorie, počítáno na výchozí o-aminofenol.160 g of 100% benzoxazolone are obtained in the form of 95% of a melting point of 138 ° C. The yield of condensation is 95% of theory, calculated on the starting o-aminophenol.

Claims

SUBJECT

Process for the preparation of 1,2-benzoxazolone by condensation of o-aininophenol with urea, characterized in that o-aminophehol containing from 5 to 50% by weight of water in a molar ratio of 1 to the invention is metered into molten urea

1.1 moles of urea per mole of o-aminophenol, and the resulting mixture is heated to a temperature

200 to 250 ° C, and stir at this. temperature to completion.