CS239428B1 - Syn-forma bezvodó kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol- -4-yl)octovó a způsob její výroby - Google Patents
Syn-forma bezvodó kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol- -4-yl)octovó a způsob její výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS239428B1 CS239428B1 CS843532A CS353284A CS239428B1 CS 239428 B1 CS239428 B1 CS 239428B1 CS 843532 A CS843532 A CS 843532A CS 353284 A CS353284 A CS 353284A CS 239428 B1 CS239428 B1 CS 239428B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- thiazol
- syn
- methoxyimino
- acetic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Syn-forma bezvodé kyseliny 2-methoxyimino-2-?2-amino-1,3-thiazol-4-yl/octové, nová látka, použitelná jako velice výhodný meziprodukt syntézy aminothiazolových beta-laktamových antibiotik. Déle způsob výroby této bezvodé kyseliny, a to dehydratací hydratované formy v prostředí vroucích alkanolů s 1 až 4 atomy uhlíku
Description
Vynález se týká syn-formy bezvodá kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-1,3-thiazol-4-yl/ octová vzorce
NH,
C — COOH
II N\ och3 a způsobu její výroby. Tato nová, dosud nepopsaná látka je výhodnou výchozí surovinou pro přípravu syn-foray hydrochloridu 2-methoxyimino-2-/2-amino-1,3-thiazol-4-yl/acetylchloridu, který se tak stává snadno přístupným základním azlpreduktem syntézy tzv. aminothiazolových beta-laktamových antibiotik.
Je známa syn-forma ethylesteru kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-1,3-thiezol-4-yl/ octová, který se známým způsobem alkalicky hydrolýzuje ne známou syn-formu kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-1,3-thiazol-4-yl/oetová /britský patentový spis 6. 2 025 933 A/ Tato kyselina je popisována jako individuum krystalující ve formě jehlic s t. t. 140 až 150 °C, charakterizovaná NMR a l5-spektry. Při reprodukci alkalická hydrolýzy byly známá údaje potvrzeny, navíc se věek ukázalo, žo získaná látka, krystalující jako jehlice, je hydratovenou formou. Te například při reakci s ethanollckým chlorovodíkem nebo roztokem kyseliny dusičná v methylethylketonu poskytuje aonohydrát hydrochloridu nebo monohydrát hydronitrátu, podobně reakce uvedená aminokyseliny s chloridem fosforeěným vede jenom k různým formám hydrochloridu uvedená aminokyseliny. Hydretovená forma je tedy pro přípravu bezvodých solí nevhodná.
Bylo zjištěno, že známou hydratovanou kyselinu lze jednoduše a s vysokým výtěžkem převádět v novou, bezvodou syn-formu, a to způsobem podle vynálezu, jehož podstatě spočívá v tom, že syn-forma hydretovaně kyseliny 2-methoxyiaino-2-/2-emino-1,3-thiazol-4-yl/octové se dehydratuje v prostředí alkanolu β 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou ethanolu, při teplotě vara reakční směsi.
Získaná nová syn-forma kyseliny krystaluje na rozdíl od známá hydratovaná formy /jehlice/ ve tvaru význačně vyvinutých destiček, které tají při 2Ó2 až 206 °C za rozkladu. Struktura táto bezvodá formy kyseliny byla potvrzena elementární analýzou,
NMR- a iC-spektry. Bližěí podrobnosti obsahuje následující příklad provedení.
Příklad
a) Syn-forma hydratovaná kyseliny 2-methoxylmino-2-/2-amino-1,3-thlezol-4-yl/octová
42,5 g syn-formy ethylesteru kyseliny 2-methozyimino-2-/2-amino-1,3-thiazol-4-yl/ octové se přidá ke směsi 190 ml ethanolu a 230 ml IN hydroxidu sodného o reakční směs se míchá 3 hodiny při teplotě 50 °C. Potom se odpaří ve vakuu k suchu, odparek se rozpustí ve 200 ml vody, extrahuje 100 ml ethylacetátu, vodná vrstva se oddělí a okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou /1:1/ na hodnotu pH 2,8. Vyloučená krystalická kysei lina se odsaje, promyje 20 ml acetonu a 30 ml petroletheru. Po dosuěení na vzduchu se získá 38,0 g žádaná hydratovaná kyseliny ve formě jehliček. Takto získaný a Izolovaný produkt obsahoval i 2,1 % vody, t. t. 143 až 150 °C NMR- a Ifi-spektra odpovídající litera túře.
b) Syn-forma bezvodé kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-1,3-thiazol-4-yl/octové
20,0 g předchozí kyseliny, obsah vody 12,1 % teorie, se přidá ke 100 ml ethanolu a směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 30 minut. Potom se reakční směs ochladí, vyloučená bezvodá kyselina se odsaje, promyje 30 ml acetonu, 30 ml petroletheru a vysuší na vzduchu. Získá se 17,0 g produktu ve formě destiček s t. t. 202 až 206 °C /rozklad/, obsah vody 0,1 % hmot. JHffi- a ič-spektrum je identické se spektrem hyóratované formy s výjimkou nepřítomnosti vody.
Anelýza pro CgH^N^O^S:
Vypočteno: C 35,82: H 3,51} N 20,89} S 15,93}
Nalezeno: C 35,66; H 3,56; N 20,57; S 15,73.
Claims (2)
1. Syn-forma bezvodé kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-I,3-thiazol-4-yl/octové vzorce
C—COOH
II . . . -
2. Způsob výroby syn-formy bezvodé kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-l,3-thiazol-4-yl/octové podle bodu t, vyznačující se tím, že syn-forma hydratované kyseliny 2-methoxyimino-2-/2-amino-1,3-thiazol-4-yl/octové se dehydratuje v prostředí alkanolu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou ethanolu, při teplotě varu reakční směsi
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843532A CS239428B1 (cs) | 1984-05-12 | 1984-05-12 | Syn-forma bezvodó kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol- -4-yl)octovó a způsob její výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843532A CS239428B1 (cs) | 1984-05-12 | 1984-05-12 | Syn-forma bezvodó kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol- -4-yl)octovó a způsob její výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS353284A1 CS353284A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS239428B1 true CS239428B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5375699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843532A CS239428B1 (cs) | 1984-05-12 | 1984-05-12 | Syn-forma bezvodó kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol- -4-yl)octovó a způsob její výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239428B1 (cs) |
-
1984
- 1984-05-12 CS CS843532A patent/CS239428B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS353284A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69231815T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cephalosporinen und Zwischenprodukte in diesem Verfahren | |
| CA1228851A (en) | Crystalline ceftazidime salts | |
| PL177317B1 (pl) | Nowe kompleksy beta-laktamów i sposób wytwarzania beta-laktamów | |
| US2569801A (en) | Preparation of azlactones of phenylacetamino acrylic acids | |
| USRE35389E (en) | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| CS239428B1 (cs) | Syn-forma bezvodó kyseliny 2-methoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol- -4-yl)octovó a způsob její výroby | |
| US3644377A (en) | Process for the preparation of (4-pyridylthio)acetic acid | |
| US3798229A (en) | Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds | |
| US4927964A (en) | Method for production of 2-oxyimino-3-oxobutyric acids | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| US4959495A (en) | Process for the preparation of intermediates used to produce aminothiazoloximino cephalosporins | |
| EP0015631B1 (en) | ((4,5-dihydro-5-thioxo-1h-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid and its salts | |
| US2904551A (en) | Chemical compounds and processes of preparing the same | |
| US4457873A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| US4069246A (en) | Production of 1-hydroxy-alkane-1,1-diphosphonic acids | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| US2817682A (en) | Carboxy-amino compounds | |
| KR100472048B1 (ko) | 아즈트레오남의 신규제조방법 | |
| CA1120493A (en) | Process for producing 4'-(2-carboxy-ethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate or the acid-addition salts thereof and intermediates for producing the same | |
| DE3323510A1 (de) | 2-ketosulfonamide und verfahren zu deren herstellung | |
| SU459076A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-(о,м,п-алкоксифенил)-циклопентил-1-пенициллинов | |
| US2472458A (en) | Imidazolido thiophanes and methods of preparing same | |
| SU423302A3 (ru) | Способ получения производных пенициллановой кислоты | |
| US4550193A (en) | Process for the preparation of 2,3-dimercaptosuccinic acid and its lower alkyl esters | |
| US2368557A (en) | Fully acetylated sugar acids and processes for their production |