CS239409B1 - Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t - Google Patents

Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t Download PDF

Info

Publication number
CS239409B1
CS239409B1 CS8441A CS4184A CS239409B1 CS 239409 B1 CS239409 B1 CS 239409B1 CS 8441 A CS8441 A CS 8441A CS 4184 A CS4184 A CS 4184A CS 239409 B1 CS239409 B1 CS 239409B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
furanone
methyldihydro
formula
hydroxymethylene
carboxylates
Prior art date
Application number
CS8441A
Other languages
Czech (cs)
Other versions
CS4184A1 (en
Inventor
Jaroslav Jonas
Ctibor Mazal
Original Assignee
Jaroslav Jonas
Ctibor Mazal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jaroslav Jonas, Ctibor Mazal filed Critical Jaroslav Jonas
Priority to CS8441A priority Critical patent/CS239409B1/en
Publication of CS4184A1 publication Critical patent/CS4184A1/en
Publication of CS239409B1 publication Critical patent/CS239409B1/en

Links

Landscapes

  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Způsob přípravy sulfonátů a karboxylátů (E)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro- -2(3N)-furanonu.-Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I OX (I) Λλ-ο h3c o kde X značí acetyl, mono- až trichloracetyl, mono- až tribromacetyl, trifluoracetyl, propionyl, butyroyl, isobutyroyl, cyklohexankarbonyl, 1-adamantankarbonyl, benzoyl, 4-nitrobenzoyÍ, 4-fluarbonzoyl, 4-chlorf benzoyl, 4-brembenzeyl, fenylacetyl, methansulfenyl, trifluormothansulfenyl, bonzenaulfonyl, 4-teluensulřenyl, 4-brembonsonsulfonyl, ,-naftalonsulfonyl nebo 2-naftalensulfonyl, vyznačený tím, že se na sodnou sůl 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu působí chloridy, bromidy nebo enhydridy sulfonových nebo karboxylových kyselin v roztoku za katalýzy dusíkatá báze. Sulfonáty a karboxyláty (E)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-: -2(3Ř)-furanonu jsou reaktivní sloučeniny s potenciálním protinádorovým účinkem. Jsou také výchozími substráty pro přípravu látek s potenciálním protinádorovým účinkem.Method for preparing sulfonates and carboxylates of (E)-3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3N)-furanone.-Method for preparing compounds of the general formula I OX (I) Λλ-ο h3c o where X denotes acetyl, mono- to trichloroacetyl, mono- to tribromoacetyl, trifluoroacetyl, propionyl, butyroyl, isobutyroyl, cyclohexanecarbonyl, 1-adamantanecarbonyl, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 4-fluorobenzoyl, 4-chlorobenzoyl, 4-brenbenzoyl, phenylacetyl, methanesulfenyl, trifluoromethanesulfenyl, benzosulfonyl, 4-toluenesulfenyl, 4-brenbenzosulfonyl, ,-naphthalenesulfonyl or 2-naphthalenesulfonyl, characterized in that the sodium salt of 3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone is treated with chlorides, bromides or anhydrides of sulfonic or carboxylic acids in solution under the catalysis of a nitrogenous base. Sulfonates and carboxylates of (E)-3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-: -2(3R)-furanone are reactive compounds with potential antitumor activity. They are also starting substrates for the preparation of substances with potential antitumor activity.

Description

Předmět vynálezu se týká způsobu přípravy sulfonátů a karboxylátů (E)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu.The present invention relates to a process for the preparation of (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates.

Sulfonáty a karboxyláty (E)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu jsou reaktivní, konfiguračně stabilní sloučeniny s rozsáhlým synthetickým využitím (Vaidya A. R., Oogte V. N., Tilak B. D.: Indián J. Chem. 15B. 403 až 407 (1977); Jonas J., Mazal C.: Coll. Czech. Chem. Commun.). Na základě význačné strukturní podobnosti se sulfonáty a karboxyláty 3-(hydroxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu, pro něž byla prokázána protinádorová účinnost (Stang P. J., Treptow W. L.: J. Med. Chem. 24. 468 (1981)), je lze pokládat za látky s potenciálními protinádorovými účinky a za výchozí sloučeniny pro přípravu látek s potenciálními protinádorovými účinky. V literatuře (Vaidya A. R. a kol.: viz výěe) popsaná příprava prozatím jediné sloučeniny této řady, 4-toluensulfonátu, jehož nesprávně připsaná konfigurace byla opravena (Mazal C., Rothová V., Jonas J.: Coll.Sulfonates and carboxylates of (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone are reactive, configuration-stable compounds with extensive synthetic utilization (Vaidya AR, Oogte VN, Tilak BD: Indian J. Chem. 15B. 403-407 (1977); Jonas J., Mazal C .: Coll. Czech. Chem. Commun.). Based on significant structural similarity to 3- (hydroxymethylene) dihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates for which antitumor activity has been demonstrated (Stang PJ, Treptow WL: J. Med. Chem. 24. 468 (1981)), they can be considered as substances with potential antitumor effects and as starting compounds for the preparation of substances with potential antitumor effects. In the literature (Vaidya, A.R. et al., Supra), the preparation of so far the only compound of this series, 4-toluenesulfonate, whose incorrectly attributed configuration has been corrected (Mazal C., Roth V., Jonas J .: Coll.

Czech. Chem. Commun. 50 (1985)), je zdlouhavá a neuspokojivá z hlediska výtěžku.Czech. Chem. Commun. 50 (1985)) is lengthy and unsatisfactory in terms of yield.

Nyní byl náležen způsob přípravy sulfonátů a karboxylátů (E)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu obecného.‘vzorce I,A process for preparing sulfonates and carboxylates of (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone of general formula I has now been found.

OX (I) h3c kde X značí acetyl, mono-.áž trichloracetyl, mono- až tribromacetyl, trifluoracetyl, propiony1, butyroyl, isobutyroyl, cyklohexankarbonyl, 1-edamentankarbonyl, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 4-fluorbenzoyl, 4-chlorbenzoyl, 4-brombenzoyl, fenylacetyl, methansulfonyl, trifluormethansulfonyl, benzensulfonyl, 4-toluensulfonyl, 4-brombenzensulfonyl, 1-naftalensulfonyl,nebo 2-naftalensulfonyl, který je jednoduchý a poskytuje velmi dobré výtěžky sloučenin obecného vzorce I v krátké době. Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit reakcí sodné soli 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu s odpovídajícím chloridem karboxylové nebo sulfonová kyseliny obecného vzorce II,OX (I) h 3 c wherein X represents acetyl, mono-trichloroacetyl, mono- to tribromoacetyl, trifluoroacetyl, propionyl, butyroyl, isobutyroyl, cyclohexanecarbonyl, 1-edamentanecarbonyl, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 4-fluorobenzoyl, 4-chlorobenzoyl 4-bromobenzoyl, phenylacetyl, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, 4-toluenesulfonyl, 4-bromobenzenesulfonyl, 1-naphthalenesulfonyl, or 2-naphthalenesulfonyl, which is simple and provides very good yields of compounds of formula I in a short time. The compounds of formula (I) may be prepared by reacting the sodium salt of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone with the corresponding carboxylic or sulfonic acid chloride of formula (II),

X-Cl (II) kde X má tentýž význam jako u sloučenin obecného vzorce I, nebo odpovídajícím bromidem karboxylové nebo sulfonové kyseliny obecného vzorce III,X-Cl (II) wherein X is as defined for compounds of formula I, or the corresponding carboxylic acid or sulfonic acid bromide of formula III,

X-Br (III) kde X má tentýž význam jako u sloučeninObecného vzorce I, nebo odpovídajícím anhydridem karboxylové nebo sulfonová kyseliny obecného vzorce 17, (X2)0 (IV) kde X má tentýž význam jako u sloučenin obecného vzorce I v roztoku za katalýzy dusíkaté báze, jako např. triethylaminu, trimcthylaminu, pyridinu nebo chinolinu, při teplotě místnosti, přičemž se pracuje s ekvimolárními množstvími výchozích látek nebo s 1,1 až 3-náeobhým přebytkem nékterá z použitých sloučenin .obecného vzorce II nebo III nebo IV, resp. dusíkatá báze.X-Br (III) wherein X has the same meaning as in sloučeninObecného formula I, or a corresponding anhydride of a carboxylic or sulfonic acid of formula 17 (X 2) 0 (IV) wherein X has the same meaning as in the compounds of formula I in solution catalysing a nitrogen base, such as triethylamine, trimethylamine, pyridine or quinoline, at room temperature using equimolar amounts of starting materials or a 1.1 to 3-fold excess of any of the compounds of formula II or III or IV used, respectively. nitrogenous base.

PřikladlHe did

Sodná sůl 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (1,5 g) byla rozpuštěna v 10 ml vody, k roztoku bylo přidáno 20 ml acetonu a 1 ml triethylaminu a poté za míchání 0,01 molu anhydrldu trifluormethansulfonová kyseliny (látka obecného vzorce IV, kde3- (Hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium (1.5 g) was dissolved in 10 ml of water, 20 ml of acetone and 1 ml of triethylamine were added thereto, followed by 0.01 mol with stirring trifluoromethanesulfonic anhydride (a compound of formula IV wherein

X značí CF^SOg). Po 30 minutách míchání při teplotě místnosti bylo ze směsi izolováno 63 % (E)-3-(trifluormethansulfonyloxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X znaíí CFjS02), teplota tání 28 až 30 °C.X is CF (SO 2). After stirring at room temperature for 30 minutes, 63% of (E) -3- (trifluoromethanesulfonyloxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is CF 3 SO 2 ) was isolated, m.p. Deň: 29 ° C.

Příklad 2Example 2

Sodná sůl 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (1,5 g) byla rozpuštěna v 10 ml vody, k roztoku bylo přidáno 25 ml acetonu a 2,5 ml 25 % vodného roztoku trimethylaminu a poté za míchání 0,01 molu methansulfonylchloridu (látka obecného vzorce II, kde X značí CH-jSOg). Po 30 minutách míchání při teplotě místnosti bylo ze směsi izolováno 75 % (E)-3-(methansulfonyloxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí CH3SO2), teplota tání 71 až 72 °C.Sodium salt of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (1.5 g) was dissolved in 10 ml of water, 25 ml of acetone and 2.5 ml of a 25% aqueous trimethylamine solution were added thereto, followed by with stirring, 0.01 mol of methanesulfonyl chloride (a compound of formula II wherein X is CH-SO2). After stirring at room temperature for 30 minutes, 75% of (E) -3- (methanesulfonyloxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is CH 3 SO 2 ) was isolated, m.p. Mp 71-72 ° C.

Příklad 3Example 3

Roztok 1,5 g sodné soli 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu v 10 ml vody byl zředěn 20 ml acetonu, bylo přidáno 1,15 ml chinolinu a poté 0,01 molu benzerisulfonylchloridu (látka obecného vzorce II, kde X značí CgHjSOg). Po 30 minutách míchání při teplotě místnosti bylo ze směsi izolováno 69 % (E)-3-(benzensulfonyloxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí CgH^SOg), olej, 'h NMR v CDCl^: chemický posun = CH 7,65 (ppm), J = 3/0 (Hz).A solution of 1.5 g of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium in 10 ml of water was diluted with 20 ml of acetone, 1.15 ml of quinoline was added, followed by 0.01 mol of benzerisulfonyl chloride of formula (II) wherein X is C (H (SO 2)). After stirring at room temperature for 30 minutes, 69% of (E) -3- (benzenesulfonyloxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is C 8 H 8 SO 8) was isolated, oil, 1 H NMR in CDCl 3: chemical shift = CH 7.65 (ppm), J = 3/0 (Hz).

PřikládáHe attaches

K roztoku 1,5 g sodné soli 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu v 10 ml vody bylo přidáno 20 ml acetonu a 0,8 ml pyridinu a poté za míchání roztok 0,01 molu 4-toluensulfonylchloridu (látka obecného vzorce II, kde X značí 4-CH3CgH^S02) v 25 ml směsi aceton-voda (2:1). Po 30 minutách míchání při teplotě místnosti bylo ze směsi izolováno 70 % (E)-3-(4-toluensu).fonyloxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí á-CHjCgH^SOg), teplote tání 61 až 62 °C.To a solution of 1.5 g of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium salt in 10 ml of water was added 20 ml of acetone and 0.8 ml of pyridine, followed by a solution of 0.01 mol of 4- toluenesulfonyl chloride (II, wherein X is 4-CH 3 C 9 H 4 SO 2 ) in 25 mL of acetone-water (2: 1). After stirring at room temperature for 30 minutes, 70% of (E) -3- (4-toluene) -phonyloxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is? -CH3CH) is isolated from the mixture. Mp 61-62 ° C.

Příklad 5Example 5

Sodná sůl 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (1,5 g) byla rozpuštěna v 10 ml vody, k roztoku bylo přidáno 20 ml acetonu a 1 ml triethylaminu a poté za míchání 0,01 molu 2-naftalensulfonylchloridu (látka obecného vzorce II, kde X značí 2-0^^302), rozpuštěného v 25 ml směsi aceton-voda (2:1). Po 30 minutách míchání při teplotě místnosti bylo ze směsi izolováno 56 % (E)-3-(2-naftalensulfonyloxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí 2-C^qH^SO2), teplota tání 83 až 84 °C. Příklad 63- (Hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium (1.5 g) was dissolved in 10 ml of water, 20 ml of acetone and 1 ml of triethylamine were added thereto, followed by 0.01 mol with stirring Of 2-naphthalenesulfonyl chloride (compound of formula II wherein X is 2-O-302) dissolved in 25 mL of acetone-water (2: 1). After stirring at room temperature for 30 minutes, 56% of (E) -3- (2-naphthalenesulfonyloxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is 2-C -H ^H ^) was isolated from the mixture. M.p. 83-84 ° C. Example 6

K roztoku sodné soli 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (1,5 g) v 10 ml vody bylo přidáno 20 ml acetonu a 1 ml triethylaminu a poté za míchání 0,01 molu acetylbromidu (látka obecného vzorce III, kde X značí CH^CO). Po 30 minutách míchání.za teploty místnosti bylo ze směsi izolováno 48 % (E)-3-(acetoxywethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí βΗ^ΟΟ), olej, ’h NMR v CDCl^: chemický posun = CH 8,27 (ppm), J = 3,0 (Hz).To a solution of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium salt (1.5 g) in 10 ml of water was added 20 ml of acetone and 1 ml of triethylamine, and then with stirring 0.01 mol of acetyl bromide ( of formula III wherein X is CH 2 CO 2. After stirring at room temperature for 30 minutes, 48% of (E) -3- (acetoxywethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is βΗΗΟΟ), an oil, 1 H NMR in CDCl 3: chemical shift = CH 8.27 (ppm), J = 3.0 (Hz).

Příklad 7Example 7

Roztok 1,5 g sodné soli 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu v 10 ml vody byl smíchán s 20 ml acetonu a 1 ml triethylaminu a ke vzniklému rozteku bylo přidáno 0,01 molu benzoylchloridu (látka obecného vzorce II, kde X značí CgH^CO). Po 30 minutách míchání za teploty místnosti bylo ze smési vyizolováno 68 % (E)-3-(benzoyloxymethylen)-5-raethyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí CgH^CO), teplota tání 113,5 až 114 °C.A solution of 1.5 g of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium in 10 ml of water was mixed with 20 ml of acetone and 1 ml of triethylamine and 0.01 mol of benzoyl chloride (substance) was added. of formula (II) wherein X is C 8 H 4 CO 2. After stirring at room temperature for 30 minutes, 68% of (E) -3- (benzoyloxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is C8H4CO) was isolated from the mixture, mp 113 Mp 5-114 ° C.

PříkladeExample

Roztok 1,5 g sodné soli 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu ve smési 10 ml vody, 20 ml acetonu a 1 ml triethylaminu byl míchán a za teploty místnosti bylo k němu přidáno 0,01 molu fenylacetylchloridu (látka obecného vzorce II, kde X značí CgH^CHgCO). Po 30 minutách bylo ze směsi izolováno 58 % (E)-3-(fenylecetoxymethylen)-5»methyldihydro-2(3H)-furanonu (látka obecného vzorce I, kde X značí CgH^CHgCO), teplota tání 98 až 99 °C.A solution of 1.5 g of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sodium salt in a mixture of 10 ml of water, 20 ml of acetone and 1 ml of triethylamine was stirred and 0.01 moles was added thereto at room temperature. phenylacetyl chloride (a compound of formula II wherein X is C8H4CH2CO). After 30 minutes, 58% of (E) -3- (phenylecetoxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone (compound of formula I wherein X is C8H4CHgCO) was isolated, m.p. 98-99 ° C. .

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION Způsob přípravy'sulfonétů a karboxylátů (E)-3-(hydroxymsthylen)-5-methyldihydro-2(3H). -furanonu obecného vzorce I,A process for the preparation of sulfonates and carboxylates of (E) -3- (hydroxymethyl) -5-methyldihydro-2 (3H). -furanone of formula I, OX kde X značí acetyl, mono- až trichloracetyl, mono- až tribromacetyl, trifluoracetyl, propionyl, butyroyl, isobutyroyl, cyklohexankarbonyl, 1 -adamantankarbonyl, benzoyl', 4-nltrobanzoyl, 4-fluorbenzoyl, 4-chlorbanzoyl, 4-brombenzoyl, fenylacetyl, methansulfonyl, trifluormethansulfonyl, benzensulfony1, 4-toluensulfonyl, 4-brombenzensulfonyl, 1-naftalensulfonyl nebo 2-neftalensulfonyl, vyznačený tím, že se na sodnou sůl 3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)-furanonu působí chloridem karboxylové nebo sulfonové kyseliny obecného vzorce II,OX where X represents acetyl, mono- to trichloroacetyl, mono- to tribromoacetyl, trifluoroacetyl, propionyl, butyroyl, isobutyroyl, cyclohexanecarbonyl, 1-adamantanecarbonyl, benzoyl ', 4-nitrobenzoyl, 4-fluorobenzoyl, 4-chlorobenzyl, 4-bromobenzoyl, 4-bromobenzenzyl , methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, benzenesulfonyl, 4-toluenesulfonyl, 4-bromobenzenesulfonyl, 1-naphthalenesulfonyl or 2-naphthalenesulfonyl, characterized in that the sodium salt of 3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone is treated with carboxylic chloride or the sulfonic acids of formula II, X-Cl (II) kde X má tentýž význam jako u sloučenin obecného vzorce I, nebo bromidem karboxylové nebo sulfonové kyseliny obecného vzorce III,X-Cl (II) wherein X is as defined for compounds of formula I, or a carboxylic acid or sulfonic acid bromide of formula III, X-Br. (III) kde X má tentýž význam jako u sloučenin obecného vzorce I, nebo anhydridem karboxylové nebo sulfonové kyseliny obecného vzorce IV, (X2JO (IV) kde X má tentýž význam jako u sloučenin obecného vzorce I, v roztoku za katalysy dusíkaté báze, jako např. triethylaminu, trimethylaminu, pyridinu nebo chinolinu, při teplotě místnosti.X-Br. (III) wherein X is as defined for compounds of formula (I), or a carboxylic or sulfonic anhydride of formula (IV), (X 2 JO (IV)) wherein X is as defined for compounds of formula (I) , such as triethylamine, trimethylamine, pyridine or quinoline, at room temperature.
CS8441A 1984-01-02 1984-01-02 Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t CS239409B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8441A CS239409B1 (en) 1984-01-02 1984-01-02 Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8441A CS239409B1 (en) 1984-01-02 1984-01-02 Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS4184A1 CS4184A1 (en) 1985-06-13
CS239409B1 true CS239409B1 (en) 1986-01-16

Family

ID=5331910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8441A CS239409B1 (en) 1984-01-02 1984-01-02 Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS239409B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS4184A1 (en) 1985-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1342419A3 (en) Method of producing 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazine-4-on-2,2-dioxide as potassium salt thereof
ES537543A0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF AN ERITRO-DIOL
JPS574930A (en) Synthesis of alpha,beta-unsaturated ketone
CS239409B1 (en) Process for preparing (E) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t
RU2135475C1 (en) Method for preparing sulfur-containing imidazole derivatives and intermediate products
ATE37872T1 (en) PHENYLINDEN DERIVATIVES, THEIR SALTS, AND PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION.
JPS5531059A (en) Preparation of alkali metal p-styrenesulfonate
SU888818A3 (en) Method of preparing (2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-methylsulphoacid or its salts
CS212343B2 (en) Method of oxidation of penicillines
CS239405B1 (en) Process for preparing (E) -3- (hydroxymathylene) dihydro-2 (3H) -furanone sulfonates and carboxylates \ t
CS238791B1 (en) Process for preparing (Z) -3- (hydroxymethylene) -5-methyldihydro-2- (3H) -furanone sulfonates and carboxylates
JPH01254771A (en) Novel thiorhodamine and novel production thereof
SU1288184A1 (en) Method of producing cellulose sulfonates
SU707916A1 (en) Method of preparing sulfoacids of thiophene or its derivatives
ATE261430T1 (en) METHOD FOR PRODUCING 2-METHOXY-4-(N-T-BUTYLAMINO-CARBONYL)-BENZENESULPHONIC ACID CHLORIDE
SU1020419A1 (en) Process for preparing trans-1,2-dichloroacenaphthene
JPS58118557A (en) Preparation of 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonamide
SU632695A1 (en) Method of obtaining 2-oxo-4-phenyl-5-carbethoxy-6-methylpypimidine
AU665980B2 (en) Process for producing prostaglandin E
SU467065A1 (en) The method of obtaining geminno-substituted hexafluoroisobutyronitriles
CS199503B2 (en) Manufacturing method of 4-chlorine-5-alcoxycarbonyl-2-methoxypyrimidin
SU1074855A1 (en) Process for preparing (-)-2-penten-4-ol
SU1622363A1 (en) Method of producing 2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene
CS247563B1 (en) Process for preparing (Z) -3- (hydroxymethylene) -hexahydro-2 (3H) -benzofuranone sulfonates and carboxylates
GB1420520A (en) Sulphonated condensation products their manufacture and use