CS238929B1 - Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu - Google Patents
Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS238929B1 CS238929B1 CS8437A CS3784A CS238929B1 CS 238929 B1 CS238929 B1 CS 238929B1 CS 8437 A CS8437 A CS 8437A CS 3784 A CS3784 A CS 3784A CS 238929 B1 CS238929 B1 CS 238929B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxymethylene
- furanone
- sodium
- sodium salt
- methyldihydro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Způsob přípravy sodné soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I, h I Tato sůl se podle vynálezu připravuje tak, že se na garaa-valerolakton a mravenčan ethylnatý působí kovovým sodíkem nebo hydridem sodným nebo alkoholátem sodným za nízké tenloty. Sodná sůl /Z/-3-/hy:’.roxymethylen/-5- -methyldihvdro-2/3H/-furanonu je reaktivní nukleófilní činidlo, umožňující připravit čisté deriváty /Z/-3-/hydroxymethylen/-5- -methvldihydro-2/3H/-furanonu.
Description
Předmět vynálezu se týká způsobu přípravy sodná soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu.
Sodná sůl 3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu, poprvé bez isolace připravená'v r. 1959 /Kořte F., Buchel H., Scharf D., Zschocke A.: Chem. Ber. 92, 884 /1959// a poprvé izolovaná v r. 1977 /Vaidya A. R., Gogce V. N., Tilak B. D.: Indián j. Chem. 15B, 403 /1977//, je reaktivní nukleofilní činidlo.
Bylo zjištěno, /Mazal C., Rothová V., Jonas J.: Coll. Czech. Chem. Commun./, že podle literatury připravovaná sodná sůl 3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu je směsí /E/- a /Z/-izoraerů, jejichž vzájemný poměr závisí na způsobu přípravy, délce a teplotě skladování a obsahu vlhkosti, je tedy funkcí historie vzorku.
Oba izoméry byly charakterizovány fyzikálně-chemickými údaji a reakcemi s halogenidy sulfonových a karboxylových kyselin.
Nyní byl nalezen jednoduchý způsob přípravy /Z/-izomeru sodné soli 3-/hydroxymethylen/ -5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I,
H h3c
ONe
-O /1/ který umožňuje použít k reakcím pouze jediný geometrický izomer a tak dovoluje připravit čisté deriváty /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu. Sloučenina vzorce I se připraví tak, že se na gama-valerolakton vzorce II
H3C
O /11/ a mravenčan ethylnatý působí baží zvolenou ze souboru zahrnujícího sodík nebo hydrid sodný nebo alkoholát sodný při vzájemném molárním poměru gama-valerolakton : mravenčan ethylnatý : baze rovném 1 : 1 až 2 : 1 při teplotě -10 až -30 °C.
Příklad
K suspenzi 1 g sodíku v 30 ml diethyletheru bylo přidáno 0,1 ml ethanolu a poté za míchání a chlazení na -15 až -25 °C byl postupně přikapáván roztok 4,5 g gama-valerolaktonu a 3,5 g mravenčanu ethylnatého ve 25 ml diethyletheru po dobu 5 hodin.
Vyloučená suspenze sodné soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I /75 %/ £ infračervené spektrum v nu jolu : silné pásy při 777 a 790 cm 1 J byla bu3 ihned použita k reakcím nebo uschovávána při -30 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy sodné soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce IH vyznačený tím, že se na gama-valerolakton vzorce XIH-iC-O=</11/ a mravenčan ethylnatý působí baží zvolenou ze souboru zahrnujícího sodík nebo hydrid sodný nebo alkoholát sodný při vzájemném molárním poměru gama-valerolakton : mravenčan ethylnatý : : baze rovném 1 : 1 až 2 : 1 při teplotě -10 až -30 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8437A CS238929B1 (cs) | 1984-01-02 | 1984-01-02 | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8437A CS238929B1 (cs) | 1984-01-02 | 1984-01-02 | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS3784A1 CS3784A1 (en) | 1985-05-15 |
| CS238929B1 true CS238929B1 (cs) | 1985-12-16 |
Family
ID=5331856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8437A CS238929B1 (cs) | 1984-01-02 | 1984-01-02 | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS238929B1 (cs) |
-
1984
- 1984-01-02 CS CS8437A patent/CS238929B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS3784A1 (en) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4149003A (en) | Pyridine disulfide compounds | |
| JPS54130587A (en) | Carbostyryl derivative | |
| KR840000525A (ko) | 1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-피페라지노-퀴놀린-3-카복실산의 제조방법 | |
| KR840000528A (ko) | 비스-트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| KR840000570A (ko) | 살진균제인 1,2,4-트리아졸 및 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| ES8307240A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un dihidroxi-compuesto. | |
| EP0216553A2 (en) | Acridine ester and acridinium ester synthesis | |
| Cullen | Perfluoroalkyl Arsenicals: Part I. The Preparation of Alkyl Perfluoroalkyl Arsenicals | |
| CS238929B1 (cs) | Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu | |
| KR840001141A (ko) | 치환된 아졸일-페녹시 유도체의 제조방법 | |
| SU645580A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 5-бромникотиновой кислоты или их солей | |
| US5008410A (en) | Method for producing furfuryl alcohols | |
| Heap et al. | 630. Organo-lead compounds. Part II.(a) Novel types in the trialkyl-lead series.(b) Further examples of sternutators | |
| GB1197168A (en) | Trycylic Ketones and a Process for the Manufacture Thereof | |
| EP0187674A2 (en) | Process for the preparation of polyhalogenated carbinols | |
| US4207321A (en) | Pharmaceutical compositions containing xanthines | |
| CA1191141A (en) | Process for preparing new (1-oxo-2-pyridyl) disulfides | |
| CA1137107A (en) | Carboxy-phenyl or tolyl-dialkyl or alkylphenyl-sulphonium salts, their preparation and their use as anti-obesity agents | |
| US3114777A (en) | Tolyl bis thioethers | |
| US3932527A (en) | Preparation of p-p-disubstituted diaryl trichloroethanes | |
| US2953588A (en) | Organo-metallic compounds and method for their preparation | |
| US4042704A (en) | Benzindazoles | |
| US4824612A (en) | Process for oxidizing secondary aromatic alcohols | |
| KR840001936B1 (ko) | 살충 피레트린제의 황일리드 중간생성물을 제조하는 방법 | |
| US4354033A (en) | Anthranilic acid esters |