CS238929B1 - Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu - Google Patents

Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu Download PDF

Info

Publication number
CS238929B1
CS238929B1 CS8437A CS3784A CS238929B1 CS 238929 B1 CS238929 B1 CS 238929B1 CS 8437 A CS8437 A CS 8437A CS 3784 A CS3784 A CS 3784A CS 238929 B1 CS238929 B1 CS 238929B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydroxymethylene
furanone
sodium
sodium salt
methyldihydro
Prior art date
Application number
CS8437A
Other languages
English (en)
Other versions
CS3784A1 (en
Inventor
Jaroslav Jonas
Ctibor Mazal
Original Assignee
Jaroslav Jonas
Ctibor Mazal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jaroslav Jonas, Ctibor Mazal filed Critical Jaroslav Jonas
Priority to CS8437A priority Critical patent/CS238929B1/cs
Publication of CS3784A1 publication Critical patent/CS3784A1/cs
Publication of CS238929B1 publication Critical patent/CS238929B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Způsob přípravy sodné soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I, h I Tato sůl se podle vynálezu připravuje tak, že se na garaa-valerolakton a mravenčan ethylnatý působí kovovým sodíkem nebo hydridem sodným nebo alkoholátem sodným za nízké tenloty. Sodná sůl /Z/-3-/hy:’.roxymethylen/-5- -methyldihvdro-2/3H/-furanonu je reaktivní nukleófilní činidlo, umožňující připravit čisté deriváty /Z/-3-/hydroxymethylen/-5- -methvldihydro-2/3H/-furanonu.

Description

Předmět vynálezu se týká způsobu přípravy sodná soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu.
Sodná sůl 3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu, poprvé bez isolace připravená'v r. 1959 /Kořte F., Buchel H., Scharf D., Zschocke A.: Chem. Ber. 92, 884 /1959// a poprvé izolovaná v r. 1977 /Vaidya A. R., Gogce V. N., Tilak B. D.: Indián j. Chem. 15B, 403 /1977//, je reaktivní nukleofilní činidlo.
Bylo zjištěno, /Mazal C., Rothová V., Jonas J.: Coll. Czech. Chem. Commun./, že podle literatury připravovaná sodná sůl 3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu je směsí /E/- a /Z/-izoraerů, jejichž vzájemný poměr závisí na způsobu přípravy, délce a teplotě skladování a obsahu vlhkosti, je tedy funkcí historie vzorku.
Oba izoméry byly charakterizovány fyzikálně-chemickými údaji a reakcemi s halogenidy sulfonových a karboxylových kyselin.
Nyní byl nalezen jednoduchý způsob přípravy /Z/-izomeru sodné soli 3-/hydroxymethylen/ -5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I,
H h3c
ONe
-O /1/ který umožňuje použít k reakcím pouze jediný geometrický izomer a tak dovoluje připravit čisté deriváty /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu. Sloučenina vzorce I se připraví tak, že se na gama-valerolakton vzorce II
H3C
O /11/ a mravenčan ethylnatý působí baží zvolenou ze souboru zahrnujícího sodík nebo hydrid sodný nebo alkoholát sodný při vzájemném molárním poměru gama-valerolakton : mravenčan ethylnatý : baze rovném 1 : 1 až 2 : 1 při teplotě -10 až -30 °C.
Příklad
K suspenzi 1 g sodíku v 30 ml diethyletheru bylo přidáno 0,1 ml ethanolu a poté za míchání a chlazení na -15 až -25 °C byl postupně přikapáván roztok 4,5 g gama-valerolaktonu a 3,5 g mravenčanu ethylnatého ve 25 ml diethyletheru po dobu 5 hodin.
Vyloučená suspenze sodné soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I /75 %/ £ infračervené spektrum v nu jolu : silné pásy při 777 a 790 cm 1 J byla bu3 ihned použita k reakcím nebo uschovávána při -30 °C.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob přípravy sodné soli /Z/-3-/hydroxymethylen/-5-methyldihydro-2/3H/-furanonu vzorce I
    H vyznačený tím, že se na gama-valerolakton vzorce XI
    H-iC
    -O=<
    /11/ a mravenčan ethylnatý působí baží zvolenou ze souboru zahrnujícího sodík nebo hydrid sodný nebo alkoholát sodný při vzájemném molárním poměru gama-valerolakton : mravenčan ethylnatý : : baze rovném 1 : 1 až 2 : 1 při teplotě -10 až -30 °C.
CS8437A 1984-01-02 1984-01-02 Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu CS238929B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8437A CS238929B1 (cs) 1984-01-02 1984-01-02 Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS8437A CS238929B1 (cs) 1984-01-02 1984-01-02 Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS3784A1 CS3784A1 (en) 1985-05-15
CS238929B1 true CS238929B1 (cs) 1985-12-16

Family

ID=5331856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8437A CS238929B1 (cs) 1984-01-02 1984-01-02 Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS238929B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS3784A1 (en) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4149003A (en) Pyridine disulfide compounds
JPS54130587A (en) Carbostyryl derivative
KR840000528A (ko) 비스-트리아졸 유도체의 제조방법
ES8307240A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un dihidroxi-compuesto.
EP0216553A2 (en) Acridine ester and acridinium ester synthesis
US4210657A (en) Aryl imidazolyl vinyl ethers and processes for using same
Cullen Perfluoroalkyl Arsenicals: Part I. The Preparation of Alkyl Perfluoroalkyl Arsenicals
CS238929B1 (cs) Způsob přípravy sodné soli (Z)-3-(hydroxymethylen)-5-methyldihydro-2(3H)- -furanonu
KR840001141A (ko) 치환된 아졸일-페녹시 유도체의 제조방법
SU645580A3 (ru) Способ получени сложных эфиров 5-бромникотиновой кислоты или их солей
GB1475858A (en) Diaryloxytriazolyl-o,n-acetals and their use as fungicides
Heap et al. 630. Organo-lead compounds. Part II.(a) Novel types in the trialkyl-lead series.(b) Further examples of sternutators
GB1197168A (en) Trycylic Ketones and a Process for the Manufacture Thereof
ES8106536A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados ergol-8- enos y ergolinos y de sus sales de adicion acidas
EP0247589A2 (en) A method for producing furfuryl alcohols
JPS632270B2 (cs)
US4207321A (en) Pharmaceutical compositions containing xanthines
Gilman et al. Rearrangements in Amination by Alkali Amides in Liquid Ammonia and by Lithium Dialkylamides in Ether
CA1191141A (en) Process for preparing new (1-oxo-2-pyridyl) disulfides
SU583751A3 (ru) Способ получени солей пиразолина
CA1137107A (en) Carboxy-phenyl or tolyl-dialkyl or alkylphenyl-sulphonium salts, their preparation and their use as anti-obesity agents
US3932527A (en) Preparation of p-p-disubstituted diaryl trichloroethanes
US2953588A (en) Organo-metallic compounds and method for their preparation
US4042704A (en) Benzindazoles
US4824612A (en) Process for oxidizing secondary aromatic alcohols