CS238912B1 - Process for preparing 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine - Google Patents
Process for preparing 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS238912B1 CS238912B1 CS833401A CS340183A CS238912B1 CS 238912 B1 CS238912 B1 CS 238912B1 CS 833401 A CS833401 A CS 833401A CS 340183 A CS340183 A CS 340183A CS 238912 B1 CS238912 B1 CS 238912B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- sodium hydroxide
- triazine
- solvent
- ethylamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Vynález rieši přípravu 2-izopropyl- amíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakciou vodných roztokov etylamí nu , izopropyl- amínu, hydroxidu sodného s kvanurchloridom v prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla, ktoré sa po reakcii oddestiluje od reakčnej zmesi s vodnou parou. Pri príprave vodných roztokov etvl- amínu, izopropylaminu, hydroxidu sodného sa použije voda vznikajúca pri oddestilo- vaní vodonerozpustného rozpúšťadla od reakčnej zmesi s vodnou parou, pričom po konden- zácil vodnej páry pár rozpúšťadla sa voda vodonerozpustného rozpúšťadla oddělí. Získaná voda, ktorá sa použije pri riedení aminov neobsahuje vápenaté a horečnaté soli, ktoré by vypadávali pri riedení použitých aminov a hydroxidu sodného vo formě zrazeniny.The invention relates to the preparation of 2-isopropyl-amino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine by reaction of aqueous solutions of ethylamine, isopropyl-amine, sodium hydroxide with quaternary chloride in a water-insoluble solvent which is distilled off from the reaction mixture with water vapor after the reaction. . In the preparation of aqueous solutions of ethylamine, isopropylamine, sodium hydroxide, water formed by distilling off the water-soluble solvent from the reaction mixture with water vapor is used, after which the water vapor of the solvent vapor is separated off after condensation of the solvent vapor. The water used to dilute the amines does not contain calcium and magnesium salts, which would be precipitated when diluting the amines and sodium hydroxide used.
Description
(54) Spósob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazinu(54) Preparation of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine
Vynález rieši přípravu 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakciou vodných roztokov etylamí nu , izopropylamínu, hydroxidu sodného s kvanurchloridom v prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla, ktoré sa po reakcii oddestiluje od reakčnej zmesi s vodnou parou.The present invention provides the preparation of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine by reacting aqueous solutions of ethylamine, isopropylamine, sodium hydroxide with quanurchloride in a water-insoluble solvent, which after distillation is distilled from the reaction mixture with water vapor.
Pri príprave vodných roztokov etvlamínu, izopropylaminu, hydroxidu sodného sa použije voda vznikajúca pri oddestilovaní vodonerozpustného rozpúšťadla od reakčnej zmesi s vodnou parou, pričom po kondenzácil vodnej páry pár rozpúšťadla sa voda vodonerozpustného rozpúšťadla oddělí.In the preparation of aqueous solutions of ethylamine, isopropylamine, sodium hydroxide, the water resulting from the distillation of the water-insoluble solvent from the reaction mixture with water vapor is used, whereby the water-insoluble solvent water is separated after condensation of water vapor.
Získaná voda, ktorá sa použije pri riedení aminov neobsahuje vápenaté a horečnaté soli, ktoré by vypadávali pri riedení použitých aminov a hydroxidu sodného vo formě zrazeniny.The water used for the dilution of the amines does not contain calcium and magnesium salts which would precipitate when diluting the amines and sodium hydroxide used.
Vynález sa týká spósobu přípravy 2-izopropylamino-4-etylamino-6-chlór-s-triazínu reakciou kyanúrchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, propylaminu a hydroxidu sodného, v prostředí orqanického rozpúšťadla nemiesitelného s vodou.The invention relates to a process for the preparation of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine by reacting cyanochloride with aqueous solutions of ethylamine, propylamine and sodium hydroxide, in a water-immiscible organic solvent.
Deriváty triazínov sa velmi často používajú v polnohospodárskej výrobě ako prostriedky na ochranu rastlín, predovšetkým ako herbicidy. Najznámejší z nich je 2-izopropylaraino-4-etylamino-6-chlór-s-triazín, známy pod triviálnym názvom atrazín.Triazine derivatives are very often used in agricultural production as plant protection agents, in particular as herbicides. The best known of these is 2-isopropylaraino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine, known by the trivial name atrazine.
Vyrába sa najčastejšie z kyanúrchloridu kondenzáciou s izopropylamínom, etylamínom v přítomnosti chlorovodík viažuceho činidla, v prostre'dí aromatického rozpúšťadla. Ako rozpúšťadlo sa používajú alkoholy predovšetkým etanol, izopropanol, metanol, ketóny ako aceton, metyletylketón, cyklohexanon, alifatické uhlovodíky ako petroléter, kerozín, aromatické uhlovodíky ako benzén, toluén, xylén, tetrahydronaftalén, chlorované uhlovodíky ako etylén-chlorid, tetrachlóretán, chlórbenzén, estery ako etylacetát, rózne minerálně a rastlinné oleje, alebo zmesi uvedených látok.It is most often produced from cyanochloride by condensation with isopropylamine, ethylamine in the presence of a hydrogen chloride binding agent, in an environment of an aromatic solvent. Alcohols, in particular ethanol, isopropanol, methanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, kerosene, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, chlorinated hydrocarbons such as ethylene chloride, chlorochloroethers such as ethyl acetate, various mineral and vegetable oils, or mixtures thereof.
Ako reakčné prostredie je možné tiež použiť vodu alebo vodu s ladom, ppičom reakcia prebieha v suspenzil. V USA pat. č. 3 681 337 sa kondenzácia atrazínu robí pri pH 11 až 12,5 a najprv sa dávkuje izopropylamín a po ňom sa dávkuje etylamín.Water or ice water may also be used as the reaction medium, the reaction being carried out in suspension. U.S. Pat. No. 3,681,337, atrazine condensation is carried out at a pH of 11 to 12.5, and isopropylamine is metered in first, followed by ethylamine.
V USA pat. č. 3 681 335 sa kondenzácia izopropylaminu s kyanúrchloridom robí pri hodnotě pH 11, až 12,5 a druhý krok kondenzácia etylamínu s 2-izopropyl-4,6-dichlÓr-s-triazínom sa robí pri hodnotě pH 5 až 9, pričom na úpravu hodnoty pH sa použije minerálna kyselina, s výhodou kyselina sírová.U.S. Pat. No. 3,681,335, the condensation of isopropylamine with cyanochloride is carried out at a pH of 11 to 12.5, and the second step of condensation of ethylamine with 2-isopropyl-4,6-dichloro-s-triazine is carried out at a pH of 5-9, a mineral acid, preferably sulfuric acid, is used to adjust the pH.
V USA pat. č. 4 045 739 sa používá ako rozpúšťadlo zmes aromatických uhlovodíkov a ketónov. V USA pat. č. 4 182 875 sa popisuje kondenzácia vo vodoorganickom rozpúšťadle, pri tlaku nižšom ako 54 kPa, teplote 55 °C, v přítomnosti inertného plynu.U.S. Pat. No. 4,045,739, a mixture of aromatic hydrocarbons and ketones is used as the solvent. U.S. Pat. No. 4,182,875 describes condensation in an aqueous organic solvent, at a pressure of less than 54 kPa, a temperature of 55 ° C in the presence of an inert gas.
Nepretržítú přípravu atrazínu v trubkovom reaktore, pričom v prvej časti reaguje kyanúrchlorid s izopropylamínom V přítomnosti hydroxidu alkalického kovu a organického rozpúšťadla a v druhem časti reaktoru sa k reakčnej zmesi přidává etylamín, popisuje franc. pat. č. 2 396 754.Continuous preparation of atrazine in a tubular reactor, the first of which reacts cyanurea chloride with isopropylamine in the presence of an alkali metal hydroxide and an organic solvent, and in the second part of the reactor, ethylamine is added to the reaction mixture. U.S. Pat. No. 2,396,754.
V EP č. 3 374 sa používá ako rozpúšťadlo zmes acetónu a vody, pričom molový poměr kyanúrchloridu ku izopropylamínu je najmenej 1,04:1. V DT č. 2 756 865 sa popisuje kondenzácia bez přítomnosti alkalického hydroxidu, pričom chlorovodík viažuce činidlo ,βύ aminy a vzniklé amínohydroohloridy sa extrahujú glykolora, glycerínom alebo polyetylénoglykolom.In EP No. 3 374 a mixture of acetone and water is used as the solvent, the molar ratio of cyanochloride to isopropylamine being at least 1.04: 1. DT No. 2,756,865 describes condensation in the absence of an alkaline hydroxide, wherein the hydrogen chloride binding agent, the β-amines and the resulting aminohydro chloride are extracted with glycol, glycerin or polyethylene glycol.
Adiabatická kondenzácia v prostředí toluénu je popísaná v V. Brit. pat. č. 2 058 044 V ZSSR AO č. 348 003 sa používá ako rozpúšťadlo zmes vody a alifatického ketónu s teplotou varu 50 až 100 °C, s výhodou metyletylketónu.Adiabatic condensation in toluene is described in V. Brit. U.S. Pat. No. 2,058,044 A mixture of water and an aliphatic ketone having a boiling point of from 50 to 100 ° C, preferably methyl ethyl ketone, is used as the solvent in USSR AO No. 348 003.
S vodou nemiešatelné rozpúštadlá sa z reakčnej zmesi s výhodou oddestilujú vodnou parou. Reakčné zložky etylamín, izopropylamín a hydroxid sodný sa najčastejšie aplikujú vo formě vodných roztokov, připravených «eriedením vodou, pričom dochádza k vyzrážaniu solí, zapríčiňujúcich tvrdost vody, vo formě jemnej, ťažko filtrovatelnej zrazeniny.The water-immiscible solvents are preferably distilled off from the reaction mixture with water vapor. The reactants ethylamine, isopropylamine and sodium hydroxide are most commonly applied in the form of aqueous solutions prepared by dilution with water, precipitating salts causing water hardness in the form of a fine, hardly filterable precipitate.
Najčastejšie sa tieto oddelujú sedimentáciou a odkalením zásobných nádrží spolu s častou reakčných komponentov. Pri oddestilovaní rozpúšťadla vodnou parou vznikajú v predlohe dve vrstvy, rozpúštadlová, ktorá je použitelná bez ďalšej úpravy v nasledujúcej várke přípravy produktu a vodná, ktorá sa oddělí a kanalizuje. Vodná vrstva neobsahuje minerálně látky a je nasýtená rozpúšťadlom a obsahuje aj použité aminy.Most often these are separated by sedimentation and blowdown of storage tanks along with a number of reaction components. When the solvent is distilled off with water vapor, two layers are formed in the base, a solvent which is usable without further treatment in the next batch of product preparation and aqueous, which is separated and drained. The aqueous layer is free of minerals and is saturated with solvent and also contains the amines used.
Vyššie uvedené nedostatky sú odstránené vynálezom, podlá ktorého sa 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-ohlór-s-triazín připravuje reakciou kyanúrchloridu s vodnými roztokmi etyl3 aminu, izopropylamínu a hydroxidu sodného v prostředí organického rozpúšťadla nemiešatelného s vodou, následné oddestilovaného s vodnou parou, pričom sa oddělená vodná fáza použije na přípravu východzích vodných roztokov reakčných komponentov.The above drawbacks are overcome by the invention according to which 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine is prepared by reacting cyanochloride with aqueous solutions of ethyl3 amine, isopropylamine and sodium hydroxide in a water-immiscible organic solvent, subsequently distilled off with aqueous steam, the separated aqueous phase being used to prepare the starting aqueous solutions of the reaction components.
Postupom podlá vynálezu sa dosiahne pri výrobě 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu lepšieho využitia surovin etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného, zamedzí sa tvorba zrazenín pri príprave ich vodných roztokov a využije sa azeotropicky vydestilovaná voda po oddělení organického rozpúšťadla.The process according to the invention provides a better utilization of ethylamine, isopropylamine and sodium hydroxide raw materials in the production of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine, avoids the formation of precipitates in the preparation of their aqueous solutions and utilizes azeotropically distilled water after separation solvents.
Zníži sa množstvo odpadnej vody, čo má priaznivý dopad na životné prostredie.The amount of waste water will be reduced, which has a positive impact on the environment.
Příklad 1Example 1
V banke za miešania reaguje pri teplote 20 °C 3 500 ml chlórbenzénu a 500 g kyanúrchloridu, postupné sa přidá 800 g vodného roztoku izopropylaftiínu o konoentrácii 20,1 % hmot. 2 160 g vodného roztoku hydroxidu sodného o konoentrácii 9,9 % hmot. a 303 g vodného roztoku etylamínu o konoentrácii 40,1 % hmot.·3500 ml of chlorobenzene and 500 g of cyanochloride are reacted in a flask with stirring at 20 DEG C., 800 g of an aqueous solution of isopropylaphthine having a concentration of 20.1% by weight are added successively. 2160 g of an aqueous solution of sodium hydroxide having a concentration of 9.9% by weight. and 303 g of an aqueous solution of ethylamine with a concentration of 40,1% by weight ·
Zmes sa mieša ešte hodinu a pol a pri danej teplote. Chlórbenzén sa oddestiluje vodnou parou, pričom sa získá 3 580 g chlórbenzénu a 6 240 g vodného kondenzátu. 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazín sa odfiltruje a premyje vodou.The mixture is stirred for an additional hour and a half at a given temperature. The chlorobenzene was distilled off with steam to give 3580 g of chlorobenzene and 6240 g of aqueous condensate. 2-Isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine was filtered off and washed with water.
Po vysušení sa získá 564 q produktu o čistotě 91,6 % hmot.After drying, 564 g of a product with a purity of 91.6% by weight are obtained.
Vodné roztoky boli připravené riedením s priemyselnou vodou, vodný roztok hydroxidu sodného zo 40 % vodného roztoku hydroxidu sodného, po sedimentácii bol filtrovaný cez fritu S^, etylamín z 80 %-ného vodného roztoku a izopropylamín z 80 %, pričom oba boli tiež filtrované cez frituAqueous solutions were prepared by dilution with industrial water, aqueous sodium hydroxide solution of 40% aqueous sodium hydroxide solution, after sedimentation filtered through a frit S S, ethylamine of 80% aqueous solution and isopropylamine of 80%, both of which were also filtered through frit
Voda po oddestilovaní chlórbenzénu obsahuje 0,32 % hmot. amínov, přepočítané na etylamín.The chlorobenzene distilled water contains 0.32 wt. amines, calculated as ethylamine.
Příklad 2Example 2
Ako v nríklade 1 s tým rozdielom, že pre přípravu vodných roztokov bola použitá voda oddělená v pokuse 1. Roztoky nebolo potřebné filtrovat, nevznikla zrazenina. Získalo sa 574 q produktu o čistotě 91,8 %.As in Example 1, except that the water used in Preparation 1 was used to prepare aqueous solutions. There was no need to filter the solutions, no precipitate formed. 574 g of product with a purity of 91.8% were obtained.
Příklad 3Example 3
Ako v příklade 2 s tým rozdielom, že bol ako rozpúšťadlo použitý toluén. Získalo sa 581 σ produktu o čistotě 92,6 % hmot.As in Example 2, except that toluene was used as the solvent. 581 σ of product having a purity of 92.6% by weight were obtained.
Vynález ie možné použiť pri priemyselnej príprave 2-izopropylénamíno-4-etylamíno-6-s-triazínu, pričom sa lepšie využije rozpúšťadlo a vo vodě rozpustné reakčné komponenty. Podstatné sa zníži množstvo odpadných vod, ktoré podlá póvodného postupu obsahovali cca 500 mg/1 chlórbenzénu a amínov.The invention is applicable to the industrial preparation of 2-isopropyleneamino-4-ethylamino-6-s-triazine, making better use of solvent and water-soluble reaction components. The amount of waste water which contained approximately 500 mg / l of chlorobenzene and amines according to the original process is substantially reduced.
Získaný 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazín neobsahuje nerozpustné uhličitany CaCO3, alebo hydroxidy Mq/OH/2, ktoré produkt vyrábaný doterajším spósobom znečisťovaly. .The obtained 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine does not contain insoluble CaCO 3 carbonates or Mq / OH / 2 hydroxides, which contaminated the product produced to date. .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS833401A CS238912B1 (en) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Process for preparing 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS833401A CS238912B1 (en) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Process for preparing 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS340183A1 CS340183A1 (en) | 1985-04-16 |
| CS238912B1 true CS238912B1 (en) | 1985-12-16 |
Family
ID=5373951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833401A CS238912B1 (en) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | Process for preparing 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS238912B1 (en) |
-
1983
- 1983-05-16 CS CS833401A patent/CS238912B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS340183A1 (en) | 1985-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3535382A (en) | Amino phenol production | |
| CS238912B1 (en) | Process for preparing 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine | |
| US2829164A (en) | Method of making pentachloroaniline and certain new n-substituted pentachloroanilines and alkyl tetrachloro analogs | |
| McKELVEY et al. | Reaction of epichlorohydrin with ammonia, aniline, and diethanolamine | |
| EP0233229B1 (en) | Preparation of an allyl amine and quaternary diallyl ammonium compounds therefrom | |
| AU761569B2 (en) | Process for preparing N-phosphonomethyl iminodiacetic acid | |
| CN101260067B (en) | Mono-methylation method for hydrazine | |
| US2268620A (en) | Insoluble ammonia-hydrocarbon dihalide condensation products | |
| EP0013554B1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
| CA1092115A (en) | Caustic-free process for the production of monochlorodiamino-s-triazines | |
| US3125431A (en) | Complex of phenylureas and chloro- | |
| US4297509A (en) | Process for preparing alkali metal salts 3-amino-2, 5-dichlorobenzoic acid | |
| US2953600A (en) | Phenol-hydrazinium inner salts | |
| CA1123013A (en) | Effecting condensation of nitrohaloarene and formyl derivative of a primary aromatic amine with alkali metal hydroxide | |
| US3894047A (en) | Process for the preparation of 1,3,6-trioxocane | |
| US3485582A (en) | Process for the preparation of hydrazine from methylethyl- or diethylketazine | |
| US4288594A (en) | Caustic-free process for the production of monochloro-diamino-s-triazines | |
| US4182874A (en) | Process for the production of chloro-bis(alkylamino)-s-triazines | |
| US3705156A (en) | Suppression of tris(alkylamino)-s-triazine formation in the production of chloro-bis(alkylamino)-s-triazines through the addition of formaldehyde | |
| KR910006903B1 (en) | The product process of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dialkoxybenzophenone derivatives | |
| KR100449883B1 (en) | A method for manufacturing methylated melamine-formaldehyde resins | |
| US4230853A (en) | Process for preparing chloro-bis(alkylamino)-s-triazines | |
| US4224444A (en) | Process for the preparation of chloro-bis(alkylamino)-s-triazines | |
| CA1041540A (en) | Hydrolysis of 3,5-diamino benzoic acid to produce alpha-resorcylic acid | |
| JPS5817750B2 (en) | Improved method for producing chloro-bis(alkylamino)-s-triazine |