CS235997B2 - Method of 1-(3-methyl-4-trifluormethylthiophenoxy)fenyl)-3-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-(1h,3h,5h)-trion solutions production - Google Patents
Method of 1-(3-methyl-4-trifluormethylthiophenoxy)fenyl)-3-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-(1h,3h,5h)-trion solutions production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235997B2 CS235997B2 CS84177A CS17784A CS235997B2 CS 235997 B2 CS235997 B2 CS 235997B2 CS 84177 A CS84177 A CS 84177A CS 17784 A CS17784 A CS 17784A CS 235997 B2 CS235997 B2 CS 235997B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- solvent
- water
- triazine
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 6
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- MBIQENSCDNJOIY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(O)C(O)=O MBIQENSCDNJOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N lysine Chemical compound NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 2
- FEOHYDSNGHIXOM-WLDMJGECSA-N (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-2,4,5-triol Chemical compound CC1(O)[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO FEOHYDSNGHIXOM-WLDMJGECSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N Arginine Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URWAJWIAIPFPJE-UHFFFAOYSA-N Rickamicin Natural products O1CC(O)(C)C(NC)C(O)C1OC1C(O)C(OC2C(CC=C(CN)O2)N)C(N)CC1N URWAJWIAIPFPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194936 Tylosin Natural products 0.000 description 1
- 239000004182 Tylosin Substances 0.000 description 1
- 238000002679 ablation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002647 aminoglycoside antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229950007634 kitasamycin Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- XYJOGTQLTFNMQG-KJHBSLKPSA-N leucomycin V Chemical compound CO[C@H]1[C@H](O)CC(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@H](C)C[C@H](CC=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](N(C)C)[C@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@](C)(O)C2)[C@@H](C)O1 XYJOGTQLTFNMQG-KJHBSLKPSA-N 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N sisomycin Chemical compound O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC=C(CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N tylosin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)CC(=O)O[C@@H]([C@H](/C=C(\C)/C=C/C(=O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)CO[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N 0.000 description 1
- 229960004059 tylosin Drugs 0.000 description 1
- 235000019375 tylosin Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby roztoků 1-r3-metthl-4-(4*-trifluormethylthiofenoxy)fenyl]-3-methy1-1)3,5-triszin-2,4,6-(1H,3H, 5H)-trionu maltových s vodou, které se poulívají při po otírání kokcidióz.
Shora uvedená sloučenina, jejíž chemický strukturní vzorec je uveden dále,
je známa jako účinná látka proti onemocněním kokcideózou a podobným nemocem zvířat. Dosud se tato účinná látka přidávala v krystalické rozemleté formě ke krmivu pro- zvířata a tímto způsobem se provádělo ofleeření. Pro oSetřování prostřednictvím pitné vody, pro které existuje ns mnoha místech značná potřeba, nebylo vSak možno dosud nalézt žádnou upotřebitelnou aplikační formu. Aby bylo možno zajistit bezpečnou aplikaci pomocí pitné vody, misí se takováto účinná látka vystytovat asi po dobu 24 hodin homogenně rozptýlena ve vodě. Účinná látka se rozpou^í ve vodě jen do koncentrace asi é 5 ppm, tj. její rozpustnost ve - vodě je nedostatečná* Pokikl se účinná látka používá ve formě suspenze, pak tato látka v tomto časovém intervalu v konccntraci používané při aplikaci 8e(^jim^e^tt^;je·
Koncomtrace, ve které se účinná látka aplikuje, se může podle obtížnosti onemocnění pohybovat mezi 5 až 500 ppm, větSinou vSak mezi 20 a 200 ppm.
Účinná látka vzorce I se dobře rozpouští v různých organických rozpouštědlech, jako například v acetonu, v ethy^ste™ kyseliny mléčné nebo v N-renhuУpyrгolidunu. Při zředění takovéhoto roztoku v pitné vodě pro zvířata na kom:aeraci používanou při aplikaci se vSak účinná látka ihned nebo po krátké době vyloučí. Také solubilizace pomocí solubilizátorů, jako například pomocí poíLyoxet^h^yl^c^i^tn^ého ^ο^ονά^- oleje nebo polyuxethylnn8orbitanu esterů mastných kyselte nevede k úspěchu. Vysrážení účinné látky se sice o cěkooik hodin zpomllí, nikoliv vSak po dobu 24 hodin..
S překvapením í^íL^o nyní zjištěno, že roztoky účinné látky vzorce I msitelné s vodou, které obsahuj jedno nebo n^l^ooik polárních rozpouštědel a které reaguj alkalicky, se mohou ředit v pitné vodě pro zvířata na koncentrace používané při aplikaci a během 24 hodin se cevylučnuí.
Předmětem předloženého vynálezu jsou tudíž roztoky (-[3-reetyl-4-(4/-tгifluoгrnthylthiugnncuy)-fnncУ.l-3-reeJhý-(»3»5-trezet-2,4,6-(1H,ЗH,5H1-triutu г18^п1сП s vodou, které obsahuj jedno nebo n^l^ooik polárních rozpouštědel a které reaguj alkalicky. *
Způ8ub výroby roztok (-Cз-mrnhul-4-(4*-trtulucmmntUylUhiiecnuxy)fncyl]-Зmnthyl-(,3»5-trjazCn-2,4,6-(1H,HH, ЭН^г^си maltených s vodou podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že se účinná látka rozpučí v polárním, popřípadě alkalicky reagujícím rozpouštědle místectném s vodou a tecto roztok se rozpuStěním nebo suspendováním alkalicky reagujících přísad upraví na pH 8 až ((.
Při výrobě roztoků podle vynálezu se účinná látka rozpussí v polárním, ve vodě rozpustném rozpouštědle, - které bu3 reaguje alkalicky nebo se k němu přidá alkalická látka rozpustná ve vodě. Tato alkalická látka se výhodně rovněž rozpustí v rozpouštědle, může se vSak také suspendovat v rozpouštědle a rozpouštět se teprve v pitné vodě. Přioom má mít pitcá voda po přídavku roztoku účinné látky hodnotu pH více než 7, výhodně vSak hodnotu pH větší cež 8.
Roztok konc extrátu účinné látky nemá mít hodnotu pH vyšší než 11 a cižSÍ cež pH 8.
Koncentrace účinné látky se může pohybovat v rozmezí od 0,5 do 50 výhodné je však v rozmezí od 1 do 25
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu všechna ve vodě rozpustná rozpouštědla, ve kterých je účinná látka rozpustná v dostačující koncentraci a která jsou fyziologicky nezávadná.
Takovými rozpouštědly jsou z řady alkoholů jednomocné a vícemocné alkoholy, jako například ethylalkohol, isopropylalkohol, benzylalkohol, glycerol, propylenglykol, polyS ethylenglykoly, póly(oxyethylen)póly(oxypropylen)ové polymery, bázické alkoholy, jako například mono-, di- a triethanolamin.
Kromě toho jsou vhodnými rozpouštědly ketony, jako například aceton nebo methylethylketon a z řady esterů například ethylester mléčné kyseliny· Rovněž se mohou používat dalSí rozpouštědla, jako N-methylpyrrolidon, dimethylacetamid, dimethylformamid.
Jako bází к úpravě alkalické hodnoty pH se používá výhodně organických bází, jako například bázických aminokyselin, jako L- popřípadě D,L-argininu, L- popřípadě D,L-lysinu, avšak také cholinu, methylglukosaminu, glukosaminu, 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiolu. Pro tento účel se hodí také diaminy, jako například N,N,N',N*-tetrakie-(2-hydroxypropylj_ ethylendiamin nebo polyether-tetrol na bázi ethylendiaminu (molekulová hmotnost 480 až 420, OH-index 432-467), které rovněž vytvářejí čiré roztoky v uvedeném rozmezí hodnot pH. Také anorganické báze se mohou používat pro uvedené účely, jako například amoniak nebo uhličitan sodný, popřípadě za přídavku vody·
Aplikují-li se zvířatům současně β prostředky proti kokcidióze látky a prostředky, které jsou vhodné к profylaxi nebo/a к medikaci, pak se mohou navíc přidávat к prostředku, aby v tomto prostředku sloužily jako bázická složka, jako je tomu například v případě aminoglykosidových antibiotik, jako je streptomycin, gentamycin, sisomycin, eomycin, nebo makrolidových antibiotik, jako je tylosin nebo kitasamycin nebo sodné soli sulfonamidů.
Látky, které se jinak používají jako emulgátory nebo jako solubilizátory a které jsou rozpustné ve vodě na koloidní roztok, se mohou v tomto případě používat jako polární rozpouštědla, pokud se к nim přidá ještě bázická pomocná látka.
Jak již bylo shora uvedeno, nedaří se bez přídavku alkalicky účinných látek, udržet účinnou látku solubilizováním po delší dobu v roztoku v konečné koncentraci. Takovéto emulgátory se však mohou přidávat ke shora zmíněným roztokům vyráběným podle vynálezu, aby usnadnily například dispergování ve vodě nebo ke smáčení suspendovaných pomocných látek. Zde přicházejí v úvahu zejména polyoxethylované látky, jako například polyoxethylovaný ricinový olej, polyethylenglykol-eorbitan-monooleát, polyethylenglykol-nonylfenyl, polyethy1englykolstearát nebo polyethylenglykolether. Zvláště výhodné jsou zde bázické deriváty, jako pólyethylenglykolalkylaminy.
Roztoky popřípadě suspenze shora uvedeného typu mohou obsahovat také 0,1 až 20 hmotnostních, výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních dalších pomocných látek používaných v takovýchto prostředcích, jako jsou antioxidační prostředky, další tensidy, stabilizátory suspenzí a zahušiovadla, jako je například methyleelulóza, koloidní kyselina křemičitá a další. Rovněž možný je přídavek barviva, aromatických látek a látek potřebných jako stavebních prvků pro výživu zvířat. V této souvislosti nutno uvést také kyseliny, které společně 8 předloženou bází tvoří pufrovaný systém nebo snižují hodnotu pH roztoku.
Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, jeho rozsah však v žádném případě neorneeuj.
Za úěelee výroby roztoků podle vynálezu se látky naváží do nádoby opatřené míchadlem a poté se míchají za zahřívání tak dlouho, dokud nevznikne čirý roztok. V uvedených příkladech je úěinná látka stál.á po tobu 1 méěíce při teplotě 50 °C. Zřed-li se roztoky z uvedených příkladů vodou v poměru 1:1000, je hodnota pH vody ve shora uvedeném rozsahu vyšší než 8.
Příklad!
2,5 g účinné látky se r^pusH za zahřívání v tritahш:lolодinu za vzniku 100 m roztoku. Čirý roztok má hodnotu pH 10,2.
Příklad 2
2,5 g účinné látky a 12,5 g mléčné kyseliny se doplní do 100 mL tгieahnooam^inee a směs se za míchání a zahřívání rozpussí. Ho (dno ta pH roztoku činí 8,3·
PPíklad 3
10,0 g účinné látky se doplní do 100 ml monoothanolaminem a účinná látka se rozp^H. čirý roztok má hodnotu pH 11.
PPíklad 4 .
| účinná látka | 5,0 g |
| propylengiyko! | 50,0 g |
| uhličitan sodný | 5,0 g |
| voda | do 100,0 . ml |
Hodnota pH roztoku 9,9.
PPíklad 5
5,0 g účinné látky
25,0 g D,L-lysinu jako báze do 100 ml polyethylenglykolu (molekulová hmoonost 400). Hodnota pH roztoku 9,8.
PPíklad 6
25,0 g účinné látky
10,0 ' g moonoehanolaminu do 100 ml N-eethalppyroliUins.
Hocdnota pH roztoku 10,8.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby roztoků 1-L3-methy '-trifluormethylthiof enoxy)fenyll-3-methl-1,3,5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trionu rozpustných ve vodě, vyznačující se tím, že se účinná látka rozpustí v polárním, popřípadě alkalicky reagujícím rozpouštědle mísitennám a vodou a tento roztok se popřípadě rozpuštěním nebo suspendováním alkalicky reagišecích přísad na hodnotu pH od 8 do 11.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznašuuící se tím, že se hodnota pH upravuje na 8 až 11.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznaCuuící se tím, že se jako rozpouštědla používá alkalicky reagujícího polárního rozpouštědla.
- 4. Způsob podle bodu 3, vyzjnaCuuící se tím, že se jako rozpouštědla používá ethanol- aminu. .
- 5. Způsob podle bodu 1, vyzjnaauuící se tm že se к rozpouštWlu přidává ^^-methl-4- (4*- trifuoormethyl thiofenoxy) fenyl] -3-rnethy 1--13,5-triazin-2,4,6-HH33H,5H)-trion v koncentraci 0,5 až . 50 % УmoOnпotnícУ.
- 6. Způsob podle bodu 1, vyznáauuící se tím, že se k rozpouštědlu přidává účinná látka v koncentraci od 1 do 25 % УmoOnпotnícУ.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833300793 DE3300793A1 (de) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Coccidiosemittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235997B2 true CS235997B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=6188113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS84177A CS235997B2 (en) | 1983-01-12 | 1984-01-09 | Method of 1-(3-methyl-4-trifluormethylthiophenoxy)fenyl)-3-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-(1h,3h,5h)-trion solutions production |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0116175B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59139316A (cs) |
| KR (1) | KR900007310B1 (cs) |
| AT (1) | ATE40792T1 (cs) |
| AU (1) | AU561923B2 (cs) |
| CS (1) | CS235997B2 (cs) |
| DE (2) | DE3300793A1 (cs) |
| DK (1) | DK165668C (cs) |
| ES (1) | ES8500058A1 (cs) |
| FI (1) | FI81961C (cs) |
| HU (1) | HU192529B (cs) |
| IE (1) | IE56522B1 (cs) |
| IL (1) | IL70641A (cs) |
| MY (1) | MY101193A (cs) |
| PH (1) | PH20973A (cs) |
| PT (1) | PT77916B (cs) |
| SU (1) | SU1276249A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA84219B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3408768A1 (de) * | 1984-03-09 | 1985-09-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Immunstimulierende mittel |
| DE3703105A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen protozoen bei insekten |
| DE3703103A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen fischparsiten |
| DE3814323A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche zubereitungen von coccidiostatica |
| CZ146296A3 (en) * | 1995-06-02 | 1997-04-16 | American Cyanamid Co | 3-(3-aryloxyphenyl)-1-(substituted methyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotriones, process of their preparation and herbicidal agents |
| RU2202346C2 (ru) * | 1997-07-29 | 2003-04-20 | Фармация Энд Апджон Компани | Фармацевтическая композиция для кислотных липофильных соединений в форме самоэмульгирующейся композиции |
| DE19824483A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Halbfeste wäßrige Zubereitungen für orale Applikation von Toltrazuril-Sulfon |
| DE102007025908A1 (de) | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Bayer Healthcare Ag | Formulierungen enthaltend Triazinone und Eisen |
| DE102009012423A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Zubereitung auf Ölbasis |
| EP2740469A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | New treatments with triazines |
| EP2740470A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Treatment of Coccidiosis with intramuscular triazine composition |
| EP2740492A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Triazine formulations with a second active ingredient and surfactant(s) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1476867A (fr) * | 1966-03-04 | 1967-04-14 | Wellcome Found | Préparation de solutions aqueuses stables contenant un mélange de sulfaquinoxaline et de diavéridine |
| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| DE3271848D1 (en) * | 1981-12-03 | 1986-07-31 | Basf Ag | 1,3,5-triazinones, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth |
-
1983
- 1983-01-12 DE DE19833300793 patent/DE3300793A1/de not_active Withdrawn
- 1983-12-30 DE DE8383113224T patent/DE3379195D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 AT AT83113224T patent/ATE40792T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-30 EP EP83113224A patent/EP0116175B1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-03 PT PT77916A patent/PT77916B/pt unknown
- 1984-01-09 IL IL70641A patent/IL70641A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-09 CS CS84177A patent/CS235997B2/cs unknown
- 1984-01-09 PH PH30080A patent/PH20973A/en unknown
- 1984-01-09 SU SU843688287A patent/SU1276249A3/ru active
- 1984-01-10 FI FI840082A patent/FI81961C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-10 AU AU23172/84A patent/AU561923B2/en not_active Expired
- 1984-01-11 JP JP59002127A patent/JPS59139316A/ja active Granted
- 1984-01-11 ZA ZA84219A patent/ZA84219B/xx unknown
- 1984-01-11 IE IE47/84A patent/IE56522B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 DK DK012184A patent/DK165668C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 HU HU8475A patent/HU192529B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 ES ES528805A patent/ES8500058A1/es not_active Expired
- 1984-01-12 KR KR1019840000108A patent/KR900007310B1/ko not_active Expired
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002276A patent/MY101193A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES528805A0 (es) | 1984-10-01 |
| HU192529B (en) | 1987-06-29 |
| DK12184A (da) | 1984-07-13 |
| FI840082A0 (fi) | 1984-01-10 |
| AU561923B2 (en) | 1987-05-21 |
| SU1276249A3 (ru) | 1986-12-07 |
| EP0116175B1 (de) | 1989-02-15 |
| JPS59139316A (ja) | 1984-08-10 |
| FI81961B (fi) | 1990-09-28 |
| FI840082L (fi) | 1984-07-13 |
| IL70641A (en) | 1987-01-30 |
| FI81961C (fi) | 1991-01-10 |
| EP0116175A2 (de) | 1984-08-22 |
| ES8500058A1 (es) | 1984-10-01 |
| EP0116175A3 (en) | 1986-02-19 |
| DK12184D0 (da) | 1984-01-11 |
| ZA84219B (en) | 1984-09-26 |
| DE3300793A1 (de) | 1984-07-12 |
| DK165668B (da) | 1993-01-04 |
| PH20973A (en) | 1987-06-15 |
| DE3379195D1 (en) | 1989-03-23 |
| DK165668C (da) | 1993-06-01 |
| IL70641A0 (en) | 1984-04-30 |
| MY101193A (en) | 1991-07-31 |
| ATE40792T1 (de) | 1989-03-15 |
| AU2317284A (en) | 1984-07-19 |
| KR900007310B1 (ko) | 1990-10-08 |
| KR840007355A (ko) | 1984-12-07 |
| PT77916B (en) | 1986-04-16 |
| JPH0216730B2 (cs) | 1990-04-18 |
| PT77916A (en) | 1984-02-01 |
| IE840047L (en) | 1984-07-12 |
| IE56522B1 (en) | 1991-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS235997B2 (en) | Method of 1-(3-methyl-4-trifluormethylthiophenoxy)fenyl)-3-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-(1h,3h,5h)-trion solutions production | |
| EP0427582A2 (en) | Non-aqueous micellar solutions of various drugs | |
| WO2004089239A2 (en) | Topical anthelmintic veterinary formulations | |
| EP1207757B1 (en) | Ectoparasiticidal aqueous suspension formulations of spinosyns | |
| EP0724437A1 (en) | Anthelmintic formulations | |
| DE69528887T2 (de) | Anthelmintikum | |
| EP0727996B1 (en) | Fenbendazole formulations | |
| US20060121072A1 (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment | |
| KR20080073700A (ko) | 벤즈이미다졸 비수성 조성물 | |
| AU2009283313B2 (en) | Anthelmintic compositions | |
| NZ272574A (en) | Aqueous base suspension concentrate containing at least one ionophore antibiotic and wetting agent and/or a surfactant and xanthan gum optionally with a suspension agent, an antifreeze agent and an antifoaming agent; drench for veterinary treatment | |
| US5219853A (en) | Agent for coccidiosis | |
| AU2010101389C4 (en) | Anthelmintic formulation | |
| AU619004B2 (en) | Water-soluble preparations of coccidiostats | |
| AU2010249226C1 (en) | Anthelmintic formulation | |
| DE2102889C3 (de) | Verwendung von SuIf adimidin und Pyrimethamin | |
| US3954996A (en) | Water-soluble composition comprising a robenidine salt | |
| JPH0291019A (ja) | 体内寄生虫に対する獣医学的組成物及びその調製方法 | |
| SK281618B6 (sk) | Roztok na báze 25-cyklohexyl-avermektínu b1 a spôsob jeho prípravy | |
| AU2003275779A1 (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment |