FI81961C - Foerfarande foer framstaellning av coccidioslaekemedel. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av coccidioslaekemedel. Download PDFInfo
- Publication number
- FI81961C FI81961C FI840082A FI840082A FI81961C FI 81961 C FI81961 C FI 81961C FI 840082 A FI840082 A FI 840082A FI 840082 A FI840082 A FI 840082A FI 81961 C FI81961 C FI 81961C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- water
- solvent
- solution
- active substance
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
- A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1 81961
Menetelmä kokkidioosilääkkeiden valmistamiseksi
Keksintö koskee menetelmää l-[3-metyyli-4-(4'-tri-fluorimetyylitiofenoksi )-£enyyli] -3-metyyli-l, 3, 5-triat-5 siini-2,4,6-(1H,3H,5H)-trionin veteen sekoittuvien liuos ten valmistamiseksi. Liuoksia voidaan käyttää kokkidioo-sien hoidossa.
Edellä mainittu yhdiste, jolla on seuraava kemiallinen rakennekaava 10
0 H C-N
15 CH3 « 1 10 0 CH3 tunnetaan vaikuttavana aineena, jota käytetään eläinten kokkidioosi-sairauksien ja vastaavanlaisten sairauksien 20 hoidossa. Tähän saakka tätä vaikuttavaa ainetta on lisätty eläinten rehuun kiteisessä jauhetussa muodossa eläinten hoitamiseksi. Eläinten hoitamiseksi juomaveden kautta -mikä olisi useissa tapauksissa hyvin tarpeellista - ei kuitenkaan tähän mennessä ole löytynyt mitään käyttökel-25 poista käyttömuotoa. Jotta varmistettaisiin taattu annostelu juomaveden kautta, vaikuttavan aineen täytyy olla noin 24 tunnin ajan homogeenisesti veteen jakautuneena. Vaikuttava aine liukenee ainoastaan noin s 5 ppm saakka, ts. se ei liukene riittävästi veteen. Suspensiona käytet-30 tynä se sedimentoituu tämän ajan kuluessa käyttökonsent-raatiossa.
Käyttökonsentraatio voi olla sairauden vaikeusasteesta riippuen 5 - 500 ppm, useimmiten kuitenkin 20 - 200 ppm.
2 81 961«
Kaavan I mukainen vaikuttava aine liukenee hyvin erilaisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin, maitohappoetyyliesteriin tai N-metyylipyrrolidoniin. Laimennettaessa tällainen liuos käyttökonsentraatioon eläin-5 ten juomavedessä, vaikuttava aine saostuu kuitenkin heti tai lyhyen ajan kuluessa. Myöskään liuottaminen liuotin-apuaineita, kuten esim. polyoksietyloitua risiiniöljyä tai polyoksietyleeni-sorbitaani-rasvahappoestereitä käyttäen ei johda toivottuun tulokseen. Vaikuttavan aineen saostu-10 mistä tosin hidastetaan muutamilla tunneilla, mutta ei kuitenkaan 24 tunnilla.
Yllättäen on nyt todettu, että kaavan I mukaisen vaikuttavan aineen veteen sekoittuvat liuokset, jotka sisältävät yhtä tai useampaa polaarista liuotinta, ja jotka 15 reagoivat alkalisesti, voidaan laimentaa eläinten juomavedessä käyttökonsentraatioihin, ja että ne eivät saostu 24 tunnin kuluessa.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että vaikuttava aine liuotetaan polaariseen, mahdollisesti 20 alkalisesti reagoivaan, veteen sekoittuvaan liuottimeen siten, että sen konsentraatioksi tulee 0,5 - 50 paino-% ja liuoksen pH saatetaan arvoon 8-11 mahdollisesti liuottamalla tai suspendoimalla alkalisesti reagoivat lisäaineet.
Keksinnön mukaisten liuosten valmistamiseksi liuo-25 tetaan vaikuttava aine polaariseen, vesiliukoiseen liuot timeen, joka joko reagoi alkalisesti tai johon lisätään alkalista vesiliukoista ainetta. Viime mainittu liuotetaan edullisesti samoin liuottimeen, mutta se voi myös olla liuottimessa suspendoituneena ja liueta vasta juomaveteen. 30 Tällöin tulee juomaveden pH-arvon olla vaikutusaineliuok- sen lisäämisen jälkeen yli 7, mutta edullisesti kuitenkin suurempi kuin 8.
Vaikutusainekonsentraatin liuoksen pH ei saisi ylittää arvoa 11, eikä se saisi alittaa arvoa 8.
35 Vaikutusaineen konsentraatio voi olla 0,5 - 50 %, mutta edullisesti kuitenkin 1 - 25 %.
3 81961
Liuottimina tulevat kysymykseen kaikki vesiliukoiset liuottimet, joihin vaikuttava aine liukenee riittävää konsentraatiota käytettäessä, ja jotka ovat fysiologisesti hyväksyttäviä.
5 Näitä ovat alkoholien ryhmästä yksi- ja useampiar- voiset alkoholit, kuten esim. etyylialkoholi, isopropyyli-alkoholi, bentsyylialkoholi, glyseriini, prolyleeniglyko-li, polyetyleeniglykolit, poly(oksietyleeni)-poly(oksipro-pyleeni)-polymeerit, sekä emäksiset alkoholit, kuten esim. 10 mono-, di- ja trietanoliamiini.
Tämän lisäksi ovat sopivia ketonit, esimerkiksi asetoni tai metyylietyyliketoni, ja esterien ryhmästä esim. maitohappoetyyliesteri. Muita liuottimia, kuten N-metyylipyrrolidonia, dimetyyliasetamidia ja dimetyyli-15 formamidia voidaan samoin käyttää.
Emäksinä alkalisen pH-arvon säätämiseksi käytetään edullisesti orgaanisia emäksiä, esim. emäksisiä aminohappoja, kuten L- tai D,L-arginiinia ja L- tai D,L-lysiiniä, mutta myös koliinia, metyyliglukoosiamiinia, glukoosiamii-20 nia ja 2-amino-2-hydroksimetyylipropaanidioli-(l,3):a.
Tällöin soveltuvat myös diamiinit, esim. Ν,Ν,Ν',Ν'-tetra-kis-(2-hydroksipropyyli)-etyleenidiamiini tai etyleenidi-amiini-pohjäinen polyeetteri-tetroli (mp. 480 - 420; 0H-indeksi 432 - 467) muodostaa samoin kirkkaita liuoksia il-25 moitetulla pH-alueella. Myös epäorgaanisia emäksiä voidaan käyttää, kuten esim. ammoniakkia tai natriumkarbonaattia -mahdollisesti vettä lisäten.
Jos ennaltaehkäisyyn ja hoitoon soveltuvia aineita ja lääkkeitä, kuten esim. aminoglykosidiantibiootteja, ku-30 ten streptomysiiniä, gentamysiiniä, sisomysiiniä tai eomy- siiniä, tai makrolidiantibiootteja, kuten tylosiiniä tai kitasamysiiniä tai sulfonamidien natriumsuoloja annostellaan eläimille samanaikaisesti kokkidioosilääkkeiden kanssa, niin ne voidaan saattaa lisäksi valmisteeseen toimiak-35 seen valmisteen emäksisinä komponentteina.
4 81961
Aineita, joita muutoin käytetään emulgaattoreina tai liuotinapuaineina ja jotka liukenevat veteen kolloidi-sesti, kuten polaarisia liuottimia, mikäli niihin sekoitetaan vielä lisäksi emäksistä apuainetta, voidaan tässä ta-5 pauksessa käyttää.
Kuten jo mainittiin, ei vaikuttavan aineen pitäminen liuoksessa pitemmän aikaa loppukonsentraatiossa onnistu liuottamalla, lisäämättä emäksisesti vaikuttavia aineita. Tällaisia emulgaattoreita voidaan kuitenkin lisätä 10 edellä mainittuihin liuoksiin veteen jakautumisen helpot tamiseksi tai suspendoitujen apuaineiden kostuttamiseksi. Erityisesti polyoksietyloidut aineet tulevat tällöin kysymykseen, kuten esim. polyoksietyloitu risiiniöljy, poly-etyleeniglykoli-sorbitaani-mono-oleaatti,polyetyleenigly-15 koli-nonyylifenyyli, polyetyleeniglykoli-stearaatti tai polyetyleeniglykoli-eetteri. Emäksiset johdannaiset, kuten polyetyleeniglykoli-alkyyliamiinit ovat tässä erittäin edullisia.
Edellä kuvatunlaiset suspensiot tai liuokset voivat 20 myös sisältää 0,1 - 20 paino-%, edullisesti 0,1 - 10 pai-no-%, muita formulointiapuaineita, kuten antioksidantteja eli hapetuksen estoaineita, muita tensidejä, suspensiosta-bilisaattoreita ja paksunnosaineita, kuten esim. metyyli-selluloosaa, kolloidista piihappoa jne. Väriaineiden, aro-25 miaineiden ja rakennusaineiden lisääminen eläimen ravin toon on samoin mahdollista. Tällöin on myös mainittava hapot, jotka muodostavat esillä olevan emäksen kanssa yhdessä puskurijärjestelmän tai alentavat liuoksen pH-arvoa.
Seuraavien esimerkkien on tarkoitus selventää kek- 30 sintöä.
Esitettyjen liuosten valmistamiseksi punnittiin aineet astiaan, jossa oli sekoitin, ja sekoitettiin sitten lämmittäen kunnes oli muodostunut kirkas liuos. Esitetyissä esimerkeissä oli vaikuttava aine stabiili yli 1 kuukau-35 den ajan 50 °C:ssa. Jos esimerkkien liuokset laimennettiin suhteessa 1:1 000 vedellä, oli veden pH-arvo edellä esitetyllä alueella yli 8.
5 81 961
Esimerkki 1 2.5 g vaikuttavaa ainetta liuotettiin lämmittäen 100 ml:ksi trietanoliamiinissa. Kirkkaan liuoksen pH-arvo oli 10,2.
5 Esimerkki 2 2.5 g vaikuttavaa ainetta ja 12,5 g maitohappoa liuotettiin lämmittäen ja sekoittaen 100 ml:ksi trietanoliamiinissa. Liuoksen pH-arvo oli 8,3.
Esimerkki 3 10 10,0 g vaikuttavaa ainetta liuotettiin 100 ml:ksi monoetanoliamiinissa. Kirkkaan liuoksen pH-arvo oli 11.
Esimerkki 4
Vaikuttavaa ainetta 5,0 g
Propyleeniglykolia 50,0 g 15 Natriumkarbonaattia 5,0 g
Vettä ad. 100 ml
Liuoksen pH-arvo oli 9,9.
Esimerkki 5
Vaikuttavaa ainetta 5,0 g 20 D,L-lysiiniemästä 25,0 g
Polyetyleeniglykoli 400:aa ad. 100 ml
Liuoksen pH-arvo oli 9,8.
Esimerkki 6
Vaikuttavaa ainetta 25,0 g 25 Monoetanoliamiinia 10,0 g N-metyylipyrrolidonia ad. 100 ml
Liuoksen pH-arvo oli 10,8.
Claims (4)
1. Menetelmä l-[3-metyyli-4-(4'-trifluorimetyyli-tiofenoksi)-fenyyli]-3-metyyli-l,3,5-triatsiini-2,4,6- 5 (1H,3H,5H)-trionin veteen sekoittuvien liuosten valmista miseksi, tunnettu siitä, että vaikuttava aine liuotetaan polaariseen, mahdollisesti alkalisesti reagoivaan, veteen sekoittuvaan liuottimeen siten, että sen kon-sentraatioksi tulee 0,5 - 50 paino-% ja liuoksen pH saate-10 taan arvoon 8-11 mahdollisesti liuottamalla tai suspen- doimalla alkalisesti reagoivat lisäaineet.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä veteen sekoittuvien liuosten valmistamiseksi, tunnettu siitä, että liuottimena käytetään alkalisesti reagoivaa 15 polaarista liuotinta.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä veteen sekoittuvien liuosten valmistamiseksi, tunnettu siitä, että liuottimena käytetään etanoliamiinia.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä veteen 20 sekoittuvien liuosten valmistamiseksi, tunnettu siitä, että liuottimeen lisätään vaikuttavaa ainetta siten, että konsentraatioksi tulee 1-25 paino-%. 7 81 961
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833300793 DE3300793A1 (de) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | Coccidiosemittel |
| DE3300793 | 1983-01-12 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI840082A0 FI840082A0 (fi) | 1984-01-10 |
| FI840082A FI840082A (fi) | 1984-07-13 |
| FI81961B FI81961B (fi) | 1990-09-28 |
| FI81961C true FI81961C (fi) | 1991-01-10 |
Family
ID=6188113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI840082A FI81961C (fi) | 1983-01-12 | 1984-01-10 | Foerfarande foer framstaellning av coccidioslaekemedel. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0116175B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59139316A (fi) |
| KR (1) | KR900007310B1 (fi) |
| AT (1) | ATE40792T1 (fi) |
| AU (1) | AU561923B2 (fi) |
| CS (1) | CS235997B2 (fi) |
| DE (2) | DE3300793A1 (fi) |
| DK (1) | DK165668C (fi) |
| ES (1) | ES8500058A1 (fi) |
| FI (1) | FI81961C (fi) |
| HU (1) | HU192529B (fi) |
| IE (1) | IE56522B1 (fi) |
| IL (1) | IL70641A (fi) |
| MY (1) | MY101193A (fi) |
| PH (1) | PH20973A (fi) |
| PT (1) | PT77916B (fi) |
| SU (1) | SU1276249A3 (fi) |
| ZA (1) | ZA84219B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3408768A1 (de) * | 1984-03-09 | 1985-09-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Immunstimulierende mittel |
| DE3703103A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen fischparsiten |
| DE3703105A1 (de) * | 1987-02-03 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Mittel gegen protozoen bei insekten |
| DE3814323A1 (de) * | 1988-04-28 | 1989-11-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche zubereitungen von coccidiostatica |
| CZ146296A3 (en) * | 1995-06-02 | 1997-04-16 | American Cyanamid Co | 3-(3-aryloxyphenyl)-1-(substituted methyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotriones, process of their preparation and herbicidal agents |
| BR9810729B1 (pt) * | 1997-07-29 | 2010-07-13 | composição farmacêutica para compostos lipofìlicos ácidos disposta como uma formulação auto-emulsificante. | |
| DE19824483A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Halbfeste wäßrige Zubereitungen für orale Applikation von Toltrazuril-Sulfon |
| DE102007025908A1 (de) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Bayer Healthcare Ag | Formulierungen enthaltend Triazinone und Eisen |
| DE102009012423A1 (de) | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Zubereitung auf Ölbasis |
| EP2740470A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Treatment of Coccidiosis with intramuscular triazine composition |
| EP2740469A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | New treatments with triazines |
| EP2740492A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Triazine formulations with a second active ingredient and surfactant(s) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1476867A (fr) * | 1966-03-04 | 1967-04-14 | Wellcome Found | Préparation de solutions aqueuses stables contenant un mélange de sulfaquinoxaline et de diavéridine |
| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| CA1185974A (en) * | 1981-12-03 | 1985-04-23 | Adolf Parg | 1,3,5-triazinones and their use for controlling undesirable plant growth |
-
1983
- 1983-01-12 DE DE19833300793 patent/DE3300793A1/de not_active Withdrawn
- 1983-12-30 AT AT83113224T patent/ATE40792T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-30 DE DE8383113224T patent/DE3379195D1/de not_active Expired
- 1983-12-30 EP EP83113224A patent/EP0116175B1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-03 PT PT77916A patent/PT77916B/pt unknown
- 1984-01-09 CS CS84177A patent/CS235997B2/cs unknown
- 1984-01-09 IL IL70641A patent/IL70641A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-09 PH PH30080A patent/PH20973A/en unknown
- 1984-01-09 SU SU843688287A patent/SU1276249A3/ru active
- 1984-01-10 AU AU23172/84A patent/AU561923B2/en not_active Expired
- 1984-01-10 FI FI840082A patent/FI81961C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 JP JP59002127A patent/JPS59139316A/ja active Granted
- 1984-01-11 DK DK012184A patent/DK165668C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 ES ES528805A patent/ES8500058A1/es not_active Expired
- 1984-01-11 HU HU8475A patent/HU192529B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 IE IE47/84A patent/IE56522B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 ZA ZA84219A patent/ZA84219B/xx unknown
- 1984-01-12 KR KR1019840000108A patent/KR900007310B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002276A patent/MY101193A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU561923B2 (en) | 1987-05-21 |
| FI81961B (fi) | 1990-09-28 |
| IE56522B1 (en) | 1991-08-28 |
| HU192529B (en) | 1987-06-29 |
| ES528805A0 (es) | 1984-10-01 |
| DK12184D0 (da) | 1984-01-11 |
| AU2317284A (en) | 1984-07-19 |
| DE3379195D1 (en) | 1989-03-23 |
| MY101193A (en) | 1991-07-31 |
| PH20973A (en) | 1987-06-15 |
| SU1276249A3 (ru) | 1986-12-07 |
| FI840082A (fi) | 1984-07-13 |
| JPS59139316A (ja) | 1984-08-10 |
| ES8500058A1 (es) | 1984-10-01 |
| PT77916A (en) | 1984-02-01 |
| FI840082A0 (fi) | 1984-01-10 |
| JPH0216730B2 (fi) | 1990-04-18 |
| IL70641A (en) | 1987-01-30 |
| ZA84219B (en) | 1984-09-26 |
| CS235997B2 (en) | 1985-05-15 |
| EP0116175A2 (de) | 1984-08-22 |
| DK12184A (da) | 1984-07-13 |
| DE3300793A1 (de) | 1984-07-12 |
| KR900007310B1 (ko) | 1990-10-08 |
| IE840047L (en) | 1984-07-12 |
| ATE40792T1 (de) | 1989-03-15 |
| KR840007355A (ko) | 1984-12-07 |
| EP0116175B1 (de) | 1989-02-15 |
| EP0116175A3 (en) | 1986-02-19 |
| DK165668C (da) | 1993-06-01 |
| PT77916B (en) | 1986-04-16 |
| IL70641A0 (en) | 1984-04-30 |
| DK165668B (da) | 1993-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI81961C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av coccidioslaekemedel. | |
| US5169846A (en) | Non-aqueous micellar solutions of anthelmintic benzimidazoles, closantel, or phenothiazine, and insect growth regulators | |
| EP2164496B1 (de) | Formulierungen enthaltend triazinone und eisen | |
| ZA200503758B (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment | |
| US6410543B1 (en) | Method of producing a concentrate comprising a sulfonamide in solution, a 2,4-diaminopyrimidine in stable suspension within said solution | |
| EP0727996B1 (en) | Fenbendazole formulations | |
| JP2009518400A (ja) | ベンジイミダゾール非水性組成物 | |
| AU2009283313B2 (en) | Anthelmintic compositions | |
| AU756372B2 (en) | Semi-solid aqueous preparations for oral applications of toltrazuril sulphone | |
| NZ272574A (en) | Aqueous base suspension concentrate containing at least one ionophore antibiotic and wetting agent and/or a surfactant and xanthan gum optionally with a suspension agent, an antifreeze agent and an antifoaming agent; drench for veterinary treatment | |
| US5219853A (en) | Agent for coccidiosis | |
| EP1129713A1 (en) | Veterinary compositions for the treatment of parasitic diseases | |
| EP0839024B1 (en) | Monensin formulations | |
| AU619004B2 (en) | Water-soluble preparations of coccidiostats | |
| JP3452375B2 (ja) | 動物用抗菌液剤 | |
| AU2014101200A4 (en) | Anthelmintic compositions | |
| NZ570591A (en) | Anthelmintic compositions | |
| AU2003275779A1 (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment | |
| HU212498B (en) | Process for producing water-soluble pharmaceutical compositions, containing sulfachlorpyridazin-sodium and trimethoprim |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT |