CS235608B1 - Způsob rafinace 2,6-xylenolu - Google Patents
Způsob rafinace 2,6-xylenolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS235608B1 CS235608B1 CS612983A CS612983A CS235608B1 CS 235608 B1 CS235608 B1 CS 235608B1 CS 612983 A CS612983 A CS 612983A CS 612983 A CS612983 A CS 612983A CS 235608 B1 CS235608 B1 CS 235608B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- toluene
- solution
- phenol
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 13
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DZGKJLQPDIKXFT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylphenol;toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC(C)=C1O DZGKJLQPDIKXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká chemického čištění 2,6-
-xylenolu od jiných produktů metylace fenolu
s alespoň jednou volnou ortho-polohou reakcí
s formaldehydem nebo paraformaldehydem. Přídavek
benzenu, toluenu nebo xylenu nebo jejich
směsi k reakční směsi před oddestilováním
reakčních podílů nebo k destilátu usnadňuje
separaci vodní fáze a 2,6-xylenolu. čistý
2,6-xylenol, popřípadě jeho roztok v aromatických
rozpouštědlech,'je meziprodukt pro
organické syntézy a výrobu polymerů.
Description
Vynález se týká způsobu rafinace 2,6-xylenolu a izolace čistého 2,6-xylenolu ve formě roztoků v aromatických uhlovodících, které jsou použitelné jako meziprodukt organických syntéz nebo pro výrobu polymerů.
Zdrojem 2,6-xylenolu je reakční směs po metylaci fenolu, která obsahuje především metyl fenoly /0-, m- a p-krezoly/, di- a trimetylfenoly. V menší míře z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylace fenolu. Podle reakčních podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs různý poměr o-krezolu a 2,6-xylenolu, a to podle požadavku, zda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol. Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůležitější složka 2,6-xylenol. Z ostatních metylderivátů fenolu tvoří samotné 0-, m- a p-krezoly až 95 % nečistot.
Z této směsi se dosud 2,6-xylenol izoloval a izoluje fyzikálními postupy, jako jsou rektifikace, respektive frakční krystalizace nebo kombinací těchto postupů. Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné, zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení.
Je známo, že s úspěchem lze technický 2,6-xylenol zbavovat výše uvedených nečistot s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu za přítomnosti katalyzátorů.
Jako nejvhodnější katalyzátory se uvádějí kysličníky kovů /dvou- a vícemocných/, solí alifatických karboxylových kyselin dvou- a vícemocných kovů. Za přítomnosti těchto katalyzátorů přednostně reaguje paraforraaldehyd nebo vodný roztok formaldehydu se sloučeninami s alespoň jednou volnou ortho-polohou vzhledem k fenolické OH-skupině, jako jsou nezreagovaný fenol a především produkty metylace, zvláště krezoly.
Při izolaci 2,6-xylenolu se z reakční směei nejdříve oddestiluje reakční voda nebo přebytek nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu a pak 2,6-xylenol.
Nevýhodou tohoto postupu je, že při oddestilování reakční vody /při použití paraformaldehydu/ nebo nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu těká při jejich oddestilování v obou případech i 2,6-xylenol. V případě použití paraformáldehydu obsahuje oddestilovaná reakční voda asi 11 % hmotnostních 2,6-xylenolu a u vodného roztoku paraformaldehydu nezreagovaný vodný roztok formaldehydu až 15 % hmotnostních 2,6-xylenolu. Navíc reakční směs, i po oddestilování všech těkavých podílů až do 150 až 160 °C v reakční směsi, obsahuje více než polovinu reakční vody. Její další odstraňování destilací je spojeno s nežádoucími ztrátami 2,6-xylenolu.
Předmětem vynálezu je způsob rafinace 2,6-xylenolu, obsahujícího jako nečistoty produkty metylace fenolu tvořené deriváty fenolu s alespoň jednou volnou orthopolohou k fenolické hydroxylové skupině, jako i nezreagovaný fenol, zahříváním s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu, popřípadě za přítomnosti katalyzátorů, při kterém se k reakční směsi před oddestilovánim těkavých podílů nebo k destilátu přidá benzen, toluen, xylen nebo jejich směs v množství 20 až 200 % hmot. na použitý 2,6-xylenol a vzniklá vodní a organická fáze se separují.
Reakční vodu, respektive nezreagovaný vodný roztok formaldehydu, s podstatně nižším obsahem 2,6-xylenolu, lze odstranit přidáním-aromatického uhlovodíku nebo směsi aromatických uhlovodíků k reakční směsi a veškeré těkavé produkty, včetně přidaného aromatického uhlovodíku nebo jejich směsi a rafinovaného 2,6-xylenolu předestilovat, nebo aromatický uhlovodík, nebo jejich směs přidat k vydestilovaným těkavým podílům z reakční směsi.
Dojde k rozdělení fází a spodní, obsahující reakční vodu nebo nezreagovaný vodný roztok formaldehydu se v děliči oddělí. Tím se získá čistý 2,6-xylenol ve formě roztoku v aromatickém uhlovodíku nebo jejich směsi s obsahem vody odpovídající přibližně její rozpustnosti v použitých aromatických uhlovodících.
Z aromatických uhlovodíků jsou nejvhodnější benzen, toluen, xylen nebo jejich směsi. Přítomnost aromatických uhlovodíků ve směsi reakční vody nebo vodného roztoku formaldehydu s 2,6-xylenolem umožňuje snadné oddělení, jak reakční vody, tak 1 vodného roztoku nezreagovaného formaldehydu od roztoku 2,6-xylenolu v aromatickém uhlovodíku nebo jejich směsi.
Výhodou tohoto postupu je možná příprava roztoků 2,6-xylenolu v aromatitíkých uhlovodících o různých koncentracích.
Další výhodou je, že reakční voda, nebo nezreagovaný vodný roztok formaldehydu obsahuj, jen asi 0,5 % hmotnostních 2,6-xylenolu, a tím jeho další zpracování jako odpadu je jednodušší a snadnější.
V neposlední míře, velkou výhodou je zjednodušení výrobního zařízení, spočívající ve způsobu izolace a uskladněni reakční vody, respektive nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu s výše uvedeným obsahem 2,6-xylenolu a nutnosti jejího dalšího zpracování odstraňo váním 2,6-xylenolu.
V případě potřeby se z roztoků aromatických uhlovodíků 2,6-xylenol izoluje destilací.
Vynález osvětlí následující příklady /% v příkladech jsou hmotnostní/.
Příklad. 1
Do sulfonační baňky o objemu 1 500 ml, opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem, se vnese 1 002 g 2,6-xylenolu, obsahujícího 4,63 % nečistot, 263 g 37% vodného roztoku formaldehydu a 10 g stearanu zlnečnatého a směs se zahřívá při varu 3 hodiny. Potom se k reakční směsi přidá 900 g toluenu a oddestilují veškeré těkavé podíly /toluen, nezreago• váný vodný roztok formaldehydu a 2,6-xylenolu/, oddělí spodní vrstva nezreagovaného vodného formaldehydu a získá se 1 888 g toluenového roztoku 2,6-xylenolu, obsahujícího 900 g 2,6-xylenolu s obsahem 0,2 % nečistot.
Příklad 2
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu se použije stejné množství benzenu. Získá se stejné množství roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Příklad 3
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu se použije stejné množství xylenu. Získá se stejné množství roztoku 2,6-xylenolu v xylenu o stejném obsahu nečistot.
Přiklád á ·
Postupuje se podle příkladu 1, jen stejné množství toluenu se přidá k oddestilovaným těkavým podílům reakční směsi. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu se stejným obsahem nečistot.
Příklad 5
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo vodného roztoku formaldehydu a stearanu zineč natého se použije 17 g paraformaldehydu. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu obsahujícího 900 g 2,6-xylenolu s obsahem 0,6 % nečistot.
Příklad 6
Postupuje se podle příkladu 1, jen poloviční množství toluenu se nahradí benzenem.
Získá se stejné hmotnostní množství roztoku 2,6-xylenolu ve směsi benzen-toluen se stejným obsahem nečistot.
Příklad 7
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo stearanu zinečnatého se použije stejné množství kysličníku titaničitého a toluenu se použije 200 g. Získá se 1 100 g toluenového roztoku
2,6-xylenolu se stejným obsahem nečistot.
Příklad 8
Postupuje se podle příkladu 1, jen technického 2,6-xylenolu se použije 250 g, 37% vodného roztoku formaldehydu 66 g, stearanu zinečnatého 2,5 g a místo toluenu 500 g xylenu.
Získá se 725 g xylenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Claims (1)
- PŘEDMÉT VYNÁLEZUZpůsob rafinace 2,6-xylenolu, obsahujícího jako nečistoty produkty metylace fenolu tvořené deriváty fenolu a alespoň jednou volnou ortho-polohou k fenolické hydroxylové skupině, jakož i nezreagovaný fenol, zahříváním s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu za přítomnosti'katalyzátorů, vyznačený tím, že k reakční směsi před oddestilováním těkavých podílů nebo k destilátu se přidá benzen, toluen, xylen nebo jejich směs v množství 20 až 200 % hmot. na použitý 2,6-xylenol a vzniklá vodní a organická fáze se separují.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS612983A CS235608B1 (cs) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Způsob rafinace 2,6-xylenolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS612983A CS235608B1 (cs) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Způsob rafinace 2,6-xylenolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235608B1 true CS235608B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5407621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS612983A CS235608B1 (cs) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Způsob rafinace 2,6-xylenolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS235608B1 (cs) |
-
1983
- 1983-08-23 CS CS612983A patent/CS235608B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bachmann et al. | The mechanism of the Wurtz-Fittig reaction1 | |
| EP0229515B1 (en) | Inhibiting polymerisation of vinyl aromatic monomers | |
| US2829175A (en) | Purification of bis-phenols | |
| JP2548934B2 (ja) | ヒドロキシ含有アルキル芳香族化合物の製造法 | |
| US4120866A (en) | Preparation of arylsulphonium salts | |
| US2140782A (en) | Alkylation of phenols | |
| US2862976A (en) | Purification process | |
| RU2670105C1 (ru) | Способ получения смешанных триарилфосфатов | |
| US3140318A (en) | Process for the production of phenol of high degree of purity | |
| US4324920A (en) | Process for the preparation of ortho-(hydrocarbylthio)-phenols | |
| Stevens | Separation of individual cresols and xylenols from their mixtures | |
| US3461170A (en) | Hydroxylation of aromatic compounds | |
| Sowa et al. | Organic Reactions with Boron Fluoride. V. The Rearrangement of Isopropylphenol, o-, m-and p-Cresyl Ethers | |
| CS235608B1 (cs) | Způsob rafinace 2,6-xylenolu | |
| US1912628A (en) | Purification of dihydric phenols | |
| US3909365A (en) | Production of chlorinated phenols of improved color | |
| KOVACIC et al. | Reaction of Ferric Chloride with Xylenes1 | |
| US2811523A (en) | 3, 4-dihydro-2h-1, 3-benzoxazines | |
| CS213392B2 (en) | Method of making the isopropenylphenol | |
| US3422156A (en) | Nuclear methylation of phenols | |
| US1996744A (en) | Phenol and preparation thereof | |
| US2802883A (en) | Preparation of 2-tertiary-alkyl-4, 6-dinitrophenols | |
| US4447658A (en) | Process for separating 3,5-xylenol or 3,4-xylenol from other polymethylated phenolic compounds | |
| CS240893B1 (cs) | Způsob rafinace 2,6-xylenolu | |
| EP0001910A1 (en) | Preparation of 4,4'-dihydroxy stilbenes or derivatives thereof |