CS235608B1 - Method of 2,6-xylenol refining - Google Patents
Method of 2,6-xylenol refining Download PDFInfo
- Publication number
- CS235608B1 CS235608B1 CS612983A CS612983A CS235608B1 CS 235608 B1 CS235608 B1 CS 235608B1 CS 612983 A CS612983 A CS 612983A CS 612983 A CS612983 A CS 612983A CS 235608 B1 CS235608 B1 CS 235608B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- toluene
- solution
- phenol
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 13
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DZGKJLQPDIKXFT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylphenol;toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC(C)=C1O DZGKJLQPDIKXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká chemického čištění 2,6- -xylenolu od jiných produktů metylace fenolu s alespoň jednou volnou ortho-polohou reakcí s formaldehydem nebo paraformaldehydem. Přídavek benzenu, toluenu nebo xylenu nebo jejich směsi k reakční směsi před oddestilováním reakčních podílů nebo k destilátu usnadňuje separaci vodní fáze a 2,6-xylenolu. čistý 2,6-xylenol, popřípadě jeho roztok v aromatických rozpouštědlech,'je meziprodukt pro organické syntézy a výrobu polymerů.The invention relates to the chemical cleaning of 2,6- -xylenol from other phenol methylation products with at least one free ortho-position reaction with formaldehyde or paraformaldehyde. Addition benzene, toluene or xylene or their to the reaction mixture before distilling off of the reactants or to the distillate separation of the aqueous phase and 2,6-xylenol. net 2,6-xylenol, or a solution thereof in aromatic solvents, is an intermediate for organic synthesis and production of polymers.
Description
Vynález se týká způsobu rafinace 2,6-xylenolu a izolace čistého 2,6-xylenolu ve formě roztoků v aromatických uhlovodících, které jsou použitelné jako meziprodukt organických syntéz nebo pro výrobu polymerů.The invention relates to a process for the refining of 2,6-xylenol and to the isolation of pure 2,6-xylenol in the form of solutions in aromatic hydrocarbons, which are useful as an intermediate of organic synthesis or for the production of polymers.
Zdrojem 2,6-xylenolu je reakční směs po metylaci fenolu, která obsahuje především metyl fenoly /0-, m- a p-krezoly/, di- a trimetylfenoly. V menší míře z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylace fenolu. Podle reakčních podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs různý poměr o-krezolu a 2,6-xylenolu, a to podle požadavku, zda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol. Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůležitější složka 2,6-xylenol. Z ostatních metylderivátů fenolu tvoří samotné 0-, m- a p-krezoly až 95 % nečistot.The source of 2,6-xylenol is a phenol methylation reaction mixture containing predominantly methyl phenols (O-, m- and p-cresols), di- and trimethylphenols. To a lesser extent, from the quantitative point of view, also other phenol methylation products are irrelevant. Depending on the phenol methylation reaction conditions, the reaction mixture contains a different ratio of o-cresol and 2,6-xylenol, depending on whether the major methylation product is to be o-cresol or 2,6-xylenol. After o-cresol has been distilled off, 2,6-xylenol remains the major and most important component of the remainder of the reaction mixture. Of the other methyl derivatives of phenol, O-, m- and β-cresols alone account for up to 95% of impurities.
Z této směsi se dosud 2,6-xylenol izoloval a izoluje fyzikálními postupy, jako jsou rektifikace, respektive frakční krystalizace nebo kombinací těchto postupů. Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné, zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení.Until now, 2,6-xylenol has been isolated from this mixture and isolated by physical methods such as rectification or fractional crystallization, or a combination thereof. All these processes are characterized by being very energy intensive, time consuming and requiring complex and costly equipment.
Je známo, že s úspěchem lze technický 2,6-xylenol zbavovat výše uvedených nečistot s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu za přítomnosti katalyzátorů.It is known that technical 2,6-xylenol can be successfully freed of the above impurities with paraformaldehyde or aqueous formaldehyde in the presence of catalysts.
Jako nejvhodnější katalyzátory se uvádějí kysličníky kovů /dvou- a vícemocných/, solí alifatických karboxylových kyselin dvou- a vícemocných kovů. Za přítomnosti těchto katalyzátorů přednostně reaguje paraforraaldehyd nebo vodný roztok formaldehydu se sloučeninami s alespoň jednou volnou ortho-polohou vzhledem k fenolické OH-skupině, jako jsou nezreagovaný fenol a především produkty metylace, zvláště krezoly.The most suitable catalysts are metal oxides (bivalent and polyvalent), salts of aliphatic carboxylic acids of bivalent and polyvalent metals. In the presence of these catalysts, paraforraaldehyde or aqueous formaldehyde solution preferably reacts with compounds having at least one free ortho position relative to the phenolic OH group, such as unreacted phenol, and especially methylation products, especially cresols.
Při izolaci 2,6-xylenolu se z reakční směei nejdříve oddestiluje reakční voda nebo přebytek nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu a pak 2,6-xylenol.In isolating 2,6-xylenol, the reaction water or excess unreacted aqueous formaldehyde solution is distilled off from the reaction mixture, and then 2,6-xylenol is distilled off.
Nevýhodou tohoto postupu je, že při oddestilování reakční vody /při použití paraformaldehydu/ nebo nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu těká při jejich oddestilování v obou případech i 2,6-xylenol. V případě použití paraformáldehydu obsahuje oddestilovaná reakční voda asi 11 % hmotnostních 2,6-xylenolu a u vodného roztoku paraformaldehydu nezreagovaný vodný roztok formaldehydu až 15 % hmotnostních 2,6-xylenolu. Navíc reakční směs, i po oddestilování všech těkavých podílů až do 150 až 160 °C v reakční směsi, obsahuje více než polovinu reakční vody. Její další odstraňování destilací je spojeno s nežádoucími ztrátami 2,6-xylenolu.The disadvantage of this process is that 2,6-xylenol also volatilizes when the reaction water is distilled (using paraformaldehyde) or unreacted aqueous formaldehyde solution. In the case of paraformaldehyde, the distilled reaction water contains about 11% by weight of 2,6-xylenol and, in the case of an aqueous solution of paraformaldehyde, unreacted aqueous formaldehyde solution up to 15% by weight of 2,6-xylenol. Moreover, the reaction mixture, even after distilling off all volatiles up to 150 to 160 ° C in the reaction mixture, contains more than half of the reaction water. Its further removal by distillation is associated with undesirable losses of 2,6-xylenol.
Předmětem vynálezu je způsob rafinace 2,6-xylenolu, obsahujícího jako nečistoty produkty metylace fenolu tvořené deriváty fenolu s alespoň jednou volnou orthopolohou k fenolické hydroxylové skupině, jako i nezreagovaný fenol, zahříváním s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu, popřípadě za přítomnosti katalyzátorů, při kterém se k reakční směsi před oddestilovánim těkavých podílů nebo k destilátu přidá benzen, toluen, xylen nebo jejich směs v množství 20 až 200 % hmot. na použitý 2,6-xylenol a vzniklá vodní a organická fáze se separují.The present invention relates to a process for the refining of 2,6-xylenol comprising, as impurities, phenol methylation products consisting of phenol derivatives having at least one free orthopole to a phenolic hydroxyl group as well as unreacted phenol, by heating with paraformaldehyde or aqueous formaldehyde, optionally in the presence of catalysts; benzene, toluene, xylene or a mixture thereof in an amount of 20 to 200% by weight is added to the reaction mixture before distilling off the volatiles or the distillate. to the 2,6-xylenol used and the resulting aqueous and organic phases are separated.
Reakční vodu, respektive nezreagovaný vodný roztok formaldehydu, s podstatně nižším obsahem 2,6-xylenolu, lze odstranit přidáním-aromatického uhlovodíku nebo směsi aromatických uhlovodíků k reakční směsi a veškeré těkavé produkty, včetně přidaného aromatického uhlovodíku nebo jejich směsi a rafinovaného 2,6-xylenolu předestilovat, nebo aromatický uhlovodík, nebo jejich směs přidat k vydestilovaným těkavým podílům z reakční směsi.The reaction water, or unreacted aqueous formaldehyde solution, with a substantially lower 2,6-xylenol content, can be removed by adding an aromatic hydrocarbon or a mixture of aromatic hydrocarbons to the reaction mixture and any volatile products, including added aromatic hydrocarbon or a mixture thereof and refined 2,6- of the xylenol, or distil the aromatic hydrocarbon, or add a mixture thereof to the distilled volatiles from the reaction mixture.
Dojde k rozdělení fází a spodní, obsahující reakční vodu nebo nezreagovaný vodný roztok formaldehydu se v děliči oddělí. Tím se získá čistý 2,6-xylenol ve formě roztoku v aromatickém uhlovodíku nebo jejich směsi s obsahem vody odpovídající přibližně její rozpustnosti v použitých aromatických uhlovodících.The phases are separated and the bottom containing reaction water or unreacted aqueous formaldehyde solution is separated in a separator. Thereby pure 2,6-xylenol is obtained in the form of a solution in the aromatic hydrocarbon or a mixture thereof with a water content corresponding approximately to its solubility in the aromatic hydrocarbons used.
Z aromatických uhlovodíků jsou nejvhodnější benzen, toluen, xylen nebo jejich směsi. Přítomnost aromatických uhlovodíků ve směsi reakční vody nebo vodného roztoku formaldehydu s 2,6-xylenolem umožňuje snadné oddělení, jak reakční vody, tak 1 vodného roztoku nezreagovaného formaldehydu od roztoku 2,6-xylenolu v aromatickém uhlovodíku nebo jejich směsi.Of the aromatic hydrocarbons, benzene, toluene, xylene or mixtures thereof are most suitable. The presence of aromatic hydrocarbons in the reaction water or aqueous formaldehyde / 2,6-xylenol solution allows easy separation of both the reaction water and 1 unreacted formaldehyde aqueous solution from the 2,6-xylenol solution in the aromatic hydrocarbon or a mixture thereof.
Výhodou tohoto postupu je možná příprava roztoků 2,6-xylenolu v aromatitíkých uhlovodících o různých koncentracích.The advantage of this process is the possible preparation of solutions of 2,6-xylenol in aromatic hydrocarbons of various concentrations.
Další výhodou je, že reakční voda, nebo nezreagovaný vodný roztok formaldehydu obsahuj, jen asi 0,5 % hmotnostních 2,6-xylenolu, a tím jeho další zpracování jako odpadu je jednodušší a snadnější.A further advantage is that the reaction water or unreacted aqueous formaldehyde solution contains only about 0.5% by weight of 2,6-xylenol, and thus its further processing as waste is simpler and easier.
V neposlední míře, velkou výhodou je zjednodušení výrobního zařízení, spočívající ve způsobu izolace a uskladněni reakční vody, respektive nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu s výše uvedeným obsahem 2,6-xylenolu a nutnosti jejího dalšího zpracování odstraňo váním 2,6-xylenolu.Last but not least, a great advantage is the simplification of the process equipment, which consists in the process of isolating and storing the reaction water or unreacted aqueous formaldehyde solution with the aforementioned 2,6-xylenol content and the need for further treatment by removing 2,6-xylenol.
V případě potřeby se z roztoků aromatických uhlovodíků 2,6-xylenol izoluje destilací.If desired, 2,6-xylenol is isolated from the aromatic hydrocarbon solutions by distillation.
Vynález osvětlí následující příklady /% v příkladech jsou hmotnostní/.The invention is illustrated by the following examples (% by weight).
Příklad. 1Example. 1
Do sulfonační baňky o objemu 1 500 ml, opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem, se vnese 1 002 g 2,6-xylenolu, obsahujícího 4,63 % nečistot, 263 g 37% vodného roztoku formaldehydu a 10 g stearanu zlnečnatého a směs se zahřívá při varu 3 hodiny. Potom se k reakční směsi přidá 900 g toluenu a oddestilují veškeré těkavé podíly /toluen, nezreago• váný vodný roztok formaldehydu a 2,6-xylenolu/, oddělí spodní vrstva nezreagovaného vodného formaldehydu a získá se 1 888 g toluenového roztoku 2,6-xylenolu, obsahujícího 900 g 2,6-xylenolu s obsahem 0,2 % nečistot.To a 1500 ml sulfonation flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser was charged 1,002 g of 2,6-xylenol containing 4.63% impurities, 263 g of a 37% aqueous formaldehyde solution and 10 g of magnesium stearate, and the mixture was Heat at boiling for 3 hours. 900 g of toluene are then added to the reaction mixture and all volatiles (toluene, unreacted aqueous formaldehyde and 2,6-xylenol) are distilled off, the lower layer of unreacted aqueous formaldehyde is separated off and 1,888 g of 2,6-xylenol toluene solution are obtained. containing 900 g of 2,6-xylenol containing 0.2% impurities.
Příklad 2Example 2
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu se použije stejné množství benzenu. Získá se stejné množství roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.The procedure of Example 1 was followed except that the same amount of benzene was used instead of toluene. An equal amount of 2,6-xylenol solution having the same impurity content is obtained.
Příklad 3Example 3
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu se použije stejné množství xylenu. Získá se stejné množství roztoku 2,6-xylenolu v xylenu o stejném obsahu nečistot.The procedure of Example 1 was followed except that an equal amount of xylene was used instead of toluene. An equal amount of a solution of 2,6-xylenol in xylene with the same impurity content is obtained.
Přiklád á ·Attachment ·
Postupuje se podle příkladu 1, jen stejné množství toluenu se přidá k oddestilovaným těkavým podílům reakční směsi. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu se stejným obsahem nečistot.Following the procedure of Example 1, only the same amount of toluene was added to the distilled volatiles of the reaction mixture. An equal amount of 2,6-xylenol toluene solution with the same impurity content is obtained.
Příklad 5Example 5
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo vodného roztoku formaldehydu a stearanu zineč natého se použije 17 g paraformaldehydu. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu obsahujícího 900 g 2,6-xylenolu s obsahem 0,6 % nečistot.The procedure of Example 1 is followed, except that 17 g of paraformaldehyde is used instead of an aqueous solution of formaldehyde and zinc stearate. An equal amount of 2,6-xylenol toluene solution containing 900 g of 2,6-xylenol containing 0.6% impurities was obtained.
Příklad 6Example 6
Postupuje se podle příkladu 1, jen poloviční množství toluenu se nahradí benzenem.The procedure of Example 1 was followed, but only half the amount of toluene was replaced with benzene.
Získá se stejné hmotnostní množství roztoku 2,6-xylenolu ve směsi benzen-toluen se stejným obsahem nečistot.An equal weight amount of a solution of 2,6-xylenol in a benzene-toluene mixture having the same impurity content is obtained.
Příklad 7Example 7
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo stearanu zinečnatého se použije stejné množství kysličníku titaničitého a toluenu se použije 200 g. Získá se 1 100 g toluenového roztokuThe procedure of Example 1 is followed, except that 200 g is used in place of zinc stearate and 200 g of toluene are obtained. 1100 g of toluene solution are obtained.
2,6-xylenolu se stejným obsahem nečistot.2,6-xylenol with the same impurity content.
Příklad 8Example 8
Postupuje se podle příkladu 1, jen technického 2,6-xylenolu se použije 250 g, 37% vodného roztoku formaldehydu 66 g, stearanu zinečnatého 2,5 g a místo toluenu 500 g xylenu.Following the procedure of Example 1, only the technical 2,6-xylenol used 250 g, a 37% aqueous formaldehyde solution of 66 g, zinc stearate 2.5 g and instead of toluene 500 g of xylene.
Získá se 725 g xylenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.725 g of a xylene solution of 2,6-xylenol having the same impurity content are obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS612983A CS235608B1 (en) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Method of 2,6-xylenol refining |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS612983A CS235608B1 (en) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Method of 2,6-xylenol refining |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235608B1 true CS235608B1 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=5407621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS612983A CS235608B1 (en) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Method of 2,6-xylenol refining |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS235608B1 (en) |
-
1983
- 1983-08-23 CS CS612983A patent/CS235608B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bachmann et al. | The mechanism of the Wurtz-Fittig reaction1 | |
| EP0229515B1 (en) | Inhibiting polymerisation of vinyl aromatic monomers | |
| JP2548934B2 (en) | Process for producing hydroxy-containing alkyl aromatic compound | |
| US4120866A (en) | Preparation of arylsulphonium salts | |
| US2140782A (en) | Alkylation of phenols | |
| TOLKMITH | Aromatic phosphorodichloridites and phosphorodichloridothioates. I. Aryl phosphorodichloridites | |
| US2862976A (en) | Purification process | |
| RU2670105C1 (en) | Method for obtaining mixed triaryl phosphates | |
| US3140318A (en) | Process for the production of phenol of high degree of purity | |
| US4324920A (en) | Process for the preparation of ortho-(hydrocarbylthio)-phenols | |
| US3461170A (en) | Hydroxylation of aromatic compounds | |
| Sowa et al. | Organic Reactions with Boron Fluoride. V. The Rearrangement of Isopropylphenol, o-, m-and p-Cresyl Ethers | |
| CS235608B1 (en) | Method of 2,6-xylenol refining | |
| JPS6233217B2 (en) | ||
| US1912628A (en) | Purification of dihydric phenols | |
| US3909365A (en) | Production of chlorinated phenols of improved color | |
| KOVACIC et al. | Reaction of Ferric Chloride with Xylenes1 | |
| US2811523A (en) | 3, 4-dihydro-2h-1, 3-benzoxazines | |
| CS213392B2 (en) | Method of making the isopropenylphenol | |
| US3422156A (en) | Nuclear methylation of phenols | |
| US1996744A (en) | Phenol and preparation thereof | |
| US2802883A (en) | Preparation of 2-tertiary-alkyl-4, 6-dinitrophenols | |
| US4447658A (en) | Process for separating 3,5-xylenol or 3,4-xylenol from other polymethylated phenolic compounds | |
| CS240893B1 (en) | Refining method of 2,6-xylenole | |
| EP0001910A1 (en) | Preparation of 4,4'-dihydroxy stilbenes or derivatives thereof |