CS240893B1 - Způsob rafinace 2,6-xylenolu - Google Patents
Způsob rafinace 2,6-xylenolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS240893B1 CS240893B1 CS844496A CS449684A CS240893B1 CS 240893 B1 CS240893 B1 CS 240893B1 CS 844496 A CS844496 A CS 844496A CS 449684 A CS449684 A CS 449684A CS 240893 B1 CS240893 B1 CS 240893B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- reaction mixture
- water
- phenol
- water vapor
- Prior art date
Links
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 100
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- UKYGKNHLXAIOQN-UHFFFAOYSA-N 6-methylidenecyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1C=CC=CC1=C UKYGKNHLXAIOQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000577 2,6-xylenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(O*)C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- DZGKJLQPDIKXFT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylphenol;toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC(C)=C1O DZGKJLQPDIKXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- -1 fatty acid salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000486 o-cresyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(O*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešeni se týká rafinace 2,6-xylenolu
selektivní órthokondonzací s paraformadehydem
nebo formaldehydetn. Reakční směs
se zbaví zbytků 2,6-xylenolu přeháněním
vodní parou.
Description
(54)
POPIS VYNALEZU
K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ (61) (23) Výstavní priorita (22) Přihlášeno 14 06 84 (21) PV 4496-84 (40) Zveřejněno 16 07 85 (45) Vydáno 01 01 88 (11) (Bl) (51) Int Cl?
c 07 C 39/06
SPOUSTA EDUARD ing.CSc.,*
KUČA JOSEF ing.CSc.; ELEFANTOVA DAGMAR,*
ČERVINKA BOHUMIL, BRNO,’ ZAPADLO ZDENĚK, ŽIDLOCHOVICE;
MACHÁČEK OTAKAR, BRNO,* POLÁČEK KAREL, TESANÝ,* šťastný milan ing.csc., třebIč
ČIERNIK JÁN ing.,CSc.,’ AICBROS DUŠAN ing.CSc., BARTÁŠKOVÁ PAVLA ing.;
Způsob rafinace 2,6-xylenolu
Řešeni se týká rafinace 2,6-xylenolu selektivní órthokondonzací s paraformadehydem nebo formaldehydetn. Reakční směs se zbaví zbytků 2,6-xylenolu přeháněním vodní parou.
240 893 x 240 893
Vynález se týká způsobu rafinace 2,6 -xylenolu a izolace čistého 2,6-xylenolu.
Zdrojem xylenolu je reakční směs po metylaci fenolu, která obsahuje především metylfenoly (o-, m- a p-krezoly), di- a trimetylfenoly. V menší míře, z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylace fenolu. Podle reakčníeh podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs různý poměr o-krezolu a 2,6-xylenolu a to podle požadavku zda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol. Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůležitější složka 2,6-xylenol. Z ostatních metylderivátů fenolu tvoří samotné o-, m- a p-krezoly až 95 % hmotnostních nečistot.
Z této směsi se dosud 2,6-xylenol izoloval a izoluje fyzikálními postupy jako jsou rektifikace, krystalizace, resp. frakční krystalizace nebo kombinací těchto postupů. Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné, zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení.
Je známo, Že s úspěchem lze technický 2,6-xylenol zbavovat výše uvedených nečistot reakcí s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu za přítomnosti katalyzátorů.
Jako nejvhodnější katalyzátory se uvádí kysličníky kovů (dvou- a vícemocných), soli mastných kyselin dvou a vícemocných kovů. Za přítomnosti těchto katalyzátorů přednostně reaguje paraformaldehyd nebo vodný roztok formaldehydu se sloučeninami s alespoň jednou volnou ortho-polohou k fenolické 0Hskupině, jako jeou nezreagovaný fenol a především produkty metylace, zvláště s krezoly.
Při izolaci 2,6-xylenolu se z reakční směsi nejdříve oddestiluje reakční voda spolu s případným přebytkem nezreagovaného vodného roztoku formaldehydu a pak 2,6-xylenol.
Při izolaci 2,6-xylenolu z reakčníeh směsí po chemické
240 893 rafinaci vakuovou destilací je nutné výrobní zařízení pro oddělení reakční vody obsahující cca 11 až 13 % hmotnostních 2,6xylenolu a vakuový systém jro dosažení vakua pod 20 kPa, který se snadno zanáší a ucpává těkavým 2,6-xyleholem. Tyto skutečnos ti prodlužují izolaci čistého 2,6-xylenoluza tím snižují jeho efektivnost.
Předmětem vynálezu je způsob rafinace 2,6-xylenolu obsahující jako nečistoty produkty metylace fenolu tvořené deriváty fenolu s alespoň jednou volnou ortopolohou k fenolické hydroxylové skupině jakož i nezreagovaný fenol zahříváním s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu případně za přítomnosti katalyzátorů, při kterém se do reakční směsi nebo jejího zbytku obsahující 2,6-xylenol zavádí vodní pára a nebo přidává voda a 2,6-xylenol se přehání vodní párou.
2,6-xylenol z reakční směsi nebo jejího zbytku těká s vodní párou a destilát ve formě páry ochlazením tvoří kondenzát dvou fází, vodné a 2,6-xylenolové. Tyto dvě fáze se mohou ještě v kapalné formě nebo po zatuhnutí 2,6-xylenolu ochlazením oddělit.
Ze směsi voda 2,6-xylenol lze 2,6-xylenol extrahovat aromatickým uhlovodíkem, např. benzenem, toluenem, xylenem a dalšími, a tak získat roztok 2,6-xylenolu v aromatickém uhlovodíku o požadované koncentraci. Tím se zároveň podstatně sníží obsah 2,6-xylenolu ve vodě odtékající do odpadu.
V případě použití vody místo vodní páry, která se přidá k reakční směsi nebo zbytku reakční směsi obsahující 2,6-xylenol, lze z destilátu tvořící směs vody a 2,6-xylenolu oddělenou vodu vracet zpět do další reakční směsi nebo zbytku reakční směsi obsahující 2,6-xylenol. Tím se zamezí vypouštění odpadní vody obsahující stopy 2,6-xylenolu a není nutné její čištění.
Zvláště výhodně se tímto způsobem získává zbytek 2,6-xylenolu z reakční směsi, ze které byl 2,6-xylenol vakuově oddestilován, ale za bgžných provozních podmínek vakuové destilace zbytek reakční směsi obsahuje.ještě cca 20 až 25 % hmotnostních
2,6-xylenolu, jehož odstranění vakuovou destilací je velmi náročné - a vyžaduje podstatné zvýšení teploty reakční směsi na 180 až 200°C a vakua na 4f00 - 4,65 kPa. Přeháněním zbytku reakční směsi s tímto obsahem zbytkového 2,6-xylenolu (20 až 25 %
240 893 hmotnostních) vodní párou, lze získat prakticky veškerý 2,6-xylenol a v závislosti na době přehánění vodní párou destilační zbytek s obsahem méně než 1 % hmotnostních 2,6-xylenolu.
V případě potřeby se z roztoků aromatických uhlovodíků
2,6-xylenol izoluje destilací.
Vynález osvětlí následující příklady. % v příkladech jsou hmotnostní.
Příklad 1
Do sulfonační baňky o objemu 1.500 ml opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem se vnese 1.002 g 2,6-xylenolu obsahující 4,63 % hmotnostních nečistot, 20 g paraformaldehydu, g stearanu zinečnatého a směs se zahřívá při varu 3 hodiny. Pak se do reakční směsi zavádí vodní pára a směs chemicky rafinovaného 2,6-xylenolu spolu s vodní párou se jímá přes chladič do baňky ve které je předloženo 900 g toluenu. Po protřepání směsi se získá 1.890 g toluenového roztoku 2,6-xylenolu obsahující 902 g 2,6-xylenolu s obsahem 0,4 % nečistot.
Příklad 2
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo zavádění vodní páry se k reakční směsi za míchání a při jejím varu připouští voda.
Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu obsahující stejné množství 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot. Příklad 3
Postupuje se podle příkladu 2, jen baňka do které se jímá směs 2,6-xylenolu s vodou a neobsahující toluen se na závěr ochladí, vyloučený 2,6-xylenol oddělí a voda se použije opět při další opakované operaci. Vyloučený 2,6-xylenol se pak zpracuje toluenem podle příkladu 1. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Příklad 4
Postupuje se podle příkladu 1, jen po zahřívání reakční směsi 3 hodiny se 2,6-xylenol oddestiluje za vakua až do obsahu 23 % 2,6-xylenolu v ďístilačním zbytku. Pak se destilační zbytek zpracuje vodní párou a získá se celkově stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Příklad 5 240 893
Postupuje se podle příkladu 4, jen k destilačnímu zbytku se přidává postupně při teplotě 16O°C voda. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Příklad 6
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo paraformaldehydu se použije 263 g 37 %ního vodného roztoku formaldehydu. Získá se stejné množství toluenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Příklad 7
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo toluenu se použije stejného množství benzenu. Získá se stejné množství benzenového roztoku 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU240 893Způsob rafinace 2,6-xylenolu obsahující jako nečistoty produkty metylaee fenolu tvořené deriváty fenolu alespoň s jednou volnou orto-polohou k fenolické hydroxylové skupině jakož i nezreagovaný fenol zahříváním s paraformaldehydem nebo vodným roztokem formaldehydu, případně zs» přítomnosti katalyzátorů,vyznačený tím, že do reakční směsi nebo jejího zbytku obsahující ještě 2,6-xylenol se zavádí vodní pára a nebo voda, a 2,6-xylenol se přehání vodní párou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844496A CS240893B1 (cs) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Způsob rafinace 2,6-xylenolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844496A CS240893B1 (cs) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Způsob rafinace 2,6-xylenolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS449684A1 CS449684A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240893B1 true CS240893B1 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=5387834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844496A CS240893B1 (cs) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | Způsob rafinace 2,6-xylenolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240893B1 (cs) |
-
1984
- 1984-06-14 CS CS844496A patent/CS240893B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS449684A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0229515B1 (en) | Inhibiting polymerisation of vinyl aromatic monomers | |
| US6133486A (en) | Phenol recovery from BPA process waste streams | |
| US3091646A (en) | Preparation of mu-cresol by a dealkylation process | |
| US4277628A (en) | Phenol recovery from bisphenol-A waste streams | |
| TW412517B (en) | Process for working up mother liquors from bisphenol production | |
| CS240893B1 (cs) | Způsob rafinace 2,6-xylenolu | |
| CZ20031524A3 (cs) | Způsob separace fenolu ze směsi obsahující alespoň hydroxyaceton, kumen, vodu a fenol | |
| JP2000239204A (ja) | ビスフェノール類の製造法 | |
| US4239921A (en) | Process for purification of crude resorcinol | |
| JPS60142934A (ja) | ビスフエノールのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| CS213392B2 (en) | Method of making the isopropenylphenol | |
| US4180683A (en) | Process for recovering 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane from distillation residues from the preparation thereof | |
| US3201435A (en) | Process for the production of trimethyl phosphite | |
| US3162690A (en) | Method of purifying crude p, p'-isopropylidene diphenol | |
| US3422156A (en) | Nuclear methylation of phenols | |
| Bruson | The Condensation of Phenols with Ethanolamine and Formaldehyde | |
| US2376112A (en) | Amination of dihydric phenols | |
| EP0638057B1 (en) | Recovering values from heavy ends in bisphenol-a production | |
| US2401608A (en) | Process for the nuclear methylation of phenols | |
| CS235608B1 (cs) | Způsob rafinace 2,6-xylenolu | |
| US3509028A (en) | Drying p-cresol by distillation with toluene | |
| US4447658A (en) | Process for separating 3,5-xylenol or 3,4-xylenol from other polymethylated phenolic compounds | |
| US3052728A (en) | Decolorization of cryptophenols by treatment with carbon dioxide | |
| US2860139A (en) | Process for the preparation of iso- | |
| US4431846A (en) | Reduction of o-ethylphenol in m,p-cresol by preferential t-butylation |