CS235550B2 - Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu - Google Patents
Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS235550B2 CS235550B2 CS837497A CS749783A CS235550B2 CS 235550 B2 CS235550 B2 CS 235550B2 CS 837497 A CS837497 A CS 837497A CS 749783 A CS749783 A CS 749783A CS 235550 B2 CS235550 B2 CS 235550B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- tetrahydronaphthalene
- indane
- new derivatives
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- -1 2- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) propenyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 7,12-dimethyltetraphene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=C(C=CC=C1)C1=C2C ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- 206010060999 Benign neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010020915 Hypervitaminosis Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 208000030499 combat disease Diseases 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003412 degenerative effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 208000003154 papilloma Diseases 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- FZPPRCKGVCCJSG-UHFFFAOYSA-M sodium;4-formylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 FZPPRCKGVCCJSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000007910 systemic administration Methods 0.000 description 1
- 238000009121 systemic therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- NLIUDONFMFYFRU-UHFFFAOYSA-M triphenyl-[1-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethyl]phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=C(C(CCC2(C)C)(C)C)C2=CC=1C(C)[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NLIUDONFMFYFRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005760 tumorsuppression Effects 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
v námi man mají shora uvedené významy, převedou na monoalkylamid nebo dialkylamid s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích.
Přeměna sulfonové kyseliny nebo sulfinové kyseliny vzorce II na sloučeninu vzorce I se může provádět známým způsobem, například převedením kyseliny na halogenid kyseliny (například působením thionylchloridu) a reakcí halogenidu kyseliny s odpovídajícím monoalkylaminem nebo dielkylaminem.
Výchozí látky obecného vzorce II se mohou, pokud jejich výroba není známa nebo pokud není dále popsána, vyrábět analogicky podle známých postupů nebo analogicky podle dále popsaných postupů.
Reakční produkty vzorce I představují farmakodynamicky cenné sloučeniny. Tyto sloučeniny se mohou používat k topické a systemické terapii benigních a maligních novotvarů, premaligních lézí jakož i dále také k systemické a topické profylaxi uvedené afekce. *
Tyto sloučeniny jsou dále vhodné pro topickou a systemickou terapii akné, psoriasy a dalších dermatóz, kterým je společné zesílené nebo patologicky změněné zrohovatění kůže, jakož i zánětlivých a alergických dermatologických afekcí. Reakční produkty vzorce I a jejich farmaceuticky použitelné soli se mohou dále používat také k boji proti onemocněním eliznice se zánětlivými nebo degenerativními popřípadě metaplastickými změnami.
Nové sloučeniny náležející ke skupině retinoidů se oproti známým retinoidům vyznačují například tím, že u pokusných zvířat způsobují nepatrnou ztrátu hmotnosti, ke které jakožto k vedlejšímu účinku dochází při aplikaci retinoidů (hypervitamihosa A).
Účinek reakčních prodkuktů projevující se potlačováním tumorů je výrazný. Tak lze pozorovat při testu na papilomu u myší (Europ. J. Cancer 10, 732 /1974/) ústup tumorů indukovaných dimethylbenzanthracenem a kro tónovým olejem.
Za účelem léčení těchto onemocnění se sloučeniny podle vynálezu aplikují orálně, účelně v dávce od asi 5 do 200 mg na 1 den, výhodně 10 až. 50 mg/den pro dospělé pacienty. Případné předávkování se může projevit hypervitaminosou na vitamin A a dá se snadno zjistit podle jejich příznaků (olupovánl pokožky, vypadávání vlasů).
Tato dávka se může aplikovat jako jednotlivá dávka nebo se může rozdělit^ na několik dílčích dávek.
Sloučeniny vzorce I a jejich farmaceuticky použitelné soli se mohou tudíž používat jako léčiva, například ve formě farmaceutických přípravků.
Přípravky sloužící k systemické aplikaci se mohou vyrábět například tím, že se ke sloučenině vzorce I nebo k její farmaceuticky použitelné soli jakožto účinné složce přidají netoxické, inertní pevné nebo kapalné nosné látky, které jsou obvyklé v takovýchto přípravcích.
Uvedené přípravky se mohou aplikovat enterálně, parenterélně nebo místně. Pro enterální aplikaci jsou vhodné například přípravky ve formě tablet, kapslí, dražé, sirupů, suspenzí, roztoků a čípků. Pro parenterální aplikaci jsou vhodné přípravky ve formě infusních roztoků nebo injekčních roztoků.
Dávky, ve kterých se aplikují sloučeniny podle vynálezu, se mohou měnit podle způsobu aplikace a podle typu přípravku jakož i podle požadavků pacienta.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat v jedné nebo v několika dávkách. Výhodnou aplikační formou jsou kapsle s obsahem asi 5, 20 nebo 50 mg účinné látky.
Tyto přípravky mohou obsahovat inertní, avšak také farmakodynamicky aktivní přísady. Tablety nebo granuláty obsahují například pojidla, plnidla, nosné látky nebo ředidla.
Kapalné přípravky se mohou vyskytovat například ve formě sterilního roztoku, který je mfsitelný s vodou. Kapsle mohou vedle účinné látky obsahovat navíc plnidla nebo zahuštovadla. Dále mohou tyto přípravky obsahovat přísady zlepšující chul, jakož i obvyklé látky používané jako konzervovadla, stabilizátory, prostředky k udržování vlhkosti a emulgátory, dále také soli ke změně osmotického tlaku, pufry a další přísady.
Shora zmíněné nosné látky a ředidla mohou sestávat z organických nebo anorganických látek, například z vody, želatiny, laktózy, škrobu, hořečnaté soli kyseliny stearové, mastku, arabské gumy, polyalkylenglykolů apod. Předpokladem je, že všechny pomocné látky používané při výrobě těchto přípravků nejsou jedovaté.
Pro místní použití se sloučeniny podle vynálezu používají účelně ve formě mastí, tinktur, krémů, roztoků, lationů, sprayů, suspenzí apod. Výhodné jsou masti a krémy jakož i roztoky. Tyto přípravky určené pro místní použití se mohou vyrábět tím, že se sloučeniny podle vynálezu jakožto účinná složka smísí s inertními pevnými nebo kapalnými nosnými látkami, obvyklými v takovýchto prostředcích, které jsou vhodné pro topické ošetření.
Pro topické použití jsou vhodné účelně asi 0,05 až 5%, výhodně 0,1 až 1% roztoky, masti nebo krémy.
Tyto přípravky lze popřípadě upravovet příměsí antioxidačních činidel, například tokoferolu, K-methyl- γ-tokoferaminu jakož i butylovaného hydroxyanisolu nebo butylovaného hydroxytoluenu.
Vynález blíže objasňuje následující příklad:
Příklad
a) 4,05 g hydridu sodného (50% suspenze v minerálním oleji) se promyje absolutním pen·- tajném, vysuší se ve vakuu vodní vývěvy s suspenduje se ve 100 ml dimethylf ormamidu. Při teplotě 0 °C se přikape suspenze 43 g [j-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naftyl)ethyl]trifenylfósfoniumbromidu a reakční směs se míchá 1 hodinu při teplotě 0 °C. Při stejné /éeplotě se k takto získanému sytě červenému roztoku přikape suspenze 16 g sodné soli p-formylbenzensulfoijové kyseliny ve 200 ml dimethylformamidu. Po 3 hodinách míchání při teplotě místnosti se hnědě červený roztok vylije na led a směs se odpaří ve vakuu vodní vývěvy k suchu. Krystalický, šedý zbytek se suspenduje v ethylacetátu, směs se zfiltruje a zbytek^na filtru se několikrát promyje ethylacetátem. Dvojnásobným překrystalováním zbytku z vroucí vody se získá 10 g natrium-p-]22-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naftyl)propenybenzensulfonátu o teplotě rozkladu, která je vyšší než 300 °C.
2355ÍÍÓ 4 !
b) 4,8 g natrium sulfonátu získaného podle odstavce a) se suspenduje v 50 ml ditaethylformamidu a k suspenzi se přidá 2,0 g thionylchloridu. Po půlhodinovém míchání, při teplotS místnosti se ke žluté suspenzi přidá 15 ml ethyleminu a reakční směs se míchá jeětě 1 hodinu při teplotě místnosti. Reakční směs se poté vylije na led, provede se extrakce ethylacetátem, organická fáze se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuěí se síranem sodným a odpaří se. Získá se hnědý olej, který se spolu se směsí hexanu a etheru (1:1) filtruje přes krátký sloupec silikagélu a potom se překrystaluje ze směsi hexanu a etheru. Získá se 1 ,6 g N-ethyl-p-£2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetrBmethyl-2-nβftyl)propenylj, benzsulfonamidu (bezbarvé krystaly) o teplotě tání 137 až 138 °C.
Claims (3)
- Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indenu obecného vzorce I v němž n znamená číslo 1 nebo 2, ψ znamená číslo 1 nebo 2,R znamená monoalkylarainoskupinu nebo dialkylaminoskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, vyznačujících se tím, že se £2-(5,6,7,8-tetrahydro-5.5,8,8-tetramethyl-2-naftyl) propenylj- popřípadě £2-(1,1,3,3-tetramethyl-5-indonyl)propenyl3fenylsulfinové kyseliny nebo -sulfonové kyseliny obecného vzorce IISPUOH v němž man mají shora uvedené významy, převedou na monoalkylamid nebo dialkylamid β 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích.
- 2. Způsob podle bodu 1 , vyznačující se tím, že se jako výchozí sloučeniny používá sloučeniny obecného vzorce II, v němž n znamená číslo 2 a m má význam uvedený v bodě 1.
- 3. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používá sloučeniny obecného vzorce II, v němž m znamená číslo 2 e n má význam uvedený v bodě 1 nebo 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837497A CS235550B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH97481 | 1981-02-13 | ||
| CS82305A CS235526B2 (en) | 1981-02-13 | 1982-01-14 | Method of tetrahydronaphtalene and indane new derivatives production |
| CS837497A CS235550B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235550B2 true CS235550B2 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=25686270
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837494A CS235547B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
| CS837496A CS235549B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
| CS837497A CS235550B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837494A CS235547B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
| CS837496A CS235549B2 (cs) | 1981-02-13 | 1983-10-12 | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS235547B2 (cs) |
-
1983
- 1983-10-12 CS CS837494A patent/CS235547B2/cs unknown
- 1983-10-12 CS CS837496A patent/CS235549B2/cs unknown
- 1983-10-12 CS CS837497A patent/CS235550B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235549B2 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235547B2 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK167010B1 (da) | Tetrahydronaphthalenderivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, farmaceutisk praeparat indeholdende forbindelserne samt anvendelse af forbindelserne | |
| US4182774A (en) | Method of inhibiting blood platelet aggregation with 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof | |
| US7550507B2 (en) | 2-(alpha-hydroxypentyl) benzoate and its preparation and use | |
| CA1244046A (en) | Compositions useful for producing analgesia | |
| US4879284A (en) | Naphthalene derivatives having retinoid type action, the process for preparation thereof and medicinal and cosmetic compositions containing them | |
| US4539154A (en) | Polyene compounds | |
| EP0202589B1 (en) | Pharmaceutical compositions containing ascorbic acid derivatives | |
| US3794734A (en) | Methods of treating edema and hypertension using certain 2-aminoethylphenols | |
| US3950418A (en) | Vitamin A acid amides | |
| HU198002B (en) | Process for producing tetrahydronaphtalene derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components | |
| IL91117A0 (en) | Aldehyde compounds and a process for their preparation | |
| JPS61233636A (ja) | レチノイド形活性をもつ新規ナフタリン誘導体、その製法およびそれを含む医薬または化粧用組成物 | |
| CS235548B2 (en) | Method of tetrahydronaphthalene and indane new derivatives production | |
| PL126816B1 (en) | Method of obtaining new indanyl derivatives | |
| US4169103A (en) | Nonatetraenoic acid derivatives | |
| US4590205A (en) | Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-halo thiophenes | |
| US4663333A (en) | Acylaminoalkylpyridines ad use in treatment of inflammation and allergy reactions | |
| CZ283779B6 (cs) | Fenylhydrazony, způsob jejich výroby a kosmetické a farmaceutické přípravky z fenylhydrazonů | |
| CS235550B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů tetrahydronaftalenu a indanu | |
| EP0190684B1 (en) | Bicycloalkyl, tricycloalkyl, azabicycloalkyl and azatricycloalkyl amides | |
| NO853694L (no) | Vinyltetrazolylfenylderivater, fremstilling og anvendelse derav. | |
| LU83273A1 (fr) | Thiazoles | |
| JPS5910547A (ja) | ポリエン化合物 | |
| US4810694A (en) | Benzonorbornene derivatives process, for their preparation and medicinal and cosmetic compositions comprised thereof | |
| JPS6320426B2 (cs) |