Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Způsob přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy

Abstract

Způsob přípravy nového monosacharidu, 4-deoxy-4-fluor-D-fruktozy, který byl získán fermentační dehydrogenací 3-deoxy-3-fluor- -D-mennitolu kmenem Gluconobacter oxydans. Jeho struktura byle potvrzena elementární analýzou a protonovou magnetickou resonancí. Získaný fluorovaný monosacharid je cenná sloučenina pro studium metabolismu cukrů a potenciální inhibitor invertasy

Landscapes

Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms
Show more

CS235440B1

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Milos Kulhanek
Milan Tadra
Miloslav Cerny
Jitka Dolezalova
Josef Pacak
Milos Budesinsky
Worldwide applications
1983 CS
Application CS485383A events
1983-06-29
Application filed by Milos Kulhanek, Milan Tadra, Miloslav Cerny, Jitka Dolezalova, Josef Pacak, Milos Budesinsky
1983-06-29
Priority to CS485383A
1985-05-15
Publication of CS235440B1
Info
Cited by (1)
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Vynález se týká přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy, potenciálního inhibitoru invertázy (beta-D-fruktofuranozidázy) a cenná sloučeniny pro studium biochemie cukrů. 4-deoxý-4-fluor-D-fruktóza nebyle dosud v literatuře popsána.
Způsob přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy spočívá v biochemická dehydrogeneci 3-deoxy-3-fluor-D-mennitolu (M. Černý, J. Doležalová, J. Mácová. J. Pacák. J. Trnka,
M. Buděšinský: Collec. Czech. Chem. Commun. 48 /1983/ v tisku) působením enzymovéhosystému octových bakterií, tj. bakterií rodu Oluconobecter nebo Acetobaoter, a výhodou druhu Gluconobacter oxydens, dříve označovaného jako Acetobacter auboxydens. Bylo zjištěno, že dehydrogenace probíhá podle Bertrandova a Hudsonova pravidla (M. Kulhánek, li. Tedra:
Zbl. Bakt. Abt. II 128 /1973/ 25), to znamená selektivně na C-5 3-deoxy-3-fluor-D-mannltolu ze vzniku 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy. Bertrendovo a Hudsonovo previdlo určuje závislost mezi strukturou alditolů s jejich dehydrogeneci v ketosy působením buněk Gluconobscter oxydans s některých jiných octových bakterií. Postup podle vynálezu rozěiřuje jeho plet nost i ne dehydrogeneci 3-deoxy-3-fluor-hexitolu.
Vhodný kmen byl vybrán z octových bekteril, které úplně dehydrogenovaly D-gluoitol za vzniku L-sorbózy i v koncentraci 20 g ve 100 ml. Bylo zjiětěno, že růst octových bakterií není inhibován přítomností 3-deoxy-3-fluor-D-mennitolu nejméně do koncentrace 2 g ve 100 ml. Jejich růst věek probíhá jen pokud je ve fermentečním prostředí alespoň malé množství asimilovatelného cukru. Tato zjiětění umožňují připravovat 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózu běžným aseptickým fermentačním postupem, tj. inokulecí živných půd obsahujících 3-deoxy-3-fluor-D-mannitol a aerobní kultivací do úplné konverze. Výhodnější způsob přípravy spočívá v použití biomasy vybraného kmenu připravené eseptickou fermentací na některé běžné živné půdě.
Buněčná suspenze se pak izoluje odstředěním a po prbmytí přidá k roztoku 3-dsoxy-3-fluor-D-mannitolu ve vodě s přísadou vhodného konzervačního činidla. Dehydrogenace pak probíhá na třepacím stroji do vymizení výchozí látky. Fermentací vodného roztoku transformovaného sacharidu promytou buněčnou suspenzí se v tomto případě zláká roztok metabolitů neznečištěný složkami živné půdy, což je velmi výhodné pro dalěí Izolaci.
Struktura získané 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy o teplotě tání 123 až 126 °C (po krystalizací z etanolu) a hodnotě optické otáčivosti O»Jp0 -116° (c = 0,45 voda) byl® potvrzena elementární enelýzou a protonovou magnetickou rezonancí.
Následující příklad uvedený vynález pouze ilustruje, nikoliv omezuje.
Kultura bakterie Gluconobacter oxydans CCM 2370 udržovaná ve sbírce byla dvakrát přeočkována na šikmé tuhé půdy obsahující 5 g D-glukózy, 2 g uhličitanu vápenatého, autolyzát z 2,5 g pekařských kvasnic a 2,5'g egaru ve 100 ml teplé půdy. Po růstu vždy 2 dny bylo získanou kulturou zeočkováno 80 ml půdy obsahující 5 g D-glucltolu a autolýzát ze 2,5 g pekařských kvasnic ve 100 ml. Po dvoudenní inkubaci na třepacím stroji byla fermentační půda odstředěna. Odstředěná biomass byla promyta dvakrát opakovaným rozmícháním v 80 ml sterilní destilované vody a novým odstředěním.
Získaná promytá biomass byle přidána do 17 ml sterilní destilované vody obsahující 0,319 g 3-deoxy-3-fluor-D-msnnitolu e 3,2 mg D-chloremfenikolu. Baňka s roztokem e suspendovanými buňkami byla uzavřena vatovou zátkou a umístěna ne třepacím stroji. Veěkeré kultivační práce byly prováděny při 32 °C za aerobních podmínek. Průběh dehydrogenace byl sledován chromatografií na papíře. Na chromatografický papír Whatman č. 1 impregnovaný protažením 3% vodným roztokem metefosforečné kyseliny a usušením dvojmo bylo naneseno 50 ,ul fermentujiclho roztoku a 200 A>g 3-deoxy-3-řluor-D-mannitolu. Po vyvíjení v soustavě 2-butanon nasycený vodou měl výchozí 3-deoxy-3-fluor-D-msnnitol Rf kolem 0,12, redukující sacharid vzniklý fermentací, tj. 4-deoxy-4-fluor-D-fruktoza, měl Rf kolem 0,18.
Uspokojivé rozdílení se doséhne při vyvíjení na přetečení po cca 16 h. Chromatogrsmy byly detegovény: (1) jodistanem a amoniakálním roztokem dusičnanu stříbrného, (2) hydrogenftslanem anilinu. Již po 24 h roztok obsahoval pouze 1 redukující sacharid vzniklý fermentací. Filtrací přes asbestocelulózovou filtrační vložku EK s přísadou karborafinu se získal čirý, téměř bezbarvý roztok. Odpařením za sníženého tlaku se získalo 0,27 g sirupu.
Po přidání 10 ml metanolu byl vzniklý zákal odfiltrován a roztok znovu odpařen. Získaný sirup byl rozpuštěn ve směsi metanol-etylacetát 1:1 a roztok byl znovu odpařen. Zbylý sirup vykrystalovsl. Po dvojí krystalizaci z etanolu bylo získáno 0,19 g 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy ve formě bezbarvých krystalů o t. t. 123 až 126 °C, [ci] D -116° (c = 0,45, voda). Látka redukuje za tepla Fehlingovo činidlo.
Pro CgH,,FO5 (182,2) vypočteno: 39,56 » C, 6,08 % H, 10,43 % F;
nalezeno: 39,56 % C, 5,88 % H, 10,55 % F.
Protonová magnetická resonance: 3,72 delte (H-1), 3,56 delta (H-ť), 4,06 delta (H-3),
4,78 delta (H-4), 4,26 delta (H-5), 4,03 de-lta (H-6), 3,75 delta (H-6').

Claims (1)
Hide Dependent

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy, vyznačující se tím, že se 3-deoxy-3-fluor-D-mannitol biochemicky dehydrogenuje selektivně ne C-5, s výhodou působením enzymových systémů bakterií oxidujících monosacharidy, tj. bakterií rodu Gluconobacter, ' Acetobacter, Pseudomonas, Serratia n. Klebsiella, s výhodou druhu Gluconobacter oxydens.

Cited By (1)

Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001512424A * 1997-02-05 2001-08-21 フォックス・チェイス・キャンサー・センター 糖尿病性合併症の予防における治療介入のための化合物および方法
Family To Family Citations
* Cited by examiner, † Cited by third party, ‡ Family to family citation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3907639A 1975-09-23 Method for producing 2-keto-L-gulonic acid
Clements Jr et al. 1969 The distribution of polyol: NADP oxidoreductase in mammalian tissues
Kondô et al. 1958 Carbohydrate Metabolism by Acetobacter Species: Part I. Oxidative Activity for Various CarbohydratesPart II. Ketogenic Metabolism of GlucosePart III. Isolation and Identification of d-Lyxuronic Acid on Glucose Oxidation by A. melanogenum
Schepartz et al. 1956 The nature of the binding of penicillin by bacterial cells
Doten et al. 1985 Production of D-and L-xylulose by mutants of Klebsiella pneumoniae and Erwinia uredovora
Jones et al. 1960 Synthesis of sugars from smaller fragments: part XII. Synthesis of D-glycero-D-altro-, L-glycero-L-galacto-, D-glycero-L-gluco-, and D-glycero-L-galacto-octulose
US4467033A 1984-08-21 Process for oxidizing L-sorbitol to L-fructose
CS235440B1 1985-05-15 Způsob přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy
Tomlinson et al. 1978 The metabolism of carbohydrates by extremely halophilic bacteria: the identification of lactobionic acid as a product of lactose metabolism by Halobacterium saccharovorum
Emiliani et al. 1962 Induced autolysis of Aspergillus oryzae (A. niger group) IV. Carbohydrates
Trincone et al. 1991 Stereochemical studies of enzymatic transglycosylation using Sulfolobus solfataricus
Amein et al. 1969 Mechanism of cellobiose epimerase
JP2876417B2 1999-03-31 Ｄ―ソルボースの製造方法
US5744023A 1998-04-28 Method for separation and recovery of organogermanium compound
US4463093A 1984-07-31 Process for isomerizing L-glucose to L-fructose
Duff et al. 1958 Identification of 6-O-acetyl-d-glucopyranose in Bacillus megaterium cultures. Synthesis of 6-O-acetyl-d-glucopyranose and 6-O-acetyl-d-galactopyranose
JP3194160B2 2001-07-30 Ｌ−タガトースの製造方法
JP2876416B2 1999-03-31 Ｄ―プシコースの製造方法
US3037016A 1962-05-29 B12 coenzymes and processes for preparing the same
US4497730A 1985-02-05 Method for obtaining periplasmic proteins from bacterial cells using chloroform
US2788346A 1957-04-09 Process of preparing orotidine
US3998698A 1976-12-21 Process for producing antibiotic U-51,640
Kawai et al. 1974 Enzymatic Formation of D-Pantothemc Acid-β-Glucoside by Various β-Glucosidases
Walker et al. 1959 Formation of gentiobiose, sophorose and other oligosaccharides by Acetobacter species growing in glucose media
Suzuki et al. 1992 Formation of β-galactosyl compounds of pyridoxine in growing culture of Sporobolomyces singularis

Priority And Related Applications

Priority Applications (1)

Application Priority date Filing date Title
CS485383A 1983-06-29 1983-06-29 Způsob přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy

Applications Claiming Priority (1)

Application Filing date Title
CS485383A 1983-06-29 Způsob přípravy 4-deoxy-4-fluor-D-fruktózy

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
(3R,4R,5R)-4-fluoro-1,3,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one title,claims,abstract,description 11 0.000
method title,claims,abstract,description 5 0.000
preparation method title,claims,description 4 0.000
monosaccharides claims,abstract 3 0.000
Bacteria claims,description 5 0.000
(2r,3r,4r,5r)-4-fluorohexane-1,2,3,5,6-pentol claims,description 4 0.000
Gluconobacter claims,description 3 0.000
Acetobacter claims,description 2 0.000
Enzymes claims,description 2 0.000
Enzymes claims,description 2 0.000
Klebsiella claims 1 0.000
Pseudomonas claims 1 0.000
Serratia claims 1 0.000
bacterial effect claims 1 0.000
oxidative effect claims 1 0.000
fermentation abstract,description 9 0.000
fermentation abstract,description 9 0.000
dehydrogenation reaction abstract,description 7 0.000
beta-Fructofuranosidase abstract,description 3 0.000
Gluconobacter oxydans abstract,description 2 0.000
compounds abstract,description 2 0.000
inhibitor abstract,description 2 0.000
invertase abstract,description 2 0.000
invertase abstract,description 2 0.000
metabolic process abstract 1 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services