CS233972B1 - 1- / 5-nitro-2í-furyl/- 2- bróm - acetylén a spdsob jeho přípravy - Google Patents
1- / 5-nitro-2í-furyl/- 2- bróm - acetylén a spdsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233972B1 CS233972B1 CS810083A CS810083A CS233972B1 CS 233972 B1 CS233972 B1 CS 233972B1 CS 810083 A CS810083 A CS 810083A CS 810083 A CS810083 A CS 810083A CS 233972 B1 CS233972 B1 CS 233972B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- furyl
- formula
- preparation
- bromoacetylene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález rieái přípravu novej látky l-(5-nitro-2-furyl)-2-bromacetylénu vzorca o2n - Podstata sposobu přípravy látky po- \ día vynálezu spočívá v tom, že 5-nitro-2-furylvinylidénbromid reaguje s alkalickými hygroxidmi, alkoholátmi, bénzyltpimetylamoniumhydroxidom, tetrabutylamoniumhydroxidom v prostředí organických rozpúáiadiol ako sú étery, aromatické kvapalné uhlovodíky, alkoholy alebo ich zmeái s vodou v rozmedzí teplit -10 až 40 °C. Látka podía vynálezu vykazuje výrazné bakterioídne, fungicidne a antiprotozoálne vlastnosti.
Description
1 - 233 972
Vynález sa týká 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylénu a spo-sob jeho přípravy. 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylén doteraz nebol popísaný.
Podstata sposobu přípravy 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacety-lénu podía vynálezu spočívá v tom, že 5-uitro-2-furyl-vinylidán-dibromid reaguje s bázickým čínidlom vybratým zo skupiny tvore-ηβ j ako s alkalickými ako Li, K, Na, Ca hydroxydmi a alkoholátmiC1 až 05 ďalej s benzyltrimetylamoniumhydroxydom, benzyltrietyl-amóniumhydroxydom, tetrabutylamóniumhydroxydom v prostředí orga-nických rozpúšiadiel ako sú éteri ako dietyléter, dimetoxyetén,tetrahydrofurán, dioxán v aromatických fcvapalných uhíovodíkochako v benzéne, touléne, nitrobenzáne ďalej v alkoholoch C1 až C5a vo vodě alebo v ich zmesiach s vodou v rozmedzí teplot -10 až
Reakcia prebieha podlá schémy:
OpN báza 0
S C - Br ako bázy sa použili:
C5H11t i-C^Hy, tere-C4H9. - 2 - 233 972 Výhoda sposobu přípravy podlá vynálezu spočívá v tom, žesyntézy sú jednostupňové a získaný produkt Je vo vysokéj čis-totě. 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylén vykazuje výrazné bak-tericídne, fungicídne a antiprotozoálne vlastnosti v koncentrá-cii 3-50 ppm. /Staphyllococcus aureus, Baoillus subtilis, Esche-richia ooli, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus niger, Candidapseudotropicalis, Euglena gracilis/·
Biologická aktivita uvedených látok sa testovala metodouantimikrobiálneho screeningu, ktorý pozostával z antimikrobdál-ného, antifungálneho a antiprotozoálneho screeningu.
Antibakteriálny a antifungálny screening sa prevádzal plát-novým difúznym testom
Testované kmene: Staphyloeoceus aureus CCM 885Baoillus subtilis CCM 2216Escherichia eoli CCM 5172Pseudomonas aeruginosa CCM 1960Aspergillus niger P 300Candida preudotropicalis
Testované koncentrácie 200, 50, 12, 5 a 3*125 ug/disk.
Po 24 hod. inkubácií v termostate pri teplota 37 °C sa mera-li velkosti inhibičných zón a hodnotili minimálně inhibičné kon-centrácie danej látky*
Ako biologicky aktívna látka móže byí použitá vo formě roz-toku, sprayu a suspenzií pre přípravu antibakteriálnych a anti-fungálnych prípravkov vo veterinárnej medicíně, ochraně životné-ho prostredia, vod... atú.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujú nasledujúce pří-klady: Příklad 1 30 g 5-nitro-2-fuiylvinylidéndibromidu sa rozpustí v 200 ml - 3 233 972 95 % etanolu a po kvapkách sa přidá pri 0 °C k 40 g NaOH v 500ml 95 % etanolu. Po 10 min. reakčná zmes sa 10 hod. mieša priteplote laboratória a po ochladení na -5 °C neutralizuje s cca60-65 ml CH3COOH. Po odpaření rozpúšíadla zvyšok sa čistí chro-matograficky na koloně silikagelu. Získá sa 15 g 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylénu o t.t. 86-87 °C. 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylén je zlúčenina sumárnehovzorca CgHgBrNOj. Molekulová hmotnost 216. T. topenia 86-87 °0(benzen, hexan).
Pre CgHgBrNO^ vypočítané 33,36 % C, 0,93 % H, 36,99 % Brnájdené 33,05 % C, 0,80 % H, 37,45 % Br 1H HMR spektrum sa meralo na spektrometr! Tesla BS v CLCl^za použitia inertného standardu tetrametylsilánu.
Spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy. Η, « 6,96 ppm H. 7,25 ppm H3H4 4Hz Příklad 2 K 100 ml i-propanolu sa přidá 2,5 g sodíka a pri 5 °C zaintenzívneho miešania prileje 30 g 5-nitro-2-furylvinylidéndi-bromidu v 100 ml i-propanolu. Po 30 min. pri teplete laborató- 4 ria reakčná zmes spracováva ako v příklade 1. Získá sa 11 g1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylénu o t.t. 86-87 °C (heptán). Příklad 3 K miešanému roztoku 30 g 5-nitro-2-furylvinylidéndibromiduv 150 ml terč. butanole sa přidá pri 5 °C 12 g terč. butanolátudraselného vr150 ml. terč. butanole. Po 5 hod. miešania pri tep-lotě laboratória rozpúštadlo sa oddestiluje za vákua. Zvyšok saextrahuje do éteru a po premytí s vodou sa éter oddestiluje dosucha. Zvyšok sa rozpustí v benzéne a čistí chromatograficfcy na - 4 - 233 972 koloně silikagelu (150-250) mesh eluent benzen, chloroform).Získá sa 11,5 g oranžověj látky o t.t. 84-87 °C 1-/5-nitrc--2-furyl/-2-brómacetylénu. Příklad 4 K 30 g 5-nitro-2-furylvinylidéndibromidu v 200 ml benzénepri 10 °C přidá 50 g 40 % roztoku benzyltrimetylamóniumhydroxyduv metanole. Pri 24 hod. prl teplote laboratórla sa reakčná zmesoddestiluje za vákua a spracováva analogicky ako v příklade 3.Získá sa 17 g 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómaoetylénu o t.t. 87 °C. *
Claims (2)
- - 5 - PREDMET V Y H £ L E Z U 233 972 1· 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómacetylén vzorcaBr 2· Sposob přípravy 1-/5-nitro-2-furyl/-2-brómaeetylénu pód-ia bodu jedna vyznačený tým, že 5-nitro-2-íurylvinylidéndibromidsa nechá reagoval s alespoň jednou bázou vybratou zo skupiny íto-renej alkalickými hydroxidmi vzorca LiOH, KOH, NaOH, Ca(0H)2; al-koholát mi C1 až 05 vzorca CH^OM, CgHgOM, C^H^OM, i-C^OM, C^HgOM,terc-C^H^OM, C^H^OM kde M je Li, Ha, K, Ca, benzyltrimetylamonium-hydroxydom vzorc^. CgH^-CHgfiCCH^)j.OH, benzyltrietylamóniumhydroxydomvzorca CgH^-CHgHÍCgH^^.On? tetrabutylamóniumhydroxydom vzorca(C|Hj)^S.Gh\ prostředí organických rozpúšíadiel ako sú étery akodietyletér, dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán, v aromatickýchkvapalných uhlovodíkoch ako benzén, toluén, nitrobenzén v alkoho-loch C1 až C5 a vo vodě alebo v ich zmesiach s vodou v rozmedzíteplat -10 až 40 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS810083A CS233972B1 (cs) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | 1- / 5-nitro-2í-furyl/- 2- bróm - acetylén a spdsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS810083A CS233972B1 (cs) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | 1- / 5-nitro-2í-furyl/- 2- bróm - acetylén a spdsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233972B1 true CS233972B1 (cs) | 1985-03-14 |
Family
ID=5431148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS810083A CS233972B1 (cs) | 1983-11-03 | 1983-11-03 | 1- / 5-nitro-2í-furyl/- 2- bróm - acetylén a spdsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233972B1 (cs) |
-
1983
- 1983-11-03 CS CS810083A patent/CS233972B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Naid et al. | Carbazomycins C, D, E and F, minor components of the carbazomycin complex | |
| Newcomb et al. | N-Hydroxypyridine-2-thione carbamates. VII. Intermolecular addition and addition-cyclization reactions of aminium cation radicals | |
| Duvelleroy et al. | Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium (III) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction | |
| US4744811A (en) | Substituted oxime-ethers and their use as bioregulators to lower the endogenous ethylene level in plants | |
| Slocum et al. | Directed metalation reactions 2-position of methoxy-and chloroferrocene: II. Demonstraion of directed Lithiation at the 2-position of methoxy-and chloroferrocene | |
| CS233972B1 (cs) | 1- / 5-nitro-2í-furyl/- 2- bróm - acetylén a spdsob jeho přípravy | |
| CN115197200A (zh) | 一种三氟甲基叔醇及其合成方法和应用 | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of bivalent sulfur compounds-copper (II) complexes | |
| Sharma et al. | A facile synthesis of N-phenyl-6-hydroxy-3-bromo-4-arylazo quinolin-2-ones under phase transfer catalytic conditions and studies on their antimicrobial activities | |
| US3711477A (en) | 5-amino-1,2,3-trithianes | |
| Sulmon et al. | A new method for the preparation of β-(alkylamino)-carbonyl compounds by rearrangement of β-chloroimines via azetidine intermediates | |
| EP0299277B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyridylalkylketonen | |
| Veverka | Synthesis of some biologically active derivatives of 2-hydroxymethyl-5-hydroxy-4H-pyran-4-one. 2. Synthesis and biological properties of S-substituted 2-thiomethyl-5-O-acyl derivatives | |
| CA1105458A (en) | Spectinomycin derivatives and processes for their preparation | |
| Berná et al. | New Type of Spiro Heterocycles. A Convenient Synthesis of Spiro [dihydroacridine 9 (10H), 4′-Thiazolines] | |
| AT394556B (de) | Neue cumarinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Kuzmič et al. | Photoreaction of 3, 4-dimethoxy-1-nitrobenzene with butylamine. A pH dependence of regioselectivity | |
| US5519160A (en) | Alkyl 3-(substituted or unsubstituted benzylidene)-1-alkyl-2-oxocyclopentanecarboxylate derivatives, process for preparing the same | |
| FI90073B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara pseudoprimyciner | |
| JP2512542B2 (ja) | アミド化合物 | |
| US3835184A (en) | Formamide derivatives | |
| ARATA et al. | Studies on 1-Azabicyclo Compounds. XXVII. Synthesis of Ten-membered Ring Amines from 1-Oxo-, 9a-Benzyl-, and 9a-Benzyl-1-oxo-quinolizidine | |
| CN107954872A (zh) | 一种丙二酸酯类化合物的合成方法 | |
| SU1735276A1 (ru) | Способ получени диалкоксиаминов | |
| DE2651085A1 (de) | Neue hydroximsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |