CS233815B1 - Cation dyes on base of 2-aminonaphtho-(2,1,d-)thiazole and method of their preparation - Google Patents
Cation dyes on base of 2-aminonaphtho-(2,1,d-)thiazole and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS233815B1 CS233815B1 CS189383A CS189383A CS233815B1 CS 233815 B1 CS233815 B1 CS 233815B1 CS 189383 A CS189383 A CS 189383A CS 189383 A CS189383 A CS 189383A CS 233815 B1 CS233815 B1 CS 233815B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- thiazole
- dyes
- chg
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LYVQRUORYRZNMM-UHFFFAOYSA-N benzo[g][1,3]benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(SC(N)=N3)C3=CC=C21 LYVQRUORYRZNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RRGWFPOSTSQIQE-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-cyanoethyl)anilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 RRGWFPOSTSQIQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=C1 FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká kationických .baviv na bábi 2-aminonafto - /2,1,4-/^:^01^ vhodných, pro- barvení polyalorylonitriOoTQCch 4 vláken, která oybairrují - převážně o modrých odstíneh^ a /o již o nízkých koncentracích, a způsobu jejich přípravy.
Výchozí aшintotfto0hiazol byl synthetizován z kyseliny Tobiásovy ' /kyselina 2-amito]naf/a1et-1-sjlf onové/ účinkem rhodanidu draselného za působení peroxidu vodíku. ./Hirsch B., Jacobi J., Foostee‘E.: NDR pat» .96 238/. V literatuře byla popsána příprava ' kationických barviv obsahu jících amnoonatothiazolový skelet kvaarenzací příslušných azobarviv dimtihrlsulfátem. /Hirsch
B.., Jacobi J.: NDR . pat. 115 761; Hirsch B., Jacobi J.: NDR pat· č. 114 42Х/.
Předmětem vynálezu jsou kationická barviva na bázi 2-am.no- tafto-/2,l-d/-thiazolj obecného vzorce I, ‘ kde Y' značí skupinu -CHg-CHg-OH
X je ZnCl^
Q značí skupinu obecného vzorce ' II, kde Μχ = vodík, - a1ky1tkucita, -CH2-CH2-CN, hydroxyalkylskucita nebo aoe/oxya1ky1skjcita s počtem atomů uhlíků v alkylu 1 až 5
M2 = vodík, fenyl, alkyl-skupina, -CH2-CH2-CN, hydroxyalkylskupina nebo ace/oxya1ky1skucina s počtem atomů uhlíku v alkylu 1 až 5
Mj = vodík, acylaminoskupina, alkylskupena, alkoxyskupina s počtem atomů uhlíku v alkylu 1 až 5
M4 ' -'- - vodík, a1ky1skucita, alkoxyskupina nebo acy1amit08kιpCna s.počtem atomů uhlíxu v alkylu 1 až 5;
nebo Q značí skupinu vzorce III.
233 815
Látky obecného vzorce I se podle vynálezu připravují způsobem, jehož podstata spočívá v tom, že se kvarterizace dusíkového atomu heterocyklického skeletu příslušných azobarviv provede oxiranem.
Kvartenzaci je výhodné provádět v přítomnosti organických alifatických kyselin např. kyseliny octové. Proti dosud nej častě ji používanému způsobu kvarterizace azobarviv dimethylsulfátem к má tento způsob výhodu v tom, že kvarterizační reakce probíhá vzhledem к vysoké reaktivitě mnohem rychleji při 100% konverzi výchozího barviva, přičemž získaná barviva jsou plně srovnatelná a v některých koloristických vlastnostech /mokré stálosti/ předčí analogické barvivo s dimethylsulfátem.
Výhodou těchto barviv je použití dostupných, ekonomicky výhodných výchozích sloučenin pro kvarterizaci. Barviva vznikají ve velmi dobrém výtěžku, vysoké čistotě a vykazují vysoké stálosti na světle i mokré stálosti.
Barviva barví intenzivně polyakrylonitrilová a modifikovaná polyesterová vlákna již v nízkých koncentracích. Další výhodou tohoto postupu je, že reakce probíhá vyhovující rychlostí při normální nebo zvýšené teplotě do ÍOO^C.
Příklady provedení
0,05 molu 2-aminonafto/2,l-d/thiazolu bylo rozpuštěno ve
200 ml ledové kyseliny octové a provedena diazotace akvimolekulárním množstvím dusitanu sodného při 5 až 10°C v prostředí kyseliny sírové.
Do suspenze 0,05 molu diazoniové soli byl postupně přidán roztok 0,05 molu pasivní komponenty ve 100 ml ledové kyseliny octové. Na to bylo к reakční směsi přidáno 7,5 g jemně rozetřeného octanu sodného a pH upraveno 10% roztokem hydroxidu sodného na hodnotu 5 až 4. Po zředění 500 ml vody bylo vyloučené barvivo odsáto, promyto horkou vodou a vysušeno při 40°C.
233 815
Příprava kationického barviva
0,01 molu, . azobarviva takto připraveného bylo rozpuštěno ve 40'mL ledové kyseliny octové. K tomuto roztoku bylo přidáno 0,01 molu oxiranu. Reakční směs - byla zahřívána za míchání při teplotě 5Ó®C. po skončení ' alkylem byla reakční směs obsahující torarterizované barvivo ochlazena a přidáno 400 ml vody. Barvivo bylo vysoleno 0,01 mol chloridu zinečnatého a chloridem sodným. . Vyloučené barvivo odsábo, promyto' 3% roztokem chloridu sodného a vysušeno. Barviva získaná tímto postupem- vybav Jí - polyaJarylonitriv lová vlákna v brilantních mocdých odstínech.
Příklad 1
Podle obecného postupu byla provedena kopulace' s N-kyanoethylanilinem. Vyloučené barvivo bylo alkylováno oxiranem. Bylo získáno - barvivo, které vybarvuje PAN vlákno v odstínu ' červenavé námořnické modře jehož Λ max » - 641 nm.
Příklad 2
Podle obecného - postupu byla provedena - kopulace s N-ethyl-N-kyanoetlhylanilinem... Vyloučené barvivo bylo alkylováno oxiranem. Bylo získáno barvivo, které vybarvuje PAN vlákno v tyrkysové modrém odstínu jehož A max = 622- nm.
Příklad 3 v Podle obecného postupu byla - provedena kopulace s - N-kyanoothyl-N-acetoxyethylanilinem. Vyloučené barvivo bylo alkylováno oxiranem. - Bylo získáno barvivo, které vybarvuje PAN vlákno v odstínu námořnické modři jehož A max = 645 nm.
StáLosti uvedených barviv na světle i moloré stálosti jsou velmi dobré až vyniklicí.
Podle obecného postupu byla provedena obdobně kopulace s difeiyrlaminem. /A max = 627 nm/, N-dimeehylanilinem /A max = 613 nm/, N-fenylmorfolinem /A - max = 621 nm/ a dalšími pasivními komponentní., např.: N-etyl-N-/2-kyanodthyl/rnilinea, N,N-di-/2.-hydroxytthy1/-2-ttdxy-5-rcttrainoani1intm, N,N-di-/2-hy<droxyethyl/-3-aathylrnilinea atd.- Byla získána barviva ve výtěžku 85 až 98 %.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Kationická barviva na bá|i 2-aminonafto-/2,l-d/-thiazolu obecného vzorce I, kde Y značí skupinu -CHg-CHg-OH^X značí ZnCl^zQ značí skupinu obecného vzorce II, « kde M^ - vodík, alkylskupina, - CHg-CHg-CN, hydroxyalkylskupina nebo асеtoxyalkylskupina s počtem atomů uhlíků v alkylu 1 až 3tMg _ vodík, fenyl, alkylskupina, -CHg-CHg-CN, hydroxyalkylskupina nebo асеtoxyalkylskupina s počtem atomů uhlíku v alkylu 1 až 3/M^ = vodík, acylaminoskupiny, alkylskupina, alkoxyskupina s počtem atomů uhlíku v alkylu 1 až 3,Мд = vodík, alkylskupiny, alkoxyskupina nebo acylaminoskupina s počtem atomů uhlíku v alkylu 1 až 3, nebo Q značí skupinu obecného vzorce III.
- 2. Způsob přípravy kationických barviv na bázi 2-aminonafto- • -/2,l-d/-thiazolu obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se dusík heterocyklického skeletu příslušných azobarviv kvarterisuje oxiranem v přítomnosti organických kyselin.Opravy ve vytištěných popisech vynálezuVe vytištěném popisu vynálezu к autorskému osvědčení č> 233 815 ( PV 1893-83 ), nebyly vytištěny obecné strukturní vzorce I, II, а III, na které jsou v textu a v předmětu vynálezu odkazy.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS189383A CS233815B1 (en) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Cation dyes on base of 2-aminonaphtho-(2,1,d-)thiazole and method of their preparation |
| DD25404083A DD245672A1 (de) | 1983-03-18 | 1983-08-18 | Verfahren zur herstellung von kationischen farbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS189383A CS233815B1 (en) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Cation dyes on base of 2-aminonaphtho-(2,1,d-)thiazole and method of their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233815B1 true CS233815B1 (en) | 1985-03-14 |
Family
ID=5354444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS189383A CS233815B1 (en) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Cation dyes on base of 2-aminonaphtho-(2,1,d-)thiazole and method of their preparation |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233815B1 (cs) |
| DD (1) | DD245672A1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-18 CS CS189383A patent/CS233815B1/cs unknown
- 1983-08-18 DD DD25404083A patent/DD245672A1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD245672A1 (de) | 1987-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890002642B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| US4667022A (en) | Reactive dye having both monochlorotriozinyl and vinylsulfone type reactive groups | |
| US4652634A (en) | Water-soluble monoazo compounds containing a N-(sulfoalkyl)-aniline coupling component and a fiber-reactive group of the vinylsulfonyl series in the phenyl or benzothiazole diazo component, suitable as fiber-reactive dyestuffs | |
| JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
| US4283196A (en) | Process for coloring fiber materials with azo dyestuff containing --SO2 CH2 CH2 OSO3 H and --N(CH2 CH2 OSO.sub. H)2 groups | |
| JPS5930859A (ja) | モノアゾ染料，その製法及び用途 | |
| US3729459A (en) | Basic monoazo dyestuffs | |
| US2576037A (en) | Sulfonyl fluorides of amino azo dyestuffs | |
| US4271072A (en) | Azo dyestuffs containing -SO2 CH2 CH2 OSO3 H and -N(CH2 CH2 OSO3 H)2 groups | |
| KR900004223B1 (ko) | 반응성 디스아조 염료의 제조방법 | |
| GB2057480A (en) | Organic compounds | |
| US4488992A (en) | Monoazo dyestuffs derived from benzothiazole | |
| US3478011A (en) | Water-insoluble monoazo dyestuffs | |
| EP0188473A1 (en) | Azo compounds containing a vinylsulphonyl group and at least one basic group and metal complexes thereof. | |
| US4382890A (en) | Fiber reactive sulfo aryl azo N-substituted pyridone-3-carboxamide dyestuffs | |
| CS233815B1 (en) | Cation dyes on base of 2-aminonaphtho-(2,1,d-)thiazole and method of their preparation | |
| US3926946A (en) | Water soluble monoazo dyestuffs containing a diphenylamine group carrying a sulphamoyl substituent and a sulpho or sulphato substituent | |
| JPH0931347A (ja) | アゾ染料及びそれらの製造方法 | |
| JPS6035948B2 (ja) | 水溶性染料、その製法及びセルローズ‐及びポリアミド繊維材料の染色及び捺染への使用 | |
| US3823131A (en) | Dialkylamino disazo sulfonic acid dyestuffs | |
| US4246404A (en) | Basic indoline dyestuffs | |
| US4314817A (en) | Monoazo compounds having a substituted thiazolium-5 diazo component radical and a substituted 1,4-phenylene coupling component radical | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| US5420258A (en) | Disazo dyes containing a hydroxybenzene or alkoxybenzene middle component | |
| US3951592A (en) | Polyester fabric materials dyed with monoazo dyes made from 4-amino-7-nitrobenzotriazole |