CS233420B1 - Způsob výroby pantacyklického dilaktamu - Google Patents
Způsob výroby pantacyklického dilaktamu Download PDFInfo
- Publication number
- CS233420B1 CS233420B1 CS167183A CS167183A CS233420B1 CS 233420 B1 CS233420 B1 CS 233420B1 CS 167183 A CS167183 A CS 167183A CS 167183 A CS167183 A CS 167183A CS 233420 B1 CS233420 B1 CS 233420B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dilactam
- pentacyclic
- formula
- trifluoroacetic acid
- production method
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby pentacyklickáho dilaktamu vzorce I z tetracyklických laktamů obecného vzorce II, kde R značí atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, působením kyseliny trifluoroctové, případné v přítomnosti dioxan
Description
Vynález se týká způsobu výroby pentecykllckáho dílekternu vzorce I
0’
O (I)
Sloučenina vzorce I je známá a představuje důležitý meziprodukt při výrobě látek s biologickou účinností. Podle známého způsobu (čs. autorská osvědčení č. 230 345) se vyrábí cyklizací tetracyklických laktamů obecného vzorce II
JO (II), ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, účinkem silné báze, nepř. hydridem sodným nebo T-butoxidem sodným. Nevýhodou tohoto postupu je práce e nebezpečnými silně bazickými činidly, jejichž použití v průmyslu je spojeno se značným rizikem.
t
Uvedenou nevýhodu tohoto postupu odstraňuje způsob výroby podle vynálesu, jehož podstata spočívá v tom, že se tetracykllcké laktamy obecného vzorce II (čs. autorská, osvědčení č.224980, 224981, 830345, ve kterém R značí atom vodíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nechají reagovat s kyselinou trifluoroctovou, případně v přítomnosti organického rozpouětědla, jako např. dioxanu.
Následující příklady ilustrují, avěak nikterak neomezují obecnost způsobu výroby podle vynálezu.
Přikladl
Roztok 0,66 g (2,1 mmol) tetracyklického laktamu (II: R CH-j) ve 20 ml kyseliny trifluoroctové se ponechá stát za občasného promíchání při teplotě místnosti. Po 8 dnech, kdy dle TLC již není přítomna výchozí látka, se směs zahustí za sníženého tlaku a ke zbytku se přidá 10 ml 5% vodného amoniaku. Chloroformové výtřepy (30 a ,0 ml) se spojí a po vysušení síranem sodným se odpaří na rotační vakuové odparce. Odparek se krystaluje z etyl-acetátu. Získá se 0,46 g (77,8 %) dilaktamu I s teplotou tání 160 až 162 °C.
Příklad 2
Roztok 1,72 g (5,77 mmol) laktam-kyseliny (II: R = H) v 50 ml kyseliny trifluoroctové se za občasného promíchání ponechá stát při 20 °C 4 h a potom se přebytek činidla oddestiluje. Zbytek poskytne krystalizací z etyl-acetátu 1,43 g, tj. 88,5 % dilaktaau I, t. t. 161 až 162,5 °C.
Příklad 3
Postupem podle příkladu 1 se z 0,36 g (1,0 mmol) tetracyklického laktamu (II: R » CHýJHgCHgCHg) v 10 ml kyseliny trifluoroctové při teplotě 40 °C vyrobí 0,19 g (67,8 %) dilaktamu I.
Příklad 4
Směs 0,59 g (1,8 mol) tetracyklického laktamu (II: R CHjCHg), 5 ml kyseliny trifluoroctové a 35 ml dioxanu aa ponechá reagovat pří teplotě 60 °C, dokud dle TLC nevymizí výchozí látka. Reakění směs aa potom zpracuje postupem podle příkladu 1. Získá aa 0,36 g dilaktamu I.
Příklad 5
Směa 0,27 g (0,9 mmol) laktam-kyaaliny (II: R » H), 3 ml kyseliny trifluoroctové a 25 ml dioxanu aa udržuje při teplotě 55 °C a průběh reakce sa sleduje metodou.TLC. Zpracováním reakění směsi podle příkladu 2 ae vyrobí 0,22 g dilaktamu I.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU . Způsob výroby pentacyklického dilaktamu vzorce I (I), vyznačený tím, ža aa tetracyklické lektaný obecného vzorce II, (II), va kterém R značí atom vodíku nebo alkyl s 1 ež 4 atomy uhlíku, nechají reagovat a kyselinou trifluoroctovou, případně v přítomnosti orgenického rozpouětědla, jako např. dioxanu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS167183A CS233420B1 (cs) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | Způsob výroby pantacyklického dilaktamu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS167183A CS233420B1 (cs) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | Způsob výroby pantacyklického dilaktamu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233420B1 true CS233420B1 (cs) | 1985-03-14 |
Family
ID=5351662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS167183A CS233420B1 (cs) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | Způsob výroby pantacyklického dilaktamu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233420B1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-10 CS CS167183A patent/CS233420B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101832396B1 (ko) | 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| ES2196184T3 (es) | Proceso para la 6-o-alquilacion de derivados de eritromicina. | |
| CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
| Shuman et al. | Synthesis of adenine 5'-O-sulfamoyl nucleosides related to nucleocidin | |
| PL179578B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoksy-4-guanidyno-D-glicero-D-galakto-non-2-enopiranozonowego PL | |
| CS233420B1 (cs) | Způsob výroby pantacyklického dilaktamu | |
| Salerno et al. | Nucleophilic addition to substituted 1H‐4, 5‐dihydroimidazolium salts | |
| US5438132A (en) | Method for removing osmium from nucleosides | |
| SK278304B6 (en) | Beta-phenyl-isoserine derivative, preparation method and use thereof | |
| US3079379A (en) | Method for the preparation of adenosine 5'-triphosphate | |
| Norris et al. | 2-Guanidino-4 (5)-p-chlorophenylimidazoles | |
| US3657269A (en) | Imidazo(2 1-a)isoindoles | |
| AU772706B2 (en) | A process for the preparation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane | |
| Okawa et al. | A convenient method of the synthesis of phosphopeptide via aziridine ring opening reaction. | |
| Bailey | Systematic degradation of peptides from the carboxyl end | |
| ES2165047T3 (es) | Procedimiento quimico mejorado para preparar derivados de amida del antibiotico a 40926. | |
| GB2108106A (en) | Novel macrocyclic compounds and salts thereof useful for dissolving barium sulphate scale | |
| US6723844B1 (en) | Preparation of K-252a | |
| Greenhalgh | Reaction of Phosphorylating Agents with 2-Methyl-Δ2-Oxazoline | |
| US3658793A (en) | 6-amino-5-aza- and -5 7-diaza-azulenes and process for the production thereof | |
| WO1993011144A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von 2-fluorpurin-derivaten | |
| EP0404175A1 (en) | Process for preparing imidazole derivatives | |
| Kohn et al. | Studies on the reaction of acylimidazolidones with ketenes | |
| KR860001817B1 (ko) | 에틸렌이민 유도체의 제조방법 | |
| KR790001070B1 (ko) | 세팔로스포린의 제조방법 |