CS233226B1 - Spdeob výroby 4J5-dichlór-1-fenyl-8-oxo-1H- pyrídazÍnu - Google Patents

Abstract

Vynález ee týká apSaobu výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu reakciou kyseliny «ukochlorovej a fenylhydrezínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkové!, diekontlnuélnýa alebo kontinuálny* epoeobom v prietokovo* reaktore, pričoa netečný roztok zlzkaný po izolácii reakciou vzniknutého 4,5-dichlor-1-fenyl- -6-oxo-1H-pyrldazlnu za opatovné pouáije k jeho výrobě. Uvedená zlúčenlnu je nožno použit ako aedziprodukt pri výrobě herblcldneho přípravku Burexu.

Description

233226 2

Vynález sa týká spísobu výroby 4,5-diehlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu. 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazín je medziproduktom při výrobě herbicidnéhopřípravku (Burex, Pyramín).

Doteraz sú známe viacere spčsoby přípravy 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu.Podl’a PAS 1 086 278 příprava sa uskutoční reakciou kyseliny mukochlorovej a fenylhydrazlnuv prostředí organického rozpúšťadla. Ca. AO 205 592 popisuje reakciu kyseliny mukochlorovejs fenylhydrazlnon v směsi organického nepolárného rozpúšťadla a vody. Podl’a USA pat. 2 628 181 sa uskutoční reakcia mukochlorovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vovodě za přítomnosti uhličitanu sodného, priSom vzniklnutý produkt fenylhydrazon kyselinymukochlorovej sa izoluje a varom v ladovej kyselině octovej sa prevedie na 4,5-dichlór--1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazín. fialšie známe postupy výroby 4,5-diehlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu spočívajú v reakci!mukochlorovej kyseliny a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej minerálnej kyseliny (Brit.pat. č. 881 616; DOS 1 545 595; fis. AÓ 220 299). Společným znakom doterajších postupovje, že pri výrobě 4,5-diehlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazlnu a po izolácii technického pro-duktu ostávájú kvapalné odpady znečisťujúce životné prostredie, v kterých je rozpuštěnáčasť vyrobeného 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu.

Terez sa našiel spOsob výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu reakciou ky-seliny mukochlorovej a fenylhydrazlnu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovejkontinuálně alebo dlskontinuálne, spOsoboa podl’a vynálezu.

Podstata vynálezu spočívá v tom, že matečný roztok získaný po Izolácii reakciouvzniknutého 4,5-dlehlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyrldazínu sa opatovne použije k jeho výrobě. Výhoda nového postupu výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu spočívá v takmerjeho bezodpadovom epOzobe výroby, čo má velký význam pri ochraně životného prostredia,najma, Že nezreagovaný fenylhydrezín ako zvlášť nebezpečný jed se prakticky nedostávádo odpadových vOd. Je.potřebné íalej zdOrazniť tú skutočnosť, že pri výrobě 4,5-dichlor--1-fenyl-6-oxo-1H-pyridasínu podlá vynálezu v matečnom roztoku rozpustný 4,5-dichlór-l--fenyl-6-oxo-1H-pyridazín sa opatovne použije pri reakcii čo sa odzrkadluje v nižšíchstratách daných jeho rozpustnosťou. ’

Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Přikladl

Do reakčného kotlá sa předložilo 8,1 kg kyseliny mukochlorovej, 125 kg 1,82 %-nejkyseliny chlorovodíkovej a 99,2 kg 7 %-ného vodného roztoku fenylhydrazínhydrochloridu.Reakčná zmes se udržiava za miešania pri teplote 95 °C po dobu 1 hodiny. Technickýprodukt 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu sa izoloval filtráciou. Po premyti avysušení sa získalo 10,95 kg 99 %-ného 4,5-diehlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu, čozodpovedá 95 %-nému výtažku. Příklad 2

Matečný roztok z přípravy 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu poplsaného v příkla-de 1 o hmotnosti 218,6 kg sa opat předložil do kotlá, přidalo sa 5,2 kg fenylhydrazínu a8,1 kg kyseliny mukochlorovej. Reakčná zmes sa udržovala za miešania pri teplote 95 až100 °C po dobu 1 hodiny. Po ochladení reakčnej zmesi tuhý produkt sa izoloval filtráciou.Získalo sa 11,3 kg 99,1 %-ného technického produktu 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyrida-zínu, čo zodpovedá 96,8 16-nému výtažku.

Claims (1)

1. 3 233226 Příklad 3 Po 30-násobnom opakovaní postupu popísaného v příklade 2 sa získalo 11,2 kg 99,3 %-néhotechnického produktu 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu. Příklad 4 Do prietokového reaktora pozostávajúceho z troch kotlov vzájomne spojených y kaskáděa opatřených miešadlom sa dávkovalo hodinové 13,3 kg 6 %-ného vodného roztoku kyselinymukochlórovej s obsahom 0,23 kg volného chlorovodíka o teplote 60 °C a 9,9 kg 7 %-néhovodného roztoku fenylhydrazínhydrochloridu. Reakčná zmes sa udržovala v reaktore priteplote 95 °C a zádrž bola 1 h. Technický produkt 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínusa izoloval filtráciou. Za 1 h sa získalo 1,03 kg produktu o čistotě 99 %. Matečný roztok 22,1 kg sa rozdělil následovně: 12,5 kg po doplnění s 2,6 g 31 %-nejkyseliny chlorovodíkovej sa použilo na přípravu 6 %-ného roztoku kyseliny mukochloroveja 9,4 kg sa použilo po doplnění s ,2 g 31 %-nej kyseliny chlorovodíkovej na přípravu7 %-ného roztoku fenylhydrazínhydrochloridu. Popísáným postupom sa postupovalo 360 h. Po uvedenej době za 1 h sa získalo 1,05 kg technického 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H--pyridazínu o čistotě 99,4 %. PREDMET VYNÁLEZU Spfisob výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-óxo-1H-pyridazínu reakciou kyseliny mukochloroveja fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovej Saržovite připadne kon-tinuálně v prietokovom reaktore vyznačujúei sa tým, že matečný roztok získaný po izoláciireakciou vzniknutého 4,5-diehlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu sa opatovne použije k jehovýrobě.