CS233220B1 - Spdsob přípravy D-manózy - Google Patents
Spdsob přípravy D-manózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233220B1 CS233220B1 CS188683A CS188683A CS233220B1 CS 233220 B1 CS233220 B1 CS 233220B1 CS 188683 A CS188683 A CS 188683A CS 188683 A CS188683 A CS 188683A CS 233220 B1 CS233220 B1 CS 233220B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mannose
- ethyl alcohol
- preparation
- glucose
- concentrated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims abstract description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 abstract 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 abstract 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- WDMUXYQIMRDWRC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,4-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1O WDMUXYQIMRDWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- -1 aldohexose carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- CCSWAGCMVMYGIC-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;pyridine;hydrate Chemical compound O.CCOC(C)=O.C1=CC=NC=C1 CCSWAGCMVMYGIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 229920000057 Mannan Polymers 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000208789 Phytelephas macrocarpa Species 0.000 description 1
- 235000012541 Phytelephas macrocarpa Nutrition 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sp6sobu přípravy D-manózy.
Podstata vynálezu spočívá v tom, Se
sa zmes D-glukózy a D-manozy selektivně
rozdělí pomocou silné kyslého vymienača
katiónov vo vápenatéj formě, ako eluačné
činidlo sa použije 50 až 60 % vodný roztok
etylalkoholu. Čistá frakcia, ktorá
obsahuje D-raanozu sa po zahuštění a odfarbení
aktívnym.uhlím zahustí a z etylalkoholu
vykrystalizuje. Vynález má rozsiahle
použitie pri Stádiu biochemických
pochodov, v medicíně a v potravinárskom
priemysle.
Description
Vynález sa týká spčsobu přípravy D-manózy zo zmesi cukrov D-manóza, D-glukóza.
D-manóza patří medzi veTmi vzácné sacharidy aldohexózy, ktorá sa v prírode nachádza najčastejšie vo formě polysacharidov manánov a glukomanénov. Z týchto zdrojov sa mčže připravit kyslou alebo enzymatickou hydrolýzou; ako zo semien palmy Phytelephas macrocarpa [tí. Riess: Ber. 22, 609 (1889)J z riasy Porthyra umbilicalis £C. S. Hudson,
E. L. Jackson: J. Am. Chem. Soc. 56, 958 ('1944)7, alebo z buněčných stien kvasiniek
Saccacharomyces cerevisiae fj. Šandula, A. Vojtková: Folia Microbiol. 19, 94 (1974)7 .
*
Taktiež sa mčže připravit oxidáoiou manitolu [e. Fischer, J. Hirschberger: Ber. 21,
1805 (1889)J. 7. Bílik popisuje přípravu D-manózy epimerizáciou D-glukózy pomocou molybdenánových ionov ako katalyzátora, kde D-manózu izoluje ako derivát fenylhydrazón [A. O. 149051J· Autoři J. Kubala a kolektiv připravili kryštalickii D-manózu cez derivát N-fenyl-D-manozylamín[(A.O. 214431 )J.
Uvedené metody přípravy D-manózy z glukomanénov, oxidáciou D-manitolu alebo izoláciou zo zmesi D-glukózy a D-manózy pomocou derivátov sú značné obtiažne, nakoTko v prírodných meteriáloch ako aj v buněčných stěnách kvaeiniek je obsah D-manózy nízký a výtažky sú malé. Viacstupňová syntéza přípravy oxidáciou manitolu má zatial’ len teoretický význam. Izolácia D-manózy za pomoci nerozpustného derivátu pomocou fenylhydrazínu resp. anilínu je komplikovaná tým, že tieto látky sú jedy.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spčsob přípravy D-manózy podl’a vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že sa zmes D-glukózy, D-manózy selektfvne rozdělí pomocou silné kyslého vymieňača katiónov vo vápenatej formě. Eluačné činidlo sa použije vodný roztok etylalkoholu. Frakcia D-manózy sa zahustí za zníženého tlaku na sirup a vykrystalizuje z etylalkoholu.
Výhodou navrhovaného spfisobu přípravy D-manózy oproti doterajším postupom přípravy je, že předmětný spSsob přípravy je hodporárnejší a zdravotně nezávadný, umožňuje pracovat’ v jednoduchých zariadeniach, ktoré nie sú náročné na energiu a sú bežne dostupné. Umožňuje pracovat bez látok, ktoré znečistujú životné prostredie ako fenylhydrazín, ktorý je karcinogénnouilátkou a anilín ako zvlášť nebezpečný jed a ich odstrénenie v prevádzkovom měřítku si vyžaduje Speciálně zariadenie a je nákladné. Získaný vedlejší produkt D-glukózy sa mčže v nezmenenom stave grátiť do pčvodnej reakcie alebo po kryštalizácii komerčně zhodnotit.
Příklad 1
Slino kyslý vymieňač katiónov (Dowex 50 WX 8 0,07 až 0,13 mm) sa naplní do kolony s dTžkou 100 cm a priemerom 2,5 cm postupné sa premáva (1 000 ml) 10 % kyselinou chlorovodíkovou a nechá pčsobiť po dobu 24 hod. Potom sa ionomenič premyje destilovanou vodou (5 000 ml) do neutrálnej reakcie pH 7· Aktivácia sa uskutoční (2 000 ml) 20 % roztokom chloridu vápenatého a nadbytočné ióny sa vymyjú destilovanou vodou do negatívnej reakcie na chloridy. 2 g zmesi obsahujúcej 50 % D-manózy sa rozpustí v 4 ml (50 % etylalkoholu a nanesie na kolonu naplnenú slino kyelým vymieňačom katiónov (Dowex 50 WX 8 0,07 až 0,13 mm vo vápenatej formě) s dTžkou 100 cm a priemerom 2,5 cm.
Ako eluačné činidlo sa použije 50 % etylalkohol za pomoci zberača frakcií pri prietoku 10 ml/h. Jednotlivé frakcie sa sledujú papierovou chromatografiou (Whatman No 1) zostupnou chromatografiou v sústave etylacetát-pyridín-voda v objemovom pomeře 8:2:1 a detegujú alkalickým dusičnanom strieborným alebo za pomoci kyseliny 3,5 dinitrosalicylovej spektrofotometricky. Frakcia 1 až 25 bola negativné na cukry, frakcia 26 až 33 obsahovala D-glukózu, frakcia 34 až 36 bola negativné na cukry a frakcia 37 až 45 obsahovala D-manózu.
Frakcia, ktorá obsahovala D-manózu sa vákuovo zahustí na sirup, přečistí prídavkom aktívneho uhlia (0 1 g), přefiltruje a lyofilizuje. Prídavkom 96 % etyialkoholu (5 ml) vykryšalizuje (0,80 g) D-manózy. Opakovanou kryštalizáciou matečných lúhov sa získalo óalšlch (0,10 g) D-manózy čím sa dosiahla výťažnosť 90 %. Specifická otáčivosť («)2®+ 14° (C=5 voda), Teplota topenia 130 až 132 °C.
Příklad 2 g zmesi obsahujúcej 75 % D-glukózy a 25 % D-manózy sa rozpustí v (4 ml) 60 % etyialkoholu a nanesie ha kolonu naplněná silno kyslým vymieňačom katiónov (Dowex 50 WX 8 0,07 až ®, 13 mm vo vápenatej formě) s dl’žkou 100 cm a priemerom 2,5 cm. Ako eluačné činidlo sa použije 60 % etylalkohol za pomoci zberača frakcií pri prietoku 10 ml/h. Jedriotlivé frakoie sa sledujú papeirovou chromatografiou (Whatman No 1) zostupenou chromatografiou v sústave etylacetát-pyridín-voda v objemovom pomere 8j2:1 a detegujú alkalickým dusičrianom strieborným alebo za pomoci kyseliny 3,5 dinitrosalicylovej spektrofotometrieky. Frakcia 1 až 22 bola negativné na cukry, frakcia 23 až 40 obsahovala D-glukózu, frakcia 41 až 43 boly negativna na cukry a frakcia 44 až 50 obsahovala D-manózu. Frakcia, ktorá obsahovala D-manózu sa vákuovo zahustí na sirup, přečistí prídavkom aktívneho uhlia (01 g), přefiltruje a lyofilizuje (0,245 g). Prídavkom 96 % etyialkoholu (5 ml) vykrystalizuje (0,23 g) D-manózy. Opakovanou kryštalizáciou matečných lúhov sa získá áalších (0,01 g) D-manózy čím .sa dosiahla výťažnosť až 96 %. Specifická otáčivosť ( )*° + ,4° (C = 5 voda), Teplota topenia 130 až 132 °C.
Vynález má rozsiahle použitie pri štúdiu biochemických poehodov, v medicíně a v potravinérskom priemysie.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSpSsob přípravy D-manózy zo zmesi D-glukózy a D-manózy, vyznačujúci sa tým, že sa pomocou silné kyslého katexu vo vápenatej formě za pomoci 50 až 60% etyialkoholu ako elučpého Činidla izoluje D-manóza, ktoré po přečištění aktívnym uhlím a zahuštění vykryštaluje z etyialkoholu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS188683A CS233220B1 (cs) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Spdsob přípravy D-manózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS188683A CS233220B1 (cs) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Spdsob přípravy D-manózy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233220B1 true CS233220B1 (cs) | 1985-02-14 |
Family
ID=5354352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS188683A CS233220B1 (cs) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Spdsob přípravy D-manózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233220B1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-18 CS CS188683A patent/CS233220B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1152501A (en) | Separation of fructose from a mixture of sugars | |
| US4008285A (en) | Process for making xylitol | |
| KR940004065B1 (ko) | 고순도 아카르보스의 제조방법 | |
| JPH03232500A (ja) | キシロースの回収方法 | |
| NO834765L (no) | Fremgangsmaate for rensing av antra-cyclinon-glukosider ved adsorpsjon paa harpikser | |
| JPS6251120B2 (cs) | ||
| US3864406A (en) | Process for the production of mannitol and sorbitol | |
| JPH0569116B2 (cs) | ||
| CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
| US4577012A (en) | Method of separation of nucleotides and nucleosides from each other | |
| CS233220B1 (cs) | Spdsob přípravy D-manózy | |
| US5034064A (en) | Production process of high-purity lactulose syrup | |
| US4151347A (en) | Separation of coformycin and its related nucleosides | |
| JPH11501328A (ja) | パラチニトールの新規な製法 | |
| US20040082776A1 (en) | Process for recovery of uridine from molasses | |
| US5856469A (en) | Method for producing palatinitol | |
| JPS6337635B2 (cs) | ||
| CS231544B1 (cs) | Sposob přípravy L-glukózy a L-manózy | |
| KR880001678B1 (ko) | 5'-이노신산 함유액의 정제방법 | |
| CS231545B1 (en) | Processing of d-psicose | |
| JPH03169888A (ja) | 精製ラクチュロースの製造法 | |
| SU1346181A1 (ru) | Способ получени композиционного сорбента дл колоночной хроматографии | |
| CS221038B1 (cs) | Sposob přípravy D-sorbózy | |
| JPS6256490A (ja) | 高純度メチルコバラミンの製造方法 | |
| NL8200227A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van xylose. |