CS230345B1 - Způsob výroby pentacyklických dilaktamů - Google Patents
Způsob výroby pentacyklických dilaktamů Download PDFInfo
- Publication number
- CS230345B1 CS230345B1 CS153783A CS153783A CS230345B1 CS 230345 B1 CS230345 B1 CS 230345B1 CS 153783 A CS153783 A CS 153783A CS 153783 A CS153783 A CS 153783A CS 230345 B1 CS230345 B1 CS 230345B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dilactams
- benzene
- penthalcyclic
- production method
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 lactam esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N benzene chloroform Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby pentacyklických dilaktamů obecného vozrce I,
ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a n má shora uvedený význam, ponechají reagovat se silnou bází, výhodně s hydridem sodným nebo t-butoxidem sodným, v aromatickém uhlovodíku, jako např. v benzenu nebo v toluenu, v rozmezí teplot 20 °C až teplota varu směsi.
Následující příklady ilustrují, avšak nikterak neomezují obecnost způsobu výroby podle vynálezu.
ve kterém n je 1 nebo 2. Sloučeniny vzorce I jsou nové a představují důležité meziprodukty při výrobě biologicky aktivních látek.
Podstata způsobu výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se laktam-estery obecného vzorce II (čs. autorská osvědčení číslo 224 980 a 224 981),
NPřikladl
Směs 1,09 (3,5 mmol) laktam-esteru (II: n = 1, R = CHi) a 0,11 g (3,5 mmol 75% olejové disperse hydridu sodného v 70 ml benzenu se pomalu zahřeje k varu a udržuje se v této teplotě 3 h, kdy dle TLC již není přítomna výchozí látka. K reakční směsi se přidá 5 ml roztoku salmiaku, 25 ml vody a 30 ml benzenu. Po protřepání se organická fáze oddělí, promyje se 10 ml vody a po vysušení síranem sodným se odpaří. Zbytek se překrystaluje z ethylacetátu a získá se 0,82 g, tj. 83,3 % dilaktamů (I: n = 1). Látka taje v rozmezí 160—162 °C.
un
Příklad 2
Směs 0,34 g (1,0 mmol) laktam-esteru (II:
230343 η = 2, R = CHs), 0,11 g (3 mmol) 75,% olejové disperse hydridu sodného z 25 ml benzenu se zahřívá k varu 40 h. Potom se reakční směs ochladí, přidají se 4 ml roztoku salmiaku, 10 ml vody a 20 ml benzenu. Organická fáze se pro protřepání promyje 10 ml vody a po vysušení síranem horečnatým se odpaří ve vakuu. Zbytek se chromatografuje na sloupci 3,5 g silikagelu. Odpařením benzen-chloroformových eluátů (2 až 1 : lj se získá sklo, které se krystaluje z ethylacetátu. Získá se 0,06 g (19,4 %j krystalického dilaktamu (I: n — 2) s teplotou tání 192 až 193 °C.
Příklad 3
Postupem podle příkladu 2 s tím, že se místo benzenu použije toluenu nebo dioxanu, se z laktam-esteru (II: n = 2, R = = CH3CH2CH2CH2) získá 9,7 % sklovitého dilaktamu (I: n = 2).
Příklad 4
K 0,15 g (1,5 mmol) t-butoxidu sodného v 20 ml benzenu se přidá 0,35 g (1 mol) laktam-esteru (II: n = 1, R = CH3CH2CH2CH2) a směs se míchá při teplotě 20 CC, přičemž se sleduje průběh reakce metodou TLC. Potom se reakční směs zpracuje postupem podle příkladu 1 a získá se 71,4 % dilaktamu (I:n = l).
Příklad 5
Postupem podle příkladu 4, s tím, že se místo benzenu použije toluenu při teplotě 40 °C, se z laktam-esteru (II: n = 2, R = — CH3] získá 16,8 % dilaktamu (I: n = 2). Teplota tání 191 až 193 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby pentacyklických dilaktamů obecného vzorce I, (ID ve kterém n je 1 nebo 2, vyznačený tím, že se laktam-estery obecného vzorce II, ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a n má shora uvedený význam, ponechají reagovat se silnou bází, výhodně s hydridem sodným nebo t-butoxidem sodným, v aromatickém uhlovodíku, jako např. v benzenu nebo toluenu, v rozmezí teplot 20 °C až teplota varu směsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS153783A CS230345B1 (cs) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | Způsob výroby pentacyklických dilaktamů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS153783A CS230345B1 (cs) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | Způsob výroby pentacyklických dilaktamů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230345B1 true CS230345B1 (cs) | 1984-08-13 |
Family
ID=5349980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS153783A CS230345B1 (cs) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | Způsob výroby pentacyklických dilaktamů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230345B1 (cs) |
-
1983
- 1983-03-04 CS CS153783A patent/CS230345B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05262787A (ja) | ヌクレオシドアルキル−、アルアルキル−およびアリール−ホスホナイトおよびその製造方法 | |
| GB1598668A (en) | Indolyloxymethyl-2-oxazolidinone derivatives and their use in the preparation of 1-amino-3-(indolyloxy)-2-propanols | |
| US5872261A (en) | Preparation of sulfo-N- hydroxy succinimide salts with intermediate formation of diester | |
| CS230345B1 (cs) | Způsob výroby pentacyklických dilaktamů | |
| US2764609A (en) | Isomerization of dialkyl maleates to dialkyl fumarates | |
| EP0243646B1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
| US3998999A (en) | Process for preparing pyrazomycin and pyrazomycin B | |
| US3310560A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
| DE3504045A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ss-carbolinen durch dehydrierung | |
| US3551498A (en) | Dehydrogenation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo(a,d)cycloheptene-5-one | |
| KR900000266B1 (ko) | 아포빈캐미닉산(apovincaminic-acid)의 에틸에스테르의 제조방법 | |
| US4499294A (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
| SE438504B (sv) | 15-halogen-e-homoeburnanderivat och forfarande for deras framstellning | |
| KR850001225B1 (ko) | 3-메틸-3-(0-메톡시페녹시)-벤조-2, 4-디옥사사이클로헥사논의 제조방법 | |
| US4456766A (en) | Process for the production of N-acetyl-2,3-dehydro-aminocarboxylic acid esters | |
| US3068242A (en) | Production of n-dialkyl and n-diaralkyl phosphorylhomocysteine thiolactones | |
| US3125567A (en) | G-amino-z-d-psicofuranosylpurine deriva- | |
| US5663411A (en) | (+)2-benzoyl-3-[(prop-2(S)-yl)amino]acrylate derivatives and a method for the preparation of the same | |
| US3449336A (en) | Process for preparing novel intermediates useful for preparing 7-amino-cephalosporanic acid and derivatives thereof | |
| Ahmed et al. | 3-(5-NITRO-2-PYRIDON-1-YL)-1, 2-BENZOISOTHIAZOLE 1, 1-DIOXIDE (BID-NPy) AS A NEW EFFECTIVE CONDENSING REAGENT | |
| US4897496A (en) | Method of synthesizing forskolin from 9-deoxyforskolin | |
| SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
| SU701540A3 (ru) | Способ получени производных тиазолинил-кетобензимидазола | |
| JPS6126553B2 (cs) | ||
| GB2130586A (en) | 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dimethyl-2, 6-dioxopurine-7-acetyl)-8-(2-phenylethyl)-1-oxa-3,8-diazospiro(4.5) decan-2-one and its salts their preparation and pharmaceutical compositions containing them |