CS230343B1 - Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu - Google Patents
Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS230343B1 CS230343B1 CS112583A CS112583A CS230343B1 CS 230343 B1 CS230343 B1 CS 230343B1 CS 112583 A CS112583 A CS 112583A CS 112583 A CS112583 A CS 112583A CS 230343 B1 CS230343 B1 CS 230343B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propanol
- formula
- aminobenzimidazole
- methylcellosolv
- amides
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 7
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N imidazolide Chemical compound C1=C[N-]C=N1 JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 2-chlorophenoxy Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBADLXQNJCMBKR-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YBADLXQNJCMBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZTFYJYLDIQSAG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(propan-2-ylamino)propan-1-one Chemical compound CC(C)NC(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 AZTFYJYLDIQSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEDUMEPHJCDDHQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2H-phenazin-1-one 4-(dimethylamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2N=C(C(C(N)C=C3)=O)C3=NC2=C1.O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 MEDUMEPHJCDDHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká amidů, odvozených od 2-aminobenzimidazolu obecného vzorce I
ve kterém skupina RCO— značí zbytek kyseliny 1- (p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolylcctové, benzylové, difenyloctové, 4-chlorfenyloctové, 4-methoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimethoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-chlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.
Látky obecného vzorce I, které jsou nové, byly testovány na analgetickou účinnost ve srovnávacích testech s aminofenazonem (l-fenyl-2,3-dimelhyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon. Z připravených látek byla jako nejzajímavější vyhodnocena látka 1 (viz příklad lj, která vykázala v uvedených testech významnou analgetickou aktivitu při podstatně nižší toxicitě oproti standardu.
Vynález se týká také způsobu výroby látek obecného vzorce I. Podle vynálezu se látky obecného vzorce I připravují například tak, že se nejprve kyselina obecného vzorce II
RCOOH (II).
ve kterém skupina RCO— značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s Ι,Γ-karbonyldiimidazolem na příslušný imidazolid, který reaguje in šitu s 2-aminobenzimidazolem vzorce III
Reakce se výhodně provádí v prostředí dichlormethanu při teplotě místnosti a během 24 h je skončena.
Všechny použité meziprodukty jsou známé a lze je připravit známými postupy.
Podrobnosti způsobu provedení jsou uvedeny v následujících příkladech provedení.
Přikladl
K roztoku 0,02 mol Ι,Γ-karbonyldiimidazolu v 50 ml dichlormethanu se přidá při teplotě místnosti 0,02 mol kyseliny l-(p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolyloctové, směs se míchá 5 minut a k takto připravenému imidazolidu se přidá 0,02 mol 2-aminobenzimidazolu. V míchání při teplotž místnosti se pokračuje 6 h, směs se ponechá do příštího dne, vyloučené krystaly se odsají, promyjí dichlormethanem a překrystalují z 2-propanolu. Získá se 4,2 g žádaného amidu, t. t. 216 až 217 °C. (Látka 1]
Tabulka 1 (látky 2 až 17)
Látka R
Příklad 2
Stejným způsobem jak bylo popsáno v příkladu 1 se připraví amidy 2 až 17. Způsob izolace amidů 3, 9, 10, 13 a 14 se liší od popsaného tím, že produkt nekrystaluje z reakční směsi, ale získá se ve formě odparku po několikanásobném promytí dichlormeíhanového roztoku vodou a oddestilování rozpouštědla za sníženého tlaku k suchu. Krystalizace odparku z vhodného rozpouštědla poskytne čistou látku.
T. t. °C Rozpouštědlo (C6H5)2C(OH) (C6H5)2CH
4-C1C6H4CI-I2
4 CH3OC6IT4CH2
4-FC6H4CH2
4-NO2C8H4CH2
3,4-(CH3O)aC8H3CH2
C6H5OCH2
2-CIC6H4OCH2
4-CIC6H4OCH2
2,4-Cl2C6H3OCH2
CsH5OC(CH3)2
4-ClC6H4OC(CH3)2
4-C1C6H4
Claims (1)
- pRedmEt1. Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu obecného vzorce I
245 až 247 methylalkohol 215 až 216 nitromethan 272 až 273 methylcellosolv 263 až 264 methylcellosolv 245 až 246 2-propanol 233 až 235 nitromethan 218 až 219 toluen 202 až 203 2-propanol 193 až 194 2-propanol 220 až 221 2-propanol 217 až 218 2-propanol 136 až 137 benzen:heptan 140 až 141 benzen:heptan 251 až 252 2-propanol 301 až 302 methylcellosolv 309 až 310 methylcellosolv YNALEZU 2. Způsob výroby amidů podle bodu obecného vzorce I, vyznačující se tím, že kyselina obecného vzorce IIRCOOH (II) ve kterém skupina RCO — značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s Ι,Γ-karbonyldiimidazolem na příslušný imidazolid, který reaguje dále in sítu s 2-aminobenzimidazolem vzorce III ve kterém skupina RCO— značí zbytek kyseliny 1- (p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-imdolyloctové, benzylové, difenyloctové, 4-chlorfenyloc.tové, 4methoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimethoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-chlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS112583A CS230343B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS112583A CS230343B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230343B1 true CS230343B1 (cs) | 1984-08-13 |
Family
ID=5344819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS112583A CS230343B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230343B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118221668A (zh) * | 2024-03-19 | 2024-06-21 | 华南农业大学 | 一种含2-氨基-1,3,4-噻二唑的吲哚美辛衍生物及其制备方法和应用 |
-
1983
- 1983-02-18 CS CS112583A patent/CS230343B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118221668A (zh) * | 2024-03-19 | 2024-06-21 | 华南农业大学 | 一种含2-氨基-1,3,4-噻二唑的吲哚美辛衍生物及其制备方法和应用 |
| CN118221668B (zh) * | 2024-03-19 | 2026-06-02 | 华南农业大学 | 一种含2-氨基-1,3,4-噻二唑的吲哚美辛衍生物及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU187611B (en) | Process for production of substituaded amino-acetofenon derivates | |
| SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
| US3950383A (en) | Cyanoalkylamino-amido benzophenones | |
| AU737994B2 (en) | Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
| EP0202625A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3 beta-(N-benzyl-N-methylamino)-ethylester-5-methylester und dessen Hydrochlorid-Salz | |
| US4001276A (en) | α-Alkyl(or aryl)thio-5-hydroxytryptophan derivative and the preparation process thereof | |
| US4171446A (en) | Indazole compounds | |
| FR2679558A1 (fr) | Procede de preparation de la cinnamoyl-13alpha baccatine iii ou desacetyl-10 baccatine iii. | |
| JP2527961B2 (ja) | 安息香酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
| KR800001450B1 (ko) | 1, 3, 5-트리치환 벤젠 유도체의 제조방법 | |
| US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| US5571928A (en) | 4-amino-3-hydroxy-phthalimidine, and a process for the preparation thereof | |
| US4279823A (en) | Thallation carbonylation of arenes | |
| KR800000383B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법 | |
| EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
| DE3853605T2 (de) | Herstellung von N-[4-Chloro-2-fluoro-5-(pentyloxy-carbonylmethyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide. | |
| CS247557B1 (en) | Esters of 3-(2-hydroxyethyl)-4(3h)-quinazolinone | |
| KR900005698B1 (ko) | α-옥시케톤의 디옥솔란 유도체의 제조방법 | |
| SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов | |
| KR810001130B1 (ko) | 4-피페리돈 유로체의 제조법 | |
| EP0663395A1 (de) | 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel | |
| CS229095B1 (cs) | Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů | |
| US3824251A (en) | Complex compound of a substituted 3-amino-3-pyrazolin-5-one and methods of producing and further reacting the same | |
| EP0215477A1 (en) | Process and intermediates for antiarrhytmic 1,3-diazabicyclo/4.4.0/dec-2-en-4-ones | |
| US2761862A (en) | Process for the manufacture of xanthine derivatives |