CS230343B1 - Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu - Google Patents
Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS230343B1 CS230343B1 CS112583A CS112583A CS230343B1 CS 230343 B1 CS230343 B1 CS 230343B1 CS 112583 A CS112583 A CS 112583A CS 112583 A CS112583 A CS 112583A CS 230343 B1 CS230343 B1 CS 230343B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propanol
- formula
- aminobenzimidazole
- methylcellosolv
- amides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká amidů, odvozených od 2-aminobenzimidazolu obecného vzorce I
ve kterém skupina RCO— značí zbytek kyseliny 1- (p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolylcctové, benzylové, difenyloctové, 4-chlorfenyloctové, 4-methoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimethoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-chlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.
Látky obecného vzorce I, které jsou nové, byly testovány na analgetickou účinnost ve srovnávacích testech s aminofenazonem (l-fenyl-2,3-dimelhyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon. Z připravených látek byla jako nejzajímavější vyhodnocena látka 1 (viz příklad lj, která vykázala v uvedených testech významnou analgetickou aktivitu při podstatně nižší toxicitě oproti standardu.
Vynález se týká také způsobu výroby látek obecného vzorce I. Podle vynálezu se látky obecného vzorce I připravují například tak, že se nejprve kyselina obecného vzorce II
RCOOH (II).
ve kterém skupina RCO— značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s Ι,Γ-karbonyldiimidazolem na příslušný imidazolid, který reaguje in šitu s 2-aminobenzimidazolem vzorce III
Reakce se výhodně provádí v prostředí dichlormethanu při teplotě místnosti a během 24 h je skončena.
Všechny použité meziprodukty jsou známé a lze je připravit známými postupy.
Podrobnosti způsobu provedení jsou uvedeny v následujících příkladech provedení.
Přikladl
K roztoku 0,02 mol Ι,Γ-karbonyldiimidazolu v 50 ml dichlormethanu se přidá při teplotě místnosti 0,02 mol kyseliny l-(p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolyloctové, směs se míchá 5 minut a k takto připravenému imidazolidu se přidá 0,02 mol 2-aminobenzimidazolu. V míchání při teplotž místnosti se pokračuje 6 h, směs se ponechá do příštího dne, vyloučené krystaly se odsají, promyjí dichlormethanem a překrystalují z 2-propanolu. Získá se 4,2 g žádaného amidu, t. t. 216 až 217 °C. (Látka 1]
Tabulka 1 (látky 2 až 17)
Látka R
Příklad 2
Stejným způsobem jak bylo popsáno v příkladu 1 se připraví amidy 2 až 17. Způsob izolace amidů 3, 9, 10, 13 a 14 se liší od popsaného tím, že produkt nekrystaluje z reakční směsi, ale získá se ve formě odparku po několikanásobném promytí dichlormeíhanového roztoku vodou a oddestilování rozpouštědla za sníženého tlaku k suchu. Krystalizace odparku z vhodného rozpouštědla poskytne čistou látku.
T. t. °C Rozpouštědlo (C6H5)2C(OH) (C6H5)2CH
4-C1C6H4CI-I2
4 CH3OC6IT4CH2
4-FC6H4CH2
4-NO2C8H4CH2
3,4-(CH3O)aC8H3CH2
C6H5OCH2
2-CIC6H4OCH2
4-CIC6H4OCH2
2,4-Cl2C6H3OCH2
CsH5OC(CH3)2
4-ClC6H4OC(CH3)2
4-C1C6H4
Claims (1)
- pRedmEt1. Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu obecného vzorce I
245 až 247 methylalkohol 215 až 216 nitromethan 272 až 273 methylcellosolv 263 až 264 methylcellosolv 245 až 246 2-propanol 233 až 235 nitromethan 218 až 219 toluen 202 až 203 2-propanol 193 až 194 2-propanol 220 až 221 2-propanol 217 až 218 2-propanol 136 až 137 benzen:heptan 140 až 141 benzen:heptan 251 až 252 2-propanol 301 až 302 methylcellosolv 309 až 310 methylcellosolv YNALEZU 2. Způsob výroby amidů podle bodu obecného vzorce I, vyznačující se tím, že kyselina obecného vzorce IIRCOOH (II) ve kterém skupina RCO — značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s Ι,Γ-karbonyldiimidazolem na příslušný imidazolid, který reaguje dále in sítu s 2-aminobenzimidazolem vzorce III ve kterém skupina RCO— značí zbytek kyseliny 1- (p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-imdolyloctové, benzylové, difenyloctové, 4-chlorfenyloc.tové, 4methoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimethoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-chlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS112583A CS230343B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS112583A CS230343B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS230343B1 true CS230343B1 (cs) | 1984-08-13 |
Family
ID=5344819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS112583A CS230343B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS230343B1 (cs) |
-
1983
- 1983-02-18 CS CS112583A patent/CS230343B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
CS230343B1 (cs) | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu | |
US4575557A (en) | Preparation of substituted benzamides | |
AU737994B2 (en) | Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
US4001276A (en) | α-Alkyl(or aryl)thio-5-hydroxytryptophan derivative and the preparation process thereof | |
US4769465A (en) | Process for the preparation of 2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and its hydrochloride salt | |
US2681931A (en) | Basic amides of bicyclo [2. 2.1]-5-heptene-2-carboxylic acid and 2-norcamphanecarboxylic acid and derivatives thereof | |
US4171446A (en) | Indazole compounds | |
US5756748A (en) | Process for the preparation of sameridine | |
US4973736A (en) | Diethers of m- or p-hydroxyphenol | |
KR800001450B1 (ko) | 1, 3, 5-트리치환 벤젠 유도체의 제조방법 | |
US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
US5571928A (en) | 4-amino-3-hydroxy-phthalimidine, and a process for the preparation thereof | |
JP2527961B2 (ja) | 安息香酸エステル誘導体及びその製造方法 | |
CS247557B1 (en) | Esters of 3-(2-hydroxyethyl)-4(3h)-quinazolinone | |
US4279823A (en) | Thallation carbonylation of arenes | |
CS229095B1 (cs) | Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů | |
EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
DE3853605T2 (de) | Herstellung von N-[4-Chloro-2-fluoro-5-(pentyloxy-carbonylmethyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide. | |
US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
KR900002054B1 (ko) | 퀴놀론 유도체의 제조방법 | |
KR800000383B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법 | |
SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов |