CS230343B1 - Amides derived from 2-aminobenzimidazole - Google Patents
Amides derived from 2-aminobenzimidazole Download PDFInfo
- Publication number
- CS230343B1 CS230343B1 CS112583A CS112583A CS230343B1 CS 230343 B1 CS230343 B1 CS 230343B1 CS 112583 A CS112583 A CS 112583A CS 112583 A CS112583 A CS 112583A CS 230343 B1 CS230343 B1 CS 230343B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propanol
- formula
- aminobenzimidazole
- methylcellosolv
- amides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká amidů, odvozených od 2-aminobenzimidazolu obecného vzorce IThe invention relates to amides derived from 2-aminobenzimidazole of the general formula I
ve kterém skupina RCO— značí zbytek kyseliny 1- (p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolylcctové, benzylové, difenyloctové, 4-chlorfenyloctové, 4-methoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimethoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-chlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.wherein the RCO group is 1- (p-chlorobenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolyl acetic acid, benzyl, diphenylacetic, 4-chlorophenylacetic, 4-methoxyphenylacetic, 4-fluorophenylacetic, 4-nitrophenylacetic acid, 3, 4-dimethoxyphenylacetic, phenoxyacetic, 2-chlorophenoxyacetic, 4-chlorophenoxyacetic, 2,4-dichlorophenoxyacetic, phenoxyisobutyric, 4-chlorophenoxyisobutyric, 4-chlorobenzoic, nicotinic and isonicotinic.
Látky obecného vzorce I, které jsou nové, byly testovány na analgetickou účinnost ve srovnávacích testech s aminofenazonem (l-fenyl-2,3-dimelhyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon. Z připravených látek byla jako nejzajímavější vyhodnocena látka 1 (viz příklad lj, která vykázala v uvedených testech významnou analgetickou aktivitu při podstatně nižší toxicitě oproti standardu.Compounds of formula I that are novel have been tested for analgesic activity in comparative tests with aminophenazone (1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone). 1j, which showed significant analgesic activity in the above assays with substantially lower toxicity than the standard.
Vynález se týká také způsobu výroby látek obecného vzorce I. Podle vynálezu se látky obecného vzorce I připravují například tak, že se nejprve kyselina obecného vzorce IIThe invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the formula I. According to the invention, the compounds of the formula I are prepared, for example, by first preparing an acid of the formula II
RCOOH (II).RCOOH (II).
ve kterém skupina RCO— značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s Ι,Γ-karbonyldiimidazolem na příslušný imidazolid, který reaguje in šitu s 2-aminobenzimidazolem vzorce IIIin which the RCO-group denotes the same as in formula I, by reaction with Ι, Γ-carbonyldiimidazole, the corresponding imidazolide, which reacts in situ with the 2-aminobenzimidazole of formula III
Reakce se výhodně provádí v prostředí dichlormethanu při teplotě místnosti a během 24 h je skončena.The reaction is preferably carried out in dichloromethane at room temperature and is complete in 24 h.
Všechny použité meziprodukty jsou známé a lze je připravit známými postupy.All intermediates used are known and can be prepared by known methods.
Podrobnosti způsobu provedení jsou uvedeny v následujících příkladech provedení.Details of the embodiment are given in the following examples.
PřikladlHe did
K roztoku 0,02 mol Ι,Γ-karbonyldiimidazolu v 50 ml dichlormethanu se přidá při teplotě místnosti 0,02 mol kyseliny l-(p-chlorbenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolyloctové, směs se míchá 5 minut a k takto připravenému imidazolidu se přidá 0,02 mol 2-aminobenzimidazolu. V míchání při teplotž místnosti se pokračuje 6 h, směs se ponechá do příštího dne, vyloučené krystaly se odsají, promyjí dichlormethanem a překrystalují z 2-propanolu. Získá se 4,2 g žádaného amidu, t. t. 216 až 217 °C. (Látka 1]To a solution of 0.02 mol of Ι, Γ-carbonyldiimidazole in 50 ml of dichloromethane was added at room temperature 0.02 mol of 1- (p-chlorobenzoyl) -5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetic acid, stirred for 5 minutes and to the thus prepared imidazolide is added 0.02 mol of 2-aminobenzimidazole. Stirring at room temperature is continued for 6 h, the mixture is left until the next day, the precipitated crystals are filtered off with suction, washed with dichloromethane and recrystallized from 2-propanol. 4.2 g of the desired amide is obtained, m.p. 216-217 ° C. (Fabric 1)
Tabulka 1 (látky 2 až 17)Table 1 (substances 2 to 17)
Látka RFabric R
Příklad 2Example 2
Stejným způsobem jak bylo popsáno v příkladu 1 se připraví amidy 2 až 17. Způsob izolace amidů 3, 9, 10, 13 a 14 se liší od popsaného tím, že produkt nekrystaluje z reakční směsi, ale získá se ve formě odparku po několikanásobném promytí dichlormeíhanového roztoku vodou a oddestilování rozpouštědla za sníženého tlaku k suchu. Krystalizace odparku z vhodného rozpouštědla poskytne čistou látku.In the same manner as described in Example 1, amides 2 to 17 are prepared. The process for isolating amides 3, 9, 10, 13 and 14 differs from that described in that the product does not crystallize from the reaction mixture but is obtained as a residue after washing several times with dichloromethane. of water and distilling off the solvent to dryness under reduced pressure. Crystallization of the residue from a suitable solvent gives the pure material.
T. t. °C Rozpouštědlo (C6H5)2C(OH) (C6H5)2CHMp. ° C Solvent (C6 H5) 2 C (OH) (C 6 H 5) 2 CH
4-C1C6H4CI-I24-ClC6H4Cl-I2
4 CH3OC6IT4CH24 CH3OC6IT4CH2
4-FC6H4CH24-FC6H4CH2
4-NO2C8H4CH24-NO2C8H4CH2
3,4-(CH3O)aC8H3CH23,4- (CH 3 O) and C 8 H 3 CH 2
C6H5OCH2C6H5OCH2
2-CIC6H4OCH22-CIC 6 H 4 OCH 2
4-CIC6H4OCH24-CIC 6 H 4 OCH 2
2,4-Cl2C6H3OCH22,4-Cl 2 C 6 H 3 OCH 2
CsH5OC(CH3)2CsH5OC (CH3) 2
4-ClC6H4OC(CH3)24-ClC6H4OC (CH3) 2
4-C1C6H44-C1C6H4
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS112583A CS230343B1 (en) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amides derived from 2-aminobenzimidazole |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS112583A CS230343B1 (en) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amides derived from 2-aminobenzimidazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS230343B1 true CS230343B1 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=5344819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS112583A CS230343B1 (en) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Amides derived from 2-aminobenzimidazole |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS230343B1 (en) |
-
1983
- 1983-02-18 CS CS112583A patent/CS230343B1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
SU910118A3 (en) | Process for producing n -glucofuranozid-6-yl-n -nitrosocarbamide | |
CS230343B1 (en) | Amides derived from 2-aminobenzimidazole | |
US4575557A (en) | Preparation of substituted benzamides | |
AU737994B2 (en) | Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides | |
US4001276A (en) | α-Alkyl(or aryl)thio-5-hydroxytryptophan derivative and the preparation process thereof | |
US4769465A (en) | Process for the preparation of 2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and its hydrochloride salt | |
US2681931A (en) | Basic amides of bicyclo [2. 2.1]-5-heptene-2-carboxylic acid and 2-norcamphanecarboxylic acid and derivatives thereof | |
US4171446A (en) | Indazole compounds | |
US5756748A (en) | Process for the preparation of sameridine | |
US4973736A (en) | Diethers of m- or p-hydroxyphenol | |
EP0025569B1 (en) | Silicon-bearing amides, their production, intermediates in their production, and pharmaceutical compositions containing them | |
KR800001450B1 (en) | Process for the preparation of 1,3,5-trisubstitude benzene derivative | |
US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
US5571928A (en) | 4-amino-3-hydroxy-phthalimidine, and a process for the preparation thereof | |
JP2527961B2 (en) | Benzoic acid ester derivative and method for producing the same | |
CS247557B1 (en) | Esters of 3-(2-hydroxyethyl)-4(3h)-quinazolinone | |
US4279823A (en) | Thallation carbonylation of arenes | |
CS229095B1 (en) | 2-hydroxyalkylbenzimidazol esters | |
EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
DE3853605T2 (en) | Preparation of N- [4-chloro-2-fluoro-5- (pentyloxycarbonylmethyloxy) phenyl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide. | |
US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
KR900002054B1 (en) | Process for preparing quinolone derivatives | |
KR800000383B1 (en) | Preparing process for 3-isoxazoly urea derivatives |