CS229095B1 - Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů - Google Patents
Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS229095B1 CS229095B1 CS112683A CS112683A CS229095B1 CS 229095 B1 CS229095 B1 CS 229095B1 CS 112683 A CS112683 A CS 112683A CS 112683 A CS112683 A CS 112683A CS 229095 B1 CS229095 B1 CS 229095B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- general formula
- esters
- formula
- hydroxyalkylbenzimidazoles
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká esterů 2-hydroxyalkylbenzimidazolů obecného vzorce I (CH2,nOCOR (I) ve kterém n značí 1 nebo 2 a skupina RCO- zbytek kyseliny 1-(p-chlorbenzoyl)-5-metoxy-2- -metyl-3-indolyloctové, 4-chlorfenyloctové, 4-metoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimetoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-ohlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové. Látky obecného vzorce I, které jsou nové, byly testovány na analgetickou účinnost ve srovnávacích testech s aminofenazonem (1-fenyl-2,3-dimetyl-4-dimetylamino-5-pyrazolon). Zajímavou analgetickou aktivitu v těchto testech prokázaly zejména látky 24 a 28 (tabulka 2) jak vyplývá z tabulky 1.
Description
Vynález se týká esterů 2-hydroxyalkylbenzimidazolů obecného vzorce I (CH2,nOCOR (I) ve kterém n značí 1 nebo 2 a skupina RCO- zbytek kyseliny 1-(p-chlorbenzoyl)-5-metoxy-2-metyl-3-indolyloctové, 4-chlorfenyloctové, 4-metoxyfenyloctové, 4-fluorfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimetoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-ohlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenoxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-chlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.
Látky obecného vzorce I, které jsou nové, byly testovány na analgetickou účinnost ve srovnávacích testech s aminofenazonem (1-fenyl-2,3-dimetyl-4-dimetylamino-5-pyrazolon). Zajímavou analgetickou aktivitu v těchto testech prokázaly zejména látky 24 a 28 (tabulka 2) jak vyplývá z tabulky 1.
229095 2
Tabulka 1
| Látka | LD5Q g/kg | Analgetická účinnost ED50 mg/kg |
| 24 | <1 | 160 |
| 28 | <1 | 150 |
| aminofenazon | 0,8 | 104 |
Vynález se týká také způsobu výroby látek obecného vzorce I. Fodle vynálezu se látky obecného vzorce I připravují například tak, že se nejprve kyselina obecného vzorce II
RCOOH (IX) ve kterém skupina RCO- značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s i,1 -karbonyldiimidazolera na přísluSný imidazolid, který reaguje in šitu s derivátem benzimidazolu obecného vzorce III
H (III) <ch2)„oh ve kterém n značí totéž co ve vzorci I.
Reakce se výhodně provádí v prostředí dichlormetanu při teplotě místnosti, a během 24 h je skončena.
Všechny použité meziprodukty jsou známé a lze je připravit známými postupy.
Podrobnosti způsobu provedení podle vynálezu jsou uvedeny v následujících příkladech provedení.
Příklad 1
K roztoku 0,02 mol 1,1 '-karbonyldiimidazolu v 50 ml dichlormetanu se přidá při teplotě místnosti 0,02 mol kyseliny 1-(p-chlorbenzoyl)-5-metoxy-2-metyl-3-indolyloctové, směs se míchá 5 minut, a k takto připravenému imidazolidu se přidá 0,02 mol 2-hydroxymetylbenzimidazolu. V míchání při teplotě místnosti se pokračuje 6 h, směs se ponechá v klidu do příštího dne, zředí dichlormetanem, roztok se promyje vodou a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku k suchu. Odparek poskytne po krystalizaci z 2-propanolu 7,58 g žádaného esteru, t. t. 197 až 198 °C (látka 1).
Příklad 2
Stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1, se ze stejné násady téže kyseliny a 2-(2-hydroxyetyl íbenzimidazolu připraví S g analogického derivátu (látka 2), t.t. 131 až 132 °C (benzen).
Příklad 3 * Stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1, se připraví estery 3 až 30.
Způsob izolace u esterů 17, 25 a 30 se liší od popsaného tím, že produkt vykrystaluje % z reakSní směsi před promytím vodou nebo během promývání. Po odfiltrování krystalů je možné z matečných louhů, zpracovaných popsaným způsobem, získat další podíl reakčního produktu.
Tabulka 2 (Látky 3 až 30)
| Látka | R | n | T. t. °c | Rozpouštědlo |
| 3 | 4-ClC6H,CH2 | 1 | 161 až 162 | benzen |
| 4 | 2 | 115 až 116 | benzen | |
| 5 | 4-CH,OC,H.CH, | 1 | 118 až 119 | 2-propanol |
| 6 | J O 4 <£ | 2 | 89 až 90 | benzen : cyklohexan |
| 7 | 4-FCrH.CH, | 1 | 92 až 93 | benzen |
| P, | 2 | 120 až 121 | benzen | |
| 9 | 4-NO,CfiH, CH,, | 1 | 142 až 143 | 2-propanol |
| 1 0 | 2 o 4 ά | 2 | 125 až 126 | 2-propanol |
| 1 1 | 3,4-(CH-O) ?CcH-CHj, | 1 | 160 až 161 | 2-propanol |
| 12 | 2 | 94 až 95 | benzen : hexan | |
| ’ .3 | C.H-0CH, | 1 | 1 62 až !63 | nitrometan |
| f 4 | o 3 é | 2 | 127 až 128 | nitrometan |
| 15 | 2-C1C.H.OCH, | 4 | 100 až 101 | benzen |
| 16 | 2 | 114 až 115 | 2-propanol | |
| 17 | 4-ClC,H.OCH~ | 1 | 162 až 163 | 2-propanol |
| 18 | 2 | 102 až 103 | benzen : cyklohexan | |
| 19 | 2,4-Cl,C,H,OCH„ | 1 | 140 až 141 | benzen |
| 20 | 2 | 133 až 134 | 2-propanol | |
| 21 | CfiH-OC(CH,)9 | 1 | 97 až 98 | cyklohexan |
| 22 | 2 | 101 až 102 | nitrometan | |
| 23 | 4-C1C/-H.OC (CH,), | 1 | 76 až 78 | benzen : cyklohexan |
| 24 | D 4 J í | 2 | 112 až 1,3 | benzen |
| 25 | 4-C1C.H, | 1 | 214 až 215 | 2-propanol |
| 26 | o 4 | 2 | ,33 až 134 | nitrometan |
| 27 | 1 | 135 až 136 | benzen | |
| 28 | 2 | 136 až ,37 | nitrometan | |
| 29 | 1 | 187 až ,88 | benzen : etylalkohol | |
| 30 | \=J | O | 126 až 127 | nitrometan |
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů obecného vzorce I (CHjInOCOR ve kterém n značí 1 nebo 2 a skupina RCO- zbytek kyseliny 1-(p-ehlorbenzoyl)-5-metoxy-2-metyl-3-indolyloctové, 4-chlorfenyloctové, 4-metoxyfenyloctové, 4-flourfenyloctové, 4-nitrofenyloctové, 3,4-dimetoxyfenyloctové, fenoxyoctové, 2-chlorfenoxyoctové, 4-chlorfenoxyoctové, 2,4-dichlorfenoxyoctové, fenpxyisomáselné, 4-chlorfenoxyisomáselné, 4-ohlorbenzoové, nikotinové a isonikotinové.
- 2. Způsob výroby esterů 2-hydroxyalkylbenzimidazolů obecného vzorce 1 podle bodu 1, vyznačující se tím, že se kyselina obecného vzorce 11RCOOH (IX) ve kterém skupina RCO- značí totéž co ve vzorci I, převádí reakcí s 1,1'-karbonyldiimidazolem na příslušný imidazolid, který reaguje déle in šitu s derivátem benzimidazolu obecného vzorce III (III) h (ch2)„oh ve kterém n značí totéž co ve vzorci I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS112683A CS229095B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS112683A CS229095B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229095B1 true CS229095B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5344831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS112683A CS229095B1 (cs) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | Estery 2-hydroxyalkylbenzimidazolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229095B1 (cs) |
-
1983
- 1983-02-18 CS CS112683A patent/CS229095B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI82686B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara glycerinderivat. | |
| EP0077754B1 (en) | Novel pharmaceutically active 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo(g)quinoline derivatives | |
| EP1242083B1 (fr) | Phenoxypropanolamines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| EP0200859A1 (en) | Steroidal 5-alpha-reductase inhibitors, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US5073648A (en) | 4-(4-alkoxyphenyl)-2-butylamine derivative and process therefor | |
| DE60010747T2 (de) | Neue trisubstituierte phenyl-derivate und analoga | |
| JP6180432B2 (ja) | アザアダマンタン誘導体およびその使用 | |
| FR2704224A1 (fr) | Nouveaux acides et esters phénoxy isobutyriques substitués. | |
| RU1814647C (ru) | 1-(1Н-имидазол-4-ил)алкил-бензамиды, их хлоргидраты и оптические изомеры, обладающие антиишемическими и агонистическими свойствами @ -адренергических рецепторов | |
| SU856381A3 (ru) | Способ получени производных морфина | |
| EP0644188B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus | |
| CH639953A5 (en) | Process for the preparation of novel indolyloxymethyl-2-oxazolidinone derivatives and use thereof for the preparation of 1-amino-3-(indolyloxy)-2-propanol derivatives | |
| FR2549058A1 (fr) | Nouveaux derives de la 1,4-dihydropyridine, leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
| US5064850A (en) | Dihydro-3,3-diphenyl-5-(1H-pyrazol-1-ylmethyl-2(3H)-furanone and dihydro-5-((substituted-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanone derivatives | |
| US4275068A (en) | Lipid lowering alkylene glycols and ester derivatives thereof | |
| US4171446A (en) | Indazole compounds | |
| DE69323087T2 (de) | Verfahren zur herstellung von anilin-derivaten | |
| CS230343B1 (cs) | Amidy odvozené od 2-aminobenzimidazolu | |
| CS247557B1 (en) | Esters of 3-(2-hydroxyethyl)-4(3h)-quinazolinone | |
| US4336396A (en) | Process for the preparation of 4-[2-(dimethylamino)-ethoxy]2-methyl-5-(1-methylethyl)-phenol esters and their salts | |
| SI9011538A (sl) | Novi 1-oksa-2-okso-8-azaspiro/4,5/dekanski derivati, farmacevtski pripravki, ki jih vsebujejo, in postopek za njihovo pripravo | |
| EP0087656B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| EP2311792A1 (de) | Friedel-crafts-acylierung zur Synthese von Aryl- und Heteroaryl-(3-ethyl-4-nitro-phenyl)-Methanonen | |
| FR2479194A1 (fr) | Nouveau derive d'alcool benzylique, procede pour le preparer et application a des compositions pharmaceutiques | |
| EP0103503A2 (fr) | Amides N-substitués, leurs sels, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant |