CS228911B2 - Herbicide and method of preparing active substances thereof - Google Patents
Herbicide and method of preparing active substances thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS228911B2 CS228911B2 CS82211A CS21182A CS228911B2 CS 228911 B2 CS228911 B2 CS 228911B2 CS 82211 A CS82211 A CS 82211A CS 21182 A CS21182 A CS 21182A CS 228911 B2 CS228911 B2 CS 228911B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- post
- compound
- plants
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 29
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- -1 C 1 -C 6 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WSTKKKFIZAKZPI-UHFFFAOYSA-N propyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy-2-fluorophenoxy]propanoate Chemical group C1=C(F)C(OC(C)C(=O)OCCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 WSTKKKFIZAKZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 53
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical group CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical group N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ASEIRBQKBHSQQB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluoro-4-hydroxyphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1F ASEIRBQKBHSQQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- PJHPXBBGRDIBPX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(6-bromoquinoxalin-2-yl)oxy-2-fluorophenoxy]propanoate Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Br)C=C2)C2=N1 PJHPXBBGRDIBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQEWXGTYYUSXII-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluoroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C=NC2=CC(F)=CC=C21 QQEWXGTYYUSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 2
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 2
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- RIPCNQLGJZLGFA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-fluoro-4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1F RIPCNQLGJZLGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSTSKEXSIABCCX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy-2-fluorophenoxy]propanoate Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 GSTSKEXSIABCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 2
- OWIGZCGSAXYTOM-UHFFFAOYSA-N propyl 2-[2-fluoro-4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C(=O)OCCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(F)C=C2)C2=N1 OWIGZCGSAXYTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- UOAJUPONZOXFNX-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonyl acetate Chemical compound CC(=O)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 UOAJUPONZOXFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQZXGMYANOJYIY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxo-1h-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)NC2=C1 MQZXGMYANOJYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C=NC2=CC(Cl)=CC=C21 WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1C GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTEUFSWUBZQCHK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy-2-fluorophenoxy]propanoyl chloride Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C(Cl)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 BTEUFSWUBZQCHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAYZFRJSWWWCB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromo-4-chlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-methoxy-1-methylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CCC(Cl)(Br)C=C1 WJAYZFRJSWWWCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYIIGCADGAQVFT-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-phenylmethoxyphenol Chemical compound FC1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 GYIIGCADGAQVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJTBRFHBXDZMPS-UHFFFAOYSA-N 3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1 SJTBRFHBXDZMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJDRCGDVKTDHY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-chloroquinoxaline Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=NC(Cl)=CN=C21 XDJDRCGDVKTDHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 240000007298 Megathyrsus maximus Species 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RIDIKODQNHIRNX-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.FC1=C(C=CC(=C1)O)[K] Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.FC1=C(C=CC(=C1)O)[K] RIDIKODQNHIRNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000012380 dealkylating agent Substances 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylcarbamoyloxy)carbamic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- MMHUEESSXIIPGO-UHFFFAOYSA-N propyl 2-(2-fluoro-4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1F MMHUEESSXIIPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanethiolate Chemical compound [Na+].CC[S-] QJDUDPQVDAASMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká organických sloučenin s biologickou účinností, zejména organických sloučénin vykazujících herbicidní ' vlastnosti, způsobu výroby těchto látek, meziproduktů užitečných pro přípravu shora uvedených sloučenin a herbicidních prostředků obsahujících výše zmíněné látky jako účinné složky.
Byla nalezena nová skupina chinoxalinů vykazujících biologickou účinnost, zejména účinnost herbicidní.
V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
D znamená atom fluoru, chloru nebo bromu a
G představuje hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo cyklohexyloxyskupinu, a jejich soli.
Ve sloučeninách obecného vzorce I je. uhlíkový atom . v poloze 2 propionátového seskupení asymetricky substituován, a proto. jsou sloučeniny obecného vzorce I opticky aktivní. Do rozsahu vynálezu spadají jak individuální stereoisomery shora uvedených sloučenin, tak směsi těchto stereoisomerů, jakož i racemické směsi stereoisomerů.
Symbol D znamená nejvýhodněji atom chloru.
Atom fluoru je na benzenové jádro navázán s výhodou v poloze 2.
Symbol G znamená s výhodou hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Jako. příklady sloučenin spadajících do rozsahu vynálezu se uvádějí následující látky:
сн.
/ з о-снсо2(снг^снь (6)
Konkrétní příklady sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny v následující tabulce 1.
TABULKA 1
| sloučenina číslo | D | poloha atomu fluoru | G |
| 1 | Cl | 2 | C2H5O |
| 7 | Cl | 2 | СНз(СН2)гО |
| 8 | Cl | 2 | СНз(СНг)зО |
| 9 | Cl | 2 | НО |
| 10 | Br | 2 | C2H5O |
| 11 | Br | 2 | СНз(СНг)2О |
| 12 | Br | 2 | СНз(СН2]зО |
| 13 | Br | 2 | НО |
| 14 | F | 2 | С2Н5О |
| 15 | F | 2 | СНз(СНг]2О |
| 16 | F | 2 | СНз(СН2)зО |
| 17 | Cl | 3 | С2Н5О |
Sloučeniny podle vynálezu je možno připravovat řadou metod a vynález zahrnuje rovněž způsob výroby sloučenin obecného vzorce I.
Ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž G neznamená hydroxyskupinu, je možno připravit z kyseliny níže uvedeného obecného vzorce Ib (I; G = OH) například neutralizací této· kyseliny bází za vzniku odpovídající soli nebo· esterifikací této kyseliny alkoholem nebo· thiolem za vzniku esteru přísluš né kyseliny (viz níže uvedené schéma A). K přípravě sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu ze sloučenin níže uvedeného obecného vzorce Ib je možno · přizpůsobit bez nějakého rozsáhlejšího experimentálního ověřování prakticky všechny postupy známé v daném oboru pro . . přípravu solí kyselin a esterů kyselin.
Schéma A
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém D a G mají shora uvedený význam, je možno připravit kondenzací fenolu níže uvedeného obecného vzorce IX se sloučeninou níže uvedeného obecného vzorce X, v němž hal znamená atom chloru, bromu nebo jodu, s výhodou v přítomnosti alkalického činidla. Tento postup ilustruje následující reakční schéma B.
S c h é m a B
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I je možno rovněž připravit
a) kondenzací příslušného chinoxalinového derivátu níže uvedeného obecného· vzorce V, ve kterém L znamená odštěpitelnou skupinu (například alkylsulfonylovou skupinu, chlor, brom nebo · jod) s příslušným fenolem níže uvedeného obecného· vzorce VI, ve smyslu následujícího reakčního' schématu C:
Schéma C
* HO· (Vl)
9нзо I ιι -СН-С nebo
b) postupným provedením následujících reakčních stupňů:
(i) kondenzace příslušného chlnoxalinového derivátu obecného vzorce V, v němž L znamená odštěpitelnou skupinu (například alkylsulfonylovou skupinu, chlor, brom nebo jod), s odpovídající sloučeninou níže uvedeného obecného vzorce VII, ve kterém Q znamená hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VIII, ve kterém Q znamená hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;
(ii) dealkylace sloučeniny obecného vzorce VIII, připravené ve shora uvedeném stupni (i), v níž Q představuje alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku produktu níže uvedeného obecného vzorce IX, a (iii) kondenzace produktu obecného vzorce IX, získaného ve shora popsaném stupni (i) nebo (ii), se sloučeninou obecného vzorce X postupem podle výše uvedeného schématu B.
Reakční stupně (i) a (ii) popisuje následující schéma D:
Schéma D
nebo
c) postupným provedením následujících reakčních stupňů:
(i) kondenzace příslušného chinoxalinového derivátu obecného vzorce XI s příslušným benzenovým derivátem obecného vzorce XII, v němž L znamená odštěpitelnou skupinu (například alkylsulfonylovou skupinu, chlor, brom nebo jod) a Q představu228911 je hydroxyskupinu nebo alko yskupinu s 1 až ' S atomy uhlíku, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VIII, ve kterém Q má shora uvedený význam;
(ii) dealkylace sloučeniny obecného vzorce VIII, připravené ve shora uvedeném stupni (i), v níž Q představuje alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IX, postupem popsaným výše ve schématu D, stupeň (ii), a (iii) kondenzace produktu obecného vzorce IX, získaného ve hora popsaném stupni (i) nebo (ii), se sloučeninou obecného vzorce X postupem podle výše uvedeného schématu B.
Reakční stupeň (i) popisuje následující schéma E:
Schéma E
Kondenzační reakce, ilustrované schématy B až E a v hlavních rysech popsané výše, se s výhodou provádějí v přítomnosti alkalického činidla a výhodně v přítomnosti rozpouštědla. Mezi vhodná alkalická činidla náležejí například hydroxidy a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný a uhličitan draselný. Mezi vhodná rozpouštědla náležejí ketony, jako například aceton, methylethylketon a inethyl-isobutylketon, a dipolární aprotická rozpouštědla, jako například dimethylformamid, dimethylacetamld, dimethylsulfoxid, N-rnethylpyrrolidon, hexamethylfosforamid a ' sulfolan. ,
Reakční podmínky potřebné ; k uskutečnění kondenzačních reakcí ilustrovaných schématy ' B, C, D a E, a v hlavních rysech popsaných výše, se mění v závislosti na povaze reakčních složek a na použitém rozpouštědle. Obecně se reakce urychlí záhřevem, přičemž obvykle vyhovuje reakční teplota v rozmezí od 40 °C do 150 'C a reakční doba od 0,5 do 20 hodin. Je-li to žádoucí, lze ovšem použít i vyšší nebo nižší reakční teploty nebo/a kratší či delší reakční doby.
Dealkylační reakce ilustrované schématy D a E a v hlavních rysech popsané v odstavcích bj (ii) a c) (ii), je možno uskutečnit za použití řady různých činidel známých v daném oboru. Tak například arylalkylethery je možno štěpit za použití takových činidel, jako jsou pyridin-hydrochlorid, kyselina jodovodíková, kyselina bromovodíková, thioethoxld sodný v dimethylformamidu, acetyl-p-toluensulfonát, jodid sodný či draselný v kyselině mravenčí nebo octové, jodid lithný v 2,4,6-kolidinu a bromid boritý. Reakční doby a reakční podmínky se mění v širokém rozmezí, a to v závislosti na použitém dealkylačním činidle a na štěpeném etheru. Reakční podmínky obecně užívané při použití shora zmíněných činidel štěpících ethery jsou odborníkům ' známé a lze je přizpůsobit bez nějakého rozsáhlejšího experimentálního ověřování i k uskutečnění štěpení etherů ilustrovaných schématy D a E a v hlavních rysech popsaných v odstavcích b) (ii) a c) (li).
Sloučeniny obecného vzorce VIII
které jsou užitečnými meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, jsou rovněž nové.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné jako herbicidy a vynález popisuje i způsob těžkého poškozování nebo hubení ' nežádoucích rostlin, který spočívá v aplikaci účinného množství shora popsané ' sloučeniny obecného vzorce I na tyto rostliny nebo do jejich životního prostředí.
Sloučeniny podle vynálezu obecně vykazují herbicidní účinnost proti široké paletě rostlin, některé z nich však jsou selektivně účinné proti jednoděložným rostlinám, přičemž dvojděložné rostliny jsou relativně nepoškozeny při aplikaci těch dávek sloučenin podle vynálezu, které jsou pro jiné druhy rostlin smrtelné, nebo tyto jiné rostliny těžce poškozují.
Navíc jsou některé ze sloučenin obecného vzorce I selektivně účinné proti určité skupině jednoděložných · rostlin a lze je používat v dávkách postačujícíh k vyhubení nebo těžkému poškození jednoděložných plevelů v kulturách jednoděložných užitkových rostlin.
Vzhledem k tomu zahrnuje vynález rovněž způsob selektivního potlačování růstu plevelů v užitkových rostlinách, spočívající v tom, že se na užitkovou rostlinu nebo na prostředí, kde roste, aplikuje sloučenina shora uvedeného obecného vzorce I v množství postačujícím k těžkému poškození nebo zničení plevelů, nepostačujícím však k podstatnějšímu poškození užitkové rostliny.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno aplikovat přímo na rostliny (postemergentní aplikace) nebo do půdy před vzejitím rostlin (preemergentní aplikace). Popisované sloučeniny jsou však obecně účinnější pří postemergentní aplikaci na rostliny.
Sloučeniny obecného· vzorce I podle vynálezu je možno k inhibici růstu, těžkému poškozování nebo hubení rostlin používat jako takové, s výhodou se však používají ve formě prostředků obsahujících sloučeninu podle vynálezu ve směsi s nosičem tvořeným · pevným nebo kapalným ředidlem. Předmětem· vynálezu jsou tedy rovněž prostředky k · inhibici · růstu, poškozování nebo hubení rostlin, obsahující shora definovanou sloučeninu obecného vzorce I a inertní nosič.
Prostředky . podle vynálezu zahrnují jak zředěné preparáty, které jsou vhodné k okamžitému použití, tak koncentrované preparáty, které- · je· -třeba před použitím · ředit, a to obvykle vodou. Prostředky podle vynálezu s výhodou obsahují od 0,01 do 90 % hmotnostních účinné látky. Zředěné prostředky vhodné · · k okamžitému použití obsahují výhodně od 0,01 do 2 % účinné látky, zatímco koncentrované prostředky mohou obsahovat od 20 do 90 °/o účinné látky, s výhodou od 20 do 70 % účinné látky.
Pevné prostředky mohou být ve formě granulátu nebo popraše, kde je účinná složka · smísena· s jemně rozmělněným pevným ředidlem, · například kaolinem, bentonitem, křemelinou, dolomitem, uhličitanem vápenatým, mastkem, práškovým kysličníkem hořečnatým, valchařskou hlinkou nebo sádrou. Tyto prostředky mohou rovněž být ve formě dispergovatelných prášků nebo zrnek, obsahujících smáčedlo k usnadnění dispergování prášku nebo zrnek v kapalině. Pevné prostředky v práškové formě je možno aplikovat jako popraše na list.
Kapalné prostředky mohou být tvořeny roztokem nebo disperzí účinné látky ve vodě, obsahující popřípadě povrchově aktivní činidlo, nebo mohou být tvořeny roztokem či disperzí účinné látky v organickém rozpouštědle nemísitelném s vodou, která se disperguje ve vodě ve formě jemných kapiček.
Povrchově aktivní činidla mohou být kationtového, aniontového nebo neionogenního typu. Kationtovými činidly jsou například kvartérní amoniové sloučeniny (například cetyltrimethylamoniumbromid). Vhodnými aniontovými činidly jsou mýdla, soli alifatických moncesterů kyseliny sírové, jako například laurylsulfát sodný, a soli sulfonovaných aromatických sloučenin, například dodecylbenzensulfonát sodný, lignosulfonát sodný, vápenatý a amonný, butylnaftalensulfonát a směs sodných solí diisopropyla · triisopropylnaftalensulítonové kyseliny. Vhodnými neionogenními činidly jsou kondenzační produkty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, jako oleylalkoholem a cetylalkoholem, nebo s alkylfenoly, jako s oktyl- či nonylfenolem nebo oktylkresolem. Dalšími neionogenními činidly jsou parciální estery odvozené od mastných kyselin s dlouhým řetězcem a od anhydridů hexitolů, jako například sorbitanmonolaurát, kondenzační produkty parciálních esterů s ethylenoxidem a lecithiny.
Vodné roztoky nebo disperze je možno připravovat rozpuštěním účinné látky ve vodě nebo v organickém rozpouštědle obsahujícím popřípadě smáčedlo (smáčedla) nebo dispergátor (dispergátory) a pak, v případě použití organických rozpouštědel, vnesením takto získané směsi do vody, která popřípadě obsahuje smáčedlo (smáčedla) nebo dispergátor (dispergátory). Mezi vhcdná organická rozpouštědla náležejí například ethylendichlorid, isopropylalkohol, · propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, met-hylnaftalen, · xyleny a ' trichlorethylen.
Prostředky pro použití ve formě vodných roztoků · nebo disperzí se obecně dodávají ve formě· koncentrátů obsahujících vysoký podíl·· účinné · látky,· · a tyto· koncentráty se pak před použitím ředí vodou. Od těchto koncentrátů se · obvykle· ·požaduje, aby vydržely · dlouhodobé · skladování · a · aby, - ,-po · tomto skladování je · . bylo · možno ředit ·vodou na vodné preparáty, · které by zůstaly homogenní tak · dlouho, . aby · je bylo možno. · aplikovat běžným postřikovacím . zařízením. · Koncentráty obvykle· obsahu-jí 20 až 90, s výhodou '20 až 70 % · hmotnostních účinné látky · (látek). Zředěné preparáty vhodné k aplikaci mohou obsahovat různá množství účinné látky (látek), a to v závislosti na zamýšleném použití. Obvykle se používají koncentrace od 0,01 do 10,0, s výhodou od 0,1 do 2 % hmotnostních účinné látky (látek).
Výhodnou formu koncentrovaného prostředku tvoří účinná látka, která byla jemně rozmělněna a dispergována ve vodě v přítomnosti povrchově aktivního činidla a suspendačního činidla. Vhodnými suspendačními činidly jsou hydrofilní koloidy zahrnující například polyvinylpyrrolidon a natrlum-karboxymethylcelulózu, a rostlinné klovatiny, jako například arabská guma a tragant. Výhodná jsou ta suspendační činidla, která propůjčují koncentrátu thioxotropní vlastnosti a zvyšují jeho viskozitu. Jako příklady výhodných suspendačních činidel lze uvést hydratované koloidní minerální křemičitany, jako montmorillonit, beidellit, nontronit, hektorit, saponit a saukorit. Zvlášť výhodný je bentonit. Mezi další suspendační činidla náležejí deriváty celulózy a p lyvinylalkohol.
Aplikcční dávky sloučenin podle vynálezu závisejí na řadě faktorů, včetně například použité sloučeniny, druhu rostliny, jejíž růst má být inhibitován, charakteru prostředku zvoleného к použití a způsobu aplikace, tj. zda účinná látka má být aplikována pro příjem listem nebo kořeny. Jako obecné vodítko je m žno uvést aplikační dávky pohybující se od 0:005 do 20 kg na hektar, s výhodou od 0,01 do 5 kg na hektar.
Prostředky podle vynálezu mohou kromě jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu obsahovat ještě jednu nebo několik biologicky účinných sloučenin nespadajících do rozsahu vynálezu. Tak například, jak již bylo uvedeno výše, jsou sloučeniny podle vynálezu obecně podstatně účinnější proti jednoděložným rostlinám nebo travnatým druhům rcstlin než proti dvojděložným rostlinám nebo širokolistým rostlinám. Z toho vyplývá, že při určitých herbicidních aplikacích mohou samotné sloučeniny podle vynálezu užitkovou plodinu chránit jen nedostatečně. Do rozsahu vynálezu tedy spadají i herbicidní prostředky obsahující směs alespoň jedné herbicidně účinné sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I s alespoň jedním dalším herbicidem.
Tímto dalším herbicidem může být libovolný herbicid nespadající do rozsahu obecného vzorce I, přičemž obecně je jím herbicid s doplňkovým účinkem. Tak například jednu z výhodných skupin takovýchto preparátů tvoří směsi obsahující herbicid účinný proti širokolistým plevelům. Druhou výhodnou skupinu tvoří směsi obsahující kontaktní herbicid.
Jako příklady vhodných komplementárních herbicidů se uvádějí:
A. benzo-2,l,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxidy, jako 3-isopropylbenzo-2,l,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid (obecný název bentazon);
B.
hormonální herbicidy a zejména pak fenoxyalkanové kyseliny, jako 4-chlor-2-methylfenoxyoctová kyselina (obecný název MCPA), 2-(2,4-dichlorfenoxy jpropionová kyselina (obecný název dichlorprop), 2,4,5-trichlorf enoxyoctová kyselina (obecný název 2,4,5-T), 4-(4-chlor-2-methylfenoxy jmáselná kyselina (obecný název MCPB), 2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina (obecný ttázev 2,4-D j, 4- (2,4-dichlorf enoxy ] máselhá kyselina (obecný název 2,4-DB), 2
-(4-chlor-2-methylfenoxy jpropionová kyselina (obecný název mecoprop), a jejich deriváty (například soli, estery, amidy a podobně);
C.
3- [ 4- (4-halogenf enoxy) fenyl ] -1,1-dialkylmočoviny, jako 3- [ 4-(4-chlorfenoxy)fenyl]-1,1-dimethylmcčovina (obecný název chloroxuron);
D.
dinitrofenoly a jejich deriváty (například acetáty j, jako 2-methyl-4,6-dínitrof enol (obecný název DNOC), 2-terc.butyl-4,6-dinitrofenol (obecný název dinoterb), 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenol (obecný název dinosebj a jeho ester dincseb-acetát;
E.
herbicidy dinitroanilinového typu, jako N;,№-diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-m-fenylendiamin (obecný název dinitramin), 2;6-dinitroN;N-dipropyl-44rifluormethylanilin (obecný název trifluralin) a
4- methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin (obecný název mitralin);
F.
herbicidy typu fenylmočoviny, jako N -
- (3,4 - dichlorf enyl) -N.N-dimethylm: čovina (obecný název diuronj a N.N-dimethyl-N‘-[ 3-(trifluormethyl)fenyl 1 močovina (obecný název fluometuron);
G.
fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, jako 3-
- [ (methoxykarbcnyl) amino ] fenyl- (3-methylfenyljkarbamát (obecný název phenmediphan) a 3-[ [ethoxykarbonyljamino]fenyl-fenylkarbamát (obecný název desmedipham);
H.
2-fenylpyridazin-3-ony, jako 5-amino-4-chlor-2-fenylpyridazin-3-on (obecný název pyrazon);
I.
herbicidy uracilového typu, jako 3-cyklohexyl-5,6-trimethylenuracil (obecný název lenacil j, 5-br om-3-se.k.butyl-6-methyluracil (obecný název bromacil) a 3-terc.butyl-5-chlor-6-methyluracil (obecný název terbacil);
J.
triazinové herbicidy, jako 2-chl3r-4-ethylamino-6- (isopropylamlno) -1,3,5-triazin (obecný název atrazin), 2-chlor-4,6-di(ethylamino)-1,3,5-triazin (obecný název simazin) a 2-azido-4- (isopr opylamino) -6-methylthio-l,3,5-triazin (obecný název aziprotryn);
K.
herbicidy typu l-alkoxy-l-alkyl-3-fenylmo228911 čoviny, jako 3-(3,4-dichlorfenyl)-l-methoxy-l-methylmočovina (obecný název linuron), 3- (4-c Ыо rfeny i ) -1-methoxy-l-methylmočovina (obecný název monolinuron) a 3-(4-brom-4-chlorfenyl)-l-methrxy-l-methylmočovina (obecný název chlorobromuron);
L.
herbicidy thiolkarbamátového typu, jako
S-propyldipropylthlokarbamát [obecný název vernolat);
M.
herbicidy typu l,2,4-triazin-5-onu, jako 4-amino-4,5-dihydro-3-m €^11^ι^1-^(^--<3 nybl,2,4-tríazín-5-on (obecný nézev metamitron) a 4-aimno-6--erc.butyl-4,5-dihydro-3-methylthir-l,3,4-triazin-5-on (obecný název metribuzin);
N.
herbicidy ' typu benzoové kyseliny, jako
2,3,6-trichlor0vnzoová kyselina (obecný název 2,3,6-TBAj, 3,6-dichlпr-2-methпxybenzoová kyselina (obecný název dicamba) a 3-amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina (obecný název chloramben);
O.
herbicidy - anilidového typu, jako N-butoxymethyl-«-chlor-2‘,6‘-diethylacetanilid [obecný název butachlor), odpovídající N-methoxysloučenina (obecný název alachlor), odpovídající N-isopropylderivát (obecný název propachlor) a -‘^-dlchlorpropionanilid (obecný název propanil);
P.
herbicidy dihalogenbenzonitrílového typu, jako 2,6^1сЫогЬепгопИ:гП (obecný název dichlorbenn), 3,5-dibrom-4-hydrпxybenzпnitril (obecný název bmmoxyníl) a 3,5-dijпd-4-hydroxybenzomíril [obecný název ioxyrni);
Q.
herbicidy typu halogenalkanových kyselin, jako- 2,2-dichlorpropionová kyselina (obecný název dalapon), trichloroctová kyselina (obecný název TCA) a jejich soli;
R.
herbicidy difenyletherového typu, jako
4-nirfeneny--2-nirro-4-ifif luormethylf enylether (obecný název fluorodifen), methyl-5- (2,4-dic hlorf enoxy) -2-nňtr obenzoát (obecný název bifenox), 2-nitro-5-(2-chlor-4--rif luormethylf enoxy Ibenzoová kyselina a 2-chlor-4-trifluormethylfenyl-3-ethoxy-4-
-nitrofenylether a
S.
různé herbicidy včetně N,N-dimethylldilel nylacetamidu (obecný název difenamid) a N-(l-naftyllttalamové kyseliny (obecný název naptalam), jakož i 3-amino-l,2,4-triazolu.
Jako příklady použitelných kontaktních herbicidů se uvádějí:
T.
bipyridilicvé herbicidy, jako ty, v nichž účinnou složkou je l,lTdimethyl-4,4‘-dipyridyliový iont (obecný název paraquát),. .. a ty, v nichž účinnou složkou - je l,l‘-ethylen-2,2Tdipyridyliový iont (obecný název diquat);
U.
organoarsenové' herbicidy, jako mononatrium-methanarsonát (obecný název MSMA) a
V.
herbicidy typu aminokyselin, jako N-(fosfпnпmefhyljglycin (obecný název glyphosat) a jeho soli a estery.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
Eth'yl-2-[ 2-f luo^- (6-chlorchmoxalml l2-yloxy)ffnпxy]propiпnát (1)
a) K roztoku 29 g (0,26 molu) 3-fluorffnolu a 52 g (1,3 molu) hydroxidu sodného v 520 ml vody se pomalu za míchání přidá roztok 70 g (0,26 molu) persíranu draselného v 1,5 litru vody tak, aby se teplota směsí udržela pod 20 °C. Výsledný tmavý roztok se přes noc míchá při teplotě místnosti a pak se okyselí kyselinou chlorovodíkovou na kongo-červeň. K odstranění nezreagovaného fenolu se pak roztok extrahuje třikrát vždy 200 ml diethyletheru, vodná vrstva . se zneutralizuje a odpaří se k suchu. Odparek se extrahuje 700 ml 90% ethanolu, čímž ' se získá roztok 2-fluorl4lhydroxyfenyl-kaliuml sulfátu. Tento roztok se zahustí na objem 250 ml, přidá se 12 g (0,3 molu) hydroxidu sodného v 50 ml vody a k výslednému roztoku se za míchání a varu přikape 35 g (0,28 molu) benz^^ll^]^hlпгidu. V zahřívání se pokračuje ještě 2 hodiny, pak se směs okyselí kyselinou chlorovodíkovou na kongo-červeň a vaří se další 2 hodiny. Reakční směs se zahustí za sníženého tlaku, odparek se zředí vodou a extrahuje se etherem. Etherické extrakty se vysuší síranem hořečnatým, odpaří se a surový produkt se vyčistí chromatografií na silikagelu za - použití methylfnchlorídu jako elučního činidla. Získá se 112,5 g (25 %) 2-fluor-4-benzyloxyfenпlu o teplotě tání 67 °C.
Směs 11,85 g (0,054 molu) 2-fluпr-4-benzi^iIo^^, 9,83 g (0,054 molu) ethyl-2-brompropionátu 8,20 g (0,059 molu) bezvo228911 dého uhličitanu draselného а 200 ml methylethylketonu se za míchání 3 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se cdpaří na rotační odparce a zbytek se roztřepe mezi methylenchlorid a vodu. Organická vrstva se vysuší síranem horečnatým a odpaří se na 15,5 g světlehnědého olejovitého zbytku, který pomalu ztuhne. Po překrystalování z ethanolu se získá 13,0 g (75 procent) ethyl-2-( 2-fluor-4-(benzylo 'y )fenoxylpr pionátu ve formě téměř bezbarvých krystalu o teplotě tání 63 °C.
К roztoku 13 g ethyl-2 [ 2-f luor-4-(benzyloxy jfeno-y propionátu ve 250 ml ethanolu se přidá 1,5 g 10% paládia na uhlí a výsledná suspenze se ve vodíkové atmosféře za atmosférického tlaku 2 hodiny míchá. Katalyzátor se odfiltruje a filtrát se odpaří za sníženého tlaku, čímž se získá 8,9 g (95 procent) ethyl-2- (2-fluor-4-hydro?<yf enoxy Jpropionátu ve formě bezbarvého ole.e.
PMR (deuterochlorof rm, hodnoty 6' v ppm):
1.3 (triplet, ЗН, СШСНз],
1.6 (dublet, ЗН, — СНСНз),
4,25 (kvartet, 2H, ОСЬкСНз),
4,7 (kvartet, 1H, СНСНз),
6.4 až 7,1 (multiplet, 4H, OH_ a fenorryskupina).
b) Směs 0,99 g (0,005 molu) 2,6-dichlorchinoxalinu, 1,14 g (0,005 molu) ethyl-2- (2-f luor-4-hydroxyfenoxy) propionátu, 0,76 gramu (0,0055 molu) bezvodého uhličitanu draselného a 20 ml dimethylformamidu se za míchání 2 hodiny zahřívá na 100 T. pak šě ochladí a vylije se do 200 ml vody. Vyloučená bílá sraženina se odfiltruje a po překrystalování z ethanolu poskytne 1,3 g (66 % ] et.hyl-2-| 2-fluor-4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxyJfenoxyjpropionátu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 110 °C.
PMR (deuterochlorofcrm, hodnoty δ v ppm):
1.3 (triplet, ЗН, СН;СНз),
1.7 (dublet, ЗН, СНСНз),
4.3 (kvartet, 2H, ОСН СНз),
4.8 (kvartet, 1H, СНСНз),
6.9 až 7,5 (multiplet, 3H, fenoxyskupina),
7.8 (široký singlet, 2H, C7 а Сз chinooalin vého zbytku),
8,2 (široký singlet, 1H, Сз chinoxalinového zbytku),
8.8 (singlet, 1H, Сз chinoxalinového zbytku).
Příklad 2
Ethyl-2- [ 2-f luor-4- [ 6-bromchinoxalin-2-yloxy)fenoxy]propionát (10)
Sloučenina uvedená v názvu se připraví z 6-brom-2-chlorchinoxalinu a ethyl-2-(2
-fluor-3-hydroxyfen’U-:yjpropionátu v podstatě stej lým postupem, jaký je popsán v části b) příkladu 1. Produkt se získá ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 107 až 103.6 CC a jeho strukturu potvrzuje NMR spektroskopie.
Příklad 3
2-[2-fluor-4-6-chlorchinoxalin-2-yloxyjfenoxyjpropionová kyselina (9)
3,23 g (8,27 mmolů) ethyl-2-[2-fluor-4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy Jfenoxyjpropionátu se rozpustí v teplé směsi 150 ml isopropanolu a 30 ml tetrahydrofuranu, výsledný roztok se nechá zchladnout na teplotu 25 T a za míchání se к němu pomalu přidá roztok 0,34 g hydroxidu sodného v 10 ml vody. Reakční směs se 10 minut míchá při teplotě místnosti, pak se к ní přidá 0,5 mililitru 2 M vodného hydroxidu sodného a výsledný roztok se 5 hodin míchá při teplotě místnosti. Rozpouštědlo se z reakční směsi odpaří za sníženého tlaku, zbytlek se rozpustí ve vodě, vodný roztok se okyselí 2 M vodnou kyselinou chlorovodíkovou, vysrážený produkt se odfiltruje a vysuší se na vzduchu. Po překrystalování z toluenu se získá 1,83 g (61 %) sloučeniny uvedené v názvu, tající při 132 až 138 °C. Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie.
Příklad 4
2-[2-fluor-4-(6~bomchiíioxalin-2-yloxy)fenoxy j propionová kyselina (13)
Kyselina uvedená v názvu se připraví z odpovídajícího ethylesteru hydrolýzou analogickým postupem jaký je popsán v příkladu 3. Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie.
Příklad 5 n-propyl-2- [ 2-f luor-4- (6-chlorchinoxalin-2-yloxyJfenoxyjpropionát (7)
a) К 1.73 g (477 mmolů) 2-[2-fluor-4-(6-chlorchino4alin-2-yloxy)f enoxy] propionové kyseliny se přidá thionylchlorid a směs se 5 hodin zahřívá za míchání к varu pod zpětným chladičem. Oddestilováním nadbytku thionylchloridu za sníženého tlaku se získá 2-[2-fluor-4-(6-chlorchinoxalin-2-ylo.ry)fenoxyjprcpionylchkrid ve formě slámově zbarveného oleje.
b) 0,9 g (2,3 mmolů) 2-[2-fluor-4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)f enoxy jpropionylchloridu se rozpustí v suchém dichlormethanu a roztok se za míchání pomalu přidá к ochlazené směsi 5 ml n-propanolu a 1 ml triethylaminu. Reakční směs se 4 hodiny míchá při teplotě místnosti, pak se rozpouštědlo odpaří ve vakuu a zbytek se rozpustí v dichlormethanu. Roztok se promyje vodou, organická fáze se vysuší síranem hořečnatým, zfiltruje se a rozpouštědlo se odpaří ve . vakuu. Získá se 0,92 g (95,3 %) nahnědlého . oleje, který krystalizací z ethanolu poskytne 0,58 g (60,4 %) sloučeniny uvedené v názvu, ve formě krystalické látky o teplotě tání 70 až 72 °C. Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie.
Příklad 6
Analogickým postupem jako v příkladu 5 se z příslušné kyseliny a příslušného alkoholu připraví následující sloučeniny:
n-butyl-2- [ 2-f luor-4- (6-chlorchinoxalin-2-yloxy)fenoxyjpropionát (8) ve formě pevné látky o teplotě tání 56 až 60,5 °C, n-propyl-2- [ 2-f luor-4- (6-bromchinoxalin-2-yloxy)feno-xyJpropionat (11) ve formě pevné látky o teplotě tání 63 až 64,5 °C a n-butyl-2- [ 2-f luor-4- (6-bromchinoxalin-2-yloxy)fenoxyjpropionát (12) ve formě oleje.
Struktur všech shora uvedených sloučenin byly potvrzeny NMR spektroskopií.
Příklad 7 n-pr cpyl-2- [ 2-f luor-4- (6-f luor chinoxalin-2-yloxy-Jfenoxy Jpropionát (15)
a) (i) K roztoku 29,0 g 2-fluorfenolu a 52,0 g· hydroxidu sodného v 520 · ml vody se za míchání · pomalu přidá roztok 70,0 ·· g persíranu draselného v 1,5 litru vody, přičemž během přidávání se teplota směsi udržuje na 10 až 20 cc. Reakční směs · se přes noc míchá při teplotě místnosti, načež se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na kongo-červeň. Vodný roztok se k odstranění všeho nezreagovaného fenolu extrahuje diethyletherem, pak se zneutralizuje přidáním nasyceného vodného roztoku hydrogeinuhličitanu sodného a odpaří se k suchu. Hnědý zbytek se několikrát trituruje s 90% ethanolem (celkem se spotřebují 2 litry ethanolu), ethanolické extrakty se zfiltrují a rozpouštědlo . se odpaří. Získá se 58,0 g oranžově zbarveného pevného produktu..
Tento pevný produkt se rozpustí v roztoku 9,9 g hydroxidu sodného ve 300 ml 90% ethanolu a 100 ml vody, výsledný roztok se zahřeje k varu pod zpětným chladičem a pomalu se k němu přidá 44,8 g ethyl-α-brompropionátu. Reakční směs se 4,5 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se · ochladí na 60 až 70 °C, okyselí se koncetrovanou kyselinou chlorovodíkovou na kongo-červeň, načež se dalších 2,5 hodi ny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Reakční roztok se ochladí a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu na hnědý pevný zbytek, k němuž se přidá voda. Vodná směs se několikrát extrahuje diethyletherem. Spojené etherické extrakty se promyjí vodou, vysuší se bezvodým síranem hořečnatým a zfiltrují se. Po odpaření etheru se získá 30,0 g hnědě zbarveného olejovitého zbytku.
Tento olejovitý materiál se rozpustí ve 150 ml ethanolu, přidá se roztok 5,3 g hydroxidu sodného v 50 ml vody a výsledná směs se 4 hodiny míchá při teplotě 50 °C. Ro-zpouštědlo se odpaří ve vakuu, zbytek se okyselí zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, směs se několikrát extrahuje diethyletherem, spojené etherické extrakty se promyjí vodou, vysuší se bezvodým síranem hořečnatým a po filtraci se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Získá se 20,5 g (39,6 %) surové 2-(2-flucr-4-hydroxyfenoxy jpropionové kyseliny.
a) (ii) K roztoku 8,6 g surové 2-(2-fluor-4-hydroxyfenoxy)propionové kyseliny ve 13 mililitrech dichlorethanu se přidá 35 ml n-propanolu a 6 kapek koncentrované kyseliny sírové. Směs se 6,5 hodin zahřívá za míchání k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí a rozpouštědlo se odpaří · za sníženého tlaku. · Zbytek se rozmíchá s vodou a vodná směs se extrahuje dichlormethanem. Organická fáze se promyje nasyceným vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a pak vodou, . vysuší se bezvodým síranem hořečnatým, zfiltruje se a rozpouštědlo se · odpaří za sníženého tlaku. Získá se 5,7 g (54,8 %) olejovitého zbytku, který · po vysušení . vakuovou · destilací · poskytne 3,7 g · (35,5 %) n-propyl-2-(2-fluo.r-4-hydr.oxyfenoxy)propionátu o teplotě -varu 210 až 220 °C/13 Pa.
b) Směs 1,0 · g (5,48 mmolu) 2-chlor-6-fluorchinoxalinu, 1,35 g (5,49 mmolu) n-pr opyl-2- (2-f luor-4-hydroxyf enoxy) propionátu, 0,8 g bezvodého uhličitanu draselného. a 40 . ml bezvodého dimethylformamidu se 3,5 hodiny zahřívá za míchání ''ha teplotu 120 °C. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu, zbytek se rozmíchá s vodou a směs se extrahuje diethyletherem. Etherické extrakty se promyjí vodou, vysuší se bezvodým síranem hořečnatým a po filtraci se rozpouštědlo odpaří ve vakuu. Hnědý olejovitý zbytek se vyčistí preparativní chromatografií na tenké vrstvě silikagelu za použití směsi chloroformu a ethanolu (9(5:5) . jako rozpouštědlového systému. Získá se 0,89 g (41,8 %) sloučeniny uvedené v názvu, ve formě pevné látky o teplotě tání 49 až 51 °C.
Uvedenou strukturu produktu potvrzuje NMR spektroskopie a hmotnostní spektroskopie.
Příklad 8
Vždy z příslušného alkyl-2-( 2-fluor-4228911
-hydroxyfenoxyjpropionátu [připraven z příslušného· alkoholu a 2-(2-fluor-4-hydroxyfenoxyjpropionové kyseliny postupem popsaným v části a) (ii) příkladu 7] a 2-clhlor-6-fluorchinoxalinu se analogickým postupem jako v části b) příkladu 7 připraví následující sloučeniny:
ethyl-2- [ 2-f luor-4- (6-fluorchinoxalin-2-yloxy) fenoxy jpropionát (14) ve formě pevné látky o teplotě tání 58 až 59 °C a n-butyl-2- [ 2-f luor-4- (6-fluorchinoxalin-2-yloxy)f enoxy jpropionát (16) ve formě pevné látky o teplotě tání 57 až 58 °C.
Struktura všech shora uvedených produktů potvrzuje NMR spektroskopie.
P ř í k 1 a d 9
Ethyl-2- [ 3-f luor-4- (6-chlorchinoxalin-2-yloxy ] fenoxy ] pr opionát (17)
Sloučenina · uvedená v názvu se připraví z 2-fluorfenolu analogickým postupem- jako v příkladu 1.
V prvním reakčním stupni se získá 3-fluor-4-benzyloxyfenol ve formě bezbarvé pevné látky o teplotě tání 80 CC.
Ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 77 °C se získá ethyl-2-(3-fluor-4-benzyloxyf enoxy) pr opionát.
Ve formě bezbarvého oleje se získá ethyl-2- (3-f luor-4-hydroxyf enoxy) propionát.
PMR (deuterochlorofcrm, hodnoty <5 v ppm):
1.25 (triplet, 3H),
1,55 (dublet, 3H),
4.25 (kvartet, 3h),
4,7 (kvartet, 1H),
6,15 (široký singlet, 1H),
6,45 až 7,1 (multiplet, 3H).
Sloučenina uvedená v názvu, tj. . ethyl-2- [ 3-f luor-4- (6-chlorchinoxalin-2-yloxy) fenoxyjpropionát rezultuje ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 109 °C.
Příklad 10
Koncentrované prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu se připraví:
a) v případě olejovitých a voskovitých sloučenin rozpuštěním účinné látky v toluenu obsahujícím 7 % (objem/objem) povrchově ·aktivního činidla „Terric“ N13 (produkt ethoxylace nonylfenolu) a 3 % (objem/objem) povrchově aktivního činidla „Kemmat“ SC15B (produkt na bázi dodecylbenzensulfonátu vápenatého);
nebo
b) v případě krystalických pevných sloučenin vnesením 5 hmotnostních dílů účinné látky a 1 hmotnostního dílu aniontového suspendačního činidla „Dyapol“ PT do 94 hmotnostních dílů vodného roztoku obsahujícího 0,25 % (objem/objem) povrchově aktivního činidla „Terric“ N8 (produkt · ethoxylace nonylfenolu) a rozemíláním směsi v kulovém mlýnu až do vzniku stabilní suspenze.
Emulgovatelné koncentráty a suspenze se pak ředí vodou na vodné prostředky o žádané koncentraci účinné látky, vhodné pro použití k testům herbicidní účinnosti sloučenin podle vynálezu při preemergentní a postemergentní aplikaci.
Příklad 11
Níže popsaným způsobem se testuje herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu, upravených postupem podle příkladu 10 na příslušné prostředky, při preemergentní aplikaci.
Do půdy ve výsevních skříních se do řádků zasejí 2 cm hluboko semena pokusných rostlin. Jednoděložné a dvojděložné rostliny se sejí do· oddělených skřní. Po zasetí se povrch půdy ve dvou skříních postříká příslušným množstvím prostředků podle vynálezu. Stejným způsobem se osejí další dvě výsevní skříně, které se však nepostříkají prostředkem podle vynálezu a slouží jako srovnávací (kontrolní) pokus. Všechny skříně se umístí do skleníku, povrch půdy v nich se svrchu mírně zvlhčí, čímž se napomůže klíčení, a skříně se pak zavlažují zespodu podle potřeby tak, jak je třeba k optimálnímu růstu rostlin. Po 3 týdnech se skříně ze skleníku vyjmou a vizuálně se vyhodnotí účinek ošetření. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 2, kde se poškození rostlin udává za pdmoči stupnice 0 až 3, kde 0 představuje poškození od 0 do 25 °/o, 3 znamená 75 až 99% poškození a 3+ představuje úplné zničení rostlin (100 procent).
Pomlčka ( — ) znamená, že v daném případě nebyl test prováděn.
Pokusné rostliny jsou v tabulce označeny zkratkami s následujícím významem:
Pš pšenice
Oh oves hluchý
Jí jílek
Pj proso japonské
H hrách
Ip · povijnice (Ipomoea) Ho hořčice
S1 slunečnice
TABULKA 2
Herbicidní účinnost při preemergentní aplikaci
| Sloučenina číslo | Aplikovaná dávka (kg/ha) | Pš | Oh |
| 1 | 1,0 | 3 | 3 |
| 1 | 0,5 | 1 | 3 |
| 1 | 0,25 | 0 | 1 |
| 17 | 5,0 | 2 | 1 |
| 17 | 1,0 | 1 | 0 |
| Příklad 12 | |||
| Níže popsaným způsobem | se testuje | her- |
blcídní účinnost sloučenin podle vynálezu, upravených postupem podle příkladu 10 na příslušné prostředky, pří postemergentní aplikaci.
Do půdy ve výsevních skříních se do řádků zasejí 2 cm hluboko semena pokusných rostlin. Jednoděložné a dvojděložné rostliny se sejí do oddělených skříní, a to každý druh vždy do dvou skříní. Tyto čtyři výsevní skříně se umístí do skleníku, povrch půdy v nich se svrchu mírně zvlhčí, čímž se napomůže klíčení, a skříně se pak zavlažují zespodu podle potřeby tak, jak je třeba к optimálnímu růstu rostlin. Jakmile rostliny dosáhnou výšky 10 až 12,5 cm, vyjme se ze skleníku jedna skříň s jednoděložnými a jedna skříň s dvojděložnými rostlinami a provede se postřik příslušným množstvím prostředku podle vynálezu. Po postřiku se výsevní skříně znovu vrátí do sklePokusné rostliny
| Jí | 'Pj | H | Ip | Ho | SI |
| 3+ | 34- | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| niku | na další | 3 | týdny, načež | se | vizuálně |
vyhodnotí účinek ošetření porovnáním se stavem u neošetřených kontrolních rostlin. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 3, kde se poškození rostlin udává za pomoci stupnice 0 až 3, kde 0 představuje poškození od 0 do 25 %, 3 znamená 75- a 99% poškození a 3+ představuje úplné zničení rostlin (100 %).
Pomlčka ( —) znamená, že v daném případě nebyl test prováděn.
Pokusné rostliny jsou v tabulce označeny
| zkratkami s následujícím významem: | |
| Pš | pšenice |
| Oh | oves hluchý |
| Jí | jílek |
| Pj | proso japonské |
| H | hrách |
| Ip | povijnice (Ipomoea) |
| Ho | hořčice |
| SI | slunečnice |
TABULKA 3
Herbicidní účinnost při postemergentní aplikaci
| Sloučenina číslo | Aplikovaná dávka (kg/ha) | Pš | Oh | Pokusné rostliny | Hu | SI | |||
| Jí | Pj | H | Ip | ||||||
| 1 | 1,0 | 34-· | 3+ | 3+ | 3+ | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0,5 | 3+ | 34- | 34- | 34-, | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 1 | 0,25 | 3 | 3+ | 3+ | 34- | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 5,0 | 3 | 2 | 3+ | 34- | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 1,0 | 2 | — | 3 | 34- | 0 | 0 | 0 | 0 |
Příklad 13
Tento příklad ilustruje herbicidní vlastnosti sloučenin podle vynálezu.
Pro účely testu se sloučeniny upravují tak, že se příslušné množství účinné látky smísí s 5 ml emulze připravené zředěním 160 ml methylcyklohexanového roztoku, obsahujícího 21,8 g/litr povrchově aktivního činidla na bázi sorbitanmonolaurátu („Spán“ 80) a 78,2 g/litr povrchově aktivního činidla na bázi kondenzačního produktu sorbitanmonolaurátu s 20 ml ethylenoxidu („Tween“ 20), vodou na objem 500 ml.
Vždy 5 ml emulze obsahující testovanou sloučeninu se zředí vodou na objem 40 ml a tímto postřikovým preparátem se postří kají mladé rostliny v květináčích (postemergentní test). Druhy pokusných rostlin jsou uvedeny níže v tabulce 4. Za 14 dnů po postřiku se srovnáním s neošetřenými rostlinami zjistí stupeň poškození ošetřených rostlin, a to za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená 0 až 20% poškození a 5 představuje úplné zničení.
Při testu preemergentní herbicidní účinnosti se semena pokusných rostlin zasejí do mělkých rýh vytvořených v povrchu půdy ve fibrových miskách, povrch půdy se pak urovná, postříká se o postříkaný povrch se pokryje tenkou vrstvou čerstvé půdy. Vyhodnocení herbicidního účinku se provádí za 21 dnů, a to za pomoci stejné stupnice
| 0 až 5, jako pří testu postemergentní účin- | Am | Amaranthus retroflexus |
| nosti. V obou výše zmíněných případech se | (laskavec ohnutý) | |
| zjišťuje stupeň poškození herbicidem porov- | Pi | Polygonům aviculare (rdesno |
| náním se stavem neošetřených kontrolních | ptačí) | |
| rostlin. | Ca | Chenopodium album (merlík |
| Výsledky dosažené při shora uvedených | bílý) | |
| testech jsou shrnuty v následující tabulce | Ga | Galium aparine (svízel přítula) |
| 4. Pomlčka ( —) znamená, že v daném pří- | Xa | Santhium pensylvanicum |
| pádě nebyl test prováděn. Preemergentní | (řepeň) | |
| aplikace se označuje zkratkou „PRE“, post- | Ab | Abutilon theophrasti (abutilon) |
| emergentní aplikace zkratkou „POST“. Po- | Co | Cassia obtusifolia |
| kusné rostliny jsou označovány symboly s | Av | Avena fatua (oves hluchý) |
| následujícími významy: | Dg | Digitaria sanguinalis (rosička krvavá) |
| Řc řepa cukrová | AI | Alopecurus myosuroides |
| Ř řepka | (psárka polní) | |
| Ba bavlník | St | Setaria viridis (bér zelený) |
| So sója | Ec | Echinochloa crus-galli (ježatka |
| Ku kukuřice | kuří noha) | |
| Op ozimá pšenice | Sh | Sorghum halepense (čirok |
| Rý rýže | halepský) | |
| Sn Senecio vulgaris (starček | Ag | Agropyron repens (pýr |
| obyčejný) | plazivý) | |
| Ip Ipomoea purpurea (povijnice) | Cn | Cyperus rotundus (šáchor) |
| TABULKA 4 | ||
| Sloučenina Způsob Aplikovaná | Pokusné rostliny | |
| číslo aplikace dávka Rc R (kg/ha) | Ba | So Ku Op |
| 1 | PRE | 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 , | 2 | 4 |
| 1 | PRE | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 ! | 0 | 3 |
| 1 | PRE | 0,01 | — | — | — | — | 0 . | 1 |
| 1 | POST | 0,2 | 1 | 2 | 0 | 1 | 4 | 4 |
| 1 | POST | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 4 |
| 1 | POST | 0,01 | — | — | — | — | 4 | 4 |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné | rostliny | ||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | Rý | Sn | Ip | Am | Pi | Ca |
| 1 | PRE | 0,2 | 5 | 0 | 0 | 0 | — | 0 |
| 1 | PRE | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 1 | — | 0 |
| 1 | PRE | 0,01 | 0 | — | — | — | — | — |
| 1 | POST | 0,2 | 5 | 1 | 0 | 1 | — | — |
| 1 | POST | 0,05 | 4 | 0 | 0 | 0 | — | — |
| 1 | POST | 0,01 | 0 | — | . -- - | — | — | — |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné rostliny | |||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | Ga | Xa | Ab | Co | Av | Dg |
| 1 | PRE | 0,2 | — | 0 | 0 | 0 | 4 | 3 |
| 1 | PRE | 0,05 | — | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| 1 | PRE | 0,01 | — | — | — | — | 0 | 0 |
| 1 | POST | 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 |
| 1 | POST | 0,05 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 5 |
| 1 | POST | 0,01 | — | — | — | — | 4 | 3 |
| Sloučenina Číslo | Způsob aplikace | Aplikovaná dávka (kg/ha) | Pokusné rostliny | |||||
| AI | St | Ec | Sh | Ag | Cn | |||
| 1 | PRE | 0,2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 5 | 1 |
| 1 | PRE | 0,05 | 3 | 1 | 0 | 0 | 4 | 0 |
| 1 | PRE | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 |
| 1 | POST | 0,2 | 5 | 5 | 5 | 5· | 4 | 0 |
| 1 | POST | 0,05 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 0 |
| 1 | POST | 0,01 | 3 | 4 | 4 | 4 | 2 | 1 |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné rostliny | |||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | Rc | R | Ba | So | Ku | op |
| 10 | PRE | 0,025 | 0 | 0 | 0 | — | 1 | 3 |
| 10 | PRE | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 10 | POST | 0,025 | 0 | 0 | 0 | 1 | 4 | 4 |
| 10 | POST | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 14 | PRE | 0,02 | — | — | — | — | 0 | 3 |
| 14 | PRE | 0,01 | — | — | — | — | 1 | 1 |
| 14 | POST | 0,02 | — | — | — | — | 4 | 3 |
| 14 | POST | 0,01 | — | — | — | — | 4 | 3 |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné rostliny | |||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | Rý | Sn | Ip | Am | Pi | Ca |
| 10 | PRE | 0,025 | 2 | 1 | 0 | — | — | 0 |
| 10 | PRE | 0,01 | 0 | 0 | 0 | :------------------------------------- | 0 | 0 |
| 10 | POST | 0,025 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 10 | POST | 0,01 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 0 |
| 14 | PRE | 0,02 | 3 | — | — | — | — | — |
| 14 | PRE | 0,01 | 1 | — | — | — | — | — |
| 14 | POST | 0,02 | 2 | — | — | — | — | — |
| 14 | POST | 0,01 | 1 | — | — | — | — | — |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné rostliny | |||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | Ga | Xa | Ab | Co | Av | Dg |
| 10 | PRE | 0,025 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | PRE | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | POST | 0,025 | — | — | — | — | 4 | 4 |
| 10 | POST | 0,01 | — | — | — | — | 3 | 4 |
| 14 | PRE | 0,02 | — | — | — | — | 0 | 2 |
| 14 | PRE | 0,01 | — | — | — | — | 0 | 0 |
| 14 | POST | 0,02 | — | — | — | — | 4 | 4 |
| 14 | POST | 0,01 | — | — | — | —- | 4 | 3 |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné rostliny | |||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | AI | st | Ec | Sh | Ag | Cn |
| 10 | PRE | 0,025 | 2 | 0 | 0 | 0 | 4 | 0 |
| 10 | PRE | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 0 |
| 10 | POST | 0,025 | 4 | 5 | 5 | 3 | 5 | 0 |
| 10 | POST | 0,01 | 3 | 2 | 5 | 2 | 0 | 0 |
| 14 | PRE | 0,02 | 2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 |
| 14 | PRE | 0,01 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
| 14 | POST | 0,02 | 4 | 4 | 5 | 5 | 2 | 0 |
| 14 | POST | 0,01 | 4 | 3 | 5 | 5 | 0 | 0 |
2β
Pokusné rostliny
Ř Ba So Ku Op
Sloučenina Způsob Aplikovaná číslo aplikace dávka Řc (kg/ha)
| 17 | PRE | 2,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 5 |
| 17 | PRE | 0,5 | — | — | — | — | 4 | 4 |
| 17 | PRE | 0,05 | — | — | — | — | 1 | 0 |
| 17 | POST | 2,0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 5 | 4 |
| 17 | POST | 0,5 | — | — | — | — | 5 | 4 |
| 17 | POST | 0,05 | — | — | — | — | 5 | 2 |
| Sloučenina číslo | Způsob aplikace | Aplikovaná dávka (kg/ha) | Rý | Sm | Pokusné rostliny | Ca | ||
| ip | Am | Pi | ||||||
| 17 | PRE | 2,0 | 5 | 0 | 0 | 0 | — | 0 |
| 17 | PRE | 0,5 | 4 | — | — | — | .— | — |
| 17 | PRE | 0,05 | 0 | — | — | — | — | — |
| 17 | POST | 2,0 | 2 | 0 | 0 | 0 | — | — |
| 17 | POST | 0,5 | 4 | — | — | — | — | — |
| 17 | POST | 0,05 | 0 | — | — | — | — | — |
| Sloučenina | Způsob | Aplikovaná | Pokusné | rostliny | ||||
| číslo | aplikace | dávka (kg/ha) | Ga | Xa | Ab | Co | Av· | Dg |
| 17 | PRE | 2,0 | — | 0 | 0 | 0 | 3 | 4 |
| 17 | PRE | 0,5 | — | — | — | — | 3 | 5 |
| 17 | PRE | 0,05 | — | — | — | — | 1 | 3 |
| 17 | POST | 2,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 5 |
| 17 | POST | 0,5 | — | — | — | — | 2 | 4 |
| 17 | POST | 0,05 | . — | — | — | — | 1 | 1 |
Sloučenina číslo
Způsob aplikace
Cn
Pokusné rostliny
St Ec Sh Ag
Aplikovaná dávka (kg/ha)
Al
| 17 | PRE | 2,0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 |
| 17 | PRE | 0,5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 2 |
| 17 | PRE | 0,05 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 |
| 17 | POST | 2,0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 0 |
| 17 | POST | 0,5 | 3 | 4 | 5 | 5 | 2 | 0 |
| 17 | POST | 0,05 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 |
Příklad 14
Tento příklad Ilustruje selektivní herbieidní účinnost sloučenin podle vynálezu.
Testované sloučeniny se upravují na příslušné prostředky a aplikují se postupem popsaným v příkladu 13. Druhy pokusných rostlin a dosažené výsledky jsou uvedeny v následujíčích tabulkách 5 a 6. Poškození pokusných rostlin se vyhodnocuje za 26 dnů po ošetření, a to za použití stupnice 0 až 9, kde 0 znamená 0 až 10% poškození a 9 představuje 90 až 100% poškození. Pomlčka ( —) znamená, že v daném případě nebyl test prováděn.
TABULKA 5
| sloučenina číslo | způsob aplikace | aplikovaná dávka (kg/ha) | H | pokusné rostliny | ||||||
| užitkové rostliny | plevely | |||||||||
| R | Rc | Sa | Av | Al | Bt | Ag | ||||
| 1 | PRE | 0,4 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 8 | 6 | 8 |
| 1 | PRE | 0,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 5 | 1 | 3 |
| 1 | POST | 0,4 | 0 | 0 | 0 | — | 6 | 4 | 5 | 2 |
| 1 | POST | 0,2 | 0 | 0 | 0 | — | 3 | 3 | 2 | 2 |
| 7 | PRE | 0,4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6 | 9 | 4 | 9 |
| 7 | PRE | 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 6 | Ί | 2 | 6 |
| 14 | PRE | 0,4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 8 | 9 | 7 | 9 |
| 14 | PRE | 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 9 | 8 | 9 |
28
| Symbol „PRE“ představuje preemergent- | Rc | řepa cukrová |
| ní aplikaci, symbol „POST“ aplikaci post- | Sa | salát |
| emergentní. Pokusné rostliny se označují | Av | Avena fatua (oves hluchý) |
| zkratkami s následujícími významy: | Al | Alopecurus myosuroides (psárka polní) |
| H hrách | Bt | Bromus tectorum (sveřep střešní) |
| R řepka | Ag | Agropyron repens (pýr plazivý) |
TABULKA 6 sloučenina způsob číslo aplikace aplikovaná dávka (kg/ha)
So pokusné rostliny užitkové rostliny plevely
Ba Ra Ec Dg St Sh
Dg
Pm
| 1 | PRE | 0,1 | 0 | — |
| 1 | PRE | 0,05 | — | — |
| 1 | PRE | 0,025 | 0 | 0 |
| 1 | POST | 0,1 | 0 | 0 |
| 1 | POST | 0,05 | 0 | 0 |
| 1 | POST | 0,025 | 0 | 0 |
| 7 | PRE | 0,2 | — | — |
| 7 | PRE | 0,1 | 0 | 0 |
| 7 | PRE | 0,05 | 0 | 1 |
| 14 | PRE | 0,2 | 0 | 1 |
| 14 | PRE | 0,1 | 0 | 0 |
| 14 | PRE | 0,05 | 0 | 0 |
Symbol „PRE“ představuje preemergentní aplikaci, symbol „POST“ aplikaci postemergentní. Pokusné rostliny se označují zkratkami s následujícími významy:
So sója
Ba bavlník
Ra rajče
Ec Echinochloa crus-galli [ježatka kuří noha)
| 0 | 4 | 7 | 1 | 9 | 1 |
| 0 | 7 | 9 | 4 | 8 | 5 |
| 0 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 0 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 |
| — | 9 | 9 | 9 | 7 | 9 |
| 0 | 9 | 8 | 7 | 5 | 9 |
| 0 | 8 | 7 | 6 | 3 | 8 |
| 0 | 9 | 8 | 9 | 8 | 9 |
| 0 | 9 | 8 | 9 | 6 | 9 |
| 0 | 9 | 8 | 8 | 4 | 9 |
| Dg | Digitaria sanguinalis | ||||
| (rosička krvavá) | |||||
| st | Setaria viridis (bér zelený) | ||||
| Sh | Sorghum halepense | ||||
| (čirok halepský) | |||||
| Pm | Panicům maximum |
PŘEDMĚT
Claims (5)
- PŘEDMĚT1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzůrce I ve kterémD znamená atom fluoru, chloru nebo bromu aG představuje hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo cyklohexyloxyskupinu, nebo její sůl, a nosič.
- 2. Prostředek podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterémD znamená atom fluoru nebo chloru,VYNALEZUG představuje hydroxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu nebo n-butoxyskupinu a atom fluoru je navázán v poloze 2 benzenového kruhu.
- 3. Prostředek podle bodů 1 a 2 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje n-propyl-2-[2-fluor-4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy) f enoxy j propionát.
- 4. Prostředek podle bodů 1 a 2 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje n-propyl-2- [ 2-f luor-4- (6-f luorchinúxalln-2-yloxy) f enoxy ] propionát.
- 5. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu I, vyznačující se tím, že se chinoxalinový derivát obecného vzorce V (V) ve kterémL znamená odštěpitelnou skupinu aD má význam jako v bodu 1, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VI (VI) ve kterém G má význam jako v bodu 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPE720181 | 1981-01-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228911B2 true CS228911B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=3768917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82211A CS228911B2 (en) | 1981-01-12 | 1982-01-11 | Herbicide and method of preparing active substances thereof |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0060607B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57140771A (cs) |
| AT (1) | ATE15192T1 (cs) |
| BR (1) | BR8200079A (cs) |
| CA (1) | CA1212676A (cs) |
| CS (1) | CS228911B2 (cs) |
| DE (1) | DE3265677D1 (cs) |
| EG (1) | EG16239A (cs) |
| ES (1) | ES508629A0 (cs) |
| GR (1) | GR76960B (cs) |
| HU (1) | HU186463B (cs) |
| IL (1) | IL64707A (cs) |
| MY (1) | MY8700520A (cs) |
| NZ (1) | NZ199342A (cs) |
| ZA (1) | ZA8245B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59144731A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-18 | Daicel Chem Ind Ltd | β−置換フエノキシ−α−メチレンプロピオン酸誘導体 |
| EP0117412A1 (en) * | 1983-01-18 | 1984-09-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
| JPS59157051A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Daicel Chem Ind Ltd | β−オキシ−α−メチレンプロピオン酸 |
| EP0118685A1 (en) * | 1983-02-07 | 1984-09-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Propene derivatives and their use as plant growth inhibitors |
| CA1230569A (en) * | 1983-07-27 | 1987-12-22 | David W. Bewick | Process for producing optically active aryloxypropionic acids and derivatives thereof |
| ZA848416B (en) * | 1983-11-10 | 1986-06-25 | Dow Chemical Co | Fluorophenoxy compounds,herbicidal compositions and methods |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| JP4607419B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2011-01-05 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | キノキサリン系化合物またはその塩、および、工業用殺菌組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4248618A (en) * | 1977-05-06 | 1981-02-03 | Ici Australia Limited | Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and herbicidal compositions thereof |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
-
1981
- 1981-12-21 NZ NZ199342A patent/NZ199342A/en unknown
- 1981-12-30 GR GR66935A patent/GR76960B/el unknown
-
1982
- 1982-01-04 IL IL64707A patent/IL64707A/xx unknown
- 1982-01-05 ZA ZA8245A patent/ZA8245B/xx unknown
- 1982-01-07 EP EP82300074A patent/EP0060607B1/en not_active Expired
- 1982-01-07 DE DE8282300074T patent/DE3265677D1/de not_active Expired
- 1982-01-07 AT AT82300074T patent/ATE15192T1/de active
- 1982-01-08 BR BR8200079A patent/BR8200079A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-01-08 HU HU8248A patent/HU186463B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-01-11 CS CS82211A patent/CS228911B2/cs unknown
- 1982-01-11 ES ES508629A patent/ES508629A0/es active Granted
- 1982-01-12 CA CA000393929A patent/CA1212676A/en not_active Expired
- 1982-01-12 EG EG12/82A patent/EG16239A/xx active
- 1982-01-12 JP JP57002384A patent/JPS57140771A/ja active Granted
-
1987
- 1987-12-30 MY MY520/87A patent/MY8700520A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA8245B (en) | 1982-11-24 |
| DE3265677D1 (en) | 1985-10-03 |
| NZ199342A (en) | 1985-08-16 |
| ES8300720A1 (es) | 1982-11-01 |
| EP0060607A1 (en) | 1982-09-22 |
| CA1212676A (en) | 1986-10-14 |
| ES508629A0 (es) | 1982-11-01 |
| EP0060607B1 (en) | 1985-08-28 |
| JPH0474352B2 (cs) | 1992-11-26 |
| GR76960B (cs) | 1984-09-04 |
| MY8700520A (en) | 1987-12-31 |
| IL64707A (en) | 1987-08-31 |
| BR8200079A (pt) | 1982-11-16 |
| JPS57140771A (en) | 1982-08-31 |
| HU186463B (en) | 1985-08-28 |
| EG16239A (en) | 1987-10-30 |
| ATE15192T1 (de) | 1985-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1314549C (en) | Quinoxaline derivatives | |
| US4052395A (en) | Agricultural fungicidal compositions containing 6-(substituted phenyl)-pyridazinones and said pyridazinones | |
| US4675047A (en) | Substituted phenylamine- and phenyloxy-quinazolines as herbicides | |
| US4314065A (en) | Phenylamine substituted on amine with a benzo(oxa, thia or di) azole group | |
| US4444584A (en) | Ethyl 2[4-(7-chloroquinolin-3-yloxy)phenoxy]propionate, the N-oxide, and herbicidal compositions and methods employing them | |
| CA1169065A (en) | Quinoxaline derivatives | |
| CA1136625A (en) | Derivatives of benzo-1,2,4-triazines | |
| CS228911B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4310347A (en) | Herbicidal 1,2,4-benzotriazines | |
| US4738710A (en) | Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives | |
| US4448966A (en) | Substituted 2-pyridyloxyphenoxy-alkanetriones | |
| US4409017A (en) | Herbicidal isoquinolinoxy- or isoquinolinamino-phenoxy alkane carboxylic acid derivatives | |
| EP0013145A2 (en) | Substituted anilinopyridines, processes for their preparation and intermediates for use therein, compositions and herbicidal use thereof | |
| US4655819A (en) | Quinoxalinyloxy phenoxy proprionic acid derivatives as selective herbicides | |
| US4803273A (en) | 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds | |
| JPH0428701B2 (cs) | ||
| KR850000010B1 (ko) | 퀴녹살린 유도체의 제조방법 | |
| EP0063866B1 (en) | Quinolin-3-yloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them, and their use as herbicides | |
| US4497965A (en) | Substituted phenoxyalkanetriones | |
| JPH0415227B2 (cs) | ||
| EP0049029A1 (en) | Cinnolinyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides |