CS227286B1 - Amphoteric esteramines on the fatty acid basis - Google Patents
Amphoteric esteramines on the fatty acid basis Download PDFInfo
- Publication number
- CS227286B1 CS227286B1 CS755582A CS755582A CS227286B1 CS 227286 B1 CS227286 B1 CS 227286B1 CS 755582 A CS755582 A CS 755582A CS 755582 A CS755582 A CS 755582A CS 227286 B1 CS227286 B1 CS 227286B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- esteramines
- amphoteric
- fatty acid
- salts
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 fatty acid ester amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100177551 Homo sapiens HEMK1 gene Proteins 0.000 description 3
- 102100022211 MTRF1L release factor glutamine methyltransferase Human genes 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 2
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
CESKOSLOVEISOCIALISTIR E P U B L (19) 1SKA C KA K A POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSMDČEHIU 227286 (11) (Bl) (51) Int. C1.3 C 07 C 93/193 C 07 C 93/20 (22) Přihlášené 25 10 82(21) (PV 7555-82) (40) Zverejnené 26 08 83 OftAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 06 86 (75)
Autor vynálezu FLOROVIČ STANISLAV ing., FORRÚ JURAJ, MIŠKOLCI ANTONÍNproim. chem., SURAN PAVOL ing., TRNAVA (54) Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin i
Vynález sa týká nových amfotérnych es-teramínov na báze mastných kyselin a ichsolí. K úpravě skleněných vlákien a minerál-nych vlákien, či už určených pre výstužplastov a kaučukov alebo pre rožne tech-nické účely sa používajú rožne lubrikácie,ktoré vo svojom zložení, obsahujú rožne ma-zadlá, zvyčajne zlúčeniny amfipatickéhocharakteru. Priemyselne je najpoužívanejšíspůsob aplikovat lubrikácie z vodných sy-stémov hlavně z důvodu, že použitie orga-nických rozpúšťadiel je obmedzené, či užpre ich toxicitu, hořlavost a v neposlednomřade aj z ekonomických příčin. Z týchtodůvodov musia zlúčeniny použitelné akomazadlá do lubrikačných kompozici! spí-nat viaceré podmienky. Nutnou podmienkouje, aby boli rozpustné alebo emulgovatelnévo vodě. Hlavně z týchto důvodov sa akomazadlá používajú rožne neiónové zlúčeni-ny na báze alkylénoxidov ako alkylpoly-glykolétery a pod. Aj keď použitie týchto 2 zlúčenín ako mazadiel je postačujúce precelý rad aplikácií skleněných vlákien, uká-zali sa málo účinné při formulácii tzv. tvr-dých priamych lubrikácií. V tomto případesa používajú zvýšené koncentrácie filmo-tvorných látok, hlavně polyvinylacetáto-vých disperzií z důvodu dosiahnutia lubri-kačného nánosu nad 1 % hmotnosti. Totoopatrenie spůsobuje pri textilnom spracova-ní nemalé problémy, hlavně z důvodu zlé-ho odvíjania a spracovania skleněných vlá-kien. Zvýšenie koncentrácie mazadiel prezlepšenie textilného spracovania sa ukáza-lo málo účinné. Pri rozbore tohto problémusme zistili, že hlavný důvod slabej účinnostiběžných mazadiel spočívá v tom, že poly-mérny film ich uzavřel do svojej štruktúry.
Aplikačným výskumom sme zistili, že pro-blémy sa odstránia v podstatnej miere pripoužití zlúčenín podfa vynálezu ako maza-diel do lubrikačných kompozícií.
Vynález popisuje nové esteramíny na bá-ze mastných kyselin obecného vzorca
CH2CH2OOC—Rz— COOH
Z
(R3~COOCH2CH2)xN (CH2CHzORi)2_x 227286 227286 3 4 kde x je celé číslo alebo 2,
Ri je atom vodíka alebo zbytok o štruk-túre —OC—Rz—COOH ,
Rz je dvojvSzbová skupina, 1,2-fenylénalebo vinylén,
Rs je alkylový alebo alkenylový zbytoks 8 až 18 atómami uhlíka a ich soli so zá-sadami ako soli sodné, draselné, amonné a kvartérne soli amóniové s mono-, di-, tri(2--hydroxyetyljamínom alebo s kyselinamiako kyselina mravčia, octová, propiónová. Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutoč-nit následovně. Kondenzáciou trietanolamínus mastnými kyselinami pri teplote 150 až200 °G sa pripravia příslušné esteramíny.Esterifikácia prebieha Tahko aj bez použi-tia katalyzátorov a jej priebeh je možnésledovat na základe změny čísla kyslostinásady.
R3COOH + N(CH2CH2.OH)3 - R3COOCH2CH2N (CH2CHZOH )2l + H2O
Rovnakým spósobom je možné připravitaj příslušné diesteramíny, pričom použitémastné kyseliny sa používajú buď jednotli- vo, ale najčastejšie v zmesiach ako mastnékyseliny izolované z různých olejov a tu-kov.
2 R3COOH + N(CH2CHzOH)3 -> (R3C00CH2CH2)2NCH2CH2OH + 2 H2O
Takto připravené esteramíny a diester- alebo maleinanhydridom v tavenine pri tep-amíny sa podrobia adícii s ftalanhydridom lote 70 až 150 °C(R3COOC2řÍ4)2NCzH4OH + RzfCOjzO -> (RsCOOCzHájzNCzHéOOCRzCOOH V případe esteramínov je možné adíciuuskutočňovať v molárnom pomere ester-amín : anhydrid rovnajúcom sa 1 :1 až 2. R3COOC2H4N(C2H4OH)2 + 2Rz(eO)2O -> R3COOC2H4N(C2H4OOCR2COOH)2
Neutralizáciou s uhličitanom alebo hyd-roxidom sodným, draselným, hydroxidomamonným, monoetanolamínom, dietanol-amínom, trietanolamínom je ich možnépreviesť na příslušné anionické soli. V pří-pade, že sa použijú k neutralizácii kyselinyako mravčia, octová a propiónová, je ichmožné previesť na příslušné kationické soli. Přítomnost polárných skupin v štruktúremazadlel sposobuje zlepšenie zmáčania ni-mi upravených vlákien polárnými plastamipri výrobě sklolaminátov. Z technologické-ho hl'adiska výroba derivátov podlá vynálezuspočívá hlavně v tom, že sú pripravitelnéz bežne dostupných surovin, jednoduchýma nenáročným postupom na zariadenie.
Vynález je ďalej objasněný formou prí-kladov, v ktorých zloženie je uvádzanév hmotnostnej koncentrácii. Příklad 1 Příprava esteramínu TABULKA 1
Maleinanhydrid Číslo kyslosti Viskozita Teplota topenia (g) (mgKOH/g) (mPa.s/20°C) (°C)
Do sulfonačnej banky opatrenej kontakt-ným teplomerom, miešadlom, prívodom du-síka a destilačným nástavcom sa předloži-lo 200 g trietanolamínu, ktorý sa vyhrialna 170 °C. Z oddelovacieho lievika sa poma-ly, podlá rýchlosti uvolňovania kondenzač-nej vody přidalo 379 g kyseliny olejovej. Pooddestilovaní cca 80 % stechiometrickéhomnožstva vody sa reakcia ukončila za vá-kua pri 180 °C do ukončenia vývoja vody.Esteramín má pri 20 °C viskozitu 210 mPa .. s. Příprava maleinátov esteramínov
Do banky sa předložilo 100 g esteramínu,jnaleinanhydrid a adícia sa uskutočňovalav tavenine pri 110 °C po dobu 2 hod. Množ-stvo maleinanhydridu a vlastnosti maleiná-tov sú uvedené v tabulke 1. 23,7 47,4 107 178 53 až 55 5108 227286 β
S Příprava kationických solí CH.CH-Ol·/ '0 CH fCHJ^CWzCH (CH ^COOCH^CH^N © C0°
^C^CH^OOCCHs CHCOOH
Soli sa připravili zhomogenizovaním 10 gmaleinátu esteramínu o čísle kyslosti 103mg KOH/g s příslušnou kyselinou při 35 °Ca 5 g príslušnej soli sa rozpustili vo vodě a doplnilo vodou na objem 500 ml. Množ-stvo kyseliny, index lomu solí a vplyv roz-tokov solí na zníženie povrchového napa-tia vody je uvedený v tabufke 2. TABULKA 2 M Kyselina Navážka (g) H mravčia 0,9 CH3 octová 1,2 CzHs propiónová 1,4 Příklad 2 Příprava diesteramínu
Do banky sa předložilo 200 g trietanol-amínu, ktorý sa vyhrial na 170 °C. Z odde-1'ovacieho lievika sa přidalo 757 g kyselinyolejovej. Kondenzácia sa uskutočňovala po-stupom podlá příkladu 1. Diesteramín mápři 20 °C viskozitu 107 mPa . s. Příprava anionických solí nD20 Povrchové napatie(mN . m"1) 1,4794 43 1,4748 35 1,4728 34 Příprava ftalátu diesteramínu
Do banky sa předložilo 200 g diesteramí-nu, 43,7 g ftalanhydridu a adícia sa usku-točňovala v tavenine pri teplote 125 °C po do-bu 1,5 hod. Připravený ftalát má č. kyslosti69 mg KOH/g a viskozitu pri 20 °C 13 544mPa . s.
COOX CH^C H^CH* CH(CHZ ^COOC^CH^
NCH^CH^OOC-τ q
Soli sa připravili neutralizáciou 10 g fta-látu diesteramínu s příslušnou zásadou. Vpřípade tuhých hydroxidov sodného a dra-selného sa tieto použili vo formě 50 % vod-ných roztokov. Použitá zásada, jej množ- stvo a vplyv solí na zníženie povrchovéhonapátia vody sú uvedené v tabufke 3. Vod-né roztoky solí sa připravili rozpuštěním5 g soli vo vodě, ktorá sa doplnila vodouna objem 500 ml. TABULKA 3 Zásada Navážka (g) nD20 Povrchové napátie(mN . m 1) hydroxid amónny (26 %] 1,80 1,4743 42 hydroxid sodný (50 °/o) 1,00 1,4828 35 hydroxid draselný (50 %) 1,50 1,4803 34 monoetanolamín 0,80 1,4931 35 dietanolamín 1,30 1,4930 35 trietanolamín 1,90 1,4933 35 7 Příklad 3
Do banky sa předložilo 275 g trietanol-amínu a 500 g technickej zmesi mastnýchkyselin o zložení uvedenom v tabufke 4. TABULKA 4
Kyselina (%) stearová 52,4 palmitová 42,3 laurová 1,9 arachová 0,7 kaprylová 0,1 pentadekánová 0,3 heptadekánová 1,7 kaprénová 0,3 neidentifikované 0,3
Kondenzácia sa uskutečňovala postupompodlá příkladu 1. Po dosiahnutí čísla kys-losti 1,8 mg KOH/g sa k tavenine pri 110°Celsia přidalo 175 g maleinanhydridu a adí-cia sa uskutočnila dosiahnutím čísla kys-losti 125 mg KOH/g. Připravená technickázmes maleinátov esteramínov má vzhl'advoskovitej hmoty o teplote topenia 42 až 43°Celsia. Příklad 4
Do banky sa předložilo 106 g trietanol-amínu, ktorý sa vyhrial na 170 CC. Z odde- 1'ovaciaeho lievika sa pomaly, podfa rých-losti uvofňovania vody přidávalo 200 gtechnickej zmesi kvapalných mastných ky-selin o zložení uvedenom v tabufke 5. TABULKA 5
Kyselina (%) olejová 83,4 linolová 10,4 linolénová 3,6 stearová 1,2 neidentifikované 1,4
Kondenzácia sa uskutočňovala postupompodfa příkladu 1. Pri 100 °C sa k taveninepřidalo 210 g ftalanhydridu a po jeho roz-puštění sa teplota zvýšila na 130 °C a natejto sa udržovala 2 hod. Připravená tech-nická zmes ftalátov esteramínov má teplotutopenia 80 až 82 °C a číslo kyslosti 161 mgKOH/g. Příklad 5
Postupom podfa příkladu 1 sa připravilireakciou trietanolamínu s mastnými kyse-linami příslušné N-bis(2-hydroxyethyl)ami-noetylestery mastných kyselin (HEMK). Dobanky sa předložilo 100 g HEMK, ftalanhyd-rid a adícia sa uskutočňovala pri 125 °C 2hod. Množstvá ftalanhydridu a vlastnostijednotlivých ftalátov štruktúrneho vzorca
CO OH
^CH^CH^OOC
R.COOCH.CH.N
* ^CH^OH kde R3 je zbytok použitej mastnej kyseliny sú uvedené v tabufke 6. TABULKA 6 HEMK Ftalanhydrid (g) Číslo kyslosti(mg KOH/g) Teplota topenia(°C) stearovej 35,6 100,1 51 palmitovej 38,2 106,0 43 myristovej 41,2 113,1 36 laurovej 44,7 118,2 27
Claims (1)
- 227286 g 10 Příklad 6 v rjs'· stearovej s kyselinou octovou v hmotnost- nom pomere 2 :1 sa připravila pasta, ktoráZ esteramínu podía příkladu 3 sa odlial Ip^sa použila vo formě 1 °/o vodného roztokuna úpravu skleněného vlákna priamo po vý-stupem z Pt piecky. Rovnakým sposobomsa vyhodnotila pasta, zložená z 50 °/o ester-amínu a 50 % ftalátu esteramínu podía pří-kladu 5 na báze kyseliny stearovej. Migrač-ný koeficient, ktorý udává poměr obsahumazadla na vonkajšej straně cievky a vovnútri cievky je v případe samotného ester-amínu 1,8 a za použitia přídavku ftalátuesteramínu sa znížil na minimum 1,2. Tým-to spósobom sa dosiahne rovnoměrné po-krytie vlákien mazadlom, čo sa kladné pre-javuje pri různých textilných operáciách. válec, ktorý sa použil na mazanie sklenéhohedvábu z E-skla o priemere 6 μΐη. 34 texpři tkaní na pneumatickom tkáčskom sta-ve. Rovnakým spůsobom sa vyhodnotil ajparafín, ktorý sa bežne používá na mazaniepri tkaní. Pri použití esteramínu sa dosiah-lo vyššieho užitkového výkonu oproti para-fínu o 6 až 10 °/o. Příklad 7 Roztavením a zhomogenizovaním N-bis-[ 2-hydroxyetyl) aminoetylesteru kyseliny PREDMET vynalezu Amfotérne esteramíny na báze mastnýchkyselín obecného vzorcaCH2CH2OOC—R2—COOH Z (R3—COOCH2CH2 )XN \ (CH2CH2ORi)2_x kde R3 je alkylový alebo alkenylový zbytok x je celé číslo 1 alebo 2, s 8 až 18 atómami uhlíka, a ich soli so zá- Ri je atom vodíka alebo zbytok o struk- sadami ako soli sodné, draselné, amónne atúře —OC—Rž—-COOH, kvartérne amóniové s mono-, di-, tri(2-hyd- R2 je dvojvázbová skupina 1,2-fenylén ale- roxyetyljamínom alebo s kyselinami ako bo vinylén, kyselina mravčia, octová, propiónová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS755582A CS227286B1 (en) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Amphoteric esteramines on the fatty acid basis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS755582A CS227286B1 (en) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Amphoteric esteramines on the fatty acid basis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227286B1 true CS227286B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5424927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS755582A CS227286B1 (en) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Amphoteric esteramines on the fatty acid basis |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227286B1 (cs) |
-
1982
- 1982-10-25 CS CS755582A patent/CS227286B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5750492A (en) | Surfactants based on quaternary ammonium compounds preparation processes softening bases and compositions derived | |
| US11780802B2 (en) | Organic sulfonic acid salts of amino acid esters and process for their preparation | |
| EP0008839A1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
| EP0038862A1 (en) | Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners | |
| SE470131B (sv) | Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning | |
| US4165405A (en) | Fiber lubricants based upon fatty esters of heteric polyoxyalkylated alcohols | |
| EP1110944A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Festtsäure-N-Alkylpolyhydroxyamiden | |
| US4368127A (en) | Fabric softening compounds and method | |
| US4865614A (en) | Quaternary 2-alkylimidazolinium salts as fabric softeners | |
| RU2553154C2 (ru) | Добавки для защиты от коррозии для алюминия и/или алюминиевых сплавов в технологических процессах, способ их получения, а также способ защиты алюминия и/или алюминиевых сплавов от коррозии | |
| US3332980A (en) | Aryl polyalkyleneoxy carbonates | |
| CS227286B1 (en) | Amphoteric esteramines on the fatty acid basis | |
| EP2446003A1 (de) | Polyalkylenglykol basierende etherpyrrolidoncarbonsäuren und konzentrate zur herstellung synthetischer kühlschmierstoffe, die diese enthalten | |
| US4780244A (en) | Salts, containing fluoroalkyl groups, of beta-alkylamino-propionic acid esters, a process for their synthesis and their use for the production of aqueous polyacrylate dispersions containing fluoroalkyl groups | |
| CA1330029C (en) | Foam suppressants | |
| JPH09105076A (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| EP0021546A2 (en) | Quaternary ammonium compounds as fabric-softening agents | |
| JP3465084B2 (ja) | アルカノールアミンエステルの第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| US4409109A (en) | Fabric softening compounds and method | |
| EP0275421A2 (de) | Verfahren zur Herstellung dünnflüssiger Amphotenside | |
| CS254911B1 (sk) | Adičné soli oxyetylovaných mastných amínov s mastnými kyselinami | |
| US3910970A (en) | Polyalkylene polyamine derivatives | |
| US3355383A (en) | Polyhalophenylthioaliphatic acids and their esters and salts | |
| KR820001973B1 (ko) | 수용성 방청용 압연유 | |
| EP0340250B1 (en) | Spin fiber lubricant compositions |