CS227286B1 - Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin - Google Patents
Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS227286B1 CS227286B1 CS755582A CS755582A CS227286B1 CS 227286 B1 CS227286 B1 CS 227286B1 CS 755582 A CS755582 A CS 755582A CS 755582 A CS755582 A CS 755582A CS 227286 B1 CS227286 B1 CS 227286B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- esteramines
- amphoteric
- fatty acid
- salts
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 9
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 fatty acid ester amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100177551 Homo sapiens HEMK1 gene Proteins 0.000 description 3
- 102100022211 MTRF1L release factor glutamine methyltransferase Human genes 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 2
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Vynález sa týká nových amfotérnych esteramínov na báze mastných kyselin a ich solí.
K úpravě skleněných vlákien a minerálnych vlákien, či už určených pre výstuž plastov a kaučukov alebo pre rožne technické účely sa používajú rožne lubrikácie, ktoré vo svojom zložení, obsahujú rožne mazadlá, zvyčajne zlúčeniny amfipatického charakteru. Priemyselne je najpoužívanejší sposob aplikovat lubrikácie z vodných systémov hlavně z důvodu, že použitie organických rozpúšťadiel je obmedzené, či už pre ich toxicitu, hořlavost a v neposlednom radě aj z ekonomických příčin. Z týchto dovodov musia zlúčeniny použitelné ako mazadlá do lubrikačných kompozici! spínat viaceré podmienky. Nutnou podmienkou je, aby boli rozpustné alebo emulgovatelné vo vodě. Hlavně z týchto důvodov sa ako mazadlá používajú rožne neiónové zlúčeniny na báze alkylénoxidov ako alkylpolyglykolétery a pod. Aj keď použitie týchto zlúčenín ako mazadiel je postačujúce pre celý rad aplikácií skleněných vlákien, ukázali sa málo účinné pri formulácii tzv. tvrdých priamych lubrikácií. V tomto případe sa používajú zvýšené koncentrácíe filmotvorných látok, hlavně polyvinylacetátových disperzií z důvodu dosiahnutia lubrikačného nánosu nad 1 % hmotnosti. Toto opatrenie spůsobuje pri textilnom spracovaní nemalé problémy, hlavně z důvodu zlého odvíjania a spracovania skleněných vlákien. Zvýšenie koncentrácíe mazadiel pre zlepšenie textilného spracovania sa ukázalo málo účinné. Pri rozbore tohto problému sme zistili, že hlavný důvod slabej účinnosti běžných mazadiel spočívá v tom, že polymérny film ich uzavřel do svojej štruktúry.
Aplikačným výskumom sme zistili, že problémy sa odstránia v podstatnej miere pri použití zlúčenín podlá vynálezu ako mazadiel do lubrikačných kompozícií.
Vynález popisuje nové esteramíny na báze mastných kyselin obecného vzorca
CH2CH2OOC—Rz— COOH
Z (R3~COOCH2CH2)XN (CH2CHzORi)2_x kde x je celé číslo alebo 2,
Ri je atom vodíka alebo zbytok o štruktúre —OC—R2—COOH ,
Rz je dvojvázbová skupina, 1,2-fenylén alebo vinylén,
Rs je alkylový alebo alkenylový zbytok s 8 až 18 atomami uhlika a ich soli so zásadami ako soli sodné, draselné, amonné a kvartérne soli amoniové s mono-, di-, tri(2-hydroxyetyljamínom alebo s kyselinami ako kyselina mravčia, octová, propiónová.
Přípravu týchto zlúčenín je možné uskutočniť následovně. Kondenzáciou trietanolaminu s mastnými kyselinami pri teplote 150 až 200 °C sa pripravia příslušné esteramíny. Esterifikácla prebieha Tahko aj bez použitia katalyzátorov a jej priebeh je možné sledovat na základe změny čísla kyslosti násady.
R3COOH + N(CH2CH2.OH)3 R3COOCH3?CH2N(CH2CHzOH)2l + H2O
Rovnakým spósobom je možné připravit aj příslušné diesteramíny, pričom použité mastné kyseliny sa používajú buď jednotlivo, ale najčastejšie v zmesiach ako mastné kyseliny izolované z róznych olejov a tukov.
R3COOH + N(CH2CHzOH)3 -> (R3C00CH2CH2)2NCH2CH2OH + 2 H2O
Takto připravené esteramíny a diester- alebo maleinanhydridom v tavenine pri tepamíny sa podrobia adícii s ftalanhydridom lote 70 až 150 °C (R3COOC2řÍ4)2NCzH4OH + R2(CO)2O -> (R3COOC2H4)2NC2H4OOCR2COOH
V případe esteramínov je možné adíciuuskutočňovať v molárnom pomere esteramín : anhydrid rovnajúcom sa 1 :1 až 2.
R3COOC2H4N(CzH4OH)2 + 2Rz(eO)2O -> R3COOC2H4N(C2H4OOCR2COOH)2
Neutralizáciou s uhličitanom alebo hydroxidom sodným, draselným, hydroxidom amonným, monoetanolamínom, dietanolamínom, trietanolamínom je ich možné previesť na příslušné anionické soli. V případe, že sa použijú k neutralizácii kyseliny ako mravčia, octová a propiónová, je ich možné previesť na příslušné kationické soli.
Přítomnost polárných skupin v štruktúre mazadlel spósobuje zlepšenie zmáčania nimi upravených vlákien polárnými plastami pri výrobě sklolaminátov. Z technologického hladiska výroba derivátov podl'a vynálezu spočívá hlavně v tom, že sú pripraviteíné z bežne dostupných surovin, jednoduchým a nenáročným postupom na zariadenie.
Vynález je ďalej objasněný formou príkladov, v ktorých zloženie je uvádzané v hmotnostnej koncentrácii.
Příklad 1
Příprava esteramínu
TABULKA 1
Maleinanhydrid Číslo kyslosti Viskozita Teplota topenia (g) (mg KOH/g) (mPa. s/20 °C) (°C)
Do sulfonačnej banky opatrenej kontaktným teplomerom, miešadlom, prívodom dusíka a destilačným nástavcom sa předložilo 200 g trietanolaminu, ktorý sa vyhrial na 170 °C. Z oddeíovacieho lievika sa pomaly, podfa rýchlosti uvofúovania kondenzačnej vody přidalo 379 g kyseliny olejovej. Po oddestilovaní cca 80 % stechiometrického množstva vody sa reakcia ukončila za vákua pri 180 °C do ukončenia vývoja vody. Esteramín má pri 20 °C viskozitu 210 mPa . . s.
Příprava maleinátov esteramínov
Do banky sa předložilo 100 g esteramínu, jnaleinanhydrid a adícia sa uskutočňovala v tavenine pri 110 °C po dobu 2 hod. Množstvo maleinanhydridu a vlastnosti maleinátov sú uvedené v tabufke 1.
23,7
47,4
107
178 až 55
5108
S
Příprava kationických solí
ChLCH.Ol·/ '0
CH'(CH ACHICH (CH i/GCCH/H^N © C0° ^CHAHAOCCH^ CHCOOH
Soli sa připravili zhomogenizovaním 10 g maleinátu esteramínu o čísle kyslosti 103 mg KOH/g s příslušnou kyselinou pri 35 °C a 5 g príslušnej soli sa rozpustili vo vodě a doplnilo vodou na objem 500 ml. Množstvo kyseliny, index lomu solí a vplyv roztokov solí na zníženie povrchového napatia vody je uvedený v tabufke 2.
TABULKA 2
| M | Kyselina | Navážka (g) |
| H | mravčia | 0,9 |
| CH3 | octová | 1,2 |
| CzH5 | propiónová | 1,4 |
| Příklad | 2 |
Příprava diesteramínu
Do banky sa předložilo 200 g trietanolamínu, ktorý sa vyhrial na 170 °C. Z odde1'ovacieho lievika sa přidalo 757 g kyseliny olejovej. Kondenzácia sa uskutočňovala postupom podl'a příkladu 1. Diesteramín má pri 20 °C viskozitu 107 mPa . s.
Příprava anionických solí
| nD 20 | Povrchové napatie (mN . m_1) |
| 1,4794 | 43 |
| 1,4748 | 35 |
| 1,4728 | 34 |
Příprava ftalátu diesteramínu
Do banky sa předložilo 200 g diesteramínu, 43,7 g ftalanhydridu a adícia sa uskutočňovala v tavenine pri teplote 125 °C po dobu 1,5 hod. Připravený ftalát má č. kyslosti 69 mg KOH/g a viskozitu pri 20 °C 13 544 mPa . s.
COOX
CHJC H^/CH- CH (CH^ ^COOCH^CH^
NCH^CH^OOC-, ~
Soli sa připravili neutralizáciou 10 g ftalátu diesteramínu s příslušnou zásadou. V případe tuhých hydroxidov sodného a draselného sa tieto použili vo formě 50 % vodných roztokov. Použitá zásada, jej množstvo a vplyv solí na zníženie povrchového napátia vody sú uvedené v tabuTke 3. Vodné roztoky solí sa připravili rozpuštěním 5 g soli vo vodě, ktorá sa doplnila vodou na objem 500 ml.
TABULKA 3
| Zásada | Navážka (g) | nD 20 | Povrchové napátie (mN . m 1) | |
| hydroxid amónny | (26 %) | 1,80 | 1,4743 | 42 |
| hydroxid sodný | (50 °/o) | 1,00 | 1,4828 | 35 |
| hydroxid draselný | (50 %) | 1,50 | 1,4803 | 34 |
| monoetanolamín | 0,80 | 1,4931 | 35 | |
| dietanolamín | 1,30 | 1,4930 | 35 | |
| trietanolamín | 1,90 | 1,4933 | 35 |
Příklad 3
Do banky sa předložilo 275 g trietanolamínu a 500 g technickej zmesi mastných kyselin o zložení uvedenom v tabutke 4.
TABULKA 4
Kyselina (%) stearová 52,4 palmitová 42,3 laurová 1,9 arachová 0,7 kaprylová 0,1 pentadekánová 0,3 heptadekánová 1,7 kaprénová 0,3 neidentifikované 0,3
Kondenzácia sa uskutečňovala postupom podía příkladu 1. Po dosiahnutí čísla kyslosti 1,8 mg KOH/g sa k tavenine pri 110° Celsia přidalo 175 g maleinanhydridu a adícia sa uskutočnila dosiahnutím čísla kyslosti 125 mg KOH/g. Připravená technická zmes maleinátov esteramínov má vzhfad voskovitej hmoty o teplote topenia 42 až 43° Celsia.
Příklad 4
Do banky sa předložilo 106 g trietanolamínu, ktorý sa vyhrial na 170 CC. Z odde1'ovaciaeho lievika sa pomaly, podía rýchlosti uvolňovania vody přidávalo 200 g technickej zmesi kvapalných mastných kyselin o zložení uvedenom v tabulke 5.
TABULKA 5
Kyselina (%) olejová 83,4 linolová 10,4 linolénová 3,6 stearová 1,2 neidentifikované 1,4
Kondenzácia sa uskutočňovala postupom podía příkladu 1. Pri 100 °C sa k tavenine přidalo 210 g ftalanhydridu a po jeho rozpuštění sa teplota zvýšila na 130 °C a na tejto sa udržovala 2 hod. Připravená technická zmes ftalátov esteramínov má teplotu topenia 80 až 82 °C a číslo kyslosti 161 mg KOH/g.
Příklad 5
Postupom podía příkladu 1 sa připravili reakciou trietanolamínu s mastnými kyselinami příslušné N-bis(2-hydroxyethyl)aminoetylestery mastných kyselin (HEMK). Do banky sa předložilo 100 g HEMK, ftalanhydrid a adícia sa uskutočňovala pri 125 °C 2 hod. Množstva ftalanhydridu a vlastnosti jednotlivých ftalátov štruktúrneho vzorca
CO OH ^CH^CH^OOC
R.COOCH.CH.N * ^CH^OH kde
R3 je zbytok použitej mastnej kyseliny sú uvedené v tabulke 6.
TABULKA 6
| HEMK | Ftalanhydrid (g) | Číslo kyslosti (mg KOH/g) | Teplota topenia (°C) |
| stearovej | 35,6 | 100,1 | 51 |
| palmitovej | 38,2 | 106,0 | 43 |
| myristovej | 41,2 | 113,1 | 36 |
| laurovej | 44,7 | 118,2 | 27 |
Příklad 6 v rjs'· stearovej s kyselinou octovou v hmotnostβ'', nom pomere 2 :1 sa připravila pasta, ktorá Z esteramínu podía přikladu 3 sa odlial Ip^sa použila vo formě 1 °/o vodného roztoku ř na úpravu skleněného vlákna priamo po výstupem z Pt piecky. Rovnakým sposobom sa vyhodnotila pasta, zložená z 50 °/o esteramínu a 50 % ftalátu esteramínu podl'a příkladu 5 na báze kyseliny stearovej. Migračný koeficient, ktorý udává poměr obsahu mazadla na vonkajšej straně cievky a vo vnútri cievky je v případe samotného esteramínu 1,8 a za použitia přídavku ftalátu esteramínu sa znížil na minimum 1,2. Týmto spósobom sa dosiahne rovnoměrné pokrytie vlákien mazadlom, čo sa kladné prejavuje pri roznych textilných operáciách.
válec, ktorý sa použil na mazanie skleného hedvábu z E-skla o priemere 6 μπι. 34 tex při tkaní na pneumatickom tkáčskom stave. Rovnakým spósobom sa vyhodnotil aj parafín, ktorý sa bežne používá na mazanie pri tkaní. Pri použití esteramínu sa dosiahlo vyššieho užitkového výkonu oproti parafínu o 6 až 10 °/o.
Příklad 7
Roztavením a zhomogenizovaním N-bis{2-hydroxyetyl) aminoetylesteru kyseliny
Claims (1)
- PREDMET vynalezuAmfotérne esteramíny na báze mastnýchkyselín obecného vzorca CH2CH2OOC—Rz—COOHZ (R3—COOCH2CH2)xN \(CH2CH2ORi]2_x kde R3 je alkylový alebo alkenylový zbytok x je celé číslo 1 alebo 2, s 8 až 18 atomami uhlíka, a ich soli so záRi je atom vodíka alebo zbytok o struk- sadami ako soli sodné, draselné, amónne a túře —OC—R2-—COOH, kvartérne amóniové s mono-, di-, tri(2-hydR2 je dvojvázbová skupina 1,2-fenylén ale- roxyetyljamínom alebo s kyselinami ako bo vinylén, kyselina mravčia, octová, propiónová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS755582A CS227286B1 (sk) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS755582A CS227286B1 (sk) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227286B1 true CS227286B1 (sk) | 1984-04-16 |
Family
ID=5424927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS755582A CS227286B1 (sk) | 1982-10-25 | 1982-10-25 | Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227286B1 (sk) |
-
1982
- 1982-10-25 CS CS755582A patent/CS227286B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5750492A (en) | Surfactants based on quaternary ammonium compounds preparation processes softening bases and compositions derived | |
| US11780802B2 (en) | Organic sulfonic acid salts of amino acid esters and process for their preparation | |
| EP0008839A1 (en) | Process for preparing compositions containing quaternary ammonium compounds | |
| EP0038862B1 (en) | Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners | |
| US4165405A (en) | Fiber lubricants based upon fatty esters of heteric polyoxyalkylated alcohols | |
| EP1110944A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Festtsäure-N-Alkylpolyhydroxyamiden | |
| US4368127A (en) | Fabric softening compounds and method | |
| US4865614A (en) | Quaternary 2-alkylimidazolinium salts as fabric softeners | |
| RU2553154C2 (ru) | Добавки для защиты от коррозии для алюминия и/или алюминиевых сплавов в технологических процессах, способ их получения, а также способ защиты алюминия и/или алюминиевых сплавов от коррозии | |
| US3332980A (en) | Aryl polyalkyleneoxy carbonates | |
| CS227286B1 (sk) | Amfotérne esteramíny na báze mastných kyselin | |
| EP2446003A1 (de) | Polyalkylenglykol basierende etherpyrrolidoncarbonsäuren und konzentrate zur herstellung synthetischer kühlschmierstoffe, die diese enthalten | |
| US4780244A (en) | Salts, containing fluoroalkyl groups, of beta-alkylamino-propionic acid esters, a process for their synthesis and their use for the production of aqueous polyacrylate dispersions containing fluoroalkyl groups | |
| CA1330029C (en) | Foam suppressants | |
| JPH09105076A (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| EP0021546A2 (en) | Quaternary ammonium compounds as fabric-softening agents | |
| JP3465084B2 (ja) | アルカノールアミンエステルの第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| US4409109A (en) | Fabric softening compounds and method | |
| CS254911B1 (sk) | Adičné soli oxyetylovaných mastných amínov s mastnými kyselinami | |
| US3910970A (en) | Polyalkylene polyamine derivatives | |
| US3355383A (en) | Polyhalophenylthioaliphatic acids and their esters and salts | |
| EP0340250B1 (en) | Spin fiber lubricant compositions | |
| WO1993017085A1 (en) | Biodegradable fabric softeners | |
| JP3338874B2 (ja) | エステル基を有するアミン類の製造方法 | |
| GB2032479A (en) | Novel fabric softeners |