CS227027B2 - Method of separating sulphuric acid from the reaction mixture left after paraffine sulphoxidizing - Google Patents
Method of separating sulphuric acid from the reaction mixture left after paraffine sulphoxidizing Download PDFInfo
- Publication number
- CS227027B2 CS227027B2 CS819458A CS945881A CS227027B2 CS 227027 B2 CS227027 B2 CS 227027B2 CS 819458 A CS819458 A CS 819458A CS 945881 A CS945881 A CS 945881A CS 227027 B2 CS227027 B2 CS 227027B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- group
- reaction mixture
- formula
- same meaning
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 title 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 title 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDECURPHVMNAKO-UHFFFAOYSA-N 4-nonylaniline Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 FDECURPHVMNAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(C)CCCC MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYZSFZRRZVYDDA-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group CC1(N)CC(=CC=C1)C KYZSFZRRZVYDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVIAMKXOQGCYCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCN QVIAMKXOQGCYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBKYCBKRNDJLCX-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCN FBKYCBKRNDJLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WVRIJHGUJNXDRZ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1-diamine Chemical compound CC(N)N WVRIJHGUJNXDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- KVPVWLNVUZTSLP-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCN KVPVWLNVUZTSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu oddělování kyseliny sírové z reakční směsi, která vzniká při sulfoxidaci parafinů.
Při sulfoxidaci lineárních parafinů postupem „světlo—voda“, tj. postupem pracujícím s ' oxidem siřičitým a kyslíkem v přítomnosti vody a ultrafialového světla, vzniká po oddělení nerozpustného parafinu směs sestávající z parafinu, vody, alkansulfonové kyseliny a kyseliny sírové. Složení této směsi je závislé na délce řetězce použitého · parafinu. Při sulfoxidaci parafinu s délkou řetězce 12 až 18 atomů uhlíku a s maximem při délce řetězce 14 až 17 atomů uhlíku, se získá · například po vypuzení oxidu siřičitého směs přibližně následujícího složení: 37,5 % vody, 32 '% parafinu, 23 % alkansulfonové · kyseliny a 7,5 °/o kyseliny sírové.
Tato směs je představována naprosto čirým roztokem a označuje se v dalším jako extrakt. Jedná se přitom pravděpodobně o mikroemulzi parafinu ve vodné sírové kyselině, přičemž alkansulfonové kyselina zde působí jako solubilisační činidlo.
Za účelem získávání čisté sodné soli alkansulfonové kyseliny, která má značný význam jakožto biologicky snadno odbouratelný ' tensid, působí přítomnost kyseliny sírové značně rušivě, vzhledem k tomu, že při neu2 trazilaci vzniká příslušný podíl síranu sodného.
Proto byly v minulosti stále činěny pokusy ovlivnit tento extrakt tak, aby bylo možno oddělit kyselinu sírovou. Tak je například známo, že zahřívání extraktu ' na asi 90 °G vede k částečnému ' oddělení kyseliny sírové. Technicky dosažitelné oddělení se však pohybuje jen při asi 35 °/o z celkového množství · kyseliny sírové. Je rovněž známo přidávat k extraktu slabě polární alkoholy s alespoň 5 atomy uhlíku, aby · se dosáhlo rozdělení směsi na organickou fázi, která obsahuje sulfonovo-u kyselinu a _ vodnou fázi, která obsahuje · téměř veškerou kyselinu sírovou.·' Nevýhoda · tohoto postupu spočívá na jedné straně · ve značném · množství alkoholu, který se musí přidávat · k extraktu (mezi 20 až 80 g · alkoholu na · 100 g extraktu) a na druhé · straně v · obtížném oddělování alkoholu · od parafinu. Konečně je známo přidávat k extraktu slabě polární organická rozpouštědla, jako ethery, ketony, estery a alifatické ketoestery. Nevýhoda i tohoto postupu spočívá ve značném množství rozpouštědel, které nutno použít k · oddělení kyseliny sírové. V literatuře se udávají používaná množství mezi 30 až 100 g na 100 g extraktu.
Existoval tudíž úkol dosáhnout pokud mož no kvantittivního oddělení kyseliny sírové ze přídavku pokud možno nepatrného množství jednomocného činidla. Nyní bylo zjištěno, že tohoto cíle lze dosáhnout postupem podle vynálezu.
Způsob oddělování kyseliny sírové z reakční směsi vznikající při sulfoxidaci parafinů podle vynálezu spočívá v tom, že se k reakční směsi přidává při teplotě 20 až 130 °C, výhodně při teplotě 90 až 100 °C, organický amin obecného vzorce
R1 \
N—R3 / R2 v němž
R1 znamená alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována 1 až 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jednou alkylovou skupinou s 1 až 9 atomy uhlíku, nebo jestliže R3 znamená skupinu —X—NRR2 pak znamená také vodík,
R2 má stejný význam jako symbol R1 a navíc znamená vodík,
R3 má stejný význam jako smybol R1 a navíc znamená vodík nebo skupinu vzorce —X—NR1R2, přičemž
X znamená fenylovou skupinu nebo alkylenovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku.
v množství 1 až 5 dílů hmotnostních, výhodně v množství 2 až 4 dílů hmotnostních, . na 100 . dílů hmotnostních extraktu, a přitom vyloučená fáze, sestávající z vody a kyseliny sírové, se oddělí.
Zvláště výhodné jsou takové · aminy shora uvedeného obecného vzorce, které obsahují pouze alkylové popřípadě alkylenové .skupiny, zejména přímé alkylové popřípadě alkylenové skupiny.
Vhodnými aminy tohoto druhu jsou alifatické monoalkylaminy, dialkylaminy a trialkylaminy, přičemž alkylové zbytky mohou mít jak řetězec přímý, tak i rozvětvený. Rovněž vhodné jsou odpovídající cykloalifatické mono-, di- a trialkylaminy. Také aromatické aminy, jako například . xylidin nebo ethylanilin vykazují žádoucí účinek rovněž tak jako alifatické diaminy s dlouhým řetězcem.
Aminy, které vykazují zvláště dobrou účinnost, jsou představovány heptylaminem, hexylaminem, oktylaminem, diisobutylaminem, dibutylaminem, dipentylaminem, dihexylaminem, tributylarnmem, dibutylmethylaminem, tripentylaminem, trihexylammem, cyklohexylaminem, dicyklohexylaminem, trlcyklohexylaminem, 1,8-diammooktanem, anilinem, o-toluidiem, p-toluidinem, xylidinem,
2-ethylaniliem, o-diaminobenzenenm, amino2-ethylamlinem, .o-diaminobenzenem, aminodifenylem a p-nonylanilinem.
hmotnostních dílů, výhodně 2 až 4 hmotnostních dílů vztaženo na 100 dílů hmotnostních extraktu surové sulfonač.ní směsi (extrakt). Předtím se extrakt.. ' zbaví · ještě zbytků oxidu siřičitého, které . jsou ' . v něm rozpuštěny. Oddělení spodní . fáze sestávající z vody a kyseliny sírové probíhá za přídavku aminu již při teplotě místnosti. Aby -se dosáhlo pokud možno úplného Oddělení kyseliny sírové, je výhodné zahřívat extrakt na asi 20 až 130 . °C, zejména na 90 až 95 °C. Po přidání aminu se nechá směs ještě asi 30 až 60 minut stát a potom se vzniklá . spodní fáze oddělí, přičemž tato spodní fáze sestává asi z 20% vodné kyseliny sírové a obsahuje prakticky veškeré množství kyseliny sírové, které bylo původně přítomno v extraktu. Tato kyselina sírová se může dále zpracovávat zvláštním postupem. Zbylá horní fáze sestává z nezreagovaného zbytku parafinu a alkansulfonové kyseliny, přičemž část této . alkansulfonové kyseliny je přítomna ve formě soli s aminem přidávaným jako prostředek umožňující rozdělení fází. -
Shora popsaný postup se vyznačuje zejména tím, že se jím dosahuje úplného oddělení . kyseliny sírové, přičemž množství aminu, které ..je .pro . tento účel potřebné, je řádově desetkrát nižší než množství slabě polárních rozpouštědel, která se až dosud používala pro tento účel. .Další výhoda spočívá v tom, že organické aminy nemigrují s kyselinou . sírovou . do vodné spodní. fáze, nýbrž zůstávají úplně s alkansulfonovou . kyselinou v horní fázi. Postup podle vynálezu ..se používá . zejména k . dělení .surových sulfonačních . . směsí, které pocházejí ze . .sulfoxida.ce n- . parafinů se 7 až 30 atomy uhlíku, .výhodně s 10 . až .20 atomy uhlíku.
Vynález . blíže ilustrují, avšak nikterak . neomezují následující příklady:
P FiklaHl у
Ke 100 . dílům hmotnostním extraktu. zbaveného plynu následujícího složení:
voda 37,5 % parafin 32 % alkansulfonová kyselina 23 % sírová kyselina 7,5 % se přidají za míchání 3 díly hmotnostní di-n-pentylaminu při teplotě 95 °C a směs se míchá dále po dobu 5 minut. Potom se směs udržuje asi 45 minut v zahřívané dělicí nálevce, přičemž se extrakt rozdělí do dvou fází. Potom se bezbarvá vodná kyselina sírová jako spodní fáze oddělí. . Získá se 35 dílů hmotnostních . asi 20% kyseliny .sírové, jejíž obsah ' se určí tltrací. Vztaženo na kyše227027 linu sírovou přítomnou v extraktu se oddělí 92 %.
P ř í к 1 a d 2
Ke 100 dílům hmotnostním extraktu zbaveného plynu podle příkladu 1 se při teplotě místnosti přidá 3,5 dílu hmotnostního tri-n-butylaminu a směs se míchá 10 minut. Potom se směs převede do zahřívatelrié dělicí nálevky a odpovídajícím postupem jako v příkladu 1 sé; oddělí kyselina sírová jako vodná spodftí fáze. Získá se 35,5 dílu hmotnostního vodné kyseliny sírové, která obsahuje 94,6 % z množství kyseliny sírové, které bylo původně přítomno v extraktu.
Př í к lad 3
100 dílů hmotnostních extraktu, který byl zbaven plynu, podle příkladu 1 se rozmíchá š 3,5 dílu hmotnostního dicyklohexylaminu ve formě 9,5 dílu hmotnostního dicyklohexylamoniové soli alkansulfonové kyseliny při teplotě 90 °C a poté se směs odpovídajícím způsobem jako v příkladu 1 zpracuje. Po oddělení se získá 35,2 dílu hmotnostního vodné kyseliny sírové, která obsahuje 93 % z množství kyseliny sírové, které bylo původně přítomno v extraktu.
Příklad 4
100 dílů extraktu, který byl zbaven plynu, podle příkladu 1, se zahříváním na teplotu 90 °C předběžně rozdělí, přičemž 33 % přítomné kyseliny sírové zbude ve formě asi 23% kyseliny sírové ve spodní fázi, která se oddělí. Potom se přidají 4 díly hmotnostní n-hexylaminu a směs se zpracuje postupem popsaným v příkladu 1. jako spodní fáze se získá dalších 60 % kyseliny sírové, takže se oddělí 93 % z množství kyseliny sírové, které bylo původně přítomno ve směsi.
Další příklady, které byly prováděny analogicky jako shora popsané příklady 1 až 4, jsou shrnuty dále ve formě tabulky. Množství aminu, které je uváděno ve všech příkladech, bylo voleno tak, aby obsah zbytkové kyseliny sírové odpovídal nynější specifikaci pro alkansulfonáty, které jsou běžné na trhu. Přidáním většího množství aminu se tento zbytkový obsah dá ve všech případech dále snížit.
| použitý amin | hmotnostní díly aminu na 100 hmot, dílů extraktu | hmotnostní % oddělené kyseliny sírové |
| n-pentylamin | .......... 3,5 | 92 |
| n.-heptylamin. | 3,5 ....... | 91 |
| cyklohexylamin | 4 | . 93 |
| n-oktylamin | i 4 | 92 |
| n-laurylamin | ....... 4 .. ' . | 90 |
| n-steářylamin | 4 . . . | 90 |
| isohexylamin | 4 | 92 |
| isoheptýlamin.......... | 3,5 | 89 |
| išooktylamin . . | 3,5 | 89 |
| išótridecylamin | ; 3,5 ... | 90 , |
| dibuty lamin | 3,0 | 93 |
| diisobutylamin | 3,0 | 92 |
| di-n-hexylamin | 3,5 | 91 |
| distearylamin | 4 | 89 |
| dibutylmethylamin | 3,0 | 92 |
| 1,8-diaminooktan | 3,5 | 88 |
| 1,11-diaminoundekan | 4,0 | 92 |
| anilin | 4,0 | 88 |
| o-toluidin | 3,5 | 89 |
| p-toluidin | 3,5 | 89 |
| 1,3-xylidin | 3,5 | 91 |
| p-nonylanilin | 3,5 | 92 |
| 2-ethylanilin | 3,0 | 93 |
| o-diaminobenzen | 3,5 | 89 |
| aminodifenyl | 3,5 | 90 |
Claims (3)
- PŘEDMĚT vynalezu1. Způsob oddělování kyseliny sírové z reakční směsi vznikající při sulfoxidaci parafinů, vyznačující se tím, že se к reakční směsi přidává při teplotě 20 až 130 °C, výhodně 90 až 100 °C, organický amin obecného vzorceRi \ ’N—R3ZR2 v němžR1 znamená alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována 1 až 3 alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jednou alkylovou skupinou s 1 až 9 atomy uhlíku, nebo jestliže R3 znamená skupinu —X—NR1R2, pak znamená také vodík,R2 má stejný význam jako symbol R1 a navíc znamená vodík,R3 má stejný význam jako symbol Rl a navíc znamená vodík nebo skupinu vzorce —X—NR1R2, přičemžX znamená feny lenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, v množství 1 až 5 dílů hmotnostních, výhodně v množství 2 až 4 dílů hmotnostních, na 100 dílů hmotnostních extraktu, a přitom vyloučená fáze, sestávající z vody a kyseliny sírové, se oddělí.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačují se tím, že se к reakční směsi přidává organický amin obecného vzorceR1 \N—R3ZR2 v němžRi znamená alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku nebo jestliže R3 znamená skupinu vzorce — X—NRiR2, znamená také vodík,R2 má stejný význam jako symbol R1 a navíc znamená vodík,R3 má stejný význam jako R1 a navíc znamená vodík nebo skupinu vzorce —X—NRiR2 а X znamená alkylenovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se к reakční směsi přidává organický amin obecného vzorceRi \N—R3ZR2 v němžRi znamená přímou alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku nebo jestliže R3 znamená skupinu —X—NR1R2, pak znamená také vodík,R2 má stejný význam jako symbol Ri a navíc znamená vodík,R3 má stejný význam jako Rl a navíc znamená vodík nebo skupinu vzorce —X—-NR1R2 а X znamená přímou alkylenovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3048058A DE3048058C2 (de) | 1980-12-19 | 1980-12-19 | Verfahren zur Abtrennung von Schwefelsäure aus dem bei der Sulfoxidation von n-Paraffinen anfallenden rohen Sulfonierungsgemisch |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227027B2 true CS227027B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=6119706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819458A CS227027B2 (en) | 1980-12-19 | 1981-12-17 | Method of separating sulphuric acid from the reaction mixture left after paraffine sulphoxidizing |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0054851B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57128670A (cs) |
| AR (1) | AR227216A1 (cs) |
| AT (1) | ATE8254T1 (cs) |
| AU (1) | AU7865181A (cs) |
| BR (1) | BR8108267A (cs) |
| CS (1) | CS227027B2 (cs) |
| DD (1) | DD202008A5 (cs) |
| DE (2) | DE3048058C2 (cs) |
| ES (1) | ES8207094A1 (cs) |
| NO (1) | NO814347L (cs) |
| YU (1) | YU301681A (cs) |
| ZA (1) | ZA818760B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3210573A1 (de) * | 1982-03-23 | 1983-10-06 | Hoechst Ag | Verfahren zum abtrennen von schwefelsaeure aus dem bei der sulfoxidation von paraffinen anfallenden reaktionsgemisch |
| IT1198232B (it) * | 1986-12-23 | 1988-12-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la separazione di acido solforico da miscele acquose dello stesso con acidi paraffinsolfonici |
| IT1213575B (it) * | 1986-12-23 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Procedimenti per la separazione di acido solforico da miscele acquose dello stesso con acidi paraffisolfonici. |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1568591B2 (de) * | 1966-09-10 | 1976-06-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung alkalisulfatarmer alkaliparaffinsulfonatloesungen |
| DE1934154A1 (de) * | 1968-09-20 | 1970-05-27 | Hydrierwerk Rodleben Veb | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger fremdsalzarmer Alkansulfonate |
| DE2065477C3 (de) * | 1969-03-28 | 1974-09-26 | Lion Fat & Oil Co., Ltd., Tokio | Verfahren zur Abtrennung von Schwefelsäure aus einem Reaktionsgemisch. Ausscheidung aus: 2014783 |
| JPS4843099B1 (cs) * | 1969-09-11 | 1973-12-17 | ||
| US3720707A (en) * | 1970-02-27 | 1973-03-13 | Labofina Sa | Process for reducing the sulfuric acid content of alkylarylsulfonic acids |
| BG20344A3 (bg) * | 1970-08-07 | 1975-11-05 | Ato Chimie | Метод за отделяне на сулфонови киселини и сулфонати |
| SU621675A1 (ru) * | 1976-04-05 | 1978-08-30 | Предприятие П/Я В-2287 | Способ получени щелочных солей алкилсульфокислот |
| FR2367740A1 (fr) * | 1976-10-15 | 1978-05-12 | Ato Chimie | Pro |
| IT1074825B (it) * | 1977-01-11 | 1985-04-20 | Euteco Spa | Procedimento per la purificazione di acidi alchilsolfonici |
-
1980
- 1980-12-19 DE DE3048058A patent/DE3048058C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-12-10 AT AT81110309T patent/ATE8254T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-10 DE DE8181110309T patent/DE3164616D1/de not_active Expired
- 1981-12-10 EP EP81110309A patent/EP0054851B1/de not_active Expired
- 1981-12-14 ES ES507934A patent/ES8207094A1/es not_active Expired
- 1981-12-17 DD DD81235900A patent/DD202008A5/de unknown
- 1981-12-17 CS CS819458A patent/CS227027B2/cs unknown
- 1981-12-17 AR AR287851A patent/AR227216A1/es active
- 1981-12-18 NO NO814347A patent/NO814347L/no unknown
- 1981-12-18 YU YU03016/81A patent/YU301681A/xx unknown
- 1981-12-18 BR BR8108267A patent/BR8108267A/pt unknown
- 1981-12-18 JP JP56203853A patent/JPS57128670A/ja active Pending
- 1981-12-18 AU AU78651/81A patent/AU7865181A/en not_active Abandoned
- 1981-12-18 ZA ZA818760A patent/ZA818760B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3164616D1 (en) | 1984-08-09 |
| DE3048058A1 (de) | 1982-07-01 |
| EP0054851A1 (de) | 1982-06-30 |
| ES507934A0 (es) | 1982-09-01 |
| JPS57128670A (en) | 1982-08-10 |
| YU301681A (en) | 1983-02-28 |
| ATE8254T1 (de) | 1984-07-15 |
| BR8108267A (pt) | 1982-10-05 |
| ES8207094A1 (es) | 1982-09-01 |
| NO814347L (no) | 1982-06-21 |
| DE3048058C2 (de) | 1983-04-28 |
| ZA818760B (en) | 1982-11-24 |
| EP0054851B1 (de) | 1984-07-04 |
| DD202008A5 (de) | 1983-08-24 |
| AU7865181A (en) | 1982-06-24 |
| AR227216A1 (es) | 1982-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4483802A (en) | Process for the preparation of sulfonated aryl phosphine | |
| KR0120392B1 (ko) | 알킬화된 2-(2-히드록시페닐)벤조트리아졸의 액체 혼합물 제조방법 | |
| CS227027B2 (en) | Method of separating sulphuric acid from the reaction mixture left after paraffine sulphoxidizing | |
| EP1324982B1 (en) | Aromatic sulfonation reactions | |
| JPS5811596A (ja) | 液体洗剤組成物 | |
| US2650198A (en) | Oil-soluble petroleum sulfonates | |
| US2687420A (en) | Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents | |
| US2978416A (en) | Concentrated aqueous detergent composition | |
| RU2462453C2 (ru) | Способ получения алкиларилсульфоновых кислот и алкиларилсульфонатов | |
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| US2127495A (en) | Manufacture of nitrogen base salts of acid alkyl esters | |
| US1913794A (en) | Process of preparing ethionic acid or carbyl sulphate | |
| CZ288395A3 (en) | Process for preparing paraffinsulfonic acids | |
| US4454075A (en) | Process for removing sulfuric acid from the reaction mixture obtained in the sulfoxidation of paraffins | |
| RU2166001C1 (ru) | Состав для защиты нефтепромыслового оборудования от сероводородной и углекислотной коррозии | |
| US2924618A (en) | Method of preparing oil soluble sulfonates | |
| US5726337A (en) | Fluorinated alkylthiocyanate process | |
| US4910345A (en) | Process for the purification of nitrobenzaldenhyde | |
| US4959490A (en) | Process for manufacturing disulfonate surfactants | |
| RU2832622C1 (ru) | Способ удаления серосодержащих соединений из нефти и газового конденсата | |
| SU1097610A1 (ru) | Способ выделени диметилформамида | |
| US2614084A (en) | Alkyl thiophene sulfonate wetting agents and method for making same | |
| US2468670A (en) | Manufacture of thymol | |
| GB738650A (en) | Process for the reduction of nitroanthraquinones | |
| SU1708930A1 (ru) | Состав дл обезжиривани металлов "АОЛ-ХПИ |