CS226937B1 - Sulphenamide derivatives - Google Patents
Sulphenamide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS226937B1 CS226937B1 CS517882A CS517882A CS226937B1 CS 226937 B1 CS226937 B1 CS 226937B1 CS 517882 A CS517882 A CS 517882A CS 517882 A CS517882 A CS 517882A CS 226937 B1 CS226937 B1 CS 226937B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfenamide
- cyclohexyl
- derivatives
- mol
- tert
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- KEHCTKVZDAEDPP-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylcyclohexan-1-amine Chemical compound NC1CCCCC1C1CCCCC1 KEHCTKVZDAEDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 N- (2-cyclohexyl) Cyclohexylbenzothiazole-2-sulfenamide Chemical compound 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- GPNLWUFFWOYKLP-UHFFFAOYSA-N s-(1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1 GPNLWUFFWOYKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical class [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDÉENiU 226937 (111 (Ml (22) Přihlášené 07 07 82(21) (PV 5178-82) (51) Int Cl» ^C07 D 277/80 (40) Zverejnené 29 07 83 0HADPRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynálezu GOGH TIBOR RNDr., ARGALAS PETER ing., DURMIS JÚLIUS Ing. CSc.,KARVAŠ MILAN ing. CSc., TOMA STEFAN doc. RNDr. CSc.,BZDOŠKOVÁ LUBICA RNDr., TALAPKA MIROSLAV RNDr.,
MAŠEK JÁN ing., BRATISLAVA (M) Deriváty sulfénamidov í
Vynález sa týká nových derivátov sulfén-amidov, ktoré Je možné použit pri vulkani-zácii roznych typov kaučukov.
Sulfénamidy popři iných urýchlovačovvulkanizácie sú účinné urýchlovače. Počasvulkanizácie okrem dobré] spracovatelske]bezpečnosti vykazujú a] dobrý urýchlovacíefekt.
Tento vynález sa týká zlúčenín obecnéhovzorca I
kde R je terc.butyl alebo cyklohexyl.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom tohto vy-nálezu je možné použit ako urýchlovače přivulkanizácii roznych typov kaučukov (napr.prírodný kaučuk, styrén-butadiénový kau-čuk atd.).
Zlúčeniny vzorca I je možné připravit re-akciou benztiazol-2-sulfénamidu s 2-terc.bu-tyl cyklohexaminom resp. 2-cyklohexyl cyk-lohexylamínom.
Na přípravu zlúčenín obecného vzorca I
Z móžu byť využité aj ostatně typy reakcií napřípravu sulfénamidov (oxidačně kondenzá-cia 2<-merkaptobenztiazolu a příslušného a-mínu atď.j. Přikladl N-(2-terc.butyi)-cyklohexylbenztianol-2-sul- fénamid K roztoku 31 g (0,2 mol) 2-terc.butylcy:k-lohexylamínu v 100 ml metanole sa přidá 18,2 g (0,1 mol) benztiazol-2-sulfénamidu arefluxuje 5 min. Po odpaření metanolu sazíská 23,7 g (74 %) produktu s t. t. 100 až108 °C (dietyléter).
Pre C17H24N2S2 (320,51) vypočítané:
8,74 % N zistené:
8,64 % N IČ spektrum (cm-1): 3390 y(NH) __ !NMR spektrum (σ): 0,99 (CHsJs-C (9H) singl., 0,85-2,42 226937
Claims (1)
- 3 4 226937 (CHžJí-^CH (9H) multi., 3,45 NH—I -CH-CH2 (2H) multi., 7,08-7,94aromatika (4H) multi. Příklad 2 N- (2-cyklohexyl) cyklohexylbenztiazol-2--sulfénamid. K roztoku 36,2 g (0,2 mol) 2-cyklohexyl--cyklohexylamínu v 100 ml metanole sa při-dá 18,2 g (0,1 mol) bemztiazol-2-sulfénaml-du a refluxuje 5 min. Po odpaření metanolusa získá 25 g (72,2 g) produktu s t. t. 105až 113 °C (dietyléter). Pre CisHzsNzSz vypočítané: 8,08 % N zistené: 7,9 % N M = (346,52) IČ spektrum (cm-1): 3370 cm-1 » (NH) XNMR spektrum (σ):. 0,35—3,58 — NH—CeHio—CeHn (22H)multi., 6,98—8,12 aromatika (4H)multi. PREDMET VYNALEZU Deriváty sulfénamidov obecného vzorca kdeR Je terc.butyl alebo cyklohexyl. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS517882A CS226937B1 (en) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | Sulphenamide derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS517882A CS226937B1 (en) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | Sulphenamide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226937B1 true CS226937B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5396172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS517882A CS226937B1 (en) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | Sulphenamide derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226937B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-07 CS CS517882A patent/CS226937B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2067974C1 (ru) | Сульфидсодержащие полицитраконимиды и полиитаконимиды | |
| ES2167676T3 (es) | Resinas epoxi ignifugas y agentes ignifugantes para resinas epoxi. | |
| DE60124692D1 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch-aktiven sulfoxid-derivaten | |
| JPWO2009084538A1 (ja) | スルフェンアミド、このスルフェンアミドを含むゴム用加硫促進剤およびその製造方法 | |
| DE59810363D1 (de) | Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten | |
| US3732192A (en) | Rubber formulations containing thiosulfonate esters | |
| PL152858B1 (en) | Rubber mixtures capable of curing | |
| BR0112373A (pt) | Compostos de benzoxazol, processo para a produção dos mesmos e herbicidas | |
| DE4038589A1 (de) | Kautschukvulkanisate mit guten mechanischen eigenschaften und verbessertem hystereseverhalten | |
| JPS58167634A (ja) | 加硫可能なゴム組成物 | |
| CS226937B1 (en) | Sulphenamide derivatives | |
| CA1041503A (en) | Imide additives for sulfur vulcanization polymers | |
| US3770707A (en) | Nitrobenzothiazole alkyl or cycloalkyl disulfides | |
| US4673741A (en) | Bis-(2-ethylamino-4-diethylamino-s-triazine-6-yl) tetrasulfide, process for its production, use and vulcanizable mixtures containing it | |
| CA1146574A (en) | Vulcanizable rubber compositions inhibited from premature vulcanization by methylene thioethers | |
| US4022828A (en) | Vulcanization inhibiting compounds | |
| DE50312884D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenylaminen | |
| EP1200420B1 (en) | Process for making n-alkyl bis(thiazolyl)sulfenimides | |
| US5206304A (en) | Vulcanizable rubber mixtures containing bis-(2,4-organylthio-triazine-6-yl) polysulfides | |
| US2582670A (en) | Method of vulcanizing rubber and products thereof | |
| JPS5879039A (ja) | 新規化合物ならびにこれを用いた早期加硫抑制剤 | |
| DE69223016D1 (de) | Verfahren und Zwischenprodukte für die Herstellung von 6-Fluorbenzisothiazolen | |
| FR2504527B1 (fr) | Chlorures de dialcoxy (2, 4) benzenesulfonyle substitues | |
| US2256157A (en) | Vulcanization of rubber | |
| JPH0499762A (ja) | 芳香族ジチオカルボン酸のスルフアイド誘導体、その製法及びこれより成る天然−及び合成ゴム用の架橋剤 |