CS226826B1 - Způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové - Google Patents
Způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové Download PDFInfo
- Publication number
- CS226826B1 CS226826B1 CS192882A CS192882A CS226826B1 CS 226826 B1 CS226826 B1 CS 226826B1 CS 192882 A CS192882 A CS 192882A CS 192882 A CS192882 A CS 192882A CS 226826 B1 CS226826 B1 CS 226826B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparing
- monoesters
- reaction
- acid monoesters
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JMLFOZVZGFQYOT-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OC(=O)CCC(O)=O JMLFOZVZGFQYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 maleic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové, zejména esterifikací kyseliny maleinové, popřípadě jejího anhydridů a následnou sulfitací vzniklého meziproduktu.
Tenzidy na bázi esterů kyseliny sulfojantarové obecného vzorce
CHO _ COOR
I 2
CH - COOlíe /
SO^Me kde Me je alkalický kov, amonium nebo amin
R je zbytek mastného alkoholu, etoxylovaného mastného alkoholu, alkanolaraidu mastné kyseliny, etoxylovaného alkanolamidu mastné kyseliny nebo etoxylovaného alkylfenolu představují významnou skupinu povrchově aktivních látek, používaných průmyslově jako smáčedel a přísad do detergentů. Při jejich přípravě se vychází z esterů kyseliny maleinové, které se sulfitují roztokem vhodného sulfitačního činidla, např, siřičitanu, hydrosiřičitanu, pyrosiřičitanu nebo i kysličníku siřičitého. Pro zvýšení mísitelnosti esteru maleinové kyseliny s nasyceným roztokem sulfitačního činidla se přidává anorganické rozpouštědlo a k urychlení reakce lze použít alkalických katalyzátorů.
Podle počtu vázaných esterových skupin mohou vznikat mono- a diestery kyseliny malei226826
226 826 nové. Monoestery se nejčastěji připravují z vyšších mastných alkoholů nebo jejich ethyleoxydovaných derivátů a alkanolamidů mastných kyselin.
Až dosud známý způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové je dvoustupňová syntéza, při které v prvním stupni reaguje obvykle aialeinanhydrid s hydrofobem, zakončeným hydroxylovou skupinou, za vzniku esteru. Tato reakce se provádí v reaktoru za teploty 80 až 110 °C podle druhu esteru a reakčních podmínek; je endotermická a vyžaduje ohřev nejen k vlastnímu průběhu, ale i proto, že vzniklý meziprodukt musí být udržován v roztaveném stavu, aby se mohl přečerpávat do druhého reaktoru, ve kterém probíhá druhý stupen, tj. sulfitace, což je adice bisulfitu na dvojnou vazbu esterového meziproduktu. Provádí se ve druhém reaktoru a to připouštěním roztaveného monoesterů, připraveného v prvním reaktoru, do vodného roztoku sulfitačního činidla. Reakce je exotermní a vyžaduje .neustálého chlazení.
Popsaná technologie vykazuje určité nevýhody! Proces se musí provádět ve dvou reaktorech; přitom v prvním stupni je nutno reakční směs zahřívat, kdežto ve druhém stupni je naopak nutno intenzivně chladit. Dále pak udržování monoesterů v roztaveném stavu at při přečerpávání z jednoho reaktoru do druhého, nebo při postupné sulfitaci vede k tvorbě vedlejších produktů a tím ke snižování výtěžku. Není-li ve druhém stupni při sulfitaci reakční směs dostatečně chlazena, dochází k prudké reakci, která má za následek přepěnění směsi v reaktoru.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že po ukončené esterifikaci se ke vzniklému roztavenému esteru přidává v tom samém reaktoru sulfitační činidlo v pevné formě a průběh sulfitace se reguluje postupným přidáváním vody do reaktoru. Hlavní výhoda způsobu přípravy solí monoesterů kyseliny sulfojantarové podle vynálezu je v tom, že teplo, které je až dosud nutno v druhém stupni procesu odvádět chlazením, se využije k rozpouštění sulfitačního činidla ve vodě na sulfitační roztok. Spotřeba tepla je přitom tak velká, že stačí spotřebovat nejen reakční teplo sulfitace, ale i teplo dodané ve formě roztaveného esteru. Průběh reakce, který závisí na množství sulfitačního roztoku, se reguluje přidáváním vody a tím i rozpouštěním pevného sulfitačního činidla na sulfitační roztok, který teprve vstupuje do reakce; pevné sulfitační činidlo se reakce neúčastní. Další výhodou způsobu podle vynálezu je to, že celý postup se provádí v jediném reaktoru bez přečerpávání. Tím se podstatně zjednodušuje potřebné zařízení.
Způsob vynálezu blíže osvětlí následující příklady praktického provedení.
Příklad 1
K tavenině 1 molu alkylmonoestermaleétu průměrné molekulové hmotnosti 276 o teplotě 100 °C, připraveného v tříhrdlé sulfonační bance byl za stálého míchání přisypán 1 mol NagSO-j a postupně přilito 40 molů vody. Vzniklá směs o teplotě 105 °C zreagovala během 1 hodiny na alkylmonoestersulfojantaran dvoj sodný. Získaný produkt je dobře rozpustný ve vodě, za studená pastovitý, obsahuje 30 % aktivní látky.
Příklad 2
K tavenině lauryltrietoxymonoestermaleátu o teplotě 90 °C bylo přisypáno 1,0 molu NagSO^
226 826 a postupně přilito 30 molů vody. Vzniklá směs teploty 50 °C zreagovala během 2 hodin při teplotě 70 °C na lauryltrietoxymonoestersulfo^iKHran dvoj sodný za dvě hodiny.^řipravený produkt je čirý, žlutý až nahnědlý viskózní roztok, dobře rozpustný ve vodě; obsahuje 48 % aktivní látky.
Příklad 3
K tavenině 1 molu laurylraonoetanolamidmonoestermaleátu teploty 50 °C bylo přisypáno 1,0 molu NagCO-j a přilita voda. Vzniklá směs teploty 40 °C zreagovala za 1,5 hodiny při teplo tě 60 °C na laurylmonoetanolamidmonoestersulfojantaran dvoj sodný, ťrodukt je čirý, žlutý až nahnědlý viskózní roztok, dobře rozpustný ve vodě, s obsahem 38 % aktivní látky. Příklad 4
K tavenině 1 mol kokosamidoheptaetoxymonoestermaleátu teploty 65 °C bylo přisypáno 1,05 molu NagSO^ a postupně přilito 62 molů vody. Vzniklá směs teploty 40 °C během 2 hodin zre agovala při teplotě 70 °C kokosamidoheptaetoxymonoestersulfojantaran dvoj sodný. Získaný produkt je žlutý až nahnědlý slabě viskózní roztok, obasahující 35 % aktivní látky.
Při provádění těchto příkladů provedení způsobu přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové jsme v žádném případě nezjistili žádného pěnění reakční směsi nebo produktů, oproti tomu, jak se často stávalo při provádění až dosud známého způsobu přípravy uvedených monoesterů.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové esterifikací kyseliny maleinové, případně jejího anhydridu s hydrofobem, zakončeným hydroxylovou skupinou a následnou sulfitací vzniklého meziproduktu sulfitačním činidlem, vyznačený tím, že po ukončené esterifikaci se ke vzniklému roztavenému esteru přidává sulfitační činidlo v pevné formě a průběh sulfitace se reguluje postupným přidáváním vody.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS192882A CS226826B1 (cs) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | Způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS192882A CS226826B1 (cs) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | Způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226826B1 true CS226826B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5354893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS192882A CS226826B1 (cs) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | Způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226826B1 (cs) |
-
1982
- 1982-03-19 CS CS192882A patent/CS226826B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930007843B1 (ko) | 퍼옥시카르복실산 전구물질 | |
| JPS60104056A (ja) | アシルオキシベンゾールスルホン酸のアルカリ塩又はアルカリ土類塩の製法 | |
| US4515721A (en) | Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts | |
| JPS61100556A (ja) | 飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 | |
| JPS61129160A (ja) | 表面活性縮合生成物の製法 | |
| CA2028786A1 (en) | Bleach precursors | |
| JP2780774B2 (ja) | アシル酸窒素過酸先駆物質 | |
| CS226826B1 (cs) | Způsob přípravy monoesterů kyseliny sulfojantarové | |
| JPS62106071A (ja) | アシルオキシベンゼンスルホン酸とその塩とを製造する方法 | |
| US3383408A (en) | Process for preparing (1-alkylalkyl) guanidine salts | |
| EP0421327B1 (en) | Heavy duty laundry detergent | |
| CA2054936C (en) | Preparation of p-phenyl sulfonate esters of acyl glycolic acids | |
| JP2769221B2 (ja) | スルホコハク酸モノエステルの製造方法 | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US3919310A (en) | Preparation of free sulfoximines by hydrolysis of N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximines | |
| EP0506308B1 (en) | Method for sulfonating acyloxybenzenes and neutralization of resulting product | |
| EP0922694B1 (en) | Preparation of esters | |
| SU1712355A1 (ru) | Способ получени диметилового эфира 5-сульфоизофталевой кислоты или ее щелочной соли | |
| US1931962A (en) | Sulphuric acid esters of alcohols and derivatives thereof | |
| CS200213B2 (en) | Method of preparing indazole derivatives | |
| US3547987A (en) | Process for the preparation of 3-(4-alkoxybenzoylacetamino) - 4-alkoxybenzenesulfonates | |
| SU1051066A1 (ru) | Способ получени поверхностно-активных веществ | |
| JP2551466B2 (ja) | ３−〔ｎ−アシル−ｎ−（アルキル）アミノ〕−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸及びその塩並びにそれらの製造方法 | |
| SU1518337A1 (ru) | Способ получени натриевой соли п-нитрохлорбензол-о-сульфокислоты | |
| SU1404505A1 (ru) | Способ получени 6,7-дигидро-5н-дибенз (с, @ )азепин-7-она |