CS226047B2 - Herbicide and method of preparing active substance thereof - Google Patents

Herbicide and method of preparing active substance thereof Download PDF

Info

Publication number
CS226047B2
CS226047B2 CS821168A CS116882A CS226047B2 CS 226047 B2 CS226047 B2 CS 226047B2 CS 821168 A CS821168 A CS 821168A CS 116882 A CS116882 A CS 116882A CS 226047 B2 CS226047 B2 CS 226047B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
chloro
active ingredient
active
compounds
Prior art date
Application number
CS821168A
Other languages
English (en)
Inventor
Otto Dr Rohr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS226047B2 publication Critical patent/CS226047B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné látky 1 '
Předložený vynález se týká herbicidního · prostředku, který obsahuje jako účinnou složku selektivní herbicidně účinné 3-halogenalkoxy---nitro-2*-chlor-4'-trillurrmethyldifenylethery. Dále se vynález týká způsobu výrobý těchto účinných látek a jejich poulžtí k selektivnímu potírání plevelů v kulturách obilovin, rýže, bavlníku a zejména v kulturách kutaiřice a sóji.
Herbicidně účinné difenylethery jsou již známé dlouhou dobu a·zčásti jsou dostupné také na trhu. 2'-chlur-4-nitrtdifenylethery se popisují například v americkém patentním spisu č. 4 220 468 a v japonské zveřejněné přihlášce vynálezu 75 69 227.
Tyto sloučeniny byly navrženy a'prakticky používány jako herbicidy, aby přispěly k usnadnění prací v zemědděství a aby zlepšily prod^U-Vitu zeměddlských užitkových rostlin a · užitkových rostlin pěstovaných v zahradnictví. ,
Exýatuje však stále po “třeba nacházet nové herbicidy, které by měly lepší herbicidní vlastnosti. Herbicidy, které by · se měly používat pro zemědělské a* zahradnické účely, jsou výhodně představovány takovými sloučeninami, které jsou chopny selektivně pot-írat příslušný plevel v malých dávkách, aniž by přio^m byly toxické vůči užitkovýmr os tUnám. Známé herbicidy nemej vždy tyto optimální vlastnosti herbicidů.
Nrní. * bylo s překvapením zjiS^ěno, že nové účinné látky podle předloženého vynálezu převyšují v selektivním potírání plevelů produkty zavedené na trhu a strukturně blízce příbuzné sloučeniny známé z patentové literatury.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek, který vedle nosných
látek nebo/· dalších přísad obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden 3-halogenalkoxy-4-nitro-2 '-chlor-4 '-trlUluornnehyldifenylether ч obecného vzorce I F3Cv němž
R' znamená difluoraethylovou skupinu nebo 2~chlor~1,1,2-trifluormettylovou skupinu.
Pod obecný vzorec I spade·í následující jednotlivé sloučeniny:
2'-chlot-3-difluotmeehooy-4<-ttifluotmethl-A-nittodifenylether a 3-(2-cM.or-1,1 · 2-trtflunret0nχУ-2'-c01nr-4'-triflotrret0yl-4-iitrndif enyletOer.
Difenylethery obecného vzorce·I lze vyrábět dále uvedenými způsoby:
Způsobem podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I získají tím, · že se na fenoxyfenol vzorce II
působí, popřípadě v · přítomnosti báze, v inertním rozpou^ěd^, halogenalkenem obecného vzorce III
HeL-R (III) v němž
R má význam uvedený pod vzorcem I a
Hal 2namená chlor, brom, nebo jod, při teplotě 20 až 150 °C.
Dále je možno sloučeniny obecného vzorce I, v němž R znamená 2-chlor-1,1,2-trifllstetOylový zbytek, vyrábět tím, že se fenoxyfenol vzorce II uvádí v reakci v přítornioosi báze v inert^nm organickém rozpouštědle, popřípadě za zvýšeného tlaku, s οΙοΙοςΊγΙΓ luoretOenem.
První postup se provádí výhodně při teplotách od 20 °C do 150 °C, zejména mezi 50 °C a 100 °C, při atmosférickém tlaku. Jako rozpouštědla se hodí voda nebo směsi vody a organických rozpouštědel, · jako etherů, například tetra^yrdtsfuranu, dioxenu; alkoholů, například methanolu, ethanolu, ^opr^ano^; amidů kyselin, jako například dimethylformamidu, 2-pyrmlidinonu, hexaшrt^vlttiaridu fosforečné kyseliny; acetonitrilu nebo dimmetwlsulfoxidu nebo také samotná uvedená organická rozpou^ěd^. Vhodnými bázemi jsou například hydroxidy, jako hydroxid sodný a draselný nebo Oydridy jako Oydrid sodný nebo hybrid vápenatý.
Druhý postup se provádí výhodně při teplotách od 20 °C do 150 °C, zejména mezi 40 °C a 100 °C, za tlaků od 0,1 do 5,0 MPa, výhodně od 0,1 do 1,2 ДОа. Vhodnými polárními,, aprotickými rozpouštědly jsou například diretOylfntraarid, 2-pyrrnlidinnn, hexamrthhlttiarid fosforečné kyseliny, nebo dirrt^or18ulfnx'id. Jako báze přicházejí v úvahu například hydroxid sodný a hydroxid draselný, Oydrid sodný a hydrid vápenatý, amid sodný nebo HOhumdiisopropylarid.
Výchozí sloučenina vzorce II je popsána v americkém patentním spisu 4 220 468; sloučenina vzorce III je k dostání na trhu.
Sloučeniny vyráběné podle vynálezu jsou za normminích podmínek stálými sloučeninami. Manpulace s nimi nevyžaduje žádných zvláštních bezpečnostních opatření.
Sloučeniny vzorce I mají. selektivní harbicidní vlastnosti, které se dejť. zvláště vhodným způsobem využít k potírání jednoděložných a dvojděložných plevelů v kulturách obilovin rýže, bavlníku a zejména v kulturách kUkUice.
Předmětem vynálezu jsou tudíž, jak již bylo shora uvedeno, také herbicidní prostředky, které obsahuj účinnou látku vzorce I, jakož i způsob preemergantního a postemergentního potírání plevelů.
Sloučeniny vzorce I se pouužvaj v nezměněné formě nebo výhodně ve formě prostředků společně s pomocnými Katkami obvyklými při přípravě takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž například na emiu:^i^ií koncentráty, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emuuze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuuéiy, také enkapsulované například v polymerních látkách, a to známým způsobem. Opooíddaícím způsobem se volí způsoby aplikace jako je rozstřikování, zaMžováií, posypávání, poprašování nebo zalévání stejně >ek jako druh prostředku; a to v sohhLase s požadovaným cíly a v záví81s8ti na daných poměrech.
Tyto přípravky, tj. prostředky obsah^jcí účinnou L^člI^^u vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přídavnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy se vyráběj známým způsobem, například důkladným smísením neb o/a rozemletím účinných látek s nosnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromtické uhlovodíky, výhoaně frakce s 8 až 12 atomy uhLíku, jako například směsi xylenů nebo substituované náfteleny, estery kyseliny ftalové, jako Pibutyl- nebo PisktyУfttlát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo paranoické uhLovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ja£o ethanol, ethylenglykol, et^hyL^e^rg^^^^^l^omonomeetv^í^L^^ther nebo ethylenglykolmonneethlether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-mmrtyl-2-pyroliPen, suLfoxid nebo dimethylforaamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný olej z kokosových ořechů nebo sojový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se zpravidla p^iAŽ^ž^'^í^;Jí přírodní kamenné moučky, jako vápenec, maatek, kaolin, moettorellonit nebo attapul-git. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polyme:ry. Jako zrněné adsorptivní nosiče granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, ' jako například pemza, cihlová Prl, sepOoeit nebo.. bentonit a jako netd8orp0iíní nosné maatrrály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat celá řada předem granulovaných maaterálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
v
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí vždy podle druhu zpracovávané účiriné látky vzorce I v úvahu nrienegrnní, katčentktiíní nebo/a tnieшactivní tensipy s dobrými emuugačními, disperZními a smáčecími- vlastnostmi. Tsnsidy se rozumějí také směsi tensiPů.
Vhodnými ančenčclými tensipy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná Mdde, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako m^le lze uvést sůl alkalického kovu, sůl kovu alkalické zeminy nebo popřípadě substituovanou amoniovou sůl vyšších mmstných kyselin (s ' 10 až 22 atomy‘uhlíku, jako například sodnou nebo draselnou sůl stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, například směsí kyselin získávaných z kokosového tuku nebo loje. Dále . nutno uvést také soli mastné kyseliny s meebh/ltaurinem.
Caasěji se však p^i^žiívaaí tzv. syntetické tensipy, ze^éna mastné sulfonáty, mmstné sulfáty, deriváty su-Tonovaného benzimidazolu nebo tlkyltrylsulfenáty.
Matné sulfonáty . nebo mastné sulfáty se vyslkrytují zpravidla ' ve formě solí в alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo ve formě popřípadě substituovených amonlových solí a obsahují alkylový zbytek s β až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligni neuronové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směsi sulfatováných mastných alkoholů, vyrobené z přírodních mastných kyselin.
Sem náleží také soli esterů sírové kyseliny a sulfonovaných kyselin odvozené od aduktků mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahuj výhodně 2 zbytky sulfonové kyseliny a , zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Altylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými solemi, vápenatými solemi, nebo triethnnllamonoovými solemi dodecylbinzinsulfonové kyseliny, dlbutyLnhlealensulnonové kyseliny nebo kondenzačního produktu uhfthlensulfonové kyseliny a formaldehldt.
Dále přicházejí v úvahu také odpooídahíií fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny s aduktem p-nonylfenolu se 4 až 14 eetylenoxidovýai jednotkami.
Jako neionogenní tinsidl přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů hLifatickýit nebo cykloaTHe^íclých alkoholů, nasycených nebo nenasycených mm^ných kyselin a hlklllinoLů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykolettirovýit skupin a 8 až 20 atomů uhlíku (alifatické) uhlovodíkové části a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkyHenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyittylenoxidu s polypropylingllkolea, ettylendiaainopolypropylenglykolea a hlУylpolypropllenglykolea s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 eetlleuellУoletterovýah skupin a 10 až 100 propylinglykolittirových skupin. Uvedené sloučeniny obsaHují obvykle na jednu jednotku propylingllkolu 1 až 5 ethyl^g^^lových jednotek.
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést nonnHenol, pollethoxyettanoly, polygllkolittirl ricnnového oleje, adukty, polypropylenu s polyettylenoχidea, tributllinnoxlpollietoxyetthnol, polyittllingLlkol a oktylfenoxypolyethoχletthnol.
Dále přicházejí v úvahu také ’ estery mastných kyselin s polloxyettllinsorbihnnea jako polyooχlihtleinorbitahnteioleát.
U khtionickýct tensidů se jedná ’ především o kvarterní amoniové soli, které obsahují jako stbstietent na atomu dusíku alespoň jeden hlkllový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jako další substituenty obsahují nižší, popřípadě halogenované, alkylové, benzylové nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskyyují výhodně ve formě halogenidů, mee^lsulfátů, nebo ethy^u-fátů jako je například seehryltrimetУy]Limouitachlorid nebo benzyl-di (З^И^-опс^уУ) eetylamnniumbr·omid.
Tensidy, které jsou upotřebitelné při přípravě takovýchto prostředků, jsou popsány kromě jiného v následnících publikacích:
Mc Cutcheon's Deeergents and Eimlssfiers Annual’’, MC Publishing Coop., Ridgew^oe, New Jersey, 1979. Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agnns, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 19*64.
Pesticidní prostředky zpravidla 0,1’ až 99 %, zejména 0,1 až 95 % účinné látky vzorce I, a 1 až 99 % pevné nebo kapalné přísady a 0 až 30 %, zejména 0,1 až 25 % tensidů.
Prostředky podle vynálezu jsou formulovány zejména podle následujícího složení (procenty ’ se míní procenta hmotnostn).
Roztoky:
účinná látka rozpouštědlo povrchově aktivní činidlo
Emulgovatalný konc cnnrát:
účinná látka povrchově aktivní činidlo kapalný nosič
Popraš účinná látka pevný nosič
Suspenzní kont: cedrát:
aktivní účinná látka voda povrchová aktivní činidlo
SmUáčtelný prášek aktivní účinná látka povrchově aktivní činidlo pevný nosič
Granulát aktivní účinná látka pevný nosič až 95 %, výhodně 10 až 80 % 95 až 5' %, výhodně 90 až 0 % až 30 % výhodně 2 až 20 %.
až 50 %, výhodně ' 10 až 40 % 5 až 30 %, výhodně 10 až 20 % 20 až 95 %, výhodně . 40 až 80 %
0,5 až 10 %, výhodně 2 až 8 %,
99,5 až 90 %, výhodně 98 až 92 až 75 %, výhodně 10 až 50 %, 94až 25 %, výhodně 90 až 30 %, až 30 %, výhodně 2 až 25 «, až 90 %, výhodně 10 až 80 % a zejména 20 až 60 %
0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 % až 90 %, výhodně 30 až 70 %
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 % 99,5 až 70 % výhodně 97 až 85 %
Zatímco jako obchodní zboží jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá se pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků. Aplikační formy se mohou ředit až na 0,001 . % účinné látky. Aplikované možství činí zpravidla 0,1 až . 10 ko účinné látky na 1 ha, výhodně 0,25 až 5 ko účinné látky na 1 ha.
Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady jako stabilizátory, prostředky prot; pěnění, reoulátory viakozity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení speciálních efektů.
V následujících příkladech jsou teploty udávány ve stupních Ccesia a hodnoty tlaků jsou udávány v Pa nebo v MPa.
Příklady ilustrující způsoby výroby účinných látek:
Příklad 1
Výroba 2'-chlor-3~difluormethoxy-4 *-trifluormenhyl----Ctrodifn]nyletheru
NO2 4o-chf2 (sloučenina č. 1)
K roztoku 33,4 g 2'-chlor-3-hydro3cy-4 '-trifluormethyl-4-nitrodifenyletheru ve 100 ml dioxanu ae za intenzivního míchání přidá 15 ml 30% vodného roztoku hydroxidu sodného a směs se zahřívá na 70 až 75 °C. Potom se do reakčního roztoku zavádí po dobu 1 hodiny plynný chlordifuuormethen, roztok se ochladí,·zředí se 350 ml]vody a provede se extrakce ethylacetátem. Olpeřením organické fáze se získá 35,4 g 2'4Chluo-34difluormethouχ-4'-toifluormettarl4
444nitrodifenyletheru ve formě žlutého oleje, n^ = 1,5315.
Analýza pro C^H^ClF^HO^ (molekulová hmoonost 383,5) vypočteno: 43,83 % C, 1,84 % H, · 3,.65 % N, 24,76 % F; nalezeno: 43,8 % C, 2,0 % H, 3,8 % N, 24,6 % F.
Příklad 2
Výroba 3-(2-dhlor-1,1,2-trifluorethoxy)-2'-chlor-4'-trifluormethyl-4-nitrodifenyletheru
(sloučenina č. 2)
K roztoku 33,4 g 2'-chlor-3-hydroxy----rifluormeehhl-'4-nitrodifenyletheru a 6,5 g hydroxidu draselného ve 100 ml dimethylformamidu se v tlakové nádobě o obsahu 300 ml pod tlakem zavede 25,4 g plynného Reakční směs se potom zahřívá za intenzivního míchání 8 hodin na teplotu 60 °C. Tlak se přioom zvýší na 1,0 MPa. Potm se reakční směs vylije do ledové vody a provede se extrakce methylenchloridern. Odpařením a destilací organické fáze v límcové baňce se získá 37 g 3-(2-chlor-1,1,2-trifluortthoxy)-2'-chlor-4*-trifloorrtthll-4-nitrodifenyletheru ve formě žlutého oleje o teplotě varu 150 · °C/0,1 Pa·
Příklady ilustrující složení prostředků
Příklad 3
Příklady prostředků, které obssahj;účCnté látky vzorce I (% = = procenta hmo0ncotní) c)
a) Ernuusní koncedrát a) b)
účinná látka 20 % 40 % 50 %
vápenatá sůl dodecylbetztn-
sulfonové kyseliny 5% 8 % 5,8 %
polyethllttglykoUether rici-
nového oleje (36 mol ethyleno-
xidu) 5 % - -
tгibltyltcnolpollettyletgll-
kolether (30 mol ethylenoxidu) - 12 % 4,2 %
eykluhtxaton - 15 % 20 %
směs xylenů 70 % 25 % 20 %
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emilíe každé požadované koncentrace.
b) Roztoky a) bj c) d)
účinná látka 80 % 10 % 5 « 95 «
•tkylergjlykolmono-
mettylether 20 % - - -
po lyethylenglyko1
(molekulová hmoonoot
400) - 70 % - -
N-IIlethyll2-pylrolidon - 20 % - -
epoxidovaný olej
z kokosových ořechů - - 1 % 5 %
benzin (rozmezí teplo-
ty varu 160 až 190 °C) - - 94 % -
Tyto roztoky jsou vhodné pro aplikaci ve formě minimálních kapek.
c) Granuláty a) b)
účinná látka 5 % 10 %
kaolin 94 % -
vysoce disperzní kyselina křemičitá 1 % -
attapulgit - 90 %
Účinná látka se rozpustí v meetiy!.encřil-oridu, získaný roztok se nastříká na nosič
rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
d) Popraš a) b)
účinná látka 2% 5 %
vysoce disperzní kyselina křemiččtá 1 % 5 %
mastek 97 % -
kaolin - 90 %
Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá upoořebitelná popraš.
Příklady ilustrující biologickou účinnost
Příklad 4
Heebicidní účinek při preemergentní aplikaci
Ve skleníkuse bezprostředně po zasetí pokusných rostlin do misek určených k setí ošetří povrch půdy vodnou disperzí účinných látek, která byla získána z 25% emmusního končena trátu. Používá se koncentrace 0,25 až 4 kg účinné látky na 1 ha.Secí misky se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 az 70% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnnoí po třech týdnech. Výsledky se hodnooí podle následující stupnice.
= rostliny neklíčí nebo jsou úplně odumelé až 3 - velmi silný účinek až 6 = střední účinek až 8 = nepatrný účinek s žádný účinek (jako neošetřená kontrola).
Ke srovnání herbicidního účinku při preemergentní aplikaci bylo použito sloučeniny' vzorce A θ
která je známá z amerického patentního spisu δ. 4 220 468 (popsána v příkladu 2)z a to v aplikovaném množství 1 kg účinné látky/ha, 0,5 kg/ha a 0,25 kg/ha, tj. ve stejných množstvích jako v případě sloučeniny č. 1 podle tohoto vynálezu.
Hodnocení se provádí po 3 týdnech podle shora uvedené stupnice.
Tabulka
Pokusná rostlina Sloučenina δ. 1 aplikované množství kg/ha Sloučenina A aplikované množství kg/ha Sloučenina č. 2 aplikované množství kg/ha
1 0,5 0,25 1 0,5 0,25 4 2 1
ječmen 7 9 9 5 9 9 - - -
pšenice 2 7 9 7 9 9 3 8 9
kukuřice 8 9 9 9 9 9 9 9 9
rýže pěstovaná za sucha 4 4 7 9 9 9 7 9 9
oves hluchý (Avena fatua) 1 2 2 4 8 9 2 3 8
sveřep (Bromus tectorum) jílek vytrvalý (Lolium 1. 2 2 7 7 9 - - -
perenne) psárka polní (Alopecurus 1 1 2 2 2 5 — — -
myosuroides) rosička krvavá 1 1 p 1 2 3 1 1 1
(Digitaria sanguinalis) ježatka kuří noha 1 1 1 3 4 9 - - -
(Echinochloa crus-galli) čirok halepský (Sorghum hele- 1 1 1 2 7 0 1 3 8
pense) 1 1 1 2 3 4 - - -
Rottboellia exaltata 1 1 2 3 6 9 2 4 9
sója 7 9 9 9 9 9 9 9 9
bavlník 8 9 9 8 9 9 2 3 9
abutilon 1 1 1 9 9 9 1 1 3
Sida spinosa leskavec ohnutý (Amaranthus 1 1 1 2 3 6 -
retroflexus) 1 1 1 1 1 1 - - -
merlík (Chenopodium spec. ) 1 1 1 - - - 1 1 3
lilek černý (Solanum nigrům) kopretina (Chrysanthemům 1 1 1 1 8 9 -
leucotrichum) violka trojbarevná (Viola 1 1 1 8 9 9
tricolor) 1 1 1 - - - 1 1 1
rozrazil (Veronica spec.) 1 1 1 - - - - - -
Z uvedených výsledků herbicidní účinnosti je zřejmý vyšší účinek prostředků podle vynálezu, které obsahují jako účinnou složku sloučeninu č. 1 nebo č. 2 spadající pod obecný vzorec I.
P ř í k 1 a d 5
Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci (kontaktní herbicid)
Sada plevelů, a to jak jednoděložných, tak i dvojděložných se . po vzejití (ve stádiu # až 6 listů) postříká vodnou disperzí účinné látky v dávce od 0,5 do 2 kg účinné látky na 1 ha, a to postřikem na listy rostlin. Rootliny se potom udržují při teplot* 24 až 26 °C a při 45 - až 60% relativní vlhkooti vzduchu. Nejméně 15 dnů po ošetření se pokus vyhodnnoí a výsledek se hodnotí podle stejné stupnice jako při předcházejícím pbeemergentním testu (příkaad* 4).

Claims (4)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden 3-halogenalkooy“4~niaro-2'-chlor·-4'“trillubrmrthyldifraylrthrb obecného vzorce I v němž
    R znamená difluormethylovou skupinu neio 2-chlor-1í1,2-trillooetttylovou skupinu.
  2. 2. Prostředek podle iodu 1, vyznalčUjcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje 3-(2-chlor-1, 1,2-tbifluobrttoxy )-2'-ctlor--4*-tifUюrmethyl-4-nitbodiiraylrtteb.
  3. 3. Phostředek podle iodu 1, vyznnčuuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2 2chlor-3-difluormrthlxy-4 '-tгillloгmrttyl-4-aitbldiiraylrttrb.
    . 226047
  4. 4. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, žo se na fenoxyfenol'vzorce II (II) popřípadě v přítomnosti běse, v inertním rozpouštědle působí halogenalkanem obecného vzorce III
    Hal-R (III) v němž
    R má význam uvedený pod vzorcem I a
CS821168A 1981-02-19 1982-02-19 Herbicide and method of preparing active substance thereof CS226047B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH110681 1981-02-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS226047B2 true CS226047B2 (en) 1984-03-19

Family

ID=4202627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821168A CS226047B2 (en) 1981-02-19 1982-02-19 Herbicide and method of preparing active substance thereof

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4417919A (cs)
EP (1) EP0059167B1 (cs)
JP (1) JPS57154148A (cs)
AR (1) AR229046A1 (cs)
AT (1) ATE12929T1 (cs)
AU (1) AU8058482A (cs)
BR (1) BR8200893A (cs)
CA (1) CA1220228A (cs)
CS (1) CS226047B2 (cs)
DE (1) DE3263217D1 (cs)
IL (1) IL65041A (cs)
ZA (1) ZA821072B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8827262D0 (en) * 1988-11-22 1988-12-29 Ici Plc Herbicidal compounds
EP0384661A1 (en) * 1989-02-24 1990-08-29 Rohm And Haas Company Antialgal compositions comprising diphenylethers

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4220468A (en) * 1972-03-14 1980-09-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
US4093446A (en) * 1972-03-14 1978-06-06 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
PH11944A (en) * 1973-08-28 1978-09-15 Mitzu Toatsu Chem Inc Herbicide
JPS5735803B2 (cs) * 1974-12-23 1982-07-31

Also Published As

Publication number Publication date
CA1220228A (en) 1987-04-07
BR8200893A (pt) 1982-12-28
IL65041A (en) 1985-09-29
AR229046A1 (es) 1983-05-31
DE3263217D1 (en) 1985-05-30
EP0059167B1 (de) 1985-04-24
EP0059167A1 (de) 1982-09-01
IL65041A0 (en) 1982-04-30
ZA821072B (en) 1983-01-26
AU8058482A (en) 1982-08-26
US4417919A (en) 1983-11-29
JPS57154148A (en) 1982-09-22
ATE12929T1 (de) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1310970C (en) Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
BG61516B2 (bg) Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й
HU188525B (en) Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance
JPS59205368A (ja) 殺微生物剤
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
RU2065861C1 (ru) N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
CZ205096A3 (en) Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised
HU194542B (en) Process for preparing 2-(substituted phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-dione derivatives and herbicides comprising the same as active substance
JPH05194492A (ja) 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法
EP0140194A2 (en) Carbamoyltriazoles, and their production and use
CS261243B2 (en) Herbicide and plants&#39; growth suppression agent and method of efficient component production
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
JPH05178844A (ja) 除草性化合物
JPS6222763A (ja) 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
NO176714B (no) Herbicide [[(1,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonylÅ-aminosulfonylÅbenzosyreestere og herbicid middel, og anvendelse av disse
JPH0421672B2 (cs)
US4290798A (en) Herbicidal compound and method of use
CS226047B2 (en) Herbicide and method of preparing active substance thereof
RU2100346C1 (ru) Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений
JPH0416468B2 (cs)
WO1997041112A1 (en) Sulfonylurea salts as herbicides
PL154973B1 (en) Fungicide
US4605434A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating (2-nitro-5-aryloxy-phenylamino)-alkylphosphine oxide derivatives and compositions