CS224972B1 - Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových - Google Patents
Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových Download PDFInfo
- Publication number
- CS224972B1 CS224972B1 CS554382A CS554382A CS224972B1 CS 224972 B1 CS224972 B1 CS 224972B1 CS 554382 A CS554382 A CS 554382A CS 554382 A CS554382 A CS 554382A CS 224972 B1 CS224972 B1 CS 224972B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- gibberellic
- solution
- acids
- methanol
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 11
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 7
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002791 glucosyl group Chemical class C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 3
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 20
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 8
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- -1 gibberellic acid glucose esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;hydroxide Chemical compound O.CN(C)C BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových.
Rastové Regulátory typu giberelínov získali Curtis a Croos /?· J. Curtis, B.E. Croos: Chem. Ind. /Lond./ 1066 /LS54//extrakciou z rastlinného materiálu studeným metanolom alebo acetónom obsahujúcim až 50 % vody. Kyseliny giberelové extrahovali do octanu etylového pri pH 2,5 a 3,0, reextrahovali do pufru o pH 8,0 alebo pH 6,5 a znova extrahovali do octanu etylového po úpravě na pH 2,5 až 3,0. Takmer vset ky volné kyseliny giberelové obdržali v kyslej frakcii octanu etylového. Časť glukozylesterov kyselin giberelových sa móže extrahovat’ z okyÉ0Lenej vodnej fázy 1-butanolom /fr.Takahashi: Plant Growth Substances 1973, Hírokawa, Tokyo, 228 /1974/Vysoká koncentrácia fosfátového pufru móže viesť k neúplnému získaniu nepolárných glukozylesterov kyselin giberelových pri pH 8,0 /k.C. Durley, R.P. Pharis: Phytochemistry 11,317/1972/^resp. 6,5. Extrémně hodnoty pH spósobujú degradáciu giberelínov. Lipidy, ktoré by překázali pri separácii a biologických metodách sa odstraňujú petroléterom alebo dietyléterom pri neutrálnora alebo slabo alkalickom pH před extrakciou giberelínov. Zatial čo petroléter neextrahuje giberelíny z pufrovej .fázy pri pH 8,0, dietylóter extrahuje značnú časť málo polárných giberelípov /fc.C. Durley, R.P. Pharis: Phytochemistry 11, 317 /1972/ J, Polovičně množstvo giberelínov sú glukozylestery kyselin giberelových, ktoré sa móžu rozrušit’ hydrolýzou anorganickými kyselinami alebo zásadami a potom extrahovat’ octanom etylovým. Oproti kyslej a alkalickéj hydrolýze je preferovaná enzymatická hydrolýza, pretože vzniká menej deštrukčných
224 972 produktov fi· Yokota, N. Murofushi, N. Takahashi, S. Tamura: Agr·'Biol. Chem. 35,583 /1871/; K.Higara, T. Yokota, N. Murofushi, N. Takahashi: Agr. Biol. Chem· 38, 2511 /1974/ }· Ovšem i enzymatická hydrolýza okrem vyšších nákladov na přípravu znečisťuje produkt. Hydrolýzu pomocou $-glukozidázy, celulázy a iných enzýmov skúmali ďalší autoři /H. - D·
Knofel, P. Muller, G. Sembdner: Biochemistry and Chemistry of Plant Growth Regulators, Eds.: K.Schreiber, H. R· Schutte, G. Sembdner, Acad. Soi· G.D.R., Halle /Saale/ 121 /1974//· Pre extrakciu giberelínov z rastlinného materiálu v menšej miere sa používajú neutrálně alebo slabo alkalické pufre.
/λ· J. McComb: Nature/Lond·/ 192, 575 /1961//· Nitka reprodukovatelnosť delenia je u metod, kde sa giberelíny adsorbuji! na aktivně uhlie a potom eluujú s acetónom /Č. A· West,
B. 0. Phinney: J.Amer. Chem· Soc. 81, 2424 /1959/; J.MacMillan, J. C. Seaton, P. J. Suter: Tetrahedron 11, 60 /1960// Pri izoláoii na chemicky modifikovaných dextranoch ostává časť giberelínov irreverzibilne neadsorbovaná.
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spósob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že sa 1,6 až 2,0 % roztok glukozylesterov kyselin giberelových v 80 % metanole deionizuje na ionomeničoch s funkčnými sulfoskupinami a ionomeničoch s funkčnými skupinami trimetylamoniumhydroxidovými a potom sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 30 až 90 % roztok, ktorý sa zriedí s 80 % metanolom ha 3 až 5 % roztok, ktorý sa hydrolyzuje ionomeničom s funkčnými sulfoskupinami za miešania pri teplote 20 až 25 °C po dobu 2 až 3 h a hydrolyzát po odfiltrovaní ionomeniča sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 90 % sirup·
Výhodou navrhovaného spósobu přípravy kyselin giberelovýchzglukozylesterov kyselin giberelových oproti doterajším postupom přípravy je, že předmětný spósob je jednoduchší a ekonomicky nenáročný. Vzniká menej deštrukčných produktov a kyseliny giberelové sú zbavené anorganických solí·
Příklad 1
224 972
400 g suchéj fazule Phaseolus vulgaris sa zvlhčí 600 ml vody a nechá sa napučiavat? v tme pri teplote 8 °C po dobu 18 h. Po napučaní sa fazula extrahuje s 3 000 ml 80 % metanolů v tme pri 8 °C po dobu 48 h. Extrakt sa sfiltruje a nechá sa stát? v trne pri teplote 8 °C po dobu 72 h. Pevný zvyšok sa reextrahuje s 3 000 ml 80 % metanolu v tme pri teplote 8 °C po dobu 72 h. Filtráciou sa získá ďalší extrakt, ktorý sa spojí s predošlým a spolu sa zahustia pri tlaku 3 kPa na 200 ml roztoku· Lipidy sa odstránia trojnásobnou extrakciou s 200 ml dietyléteru po úpravě na pH 8,0 s pevným hydrogenuhličitanom sodným· Vodná fáza /260 g/. sa po úpravě na pH 2,5 s 37 % kyselinou chlorovodíkovou trojnásobné extrahuje s 200 ml octanu etylového a získá sa extrakt obsahujúci kyseliny giberelové. Vodná fáza po extrakci! octanom stylovým sa pát?násobne extrahuje so 100 ml 1-butanolu a 1-butanolický extrakt sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 43 g sirupu obsahujúceho glukozylestery kyselin giberelových, ktorý sa zriedi s 200 ml 80 % metanolu. Roztok · glukozylesterov kyselin giberelových sa zbaví anorganických solí, organiekýoh kyselin a zásad deíonizáciou na kolono naplněněj ionomeničom s funkčnými Sulfoskupinami /Wofatit KPS 200 0,3 až 0,85 mm/ s dížkou 50 cm a priemerom 4 cm a na koloně naplněněj ionomeničom s funkčnými skupinami trimetylaraoniumhydroxidovými /Dowex 1 X 8 0,3 až 0,85 mm/ s dížkou 50 cm a s priemerom 4 cm. Ako elučné činidlo sa použije 2 000 ml 80 % metanolu. Deionizováný roztok a eluát sa spol očně zahustia pri tlaku 3 kPa na 3,2 g 90 % sirupu, ktorý sa rozpustí v 100 ml 80 % metanolu. Me táno lOJ.c Rozvodný roztok glukozylesterov kyselin giberelových sa hydrolyzuje s 50 g ionomeniča s funkčnými sulfoskupinami /Dowex 50 W X 4 0,040 až 0,075 mm/ za miešania pri teplote 20 °C po dobu 3 h. Iono.raenič sa odfiltruje a premyje s 20 ml 80 % metanolu· Sfiltrovaný roztok sa odfarbí a 1 kg aktívneho uhlía a sfiltruje po doba 16 h. Odfarbený roztok sa zahustí
224 972 pri tlaku 3 kPa na 2,6 g 90 % sirupu obsahujúceho 60 % kyselin giberolových a 30 % O-glukózy, ktorý sa zriedi s 80 % Kiet ano lom na 6 % roztok kyselin giberelových. Biologická aktivita kyselin giberelových sa stanoví biotestom /G. V. Krylova: Rošt rostenij i prirodnyje regulátory, Akademia nauk ZSSR, Moskva, 175 /1978/.7-na principe rastu klíčiaceho trpasličieho hrachu^’ 0,05 ml 6 % kyselin giberelových sposobihrl50 % prírastok oproti kontrole a 0,075 ml 6 % kyselin giberelových spóiíobi3zv2OO % prírastok oproti kontrole^ 50^g kyseliny giberelovej GA^ sposobil^200 % prírastok oproti kontrole.
Příklad 2
000 g suchej fazule Phaseolus vulgaris sa zvlhčí 1 000 ml vody a nechá sa napuéiavať v tme pri teplote 8 °C po dobu 17 h. Po napučaní sa fazula extrahuje s 4 000 ml 80 % metanolu v tme a pri 8 °C po dobu 48 h. Extrakt sa efiltruje a nechá sa stát? v tme pri teplote 8 °C po dobu 72 Ji. Pevný zvyšok sa reextrahuje s 4 000 ml 80 % metanolu v tme pri teplote 8 °C po dobu 72 h. Filtráciou sa získá ďalší extrakt, ktorý sa spojí s predošlým a spolu sa zahustia pri tlaku 3 kPa na 300 ml roztoku. Lipidy sa odstránia štyrnásobnou extrakciou so 150 ml diatyléteru po úpravě na pH 8,0 s pevným hydrogenuhličitanom sodným. Vodná fáza /440 g/ sa po úpravo na pH 2,5 s 37 % kyselinou chlorovodíkovou trojnásobné extrahuje s 500 ml octanu etylového a získá sa extrakt obsahujúci kyseliny giberelové. Vodná fáza po extrakcii octanom etylovým sa dvojnásobné extrahuje s 500 ml l-butanolom a 1-butanolicky extrakt sa zahustí pri tlaku kPa na 56 g sirupu obsahujúceho glukozylestery kyselin giberelových, ktorý sa zriedi s 250 ml 80 % metanolu. Roztok glukozylesterov kyselin giberelových sa zbaví anorganických solí, organických kyselin a zásad deionizáciou na koloně naplněněj ionoraeničom s funkčnými sulfoskupinami /Dowox 50 W X 8 0,3 až 0,85 mm/ s dížkou 50 cm a priemerom cm a na koloně naplnenej ionomeničom s funkčnými skupinami trimetylamoniumhydroxidovými /Ostion AT 0809 0,315 až
224 972
0,8 mm/ s dížkou 50 cm a priemerom 4 cm. Ako elučné činidlo sa použije 2 000 ml 80 % metanolu. Neionizovaný roztok a eluát sa spoločne zahustia pri tlaku 3 kPa na 10 ml roztoku, ktorý sa rozpustí v 100 ml 80 % metanolu. Metanolicko-vodný roztok glukózylesterov kyselin giberelových sa hydrolyzuje s 50 g ionomeniča s funkčnými sulfoskupinami /Dowex 50 W X 4 0,040 až 0,075 mm/ za miešania pri teplote 25 °C po dobu 2 h. lonomenič sa odfiltruje a premyje s 20 ml 80 % metanolu. Sfiltrovaný roztok sa odfárbí s 1,5 g aktívneho uhlia a sfiltruje po době 17 h. Odfarboný roztok sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 3,6 g 90 % sirupu obsahujúceho 60 % kyselin giberelových a 30 % D-glukózy, ktorý sa' zriedí s 80 % metanolom na 6 % roztok kyselin giberelových; Biologická aktivita: 0,05 ml 6 % kyselin giberelových sposobilo’17O % prírastok oproti kontrole a 0,075 ml 6 % kyselin giberelových spósobilť210 % prírastok oproti kontrole^ 50 /ig kyseliny giberelovej spósobifc^OO % prírastok oproti kontrole.
Vynález móže nájsť široké použitie v polnohospodárstve a při štúdiu biochemických procesov v rastlinách· Kyselinami giberelovými sa móže rušit4 dormancia semien a spiacich pupoňov rastlín· U niektorých rastlín sa móže indukovat’ kvitnutie. Ďalej sa může kyselinami giberelovými zváčšiť velkost’ plodov.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU224 972Spósob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových obsiahnutých vo vodnej fáze extraktu po extrakcii volných kyselin giberelových etylacetátom s použitím hydrolýzy uvedených glukozylesterovyyyznačujúci sa tým, že sa 1,6 až 2,0 % roztok glukozylestercv kyselin giberelových v 80 % metanole deionizuje na ionomeničoch s funkčnými sulfoskupinami a ionomeničoch s funkčnými skupinami trimetylamoniumhydroxidovýiai a potom sa zahusti pri tlaku 3 kPa na 30 až 90 % roztok, ktorý sa zriedí s 80 % nie táno lom na 3 až 5 % roztok, ktorý sa hydrolyzuje ionomeničom s funkčnými sulfoskupinami za miešania pri teplote 20 až 25 °C po dobu 2 až 3 h a hydrolyzát po odfiltrovaní ionomeniča sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 90 % sirup·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS554382A CS224972B1 (sk) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS554382A CS224972B1 (sk) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224972B1 true CS224972B1 (sk) | 1984-02-13 |
Family
ID=5400538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS554382A CS224972B1 (sk) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224972B1 (sk) |
-
1982
- 1982-07-20 CS CS554382A patent/CS224972B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5091596A (en) | Method for producing chiro-inositol | |
| Boothroyd et al. | Biochemistry of the Ustilaginales: XII. Characterization of extracellular glycolipids produced by Ustilago sp. | |
| Araki et al. | Studies on the chemical constitution of agar-agar. XVIII. Isolation of a new crystalline disaccharide by enzymatic hydrolysis of agar-agar | |
| EP0273076B1 (en) | Process for preparing l-rhamnose | |
| French et al. | Constitution of Planteose1 | |
| CS224972B1 (sk) | Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselin giberelových | |
| JPS5933354B2 (ja) | 補酵素ｑの製造法 | |
| US5023330A (en) | Process for preparing 1,6-β-D-anhydroglucopyranose (levoglucosan) in high purity | |
| US2481267A (en) | Lower aliphatic carboxylic acid salts of streptothricin and streptomycin | |
| Boos | [10] Synthesis of (2R)-glycerol-o-β-d-galactopyranoside by β-galactosidase | |
| JURD | The hydrolyzable tannins | |
| SU980620A3 (ru) | Способ получени сесквитерпенового производного | |
| Arfmann et al. | Effect of 5-azacytidine on the formation of secondary metabolites in Catharanthus roseus cell suspension cultures | |
| CN119143596B (zh) | 一种从木糖水解液中提取羟基肉桂酸与蛋白质水解产物的方法 | |
| US2866784A (en) | Process for obtaining voacanga alkaloids | |
| Jones et al. | The Syntheses of Sugars from Smaller Fragments: Part X. Synthesis of L-Glucoheptulose | |
| RU2114173C1 (ru) | Способ получения кристаллического тилозина | |
| Araki et al. | Partial Methanolysis of the Mucilage of Chondrus Ocellatus Holmes | |
| Siddhanta et al. | Characterization of sulphonoglycolipid from the red alga Laurencia pedicularioides | |
| Badenhuizen et al. | Isolation of gentiobiose from gentian root | |
| EP0009363B1 (en) | Method of separating cephalosporins | |
| US2804463A (en) | Beta-(5-imino-2-pyrrolidine-carboxamido)-propamidine | |
| CN115504863B (zh) | 一种酶解/双相酸水解耦合双水相萃取技术从葡萄皮渣中提取白藜芦醇的方法 | |
| CN117534644A (zh) | 一种山姜素的制备方法 | |
| US3950516A (en) | Process for preparing cirramycin A1 |