CS224972B1 - The production of ghiberele acid from the glucosilesters of the latter - Google Patents
The production of ghiberele acid from the glucosilesters of the latter Download PDFInfo
- Publication number
- CS224972B1 CS224972B1 CS554382A CS554382A CS224972B1 CS 224972 B1 CS224972 B1 CS 224972B1 CS 554382 A CS554382 A CS 554382A CS 554382 A CS554382 A CS 554382A CS 224972 B1 CS224972 B1 CS 224972B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- gibberellic
- solution
- acids
- methanol
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 11
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 7
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002791 glucosyl group Chemical class C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims 3
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 20
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 8
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- -1 gibberellic acid glucose esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;hydroxide Chemical compound O.CN(C)C BJAARRARQJZURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
224 972
Vynález sa týká spósobu přípravy kyselin giberelovýchz glukozylesterov kyselin giberelových.
Rastové Regulátory typu giberelínov získali Curtis aCroos /P. J. Curtis, B.E. Croos: Chem. Ind. /Lond./ 1066/LS54//extrakciou z rastlinného materiálu studeným metanolomalebo acetónom obsahujúcim až 50 % vody. Kyseliny giberelo-vé extrahovali do octanu etylového pri pH 2,5 a 3,0, reex-trahovali do pufru o pH 8,0 alebo pH 6,5 a znova extrahovalido octanu etylového po úpravě na pH 2,5 až 3,0. Takmer vsetky volné kyseliny giberelové obdržali v kyslej frakcii octa-nu etylového. Časť glukozylesterov kyselin giberelových samóže extrahovat’ z okyÉ0Lenej vodnéj fázy 1-butanolom /fr.Ta-kahashi: Plant Growth Substances 1973, Hírokawa, Tokyo, 228/1974/Vysoká koncentrácia fosfátového pufru móže viesťk neúplnému získaniu nepolárných glukozylesterov kyselingiberelových pri pH 8,0 /k.C. Durley, R.P. Pharis: Phyto-chemistry 11,317/1972/^resp. 6,5. Extrémně hodnoty pH spó-sobujú degradáciu giberelínov. Lipidy, ktoré by překázalipri separácii a biologických metodách sa odstraňujú petrol-éterom alebo dietyléterom pri neutrálnora alebo slabo alka-lickou! pH před extrakciou giberelínov. Zatiaf čo petroléterneextrahuje giberelíny z pufrovej .fázy pri pH 8,0, dietyl-éter extrahuje značnú časť málo polárných giberelínov /fc.C.Durley, R.P. Pharis: Phytochemistry 11, 317 /1972/ J, Polo-vičně množstvo giberelínov sú glukozylestery kyselin gibe-relových, ktoré sa móžu rozrušit’ hydrolýzou anorganickýmikyselinami alebo zásadami a potom extrahovat’ octanom stylo-vým. Oproti kyslej a alkalickéjhydrolýze je preferovanáenzymatická hydrolýza, pretože vzniká menej deštrukčných 2 224 972 produktov /Τ. Yokota, N. Murofushi, N· Takahashi, S. Tamura:Agr·'Biol. Chem. 35,583 /1871/; K.Higara, T· Yokota, N·Murofushi, N. Takahashi: Agr. Biol. Chem· 38, 2511 /1974/ }·Ovšem i enzymatická hydrolýza okrem vyšších nákladov na pří-pravu znečisťuje produkt. Hydrolýzu pomocou $-glukozidázy,celulázy a iných enzýmov skúmali ďalší autoři /ft. - D·
Knofel, P. Muller, G. Sembdner: Biochemistry and Chemistryof Plant Growth Regulátore, Eds.: K.Schreiber, H. R· Schutte,G. Sembdner, Acad. Soi· G.D.R., Halle /Saale/ 121 /1974//·Pře extrakciu giberelínov z rastlinného materiálu v menšejmiere sa používájú neutrálně alebo slabo alkalické pufre. /λ· J. McComb: Nature/Lond·/ 192, 575 /1961//· Nitka repro-dukovatelnosť delenia je u metod, kde sa giberelíny adsorbu-ji! na aktivně uhlie a potom eluujú s acetónom /Č. A· West, B. 0. Phinney: J.Amer. Chem· Soc. 81, 2424 /1959/; J.Mac-Millan, J· C. Seaton, P. J. Suter: Tetrahedron 11, 60 /1960/7Pri izolácii na chemicky modifikovaných dextranoch ostáváčasť giberelínov irreverzibilne neadsorbovaná·
Uvedené nevýhody v podstatnej miere odstraňuje spó-sob přípravy kyselin giberelových z glukozylesterov kyselingiberelových podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom,že sa 1,6 až 2,0 % roztok glukozylesterov kyselin giberelo-vých v 80 % metanole deiónizuja na ionomeničoch s funkčnýmisulfoskupinami a ionomeničoch s funkčnými skupinami trimety-lamoniumhydroxidovými a potom sa zahustí pri tlaku 3 kPa na30 až 90 % roztok, ktorý sa zriedí s 80 % metanolom na 3 až5 % roztok, ktorý sa hydrolyzuje ionomeničom s funkčnýmisulfoskupinami za miešania pri teploto 20 až 25 °C po dobu2 až 3 h a hydrblyzát po odfiltrovaní ionomeniča sa zahustípri tlaku 3 kPa na 90 % sirup· Výhodou navrhovaného spósobu přípravy kyselin gibere-lovýchzglukozylesterov kyselin giberelových oproti doteraj-ším postupom přípravy je, že předmětný spósob je jednoduch-ší a ekonomicky nenáročný. Vzniká menej deštrukčných produk-tov a kyseliny giberelové sú zbavené anorganických solí· Příklad 1 224 972 2 400 g suchéj fazule Phaseolus vulgaris sa zvlhčí600 ml vody a nechá sa napučiavat? v tme pri teplote 8 °Cpo dobu 18 h. Pú napučaní sa fazula extrahuje s 3 000 ml 80% metanolů v tme pri 8 °C po dobu 48 h. Extrakt sa sfiltru-je a nechá sa stát? v trne pri teplote 8 °C po dobu 72 h. Pev-ný zvyšok sa reextrahuje s 3 000 ml 80 % metanolu v tme priteplote 8 °C po dobu 72 h. Filtráciou sa získá ďalší ex-trakt, ktorý sa spojí s predošlým a spolu sa zahustia pritlaku 3 kPa na 200 ml roztoku· Lipidy sa odstránia trojná-sobnou extrakciou s 200 mldietyléteru po úpravě na pH 8,0s pevným hydrogenuhličitanom sodným· Vodná fáza /260 g/. sapo úpravě na pH 2,5 s 37 % kyselinou chlorovodíkovou troj-násobné extrahuje s 200 ml octanu stylového a získá saextrakt obsahujúci kyseliny giberelové. Vodná fáza po ex-trakci! octanom etylovým sa pát?násobne extrahuje so 100 mllrbutanolu a 1-butanolický extrakt sa zahusti pri tlaku 3kPa na 43 g sirupu obsahujúceho glukozylestery kyselin gi-berelových, ktorý sa zriedí s 200 ml 80 % metanolu. Roztok ·glukozylesterov kyselin giberelových sa zbaví anorganickýchsoli, organických kyselin a zásad deionizáciou na kolononaplněněj ionomeničom s funkčnými éulfoskupinami /WofatitKPS 200 0,3 až 0,85 mm/ s dížkou 50 cm a priemerom 4 cm ana koloně naplněněj ionomeničom s funkčnými skupinami tri-metylaraoniumhydroxidovými /Dowex 1 X 8 0,3 až 0,85 mm/s dížkou 50 cm a s priemerom 4 cm. Ako elučné činidlo sapoužije 2 000 ml 80 % metanolu. Deionizováný roztok a elu-át sa spoločně zahustia pri tlaku 3 kPa na 3,2 g 90 % siru-pu, ktorý sa rozpustí v 100 ml 80 % metanolu. Metanol^^Lcko--vodný roztok glukozylesterov kyselin giberelových sa hydro-lyzuje s 50 g ionómeniča s funkčnými sulfoskupinami /Dowex50 W X 4 0,040 až 0,075 mm/ za miešania pri teplote 20 °Cpo dobu 3 h. Iono.raenič sa odfiltruje a pre my je s 20 ml 80 %metanolu. Sfiltrovaný roztok sa odfarbí 8 1 kg aktívnehouhlia a sfiltruje po doba 16 h. Odfarbený roztok sa zahustí 224 972 při tlaku 3 kPa na 2,6 £ 90 % sirupu obsahujúceho 60 % ky-selin giberolových a 30 % O-glukózy, ktorý sa zriedí s 80 %metánolom na 6 % roztok kyselin giberelových. Biologická ak-tivita kyselin giberelových sa stanoví biotestom /G. V.Krylova: Rošt rostenij i prirodnyje regulátory, Akademianauk ZSSR, Moskva, 175 /1978/.7-na principe rastu klíčiace-ho trpasličieho hrachu^’ 0,05 ml 6 % kyselin giberelovýchsposobilrlSO % prírastok oproti kontrole a 0,075 ml 6 % ky-selin giberelových spo£obil>200 % prírastok oproti kontrole^50^g kyseliny giberelovej GA^ sposobiJ^200 % prírastokoproti kontrole. Příklad 2 3 000 g suchej fazule Phaseolus vulgaris sa zvlhčí1 000 ml vody a nechá sa napuéiavať v tme pri teplote 8 °Cpo dobu 17 h. Po napučaní sa fazula extrahuje s 4 000 ml80 % metanolu v tme a pri 8 °C po dobu 48 h. Extrakt saefiltruje a nechá sa stát v tme pri teplote 8 °C po dobu72 Ji. Pevný zvyšok sa reextrahuje s 4 000 ml 80 % metanoluv tme pri teplote 8 °C po dobu 72 h. Filtráciou sa získáďalší extrakt, ktorý sa spojí s predošlým a spolu sa zahus-tia pri tlaku 3 kPa na 300 ml roztoku. Lipidy sa odstrániaštyrnásobnou extrakciou so 150 ml dietyléteru po úpravě napH 8,0 s pevným hydrogenuhličitanom sodným. Vodná fáza/440 g/ sa po úpravo na pH 2,5 s 37 % kyselinou chlorovodí-kovou trojnásobné extrahuje s 500 ml octanu etylového a zís-ká sa extrakt obsahujúci kyseliny giberelové. Vodná fáza poextrakcii octanom etylovým sa dvojnásobné extrahuje s 500ml l-butanolom a 1-butanolicky extrakt sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 56 g sirupu obsahujúceho glukozylestery kyselin giberelových, ktorý sa zriedí s 250 ml 80 % metanolu. Roz-tok glukozylesterov kyselin giberelových sa zbaví anorga-nických solí, organických kyselin a zásad deionizáciou nakoloně naplněněj ionoraeničom s funkčnými sulfoskupinami/Dowox 50 W X 8 0,3 až 0,85 mm/ s dížkou 50 cm a priemerom 4 cm a na koloně naplnenej ionomeničom s funkčnými skupina-mi trimetylamoniumhydroxidovými /Ostion AT 0809 0,315 až 224 972
0,8 mra/ s dížkou 50 cm a priemérom 4 cm. Ako elučné činidlosa použije 2 000 ml 80 % metanolu. Deionizovaný roztok aeluát sa spoločne zahustia pri tlaku 3 kPa na 10 ml rozto-ku, ktorý sa rozpustí v 100 ml 80 % metanolu. Metanolicko--vodný roztok glukózylesterov kyselin giberelových sa hydro-lyzuje s 50 g ionomeniča s funkčnými sulfoskupinami /Dowex50 W X 4 0,040 až 0,075 mm/ za miešania pri teplote 25 °C po dobu 2 h. lonomeníč sa odfiltruje a premyje s 20 ml 80% metanolu. Sfiltrovaný roztok sa odfarbí s 1,5 g aktívne-ho uhlia a sfiltruje po době 17 h. Odfarboný roztok sa za-hustí pri tlaku 3 kPa na 3,6 g 90 % sirupu obsahujúceho 60% kyselin giberelových a 30 % D-glukózy, ktorý sa' zriedís 80 % metanolom na 6 % roztok kyselin giberelových; Bio-logická aktivita: 0,05 ml 6 % kyselin giberelových sposo-bilo’170 % prírastok oproti kontrole a 0,075 ml 6 % kyselingiberelových sposobilť210 % prírastok oproti kontrole^ 50/ig kyseliny giberelovej spósobil^žOO % prírastok oprotikontrole.
Vynález móže nájsť široké použitie v polnohospodár-stve a při štúdiu biochemických procesov v rastlinách· Ky-selinami giberelovými sa móže rušit4 dorraancia seraien aspiacich pupoňov rastlín· V niektorých rastlín sa móže in-dukovat’ kvitnutie. Ďalej sa móže kyselinami giberelovýmizváčšiť velkost’ plodov.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU 224 972 Sposob přípravy kyselin giberelových z glukozyleste-rov kyselin giberelových obsiahnutých vo vodnej fáze extrak-tu po extrakcii volných kyselin giberelových etylacetátoms použitím hydrolýzy uvedených glukozylesterov^vyznačujúcisa tým, že sa 1,6 až 2,0 % roztok glukozylesterov kyselingiberelových v 80 % metanole deionizuje na ionomeničochs funkčnými sulfoskupinami a ionomeničoch s funkčnými sku-pinami trimetylamoniumhydroxidovýiai a potom sa zahusii pritlaku 3 kPa na 30 až 90 % roztok, ktorý sa zriedí s 80 %metanolom na 3 až 5 % roztok, ktorý sa hydrolyzuje ionome-ničom s funkčnými sulfoskupinami za miešania pri teplote20 až 25 °C po dobu 2 až 3 h a hydrolyzát po odfiltrovaníionomeniča sa zahustí pri tlaku 3 kPa na 90 % sirup·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS554382A CS224972B1 (en) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | The production of ghiberele acid from the glucosilesters of the latter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS554382A CS224972B1 (en) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | The production of ghiberele acid from the glucosilesters of the latter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224972B1 true CS224972B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5400538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS554382A CS224972B1 (en) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | The production of ghiberele acid from the glucosilesters of the latter |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224972B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-20 CS CS554382A patent/CS224972B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5091596A (en) | Method for producing chiro-inositol | |
| US5391770A (en) | Process for preparing ascorbic acid | |
| Boothroyd et al. | Biochemistry of the Ustilaginales: XII. Characterization of extracellular glycolipids produced by Ustilago sp. | |
| Araki et al. | Studies on the chemical constitution of agar-agar. XVIII. Isolation of a new crystalline disaccharide by enzymatic hydrolysis of agar-agar | |
| EP0273076B1 (en) | Process for preparing l-rhamnose | |
| French et al. | Constitution of Planteose1 | |
| CS224972B1 (en) | The production of ghiberele acid from the glucosilesters of the latter | |
| Jones et al. | Synthesis of sugars from smaller fragments: part XII. Synthesis of D-glycero-D-altro-, L-glycero-L-galacto-, D-glycero-L-gluco-, and D-glycero-L-galacto-octulose | |
| JPS5933354B2 (ja) | 補酵素ｑの製造法 | |
| US5023330A (en) | Process for preparing 1,6-β-D-anhydroglucopyranose (levoglucosan) in high purity | |
| US2481267A (en) | Lower aliphatic carboxylic acid salts of streptothricin and streptomycin | |
| Boos | [10] Synthesis of (2R)-glycerol-o-β-d-galactopyranoside by β-galactosidase | |
| Tabuchi et al. | Isolation and Identification of (−)-Methylcitric Acid and 2-Methyl-cis-aconitic Acid from the Culture of Candida lipolytica | |
| JURD | The hydrolyzable tannins | |
| SU980620A3 (ru) | Способ получени сесквитерпенового производного | |
| Arfmann et al. | Effect of 5-azacytidine on the formation of secondary metabolites in Catharanthus roseus cell suspension cultures | |
| CN119143596B (zh) | 一种从木糖水解液中提取羟基肉桂酸与蛋白质水解产物的方法 | |
| Jones et al. | The Syntheses of Sugars from Smaller Fragments: Part X. Synthesis of L-Glucoheptulose | |
| RU2114173C1 (ru) | Способ получения кристаллического тилозина | |
| Araki et al. | Partial Methanolysis of the Mucilage of Chondrus Ocellatus Holmes | |
| Siddhanta et al. | Characterization of sulphonoglycolipid from the red alga Laurencia pedicularioides | |
| Badenhuizen et al. | Isolation of gentiobiose from gentian root | |
| US2804463A (en) | Beta-(5-imino-2-pyrrolidine-carboxamido)-propamidine | |
| CN118908970B (zh) | 一种具有抗炎活性的萜类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN115504863B (zh) | 一种酶解/双相酸水解耦合双水相萃取技术从葡萄皮渣中提取白藜芦醇的方法 |