CS224813B3 - Způsob výroby dinitrobromanilinů - Google Patents
Způsob výroby dinitrobromanilinů Download PDFInfo
- Publication number
- CS224813B3 CS224813B3 CS178082A CS178082A CS224813B3 CS 224813 B3 CS224813 B3 CS 224813B3 CS 178082 A CS178082 A CS 178082A CS 178082 A CS178082 A CS 178082A CS 224813 B3 CS224813 B3 CS 224813B3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromine
- dinitroaniline
- salt
- sulfo
- amount
- Prior art date
Links
- VPFYEXODEAKANB-UHFFFAOYSA-N n-bromo-n-(2-nitrophenyl)nitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N(Br)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O VPFYEXODEAKANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 5
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 5
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIUAAKYBFINVAD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O IIUAAKYBFINVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 description 1
- ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N n-bromoaniline Chemical compound BrNC1=CC=CC=C1 ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby dinitrobromanilinů podle Ss. patentu č« 119 362.
Podle Ss. patentu S. 119 362 se dají dinitrobromaniliny, jmenovitě 2,4-dinitro-6»foromanilin a 2,6-dinitro-4-broraanilin * 4 s výhodoú připravit substituční bromací příslušných sulfokyselin nebo jejich solí, jmenovitě 2,4-dinitroanilin-6-sulfokyseliny a 2,6-dinitroanilin-4-sulfokyseliny. Reakce probíhá podle rovnice:
A-SO^X * Br2 a HgO = A-Br + HBr * XHSO^ kde A je příslušný dinitroanilinový aryl a X je Vodík, kov nebo encniová skupina. Tento postup má proti dosavadním způsobům, vycházejícím z příslušných dinitroanilinů, tu výhodu, že jej není třeba provádět v rozpouštědle, jako je např, horká kyselina ootová, ale ve vodném prostředí, přičemž v tomto prostředí není třeba vycházet ze vzláŠtě jemně mletého dinitroanilinu a výsledný produkt nevyžaduje další Sištění.
Při bromaoi, prováděné postupem podle výše uvedeného vynálezu, vstupuje do aromatického jádra pouze polovina teoreticky potřebného množství bromu, druhá polovina zůstává nevyužitá a odpadá ve formě bromovodiku. Po izolaci vzniklého dinitrobfomanilinu je možné brom z bromovodiku, obsaženého v mateSných louzích, regenerovat některým ze známých postupů, tento způsob však vyžaduje náklady na vybudování a provozování regeneračního zařízení.
Nyní bylo nalezeno, že výše uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby dinitrobromanilinů podle tohoto vynálezu, závislém na Ss. patentu S. 119 362, substituční bromací příslušných
224 813 dinitroanilinsulfokyselin nebo jejich solí. Tento způsob spočívá v tom, že se do reakční směsi uvádí brom v množství 50 až 9θ s výhodou 50 až 55 stechiometrického množství bromu, vztaženo na dinitroanilinsulfokyselinu nebo její sůl, a přidává se chlor v látkovém množství rovném 100 až 120 % rozdílu látkových množství dinitroanilinsulfokyseliny nebo její soli a bromu. Použití většího množství chloru, než je výše uvedeno, je možné avšak není výhodné, neboí nezreagovaný chlor by bylo nutno z reakční směsi odstraňovat.
Způsob podle vynálezu zlepšuje postup uvedený v čs, patentu č, 119 362 tím, že se k bromaci použije menší množství bromu, přičemž část dosud používaného bromu je nahrazena podstatně menším množstvím lacinějšího a dostupnějšího chloru, který vdthpuje do reakce s dosud nezreagovanou dinitroanilinsulf okyselinou nebo její solí podle rovnice:
A-SOýC * HBr + 01£ + HgO = ABr + 2HC1 + XHSO^ (2) kde A a X mají stejný význam jako v rovnici (l).
Sečtením rovnic (l) a (2) dostaneme rovnici, Sumárně vyjadřujíoí způsob, přípravy dinitrobromanilinů podle tohoto vynálezu,
A-SO^X + Br2 ♦ Cl2 + 2H20 - 2 ABr + 2 HC1 + 2 XHSO^ (3)
Při provádění bromace podle tohoto způsobu není samozřejmě nutné budovat regenerační zařízení na získávání bromu z odpadajícího bromovodíku.
Příklad 1
Do 280 kg 2,4-dinitroanilih-é-aulfokyseliny ve formě vodné pasty její sodné soli v 1 800 litrech vody se při 70 až 75 °C pomalu nadávkuje 89 kg kapalného bromu. Potom se při téže teplotě do reakční směsi pomalu uvede 38 kg chloru. Obsah reaktoru se míchá do zreagování veškeré sulfokyseliny, ochladí na 50 °C, zfiltruje, koláč se promyje teplou vodou a usuší. Získá se 260 kg 2,4-dinitro-6r*bromanilinu ve formě kanárkově žlutého prášku a teplotou tání 153,5 až 155 °C (korigováno na sloupec rtuti).
Claims (1)
- Způsob výroby dinitrobromanilinů substituční bromací příslušných dinitroanilinsulfokyselin nebo jejich solí, přičemž bromem substituovaná sulfokyselina, respektive její aniont, je v poloze orto nebo para k amino skupině a v poloze meta k oběma nitroskupinám, podle čs· patentu č· 119 362, vyznačený tím, že se do reakční směsi uvádí brom v množství 50 až 90 s výhodou 50 až 55 stechiometrického množství bromu, vztaženo na dinitroanilinsulfokyselinu nebo její sůl, a přidává se chlor v látkovém množství rovném 100 až 120 % rozdílu látkových množství dinitroanilinsulfokyseliny nebo její soli a bromu*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS178082A CS224813B3 (cs) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | Způsob výroby dinitrobromanilinů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS178082A CS224813B3 (cs) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | Způsob výroby dinitrobromanilinů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224813B3 true CS224813B3 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5353068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS178082A CS224813B3 (cs) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | Způsob výroby dinitrobromanilinů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224813B3 (cs) |
-
1982
- 1982-03-15 CS CS178082A patent/CS224813B3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| JP2024071390A (ja) | メトホルミンの製造方法 | |
| CS224813B3 (cs) | Způsob výroby dinitrobromanilinů | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| JPH03153656A (ja) | ３―シアノ―３，５，５’―トリメチル―１―シクロヘキサノン及びその製法 | |
| US4898996A (en) | Process for producing 3-chloro-4-fluoronitrobenzene | |
| US4007221A (en) | Manufacture of nuclear-iodinated iodine compounds of aromatic character | |
| JPH0247990B2 (cs) | ||
| KR100280908B1 (ko) | 유기인화합물의제조방법 | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| JPH05186216A (ja) | 硫酸カリウムと塩酸の製造方法 | |
| RU2348612C2 (ru) | Способ получения 2',4,4'-тринитробензанилида | |
| CA2040109A1 (en) | Process for producing potassium sulfate and hydrochloric acid | |
| US1882335A (en) | Method of separating halo-benzoic acids | |
| JPS6127980A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| JPS59170066A (ja) | ３，５，６−トリクロル−１ｈ−ピリジン−２−オンの製法 | |
| US3429658A (en) | Preparation of alkali metal dicyanamides | |
| JPH0454661B2 (cs) | ||
| US1836486A (en) | Manufacture of aromatic derivatives of 1-2 diamino ethane | |
| US4091013A (en) | Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid | |
| JPH08225749A (ja) | アゾ顔料に必要な高純度で３−ヒドロキシ−ｎ− ベンズイミダゾロン−５− イル−２− ナフトアミドを製造する方法 | |
| JPH01500672A (ja) | ジアリールスルホン類の製造方法の改良 | |
| JPH06504053A (ja) | ４−アルキルスルホニル−１−アルキル−２−クロルベンゼンの製法及び該化合物 | |
| JPH0822732B2 (ja) | 溶解性の優れたピロ燐酸ナトリウムの製造法 | |
| JPS6144855B2 (cs) |