CS224015B1 - Cleaning method of 3-methyl-4-nitrophenol and its sodium salts - Google Patents
Cleaning method of 3-methyl-4-nitrophenol and its sodium salts Download PDFInfo
- Publication number
- CS224015B1 CS224015B1 CS519781A CS519781A CS224015B1 CS 224015 B1 CS224015 B1 CS 224015B1 CS 519781 A CS519781 A CS 519781A CS 519781 A CS519781 A CS 519781A CS 224015 B1 CS224015 B1 CS 224015B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- sodium
- nitrophenol
- nitrophenolate
- weight
- Prior art date
Links
- PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 48
- DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M sodium;3-methyl-4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([O-])=CC=C1[N+]([O-])=O DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 12
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OXSYGCRLQCGSAQ-UHFFFAOYSA-N CC1CCC2N(C1)CC3C4(O)CC5C(CCC6C(O)C(O)CCC56C)C4(O)CC(O)C3(O)C2(C)O Chemical compound CC1CCC2N(C1)CC3C4(O)CC5C(CCC6C(O)C(O)CCC56C)C4(O)CC(O)C3(O)C2(C)O OXSYGCRLQCGSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKUBEMAZKXTCAB-UHFFFAOYSA-N [Na].CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O Chemical compound [Na].CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O VKUBEMAZKXTCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-nitrosophenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N=O XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-N sodium 3-methyl-4-nitrophenol Chemical compound [Na+].CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- SFEOJAGKZMTQTL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1[O-] SFEOJAGKZMTQTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19)
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEPČEHIU 224015 (11) (Bl)
(22] Přihlášené 06 07 81(21) (PV 5197-81) (51) Int. Cl.3C 07 C 78/06 (40) Zverejnené 23 03 81
tfftAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 15 04 86 (75)
Autor vynálezu HAUSKRECHT PETER ing., FANČOVIČ KAROL ing. CSc., HUSAR STEFANdipl. těch., VIOLOVÁ ANNA ing., RAJNOHA FRANTIŠEK ing., VANĚKJÁN, BRATISLAVA (54) Spossh čistsnia 3-metyl-4-nitrofenoln a jeho sodnéj solikryštalizáciou 1
Vynález sa lýka sposobu cisterna 3-mctyl--4-nltrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizá-c;ou.
Na výrobu prípravkov na ochranu rastlínako například O,O-dimetyl-O-(3-meíyl-4-nit-rofenoljtiofosfátu a 3-metyl-4dimetylamíno-fenyl-3-metylkarbomátu sa používá 3-metyl--4-nitrofenol. Z početných sposobov přípravy 3-metyl-4--nitrofenolu sa najčastejšie používajú tieío:reakcia m-toluidínu s kyselinou sírovou a du-sitanom sodným, priama nitrácia 3-metylfe-nolu, hlavně však nitrozácia 3-metylfenoluna 3-metyl-4-irtrozofenol s následnou oxi-dáciou na 3-metyl-4-nitrofenol pomocou ky-seliny dusičnej, peroxidu vodíka a iných o-xidačných činidiel. Oxidáciou 3-mety1.-4-nitro-zofenolu kyselinou dusičnou na 3-metyl-4--nitrofenol popisuje ČSSR AO 146 179. Přípravu 3-rnetyl-4-nitrofenolu v prostředíroztoku minerálnej kyseliny s následnou o-xidáciou 3-metyl-4-nitrozofenolu kyselinoudusičnou popisuje ČSSR AO 149 726. Podobnápřípravu, avšak v prostředí nižších alkoholovDOS 2 236 571. Produkt sa vo všetkých trochprípadoch získává jeho vykrystalizováním,filtráciou, premytím a vysušením. Čistenie 3-metyl-4-nitrofenolu v přítomnos-ti vodného roztoku hydrogensiričitanu sod-ného alebo draselného popisuje japonský 2 patent 21 241 (1964). Čistěním 3-metyl-4-nit-rofenolu a jeho sodnej soli kryštalizáciou vpřítomnosti sodných solí minerálnych kyse-lin sa zaoberá ČSSR AO 147 502 a je podrob-né pcpísané v článku Macko J,, Váňo J., Ďu-lák K., Chem. próm. 29/54 č. 8, 408 (1979).
Postup podl'a vynálezu umožňuje čistenie3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sodnej soli ob-siahnutých vo vodnom roztoku alebo suspen-zi! pozostávajúcej z prevedenia celkovéhovolného 3-metyl-4-nitrofenolu na 3-metyl-4--nitrofenolát sodný posobením vodného roz-toku hydroxidu sodného s výhodou tak, abyvznikoí 18 až 40%ný roztok alebo suspenzia3-metyl-4-nitrofenolátu sodného pri teplote50 až 100 °C, pričom kryštalizácia 3-metyl-4--nitrofenolátu sodného ochladením prebiehav přítomnosti anorganických solí tak, že vovodnom roztoku alebo suspenzii sú přítomnénajmenej dve rožne anorganické soli a pre-vádza sa za adiabatických podmienok pri po-stupné sa znížujúcej hodnotě tlaku v systé-me z atmosférického tlaku na tlak rovný 1,3kPa s následným odfiltrováním produktu. Jetiež možné čistil 3-metyl-4-nitrofenol znečis-těný minerálnymi kyselinami najčastejšie ky-selinou sírovou a kyselinou dusičnou, neutra-lizovanými taktiež hydroxidom sodným, vhmotnostnom pomere 3-metyl-4-nitrofenol kukyselině v rozmedzí 3 ku 1 až 30 ku 1, že 3- 224015 224015 -metyl-4-nitrofenolát sodný adiabatickykrystalizuje z roztoku najmenej dvoch anor-ganických solí vzniknutých neutralizácioupřítomných kyselin.
Dalej je možné kryštalizáciu 3-metyl-4-nit-rofenolátu sodného robit v prostředí recyklo-vaných matečných lúhov z predchádzajúcejkryštalizácie. Recyklované matečné lúhymožno s výhodou použit pri riedení hydroxi-du sodného použitého na neutralizáciu 3-me-tyl-4-nitrofenolu. Výhodou nového spósobu čistenia 3-metyl--4-nitrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizá-ciou podl'a tohoto postupu vynálezu je, žechladenie roztoku produktu a zakoncentro-vanie prebieha adiabaticky za zníženého tla-ku a využitia tepelného obsahu roztoku pro-duktu. Odpadá potřeba chladiaceho agregátua chladiaceho okruhu.
Roztok alebo suspenzia produktu sa vzni-kajúcou vodnou parou premieša. Nie je po-třebné přidávat anorganickú sol', vznikápriamo pri spracovaní, alebo je přítomná vrecirkulujúcich matečných lúhoch. Obsah so-lí významné znižuje rozpustnost produktu.Celkové množstvo matečných lúhov odpada-júcich pri výrobě je menšie. Východzia kon-centrácia technického produktu nie je vý-znamná. Získaný produkt je možné ďalej bez-okladne spracovať. Pri sposobe čistenia 3-me-tyl-4-nitrofenolátu sodného podl'a tohoto vy-nálezu vznikajú po oddělení krystalického3-metyl-4-nitrofenolátu sodného matečné lú-hy s menším obsahom rozpustného 3-metyl-4--nitrofenolátu sodného ako pri doteraz zná-mom sposobe podlá čs. AO 147 502.
Prínosom vynálezu oproti čs. AO 147 502je, že sa móže použit technický 3-metyl-4--nitrofenol získaný podlá čs. AO 149 726,ktorý obsahuje 50 až 60 % 3-metyl-4-nitrofe-nolu. V príkladoch v čs. AO 147 502 sa použí-vá 3-metyl-4-nitrofenol čistoty 80 až 95 %.Pri kryštalizácii 3-metyl-4-nitrofenolu sa při-dává Na2CO3, ktorého množstvo sa pohybujepriemerne 277 kg na 1 tonu 90 % 3-metyl--4-nitrofenolátu sodného. Z matečných lúhovsa získává zvyšný 3-metyl-4-nitrofenol vyzrá-žaním minerálnou kyselinou a následnouneutralizáciou vyzrážaného 3-metyl-4-nitro-fenolu roztoku s NaOH. Technický 3-metyl--4-nitrofenol podlá čs. AO 149 726 obsahujematečné kyseliny, neutralizáciou ktorých savyvinie teplo, ktoré zároveň slúži k vyhriatiuzmesi, pričom zvyšné množstvo tepla sa do-dá běžným sposobom. Čiastočnou recirkulá-ciou matečných lúhov odpadne pracné zrá-žanie matečných lúhov, neutralizácia vyzrá-žaného 3-metyl-4-nitrofenolu a opatovnákryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodné-ho.
Množstvo minerálnych solí v odpadných vo-dách je omnoho nižšie ako pri čs. AO147 502. Přidávaná Na2CO3 podstatné zvyšujepracnost výroby, zhoršuje akosť odpadnýchvod, predovšetkým ich solimitu a alkalitu.Pri neutralizácii odpadných vod s minerál- nymi kyselinami soli unikajúci CO2 robí prob-lémy, hlavně penenie roztoku. Příklad 1
Do banky sa předložilo 170 g technického3-metyl-4-nitrofenolu o koncentrácii 52,3 %hmotn., zvyšok bola kyselina sírová, kyseli-na dusičná a voda. Přidá sa vodný roztokhydroxidu sodného o koncentrácii 17 %hmotn. za zvyšovania teploty na 50 °C, až dodosiahnutia hodnoty pH rovnej 8,7. Zmessa zohriala na 95 °C a přidá sa 28 g uhliči-tanu sodného. Po 20 minútovom miešaní sabanka napojila na zdroj vákua a adiabatickychladila pri postupné sa znižujúcom tlaku, vtakej miere, aby sa zvládlo penenie suspen-zie až na hodnotu 2,6 kPa.
Po odfiltrovaní sa získalo 125 g 3-metyl--4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 77,2percent hmot., čo představuje výťažok 93,7percent teorie. Koncentrácia 3-metyl-4-nitro-fenolátu sodného v matečných lúhoch pooddělení kryštalického 3-metyl-4-nitrofeno-látu sodného bola 21 500 mg/1. Příklad 2
Postup ako v příklade 1, s tým rozdielom,že sa přidalo 25 g síranu sodného. Po odfil-trovaní sa získalo 119 g 3-metyl-4-nitrofeno-látu sodného o koncentrácii 79,3 % hmotn.,čo představuje 93,1 %-ný výfažok vzhladomna teóriu. Příklad 3
Postup ako v příklade 2, s tým rozdielom,že sa použil roztok hydroxidu sodného o kon-centrácii 20 % hmot., připravený z vodné-ho roztoku hydroxidu sodného o koncentrá-cii 43 jpercent hmot. riedením matečnýmilúhmi z příkladu 2. Po vyhriatí suspenzie na95 °C sa přidalo 5 g síranu sodného a sus-penzia sa adiabaticky ochladila na 15 °C.
Po odfiltrovaní sa získalo 123 g 3-metyl-4--nitrofenolátu sodného o koncentrácii 79,5 %hmotn., čo zodpovedá výtažku 96,5 % teórie.Příklad 4
Postup ako pri příklade 2, s tým rozdielom,že sa přidalo 25 g síranu sodného, ktorý ob-sahoval 0,15 % hmotn. síranu zinočnatého.
Po odfiltrovaní sa získalo 128 g 3-metyl-4--nitrofenolátu sodného o koncentrácii 76,5 %hmotn., čo zodpovedá výťažku 96,1 % teórie.Příklad 5
Postup ako v příklade 2, s tým rozdielom,že sa přidalo 20 g síranu sodného a 5 g dusi-tanu sodného. Po odfiltrovaní sa získalo 125gramov 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného okoncentrácii 76,5 hmotn., čo představuje vý-ťažok 94,1 % teórie.
Claims (3)
1. Sposob čistenia 3-metyl-4-nitrofenolu ajeho sodnej soli obsiahnutých vo vodnomroztoku alebo v suspenzii pozostávajúci zprevedenia celkového volného 3-metyl-4-nit-rofenolu na 3-metyl-4-nitrofenolát sodný po-sobením vodného roztoku hydroxidu sodnéhos výhodou tak, aby vznikol 18 až 40% roz-tok alebo suspenzia 3-metyl-4-nitrofenolátusodného pri teplote 50 až 100 °C, pričomkryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sodné-ho ochladením prebieha v přítomnosti anor-ganickej soli a vyznačujúci sa tým, že vovodnom roztoku alebo suspenzii sú přítomnénajmenej dve rózne anorganické soli a pre-vádza sa za adiabatických podmienok pripostupné sa znižujúcej hodnotě tlaku v sy-stéme z atmosferického tlaku na tlak rovný1,3 kPa s následným oddělením 3-metyl-4- VYNALEZU -nitrofenolátu sodného od matečných lúhov.
2. Spósob pódia bodu 1 s tým rozdielom, ževýchodzí 3-metyl-4-nitrofenol je znečistěnýminerálnymi kyselinami, najčastejšie kyseli-nou sírovou a kyselinou dusičnou, neutrali-zovanými taktiež hydroxidom sodným, vhmotnostnom pomere 3-metyl-4-nitrofenol kukyselině v rozmedzí 3 ku 1 až 50 ku 1 vyzna-čený tým, že 3-metyl-4-nitrofenolát sodnýkrystalizuje z roztoku najmenej dvoch anor-ganických solí vzniknutých neutralizácioupřítomných kyselin.
3. Sposob podl'a bodu 1 a 2 vyznačený tým,že kryštalizácia 3-metyl-4-nitrofenolátu sod-ného prebieha v prostředí recyklovanýchmatečných lúhov z predchádzajúcej kryšta-lizácie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS519781A CS224015B1 (en) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | Cleaning method of 3-methyl-4-nitrophenol and its sodium salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS519781A CS224015B1 (en) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | Cleaning method of 3-methyl-4-nitrophenol and its sodium salts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224015B1 true CS224015B1 (en) | 1983-12-30 |
Family
ID=5396404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS519781A CS224015B1 (en) | 1981-07-06 | 1981-07-06 | Cleaning method of 3-methyl-4-nitrophenol and its sodium salts |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224015B1 (cs) |
-
1981
- 1981-07-06 CS CS519781A patent/CS224015B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6017500A (en) | High purity lithium salts and lithium salt solutions | |
| US4091042A (en) | Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene | |
| KR101767034B1 (ko) | １가 숙신산 염의 제조방법 | |
| US4144315A (en) | Production of hydrogen fluoride | |
| KR100488985B1 (ko) | 폴리에틸렌테레프탈레이트 폐기물로부터 테레프탈산 및 에틸렌글리콜을 회수하는 방법 | |
| US5434276A (en) | Process for making N-acyl taurides | |
| KR950001631B1 (ko) | 글리신의 제조방법 | |
| CA1117967A (en) | Process for the manufacture of aluminium monoethyl-phosphite | |
| CS224015B1 (en) | Cleaning method of 3-methyl-4-nitrophenol and its sodium salts | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| US3954952A (en) | Continuous chemical process for the manufacture of sodium and potassium peroxydisulfate | |
| JPS643199B2 (cs) | ||
| US2414303A (en) | Recovery of cysteine | |
| US2889347A (en) | Process for producing alkali metal methyl arsonates | |
| US4988489A (en) | Recovery of phosphorus values from waste phosphoric acid liquors | |
| JPS6360965A (ja) | 無水ペルオキシカルボン酸を不動化する方法 | |
| US4208519A (en) | Cyanuric acid chlorination with alkali metal hypochlorite | |
| US4014928A (en) | Process for purifying α-amino acids | |
| US3966803A (en) | Process for the manufacture of alkali metal salts of amino polycarboxylic acids | |
| JPS60340B2 (ja) | スルファミン酸グアニジンの製造法 | |
| US3313593A (en) | Process for the production of sodium carbonate and hydrochloric acid and/or chlorine | |
| GB2060589A (en) | Method of separating off acids and bases which have been carried along in the vapours formed during distillation | |
| US4559409A (en) | Process for manufacturing guanylurea sulfamate | |
| US3917685A (en) | Process for preparing trisodium nitrilotriacetate | |
| JPS5992908A (ja) | 次亜りん酸ソ−ダの精製法 |