CS224000B2

CS224000B2 - Herbicidní prostředek a prostředek potlačující růst rostlin a způsob výroby účinné složky

Info

Publication number: CS224000B2
Application number: CS542481A
Authority: CS
Inventors: Willy Meyer; Werner Foery
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1980-07-17
Filing date: 1981-07-15
Publication date: 1983-11-25

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku a prostředku potlačujícího růst rostlin, který obsahuje jako účinnou složku nové N-fenylsulfonyl-N'~pyrimidinyl- a -triazinylmočoviny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových herbicidně účinných a růst rostlin regulujících sloučenin, jakož i jejich použití k potírání plevelů, především selektivního potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin nebo k regulaci a potlačování růstu rostlin. Kromě toho se vynález týká nových fenylsulfonamidů, které se získávají jako meziprodukty.

N-fenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- a -triazinylmočoviny odpovídají obecnému vzorci I ^Ri SO.-NH-C-NH -Z%· ft/V , i _(i) v němž

A znamená halogenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylsulřonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě shora uvedenými substituenty substituovanou alkenylovou skupinou se 2 až 6 atomy uhlíku,

E znamená methinovou skupinu nebo dusík,

224900 2

X znamená kyslík, síru, sulfinylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu,

Z znamená kyslík nebo síru, m znamená číslo 1 nebo 2,

R₁ znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo zbytek -Y-R^,

Rj znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo zbytek -Y-Rg, -COORg, -NOg nebo -CO-NR?-Rg,

R^ a R^ znamenají nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s , až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo aikoxyalkylovou skupinu s nejvýše 4 atomy uhlíku,

Rg a Rg znamenají alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkinyloVou skupinu se 2 až č atomy uhlíku,

R? a Rg znamenají nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a

Y znamená kyslík, síru, sulfinylový nebo sulfonylový můstek, a náleží k nim také soli těchto sloučenin.

Deriváty močoviny, triazinu a pyrimidinu s heřbicidním účinkem jsou obecně známé.

Nedávno byly popsány arylsulfamoylheterocyklylaminokarbamoylderiváty s heřbicidním účinkem a se schopností regulovat růst rostlin, například v evropské patentní publikaci č. 1514, 1515, v americkém patentním spisu č. 4 127 405, v DOS 2 715 786 nebo ve francouzském patentním spisu 6. 1 468 747.

V definicích se alkylem rozumí přímý nebo rozvětvený alkyl, jako například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, čtyři isomery butylu, n-amyl, isoamyl, 2-amyl, 3-amyl, n-hexyl nebo isohexyl.

Alkoxyskupinou se rozumí: methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina a čtyři isomery butyloxyskupiny, zejména však methoxyskupina, ethoxyskupine nebo i sopropoxy skupina.

Jako příklady alkylthioskupiny lze uvést methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu a n-butylthioskupinu, zejména však methylthioskupinu a ethylthioskupinu.

Jako příklady alkenylových skupin lze uvést vinyl, allyl, isopropenyl, 1-propeňyl,

1-butenyl,' 2-butenyl, 3-butenyl, 1-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3- ... -pentenyl a 4-pentenyl, zejména však vinyl, allyl a 4-pentenyl.

Jako příklady alkylsulfinylových skupin lze uvést skupinu methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, n-propylsulfinylovou a n-butylsulfinylovou, zejména však skupinu methylsulfinylovou a ethylsufinylovou.

Jako příklady alkylsulfonylových skupin lze uvést skupinu methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, n-propylsulfonylovou a n-butylsulfonylovou, zejména však skupinu methylsulfonylovou a ethylsulfonylovou.

Halogenem se ve významu symbolů A, R^ až R^, jakož i v halogenalkylových, hslogenalkoxylových, halogenalkylsulfinylových, halogenalkylsulfonylových skupinách a v halogenalkylthioskupinách rozumí fluor, chlor a brom, výhodně však fluor a chlor.

Ve významu symbolu A se substituovanými alkylovými nebo alkenylovými zbytky rozumí takové, které obsahují jeden nebo několik z uvedených substituentů, přičemž je míněn výhodně jeden substituent. Při substituci atomy halogenu je nahrazeno výhodně více atomů vodíku, popřípadě dokonce veškeré atomy vodíku alkylových nebo alkenylových zbytků atomy halogenu.

Vynález zahrnuje rovněž soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce I s aminy, s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin nebo s kvartérnimi amoniovými bázemi.

líydroxidy alkalických kovů a hydroxidy kovů alkalických zemin jakožto solitvornými složkami se rozumí výhodně hydroxidy lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zejména věak sodíku nebo draslíku.

Jako příklady aminů, které jsou vhodné pro tvorbu solí, lze uvést primární, sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména však ethylamin, propylamin, diethylamin nebo triethylamin, především však isopropylamin a diethanolamin.

Jako příklady kvartérních amaniových bází lze uvést obecně kationty halogenamoniových solí, například tetramethylamoniový kationt, trimethylbenzylamoniový kationt, triethylbenzylamoniový kationt, tetraethylamoniový kationt, trimethylethylamoniový kationt, avšak také amoniový kationt.

Sloučeniny vzorce I se dají rozdělit do dvou větších podskupin. Tyto skupiny sestávají ze sloučenin obecného vzorce 1, v němí A znamená

I

1. alkoxyskupinou s , až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, al(kylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylsulfoínylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlí{ku, popřípadě uvedenými substituenty substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a

I

2. halogenelkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

V rámci skupiny ,. jeou výhodné sloučeniny, ve kterých

a) Z znamená kyslík '

b) zbytky Rj ^{s R}4 společně neobsahují více než 4 atomy uhlíku.

’ I

Skupina 1a) se může řozdělit na dvě další podskupiny, které sestávají ze sloučenin, ve kterých aa) m znamená číslo 1 a ab) a znamená číslo 2, i

Ze skupiny laa) jsou výhodné sloučeniny, v nichž je zbytek -X-A v poloze 2 nebo v poloze 3 k sulfonylovému zbytku..Z nich jsou pak dále výhodné ty sloučeniny, ve kterých zbytek -X-A je v poloze 2. ;

Ze skupiny lab) tvoří výhodnou skupinu sloučeniny, ve kterých jsou oba zbytky -X-A v poloze 2 a v poloze 5 k sulfonylové skupině.

BelSí výhoda sloučenin shora uvedených podskupin skupin 1aa) a lab), spočívá v tom, že zbytky R^ a R^ obsahují společně nejvýše 4 atomy uhlíku. Existují tudíž zvláště výhodné skupiny sloučenin spočívajících v tom, že ve sloučeninách obecného vzorce I •ab) ja přítomen pouze jeden zbytek -X-A v poloze 2 k sulfonylovému zbytku,

Z znamená kyslík a ¹ zbytky R^ a R^ neobsahují společně více než 4 atomy uhlíku, a i

aab) jsou přítomny dva zbytky -X-A v poloze 2 a v poloze 5 k sulfonylovému zbytku,

Z znamená kyslík a zbytky R, a R^ neobsahují společně více než 4 atomy uhlíku.

Ze skupiny aab) jsou výhodné sloučeniny, ve kterých R| znamená vodík, a zbytek R₂je v poloze 5 nebo 6 k sulfonylové skupině.

Z těchto skupin jsou opět výhodné ty sloučeniny, ve kterých R₂ znamená vodík, halogen, elkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu.nebo skupinu COORg.

Další zvýhodnění v rámci posléze uvedené skupiny představují ty sloučeniny, v nichž R₂ znamená vodík, fluor, nitroskupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R^ a R^ znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo alkoxyalkylovou skupinu, přičemž R^ a R^ obsanují společně nejvýše 4 atomy uhlíku.

Z těchto sloučenin jsou opět výhodné ty sloučeniny, ve kterých R₂ znamená vodík a R^ a R₄ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, methylthioskupinu, halogen nebo alkoxyalkylovou skupinu.

Další zvýhodnění v rámci posléze uvedené skupiny představují ty sloučeniny, vé kterých X znamená kyslík nebo síru.

Zcela zvláště výhodné jsou z nich opět ty sloučeniny, v nichž A znamená alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až č atomy uhlíku.

Třemi dalšími z poslední skupiny výhodnými podskupinami jsou skupiny sloučenin, v nichž

a) A znamená alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku a a R^ znamenají methylovou skupinu, ethylovou skupinu, chlor nebo methoxyskupinu,

β) A znamená alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a R^ a R^ znamenají methylovou skupinu, ethylovou skupinu, chlor nebo methoxyskupinu a

v) A znamená vinylovou skupinu substituovanou jedním až třemi atomy halogenu a R^ a R^ znamenají methylovou skupinu, ethylovou skupinu, chlor nebo methoxyskupinu.

Ze sloučenin vzorce I, v nichž Z znamená síru, jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých X znamená kyslík nebo. síru, R^ a R^ znamenají vždy nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku společně s nejvýše 4 atomy uhlíku a A znamená skupinu -CH₂-CH=CH₂, -CHj-CH» =CH-CH₃, -CH₂-CH(CH₃)=CH₂, methoxyethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu nebo skupinu -CC1=CHC1 a zbytek -X-A zaujímá polohu 2 a m znamená číslo 1.

Jako výhodné jednotlivé sloučeniny lze jmenovat:

N-(2-allyloxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

V rámci skupiny 2. jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých

a) substituent -X-A je v poloze 2 nebo 3 fenylového jádra,

b) je přítomen pouze jeden substituent -X-A, který je v poloze 2 fenylového jádra,

ó) R, a R₂ znamenají vodík a

d) zbytky R^ a R^ obsahují nezávisle na sobě vždy nejvýše 2 atomy uhlíku.

Jako zvláště výhodné jsou sloučeniny ze skupiny 2v, které obsahují pouze jeden substituent -X-A, který je v poloze 2 fenylového jádra a v nichž zbytky 8 ^4 obsahuji nezávisle na sobě vždy nejvýše 2 atomy uhlíku a R, a R₂ znamenají vodík.

Zcela zvláště jsou však z posléze jmenovaných sloučenin výhodné ty sloučeniny, ve kterých zbytky Rj a R^ znamenají nezávisle na sobě methylovou skupinu nebo methoxyskupinu.

Takovou skupinou se rozumí sloučeniny vzorce I, v němž R, e R₂ znamenají vodík, X a Z znamenají kyslík, E znamená dusík, Rj znamená methoxyskupinu, R^ znamená methylovou skupinu nebo methoxyskupinu a A znamená difluormethylovou skupinu a zbytek -X-A zaujímá polohu 2 na fenylovém kruhu, přičemž X může znamenat také síru, jestliže Rj znamená methylovou skupinu.

Takovými jednotlivými sloučeninami jsou:

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl) -N(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina,

N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-N(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina,

N—[2.2—(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)fenylsulfonylj-N^/-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina,

N-( 2-trif luormethoxyf enylsulf onyl )-N'-(4-methyl-6-methoxy-.1,3,5-triazin-2-yl)močovina,

N-(2-trifluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxypyrirtidin-2-yl)močovina,

N-(6-chlor-2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-raethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina a

N-(2-difluormethoxy-5-fluorfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovina.

Další podskupinu skupiny 2. tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž A znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku s tím, že m znamená číslo 2, jestliže A znamená skupinu -CHF₂, -CF_3> -CH₂-CF₃, -CF₂CHF₂, -CFg-CHFCl, -CFgCHFBr nebo -CFg-CHF-CFjj R₃ znamená skupinu -OCH₃ nebo CH_3> R^ znamená OCHj, -CH₃, -OCgH^, -CHg-O-CHj nebo -CH₂~ -CHgOCHj a fenylový kruh není substituován nebo je substituován v poloze 2, 3, 5 nebo 6 k sulfonylové skupině pouze jedním delším substituentem ze skupiny tvořené fluorem, chlorem, bromem nebo methylovou skupinou.

Ze sloučenin této podskupiny 2.1 jsou výhodné íy sloučeniny, ve kterých

a) Z znamená kyslík a

b) oba zbytky R₃ a R^ neobsahují společně více než 4 atomy uhlíku.

Skupina 2.1a) se může rozdělit na dvě další podskupiny, které sestávají ze sloučenin, ve kterých aa) m znamená číslo jedna a ab) m znamená číslo dvě.

Ze skupiny 2.1aa) jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých zbytek -X-A je v poloze 2 nebo v poloze 3 k sulfonylové skupině, z nich jsou dále výhodné ty sloučeniny, ve kterých je zDytek -X-A v poloze 2.

Ze skupiny 2.1ab) tvoří výhodnou skupinu ty sloučeniny, ve kterých oba zbytky -X-A jsou v poloze 2 a v poloze 5 k sulfonylové skupině.

Další zvýhodnění sloučenin shora uvedených podskupin skupin 2.1aa) a 2.1ab) spočívá v tom, že zbytky R₃ a R^ obsahují společně nejvýše 4 atomy uhlíku. Tím existují zvláště výhodné skupiny sloučenin spočívající v tom, že ve sloučeninách vzorce I aab) je přítomen pouze jeden zbytek -X-A v poloze 2 k sulfonylové skupině a abytky R^ a

H^ společně neobsahují více neZ 4 atomy uhlíku a abb) jsou přítomny dva zbytky -X-A v poloze 2 a v poloze 5 k sulfonylovému zbytku a zbytky

B3 a R^ neobsahují více než 4 atomy uhlíku.

Ze skupiny 2_T1abb) jsou dále výhodné ty sloučeniny, ve kterých A znamená skupinu -CH1*₂, -CFj nebo -CHgCHgCl.

Ze skupiny 2.1aab) jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých R₁ znamená vodík, a zbytek Hg je v poloze 5 nebo v poloze 6 k sulfonylové skupině.

Z těchto sloučenin jsou opět výhodné ty sloučeniny, ve kterých R₂ znamená vodík, fluor, nitroskupinu nebo skupinu-COORg.

Další zvýhodnění v rámci posléze uvedené skupiny představují sloučeniny, ve kterých X znamená kyslík nebo siru.

Zcela zvláště výhodné jsou z nich opět ty sloučeniny, ve kterých oba substituenty R, á Rg znamenají vodík, R^ znamená chlor, fluor, methylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, alkoxyskupinu, isopropyloxyskupinu, ethylovou skupinu, nebo methoxyskuplnu a R^ znaaená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu.

Dvtma dalšími výhodnými podskupinami z poslední skupiny jsou skupiny sloučenin, ve kterých

a), můstkový člen X znamená kyslík a fi) zbytek A je představován skupinou -CFgG, ve které O znamená vodík, fluor, chlor, brom, trifluormethylovou skupinu nebo methylovou skupinu.

V rámci skupiny fi) jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých G znamená fluor, brom nebo trifluormethylovou skupinu.

Stejně výhodné postavení jako ve skupinách e) a /í) zaujímají sloučeniny, ve kterýoh A znamená skupinu -CHgF, -CHgCHgCl nebo -CHgCHgF.

Ze sloučenin vzorce 1, v němž Z znamená síru, jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých X znamená kyslík nebo síru a R^ a R^ znamenají vždy nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku společně s nejvýše 4 atomy uhlíku a A znamená skupinu -CHFg, -CF^, -CgF^ nebo -CFg-CHFg, a zbytek -X-A zaujímá polohu 2.

Jako výhodné jednotlivá sloučeniny lze uvést:

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-mefchoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu,

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4,6-diethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu,

N- 2-difluormethoxyfenylsulfonyl -N'-(4-chlor-6-methylpyrimidin-2-yl)močovinu,

N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-Ν'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu,

N-(2-difluormethylthiofenylsulfonylů-N'-(4-ohlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)močovinu,

N- 2,5-bie-(difluormethoxy)fenylsulfonyl -N'-(4-methoxy-ó-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu,

N-( 2-dif luormethoxyf enylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-isopi»opyloxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu,

N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triezin-2-yl)močovinu a

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)—N'—(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)močovinu.

Výroba sloučenin vzorce I se provádí v inertním, organickém rozpouštědle.

Podle prvního postupu se sloučeniny vzorce I získají tím, že se nechá reagovat fenylsulfonamld obecného vzorce II (II) (X~A )„ v němž

A, R₁, R₂i X a m mají významy uvedené pod vzorcem I, v přítomnosti báze s N-pyrimidinyl- nebo -triazinylkarhamátem obecného vzorce III

(III) v němž

E, Ry, a Z mají význam uvedený pod vzorcem I.

Podle druhého postupu, který je současně předmětem tohoto vynálezu se dospějě ke sloučeninám obecného vzorce I tím, že se na fenylsulfonylisokyanát nebo -isothiokyanát obecného vzorce IV 'CT f>z IX-A),

SO^N=C=Z (IV) v nšmž

A, Rj, Rg, m, X, a Z mají významy uvedené pod vzorcem I, popřípadě v přítomnosti báze působí aminem obecného vzorce V ^Hz^N~<' (n

N—<

v nšmž E, Rj a R^ mají významy uvedené pod vzorcem I, při teplotách mezi -20 a +120 °C a získaná sloučenina se popřípadš působením aminu, hydroxidu alkalického kovu nebo hydroxidu kovu alkalické zeminy nebo kvartérní amoniové báze převede na bázickou adiční sůl.

Podle dalšího postupu se sloučeniny vzorce I vyrábějí tím, že se nechá reagovat sulfonamid shora uvedeného vzorce II popřípadě v přítomnosti báze s isokyanátem nebo isothiokyanátem obecného vzorce VI

N-/ ?=C=N-<^{/ x}ř N=<

(VI) v nšmž

E, Rj, R^ a Z mají význam uvedený pod vzorcem I.

Konečně lze sloučeniny vzorce I získat také tím, že karbonát obecného vzorce VII ₀

-SOj NH se nechá reagovat N-fenylsulfonyl(VII) v němž

A, R,, Rg, m a X mají význam uvedený pod vzorcem I, s aminem shora uvedeného vzorce V,

Získané močoviny vzorce I se mohou popřípadě působením aminů, hydroxidů alkalických kovů nebo hydroxidů kovů alkalických zemin nebo kvartérních amoniových bází převádět na bázické ediční soli. To se daří například reakcí s ekvimolárním množstvím báze a odpařením rozpouštědla.

Výchozí látky vzorců II, IV a VII jsou zčásti nové a mohou se vyrobit podle následujících metod:

Nové a jako meziprodukty používané sulfonamidy vzorce II se získávají z odpovídajících anilinů diazotací a výměnou diazoskupiny působením kysličníku siřičitého v přítomnosti katalyzátoru, jako chloridu měSného v chlorovodíkové kyselině nebo v octové kyselině a reakcí vzniklého fenylsulfonylchloridu s roztokem hydroxidu amonného.

Sloučeniny vzorce II se mohou získat také O-alkylací nebo S-alkylací resp. alkenylací hydroxy- nebo thiofenyl-sulfonamidů působením odpovídajících halogenidů resp. esterů kyseliny sírové nebo reakcí ortho-helogenfenylsulfonamidů s alkoxidy kovů resp. s merkaptidy a popřípadě jejich oxidací, například jodistany resp. perkyselinami za vzniku odpovídajících sulfoxidů a sulfonů.

Ortno-substituované hydroxyfenylsulfonamidy resp. substituované ortho-hydroxyfenylsulfonamidy obecného vzorce VIII „so₂ nw₂

Χ-Η (VIII) v němž

R, a Rg mají významy uvedené pod vzorcem I a

X' znamená kyslík nebo síru, jakožto výchozí látky určitých zástupců sulfonamidů obecného vzorce II jsou s výjimkou ortho-hydroxyfenylsulfonamidu novými látkami. Mohou se získat štěpením etheru odpovídajících alkoxyfenylsulfonamidů obsahujících 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové. části, například působením halogenidů boritých (takové reakce jsou popsány v americkém patentním spise 3,904.680 a v J. Am. Chem. Soc. 64. 1 128 /1942/) nebo hydrogenolýzou odpovídajících benzyloxyfenylsulfónamidů, jak je popsáno v J. Chem. Soc. 1958. 2 903.

Alkoxyfenylsulfonamidy se pak mohou opět získat z odpovídajících elkoxyanilidů, jak již bylo zmíněno, nebo chlorsulfonací alkoxybenzenů a reakcí získaných fenylsulfonylchloridů s roztokem hydroxidu amonného. Takovéto reakce jsou známé z 0. Am. Chem. Soc. €2. 603 (1940).

Sloučeniny vzorců II a VIII, které se používají jako meziprodukty, jsou nové,resp. jsou z části nové a speciálně vyvinuté pro syntézu sloučenin vzorce I. Tyto meziprodukty tyoří další předmět předloženého vynálezu.

Fehylsulfonyllsokyanáty vzorce IV se mohou získat reakcemi sulfonamidů vzorce II s fosgenem v přítomnosti butylisokyanátu v chlorovaném uhlovodíku jakožto rozpouštědle, při teplotě varu pod zpětným chladičem. Podobné způsoby přípravy jsou popsány v Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, sv. VI, 223 až 241, Academie Press New York a Londýn.

Isothiokyanáty vzorce IV se získávají reakcí sulfonamidů vzorce II se sirouhlíkem a hydroxidem draselným a následující reakcí dvojdraselné soli s fosgenem. Takovéto postupy jsou popsány v Arch. Pharm. 299. 174 (1966).

N-fenylsulfonylkarbamáty vzorce VII se získávají reakcí sulfonamidú vzorce II s difenylkarbamátem v přítomnosti báze. Podobné postupy jsou zmíněny v japonském patentním spise č. 61 169.

Výchozí látky vzorců III, V a VI jsou známé nebo se mohou vyrábět podle známých metod.

Reakcí aminů vzorce V s oxalylchloridem v chlorovaných uhlovodících jakožto rozpouštědle, se dají vyrobit isokyanáty obecného vzorce VI. Aminy vzorce V jsou známé a z části je lze získat na trhu nebo se mohou vyrábět známými metodami, viz The Chemistry of Heterocylic Compounds”, sv. XIV, Interscience Publishers, New York, Londýn.

Tyto reakce vedoucí ke sloučeninám vzorce I se provádějí výhodně v aprotických, inertních, organických rozpouštědlech, jako je methylenehlorid, tetrahydrofuran, acetonitril, dioxan a toluen.

Reakční teploty se pohybují výhodně mezi -20° a +120 °C. Tyto reakce probíhají obecně slabě exothermně a mohou se provádět při teplotě místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebo také k nastartování reakce se účelně po krátkou dobu zahřívá reakční směs až na teplotu varu. Reakční doby se mohou rovněž krátit přidáním několika kapek báze nebo isokyanátu jakožto katalyzátoru reakce.

Konečné podukty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a čistit překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se reakční produkty dobře nerozpouštějí, jako v etheru, v aromatických uhlovodících nebo v chlorovaných uhlovodících.

Účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami. Manipulace s nimi nevyžaduje žádných zvláštních opatření.

Sloučeniny vzorce I mají značnou schopnost regulovat růst rostlin, zejména pak mají schopnost potlačovat (omezovat) růst rostlin. Tyto sloučeniny inhibují růst jak jednoděložných tak i dvojděložných rostlin.

Tak se mohou účinkem sloučenin vzorce I selektivně potlačovat ve svém růstu například luskoviny, které se pěstují v zemědělství tropických krajin často jako mezikultury pro krytí půdy (cover crops), tak, aby se sice zabránilo erozi půdy mezi kulturními rostlinami, avšak aby mezikultury pro krytí půdy (cover crops) nekonkurovaly růstu kulturních rostlin.

Dále jsou sloučeniny vzorce I vhodné k tomu, aby se zabránilo klíčení skladovaných brambor. U brambor se vyvíjí při skladování během zimy často klíčky, které mají za následek scvrkávání, ztrátu hmotnosti a hnilobu.

Při vyšších aplikovaných množstvích se všechny testované rostliny poškozují ve svém vývoji do té míry, že odumírají.

Při nízkých aplikovaných množstvích se sloučeniny vzorce I vyznačují dobrými vlastnostmi projevujícími se selektivním potlačováním růstu a dobrými selektivními herbicidními vlastnostmi, které je výtečně předurčují k použití v kulturách užitkových rostlin, zejména v obilovinách, bavlníku, sóji, kukuřici a rýži. Přitom se částečně poškozuje také plevel, který bylo do té doby možno zničit jen pomocí totálních herbicidů.

224000 10

Typ účinku těchto účinných látek je neobvyklý. Četné z nich jsou translokovatelné, tzn. že jsou odebírány rostlinou a-dopravovány na jiná místa, kde se pak uplatňuje jejich účinek. Neobvyklou je na tom skutečnost, že účinné látky se ddstávají do listů nejen cestou svazků cév v dřevní části, od kořenů, nýbrž mohou být také dopravovány pletivem v lýkové části od listů zpět ke kořenům. Tak se daří například povrchovým ošetřením poškozovat vytrvalé plevele až ke kořenům. Nové sloučeniny vzorce I působí již - ve rovnání s dalěími herbicidy a regulátory růstu - pří velmi nízkých aplikovaných množstvích.

Vynález se týká také herbicidníčh prostředků a prostředků regulujících růst rostlin, která obsahují alespoň jednu účinnou látku obecného vzorce I, jakož i způsobu potírání plevelů při preemergentní a postemergentní aplikaci, a způsobu potlačování (omezování) růstu jednoděložných a dvojdšložných rostlin, zejména travin, tropických mezikultur pro krytí půdy a výhonků tabáku.

Sloučfeniny vzorce I se používají v nezměněné formě prostředků společně s obvyklými pomocnými látkami, které se používají při formulování takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, na přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, -zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také enkapsulované například v polymerních látkách a to známým způsobem. Způsoby aplikace, jako postřikování, zamlžování, posypávání nebo zalévání se volí odpovídajícím způsobem stejně jako druh prostředku podle zamýšlených cílů a podle daných poměrů.

Prostředky, které obsahují účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).

Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether, nebo ethylenglykolmonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid, nebo dimethylformamid, jako i popřípadě epoxidovaná rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda^

Jako pevné nosná látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemze, cihlová drl, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.

Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními vlastnostmi, dispergačními vlastnostmi, a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.

Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.

Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.

Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylovaných zbytků, jako je například sodné nebo draselná sůl ligninsulfonové kyseliny, ester dodecylsírové kyseliny nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli estrů sírové kyseliny e sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benziimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo trieťhanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.

úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu s ethylenoxidem (4 až 14).

Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu deriváty polyglykoleťheru alifatických nebo cykloalifatických alkoholů,' nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.

Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopropylpropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových ''skupin a 10 až 100 propylengylkoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahuji obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylenglykolu.

Jako příklady nelonogennlch tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.

Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylen sorbitan-trioleát.

U kationických tensidů se jedná především o kvarte'rní amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzy1-di-(2-chlore thy 1)ethylemoniumbromid.

Tensidy upotřebitelné při výrobě prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného ▼ následujících publikacích:

Mc Cutcheon”s Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979.

Sisaly and Vood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publishing Co., Inc.

Kew York, 1964.

Obsah účinné látky v pesticidních prostředcích běžných na trhu se pohybuje mezi 0,1 až 95 % (ímotnostními, výhodně mezi 1 až 80 % hmotnostními. Dále obsahuji 1 až 99,9 % pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tensidu.

Výhodné prostředky se formulují zejména v následujícím složení (procenty se mini procenta hmotnostní):

Roztoky:

aktivní účinná látka: rozpouštědlo: povrchově aktivní látka

Emulgovatelné koncentráty:

aktivní účinná látka: povrchově aktivní látka kapalná nosná látka:

až 30 56, 99 až 0 «6, 0 až 99 56, výhodně 5 až 20 % výhodně 95 až 0 % výhodně 0 až 95 % až 20 %, výhodně 5 až 10 % až 30 56, výhodně 10 až 20 % 50 až 94 výhodně 70 až 85 %.

Popraš:

aktivní účinná látka: pevná nosná látka:

0,1 až 10 56, výhodně 0,1 až 1 56 99,9 až 90 56, výhodně 99,9 až 99 56.·

Suspenzní koncentráty:

aktivní účinná látka: voda:

povrchově aktivní látka:

Smáčitelný prášek:

aktivní účinná létka: povrcnovš aktivní látka: pevná nosná látka:

až 75 %>, výhodně 10 až 50 56 94 až 25 %, výhodně 90 až 30 56 1 až 40 %, výhodně 2 až 30 56.

0,5 až 90 56, výhodně 1 až 80 % a 0,5 až 20 56, výhodně 1 až 15 * až 95 výhodně 15 až 90 56.

Granuláty:

aktivní účinná látka: pevná nosná látka:

0,5 až 30 56, výhodně 3 až 15 % 99,5 až 70 56, výhodně 97 až 85 %.

Zatímco prostředky běžné na trhu jsou představovány výhodně koncentrovanými prostředky, používá se pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků. Aplikační formy se mohou ředit až na koncentraci 0,001 % účinná látky. Aplikovaná množství činí zpravidla 0,01 až 10 kg účinné látky/ha, výhodně 0,025 až 5 kg/ha.

Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regůlátory viskozity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo dalěí úěinné látky k dosažení zvláštních efektů.

V následujících příkladech jsou teploty udávány ve stupních Celsia a tlaky v Pa.

Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:

Příklad 1

2-hydroxyfenylsulfonamid

K suspenzi 39 g 2-methoxyfenylsulfonamidu ve 210 ml absolutního methylenchloridu se nechá pod atmosférou dusíku při teplotě místnosti během 15 minut přikapat 22,2 ml bromidu boritého,. Reakční směs se potom míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. Potom se k reakční směsi ochlazené na 0 °C přidá během 15 minut 200 ml ethanolu a čirý roztok se odpaří. Olejovitý zbytek se vyjme ethylacetátem, dvakrát se promyje vodou, vysuSÍ se síranem sodným, a odpaří se. Rozetřením zbytku s petroletherem se získá 25,1 g 2-hydroxyfenylsulfonamidu o teplotě tání 136 až 138 °C.

Analogickým způsobem se získají hydroxyfenylsulfonamidy vzorce Vlil, které jsou shrnuté v následující tabulce 1:

Tabulka

OH

^R,	^R2	Poloha -OH	Fyzikální	data
/^CH3 5-CH ^•ch₃	H	2	t. t. 90 až 91°
2-CH₃	H	5
2-C1	H	5
5-F	H	2	t. t. 141	až 142°
5-Br	H	2	t. t. 169	až 170°
5-NO₂	H	2	t. t. 180	až 185°
3-CH₃	H	• 2	t. t. 133	až 134°
2-CH,	H	3
3-C1	H	2
6-CH₃	H	2
3-0CH₃	H	2
2-XH₃	H	3
3-CH₃	5-C₄H₉(t)	2	t. t. 134	až 137°
6-OCH₃	H	2
6-OH	H	2
5-OCH₃	H	2	t. t. J19	až 120°
2-0CH₃	H	5	t. t. 213	až 215°
5- CH₃ 6- C1	H H	2 2	t. t. 155 t. t. 190	až 156° až 191°
3-NO₂	H	2
3-cooch₃ 5-cooch₃	H H	2 2	t. t. 171.	až 172°
5-C1	H	2	t. t. 176	až 179°
5-NO₂	3-CF,	2
5-NOg	3-C1	2
5-CF₃	3-no₂	2
5-CH,	3-CH₃	2
5-C1	3-NO₂	2

Tabulka	1 - pokračování
«1	r₂	Poloha -OH	Fyzikální data

5-01	3-01	2	t. t.	156	8Ž	158'
5-Br	2-0CH₃	2
5-Br	2-OCH₃	3	t. t.	194	až	197'
3-OCH₃	5-cooch₃	2
2-0CH₃	5-COOCH₃	3
5-CH₃	3-Br	2
5-Br	3-NO₂	2
5-Br	3-COOCH,	2
5-COOCH₃	3-N0₂	2
5-01	3-Br	2	t. t.	247	až	249'
3-NH₂	H	2
5-NH₂	H	2
s-cooCjH^.d)	3-N0₂	2
5-C0K(CH,)₂	H	2
6-HOg	H	2
e-C00CH₃	H	2

Příklad 2

2-alyloxyfenylsulfonamid

Směs 3,5 g 2-hydroxyfenylsulfonamidu, 5,5 g uhličitanu draselného a,1,7 ml allylbromidu sa míchá ve 100 ml methylethylketonu pod atmosférou dusíku při teplotě varu pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny. Reakční směs se ochladl na teplotu místnosti, filtruje ee a filtrát ee odařl. Po jediném překrystalování z ethylacetátu se získá 3,27 g 2-ellyloxyfenylsulfonamidu o teplotě tání 104 až 105 °C.

Analogicky lze vyrobit sulfonamidy vzorce II, které jsou uvedeny v následující tabulce:

Tabulka 2 so,-nw_£

*1	r₂	X	A	Poloha X-A	Fyzikální data
H	H	O	-CC1=CHC1	2	t. t. 147 až 149°
H	H	so	-CC1.=CHC1	2
H	H	so	-CC1=CHC1	2
H	H	SO₂	-<3C1=CHC1	2
H	H	0	-ch=cci₂	2
H	H	s	-ch=cci₂	2
H	H	so	-ch=cci₂	2
H	H	SO₂	-ch=cci₂	2
H	H	0	-ch₂ch=ch₂	2	t. t. 104 až 105°

Poloha řýzikální data

X-A

Tabulka 2 - pokračování r₂ x a

H	H	S	-ch_?ch=ch₂	2
H	H	0	CH, i 3 -CH₂-C=CH₂	2	t. t. 104 až 105°
			CH, 1 ³
H	H	s	-CH₂-C=CH₂	2
H	H	0	-(CH₂)₂-CH=CH₂	2
H	H	0	-(ch₂)₃-ch=ch₂ C^h3 -CH,-CH=C	2
H	H	0	2
a:	H	s	^CH3 -ch₂-ch=c	2

H	H	0'	-CH₂-CH=CH-CH₃	2	t. t. 113 až 114°
H	H	s	-ch₂-ch=ch-ch.	2
H	H	0	oh₃ -CH ^CH=CH₂	2
H	H	s	X^CH3 -CH '^x-ch=ch₂	2
H	H	0	-CH₂-OCH₃	2	rozklad od 121°
H	H	0	-CH₂-0C₂H₅ -CH₂-S-CH₃ -0Η₂0Η₂-00Η₃	2
H, H	H H	0 0	2 2	t. t. 110 až 112°
H	H	s	-CH₂CH₂-0CH₃	2
H	H	0	-CH₂CH₂-0C₂H₅	2
H 6-C1	H H	0 0	-CH₂CH₂-SCH₃ -ch₂ch=ch₂	2 2	t. t. 127 až 128°
			CH, 1 ³
6-C1	H	0	-CH₂-C=CH₂	2
6-C1	H	0	ch₃ -ch₂-ch=c ^XsCH₃	2
6-C1 6-01	H H	0 0	-CH₂OCH₃ -(CH₂)₂0CH₃	2 2
6-C1	H	0	-CH₂SCH₃	2
6-C1	U	0	-(CH₂)₂SCH3	2
6-C1	H	0	-CH₂-CH=CH-CH₃	2
6-OCH-j	H	0	-ch₂-ch=ch₂	2

Poloha fyzikální data

X-A

Tabulka 2 - pokračování

R₂ X A’

CH,

6-OCHj

6-OCH,

-ch₂-c=ch₂

-(ch₂)₂-oc₂h₅

6-OCH,

-ch₂-ch=c.

X^CH3 •CH,

6-QCH₃

6-CH,

-(ch₂)₂-ch=ch₂

-CH₂-CH=CH₂

CH,

6-CH,

-ch₂-c=ch₂

6-CH₃

H

6-N0₂

6-NO₂

6-N0₂

6-KO,

6-NO₂

6-cooch₃

5-C1

-(ch₂)₂-och₃

-ch₂sch₃

-ch₂ch₂-och₂ch=ch₂

-ch₂-ch=ch₂

-CH₂-CH=CH-CH₃

-CH₂-OCH₃

-CH₂-CH₂-OC₂H₅

CH,

I ³

-CH₂-C=CH₂

-ch₂-ch=ch₂

t. t. 122

5-C1 í“3

-CH₂-C=CH₂

CH,

5-Br

-ch₂-c=ch₂

5-Br

5-F

-ch₂-ch=ch₂

-ch₂-och₃

-ch₂-ch=ch₂

t. t. t10 až 1

t. t. 113 až 1 .CH,

5-F

-ch₂-ch=c

CH,

CH, .CH,

5-CH •CH,

-ch₂-ch=c

CH,

-CH,

5-CH

-ch₂-ch=ch₂ olej

ΌΗ,

Tabulka 2 - pokračování

^S1	r₂	X
^^CH3 5-CH	H	0
5-CH₃	H	0
5-CH₃	H	0
5-CH₃	H	0
5-NO₂	H	0
5-NO₂	H	0
5-N0₂	H.	0
5-OCH₃	H	0

A Poloha

X-A fyzikální data

5-OCH₃	H	0
5-OCH₃	H	0
5-OCH₃	H	0
5-OCH₃	H	0
CH₃ 5-CON	H	0

5-CON H O

5-COOCH₃	H	0
5-COOCH₃	H	0
5-COOCH₃	H	0
5-N0₂	3-CF₃	0
5-NO₂	3-Cl	0

5-N0₂	3-Cl	0
5-CF₃	3-NO₂	0
5-CH 5-CH3	3-CH₃ 3-CH₃	0 0
5-C1	3-N0₂	0
5-C1	3-Cl	0
5-C1	3-Cl	0
5-C1	3-Cl	0
5-Br	3-OCH₃	0
5-Br	2-0CH₃	0
3-OCH₃	5-COOCH₃	0

-CH₂CH₂OCH₃ 2

-CH₂-CH=CH₂ 2

-CH₂-CH=CH-CH₃ 2

-CH₂-S-CH₃ 2

-CH₂CH=CH₂ 2

-CH₂-C=CH₂ 2

-CH₂CH=CH-CH₃ 2

-CH₂0CH₃ ' 2

-CH₂CH₂-SCH₃ 2

-CH₂-CH=CH₂ 2 f^H3

-CH₂-C»CH₂ 2

-CH₂-CH=CH₂ 2 ?^H3

-CH₂-C=CH₂ 2

-CH₂-OC₂H₅ 2

-CH₂-CH=CH₂ 2

CH, · 3

-CH₂-C=CH₂ 2

-CH₂-CH=CH₂ 2

-CH₂-CH=CH-CH₃ 2

-CH₂-CH=CH₂ 2

-CH₂-CH₂-OCH₃ 2

-CH₂-OCH₃ 2

-CH₂-CH=CH₂ . 2

-CH₂-CH=CH₂ 3

-CH₂CH=CH₂ 2

t.t. 139 až 140°

t. t. 138 až 141° t. t. 88 až 89°

t. t. 161 až 162° pryskyřice

Poloha Fyzikální data

X-A

Tabulka 2- pokračování

R₂ X A

CH,

2-OCH₃

5-CHj

5-Br

5-C1

5-COOCH₃

3-Br

3-NOg

3-Br

-CHg-C=CH₃

-CHg-OCHj

-CHgCH=CHg

t. t. 179°

5-C1

H

3-Br

H

H ch₃ ,

O -CHg-C=CHg

O -CHg-CHg-OCHj

SO -CHg-CH=CHg

SOg -CHg-CH=CHg

SO -CHg-CH=CH-CH₃

SOg -CHg-CH=CH-CH₃

O -CHg-SO-CH₃

O -CHg-SOg-CHj

O -CHg-CHg-SO-CH₃

O -CHg-CHg-SOg-CHj

Cl

I

-CHg-C=CHg

Cl

I

-CHg-C=CH-Cl

Cl

I

-CHg-CH=C-CH₃

Cl

-CHg-CH=C

Cl

5-CH₃

5-NOg

Cl

I

-CHg-C=CHg

Cl

I

-CHg-C»CH-Cl

5-Br

Cl t

-CHg-C-CHg

5-C1

-CHg-CH=C

Cl

5-CH(CH₃)g

Cl

I

-CHg-CH=C-CH₃

Cl

I

-CHg-C=CHg

Cl

-CHg-C-CHg

Tabulka	2	- pokračování
^H1	r₂	X	A	Poloha X-A	Fyzikální	data
			Cl J
6-OCH₃	H	0	-CH₂-C=CH-C1	2
			Cl
5-OCH₃	U	0	\| -CH,-CH=C ^Cl	2
			Cl
6-C1	H	0	-CH₂-C=CH₂	2
			Cl \|
3-NOg	H	0	-CH₂-CH=C-CH₃	2
3-CH₃ 3-NO,	H	0	-CH₂-CH=CH₃	2	t. t. 114	až 116°
H	0	-CH₂-CH=CH₃	2
3-C1	H	0	-CH₂-CH=CH₃	2
3-C1	H	0	-CH₂-CH=CH-CH₃	2
			CH, I ³
3-C1	H	0	-CH-C=CH₂	2
			CH,
			\| ³
3-OCH₃	H	0	-ch-c=ch₂	2
3-0CH₃	H	0	-ch₂-ch=ch₂	2
2-OCH₃	H	0	-ch₂-ch=ch₂	5	t. t. 113	až 114°

Př í k 1 a d 3

a) 2-difluormethoxyfenylsulfonylchlorid

K roztoku 6,4 g síranu měňnatéhó v 276 ml 36% chlorovodíkové kyseliny a 72 ml vody se nechá za chlazení při teplotě 0 °C přikapat 101,2 g 40% roztoku hydrogensiřičitanu sodného. K získanému roztoku se nechá souěasně přikapat 101,2 g 40% roztoku hydrogensiřičitanu sodného a roztok diazoniové soli ochlazený na -10 °C, který se získá přikapáním 28,8 g dusitanu sodného ve 44 ml vody za cnlazení k roztoku 39 ml vody, 84 ml 36% chlorovodíkové kyseliny a 63,7 g 2-difluormethoxyanilinu. Přitom se reakční směs za současného vývinu plynů zahřeje na 30 °C. Reakční směs se míchá 18 hodin, načež se vyloučí hnědý olej. Po oddělení organické fáze se vodná fáze extrahuje methylenchloridem. Spojením organických fází a odpařením se získá ve formě surového produktu 80,3 g 2-dlfluormethoxyfenylsulfony1chloridu ve formě hnědého oleje.

b) 2-difluormethoxyfenylsulfonamid

Ke směsi 250 ml methylenchloridu, 250 ml vody a 250 ml 30% roztoku amoniaku se pomalu přidá roztok 80,3 g surového 2-difluormethoxyfenylsulfonylchloridu v 50 ml methylenchloridu. Po odeznění exothermní reakce se reakční směs vaří 2 hodiny pod zpětným chladičem. Po proaytí organické fáze vodou, vysuSení síranem sodným, odpaření a překrystalování z methanolu se získá 40,5 g 2-difluormethoxyfenylsulfonamidu o teplotě tání 128 až 130 °C.

Příklad 4

a) 2-pentafluorethoxysulfonylchlorid

K roztoku 6,4 g síranu měSnatého v 276 ml 36% chlorovodíkové kyseliny a 72 ml vody se nechá za chlazení při teplotě 0 °C přikapat 101,2 g 40% roztoku hydrogensiřičitanu sodného. K získanému roztoku se nechá současně přikapat 101,2 g 40% roztoku hydrogensiřičitanu sodného a na -10 °C ochlazený roztok diazoniové soli, který byl získán přikapáním 28,8 g dusitanu sodného ve 44 ml vody za chlazení k roztoku 39 ml vody, 84 ml 36% chlorovodíkové kyseliny a 90,8 g 2-pentafluorethoxyanilinu. Přitom se reakční směs za současného vývinu plynů zahřeje na 30 °C. Po 18hodinovém míchání reakční směsi se vyloučí hnědý olej. Po oddělení organické fáze se vodná fáze extrahuje methylenchloridem. Spojením a odpařením organických fází se získá jakožto surový produkt 2-pentafluorethoxyfenylsulfonylchlorid ve formě hnědého oleje.

b) 2-pentafluorethoxyfenylsulfonamid

Ke směsi 250 ml methylenchloridu, 250 ml vody a 250 ml 30% roztoku amoniaku se přidá roztok surového 2-pentafluorethoxyfenylsulfonylchloridu získaného podle příkladu 2a), v 50 ml methylenchloridu. Po odeznění exothermní reakce se reakční směs vaří 2 hodiny pod zpětným chladičem. Po promytí organické fáze vodou, vysušení síranem sodným, odpaření a překrystalování z methanolu se získá 65,0 g 2-pentafluorethoxyfenylsulfonamidu o teplotě táni 145 až 146 °C.

Analogickým způsobem se vyrobí následující nové, zvláště pro syntézu sloučenin vzorce I vyvinuté meziprodukty:

Tabulka 3

IX-AL·

^R1	h₂	X	A	m	Poloha X-A	Fyzikální data
H	H	0	-c₂F₅	1	2	t. t. 1*5 až 146°
6-COOCH_pCH^	H	0	-chf₂	1	2
6-C00CH_?CH^	H	S	-chf₂	1	2
6-COOCHj	H	SO	-chf₂	1	2
6-COOCH_?CH^	H	so₂	-chf₂	1	2
6-C1	5-C1	O	-chf₂	1	2
6-C1	5-C1	s	-ghf₂	1	2
6-C1	5-C1	so	-chf₂	1	2
6-C1	5-C1	S0₂	-chf₂	1	2
H	5-CF₃	0	-chf₂	1	2
H	5-CP₃	s	-chf₂	1	2
H	5-CF₃	so	-chf₂	1	2
H	5-CF₃	S0₂	-chf₂	1	2
H	H	0	-chf₂	2	2,5
H	H	s	-c^f₂	2	2,5
H	H	so	-chf₂	2	2,5
H	H	SOg	-chf₂	2	2,5
H	6-NOg	0	-chf₂	1	3
6-C00CH_?CH^	H	0	-CF₃	1	2
6-cooch₂ch₃	H	s	-CF₃	1	2

.224000 .

Tabulka 3 - pokračováni

^fi1	«2	X	A	m	Poloha X-A	Fyzikální	data
6-COOCH_?CH^	H	SO	-CF₃	1	2
6-C00CH_?CH^	H	so₂	-CF₃	1	2
Ď-COOCHpCH^	H	0	-CF,CIff₂	1	2
6-COOCHCH₃	H	s	-CF₂-CHF₂	1	2
6-GOOCH_?CH_?	H	so	-cf₂-chf₂	1	2
6-C00CH_?CH^	H	so₂	-CF₂-CHF₂	1	2
3-P	H	0	ch₂f	1	2
3-Br	H	0	ch₂f	1	2
5-C1	H	0	ch₂f	1	2
H	6-OCH₃	0	CHgF	1	2
5-SCH	H	0	CHgF	1	2
5-CH₃	H	0	CH₂F	1	2
5-Br	H	0	chf₂	1	2
H	6-F	0	gh₂f	1	2 .
5-N0₂	H	0	chf₂	1	2	t.	t.	176	až	178°
5-so_?ch₃	H	0	CH₂F	. 1	2
H	H	s	c₂f₅	1	2
H	H	so	^C2^H5	1	2
H	H	S0₂	^C2^F5	1	2
H	5-F	0	ch₂f	1	2
6-F	H	0	^C2^F5	1	2
H	5-F	0	^C2^H5	1	2
H	6-COOCH₂CH₃	0	CF₃	1	3
H	6-COOCH₂CH₃	s	CF₃	1	3
H	6-COOCH₂CH₃	SO	CF₃	1	3
H	ó-COOCHgC^	S0₂	CF₃	1 1'	3
H	H	0	-cf₉-cf₉ci	2
H	H	0	-CFg-CFgBr	1	2
H	H	0	-CH₂-CH₂F	1	2
H	H	s	-CH-j-CH^F	1	2
H	H	s	-cf₂-cf₂ci	1	2
H	H	0	-CH₂-CC1₃	1	2
H	H	0	-CF₂-CH₃	1	2
H	H	s	-ch₂-cci.	1	2
H	H	0	-CFgCl	1	2
H	H	so	-CF₂C1	1	2
H	H	SO₂	-cf₂ci	1	2
H	H	0	-CH₂-CH₂C1	1	2	t.	t.	1 io‘
H	H	s	-ch₉-ch₉ci	1	2
6-COOCH₃	H	0	chf₂	1	2
6-N0₂	H	0	chf₂	1	2
H	H	0	-CF₃	1	2	t.	t.	176	až	178°
H	H	s	-CF₃	1	2
H	H	so	-CF₃	1	2
H H	H H	SO₂ 0	-CF₃ -CHFg	1 1	2 2	t.	t.	128	až	130°
H	H	s	-CHF₂	1	2	t.	t.	14,	až	142°
H	H	so	-chf₂	1	2	t.	t.	158	až	160°
H	H	so₂	-chf₂	1	2
H	H	0	-cf₂-chcif	1	2	t.	t.	110	až	112°

Tabulka 3 - pokračováni

»1	»2	X	A	m	Poloha X-A	Fyzikální data
H	H	S	-CPg-CHCIP	1	2
H	H	so	-CFgCHCIF	1	2
H	H	SO₂	-CP₂-CHC1P	1	2
H	H	0	-CF_?-CHF_?	1	2	t. t. 116 až 118°
H	H	s	-CPj-CHFj	1	2	t. t. 106 až 108°
H	H	so	-cp₂-chp₂	1	2
H	H	SO₂	-cf₂-chp₂	1	2
H	H	0	-CPg-CHBrP	1	2
H	H	s	-CP₂-CHBrP	1	2
H	H	so	-CPg-CHBrF	1	2
H	H	S0₂	-CPg-CHBrF	1	2
6-C1	H	0	-chp₂	1	2	t. t. 90 až 95°
6-C1	H	s	-chf₂	1	2
6-C1	H	so	-chf₂	1	2
6-C1	H	SO₂	-chp₂	T	2
H	5-C1	0	-chf₂	1	2	t. t. 129-131°
H	5-C1	c	-cp₂-chcif		. 2
H	5-C1	so	-cp₂-chcip	1	2
H	5-C1	S0₂	-cf₂-chcip	1	2
H	5-C1	0	-CFg	1	2
H	5-C1	s	-CFg	1	2
H	5-F	s	-chp₂	1	2
H	5-P	0	-chf₂	1	2	t. t. 138 až 120°
H	5-F	so	-CHFg	1	2
H	5-P	so₂	-chp₂	1	2
H	5-C1	so	-OFg	1	2
H	5-C1	S0₂	-CFg	1	2
H	H	s	-CHFg	1	3
H	H	so	-chp₂	1	3
H	H	so₂	-chp₂	1	3
6-F	H	0	-chp₂	1 .	2
6-F	H	s	-CHFg	1	2
6-F	H	so₂	-chf₂	1	2
H	6-CHg	0	-chf₂	1	. 3
H	6-CHg	s	-chp₂	1	3
H	6-CHg	so	-chf₂	1	3
H	6-CHg	S0₂	-chp₂	1	3
H	6-C1	0	-chf₂	1	3
H	6-C1	S	-chp₂	1	3
H	6-C1	SO	-chf₂	1	3
H	6-C1	SO₂	-chp₂	1	3
H	6-C1	0	-CPg	1	3
H	6-C1	s	-CPg	1	3
H	6-C1	so	-CFg	1	3
H	6-C1	SO₂	-CPg	1	3

. 224000

Příklad 5

a) N-(2-allyloxyfenylsulfonyl)fenylkarbamát

K suspenzi 0,56 g hydridu sodného (55%) v 5 ml absolutního dimethylformamidu se nechá při teplotě nejvýše 20 °C pod atmosférou dusíku přikapat během 5 minut 2,76 g 2-allyloxyfenylsulfonamidu ve 20 ml dimethylformamidu a suspenze se míchá asi 10 minut, načež se přikape 2,91 g difenylkarbamátu ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se dále míchá 30 minut a potom se extrahuje směsí 80 ml ethylacetátu, 80 g ledu a 12,3 ml 2N roztoku chlorovodíkové kyseliny. Organická fáze se dvakrát promyje ledovou vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Krystalizaci ze směsi etheru a petroletheru (1:1) se získá 3,5 g N-(2-allyloxyfenylsulfonyl5fenylkarbamátu o teplotě tání 140 až 141 °C.

b) N- (2-allyloxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovina

Směs 3^33 g N-(2-allyloxyfenylsulfonyl>fenylkarbamátu a 1,4 g 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazinu ve 30 ml absolutního dioxánu se zahřívá 30 minut k varu pod zpětným chladičem, potom se ochladí na 20 °C, zfiltruje se, filtrát se odpaří a zbytek se nechá vykrystalovat z etheru. Překrystalováním ze směsi ethylacetátu a petroletheru (1:1) se získá 2,0 g N-(2-allyloxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny o teplotě tání 146 až 147 °C.

Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny vzorce I uvedené v nálsedující tabulce:

Tabulka

O

II

X-A

fiíslo	A	^R1	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
1 2	-CHg-CH=CH₂ -ch₂-ch=ch₂	6-C1 6-C1	ch₃ ch₃	OCH₃ OCH₃	0 0	N CH	t. t. 142 až 145° t. t. 163 až 164°
3	-ch₂-ch=ch₂	6-C1	c₂h₅	OCH₃	0	N
4	-ch₂-ch=ch₂	6-C1	och₃	och₃	0	CH
5	-ch₂-ch=ch₂	6-C1	OCH₃	OCH₃	0	N
	CH, I ³
6	-CH₂-C =CH₂	6-C1	ch₃	0CH₃	0	N
	CH I ³
7	-CH₂-C=CH₂	6-C1 .	ch₃	OCH₃	0	CH
	CH 1 ³
8	-CH₂-C=CH₂	6-C1	^C2^H5	och₃	0	N
	°^Η3
9	-ch₂-c=ch₂	6-C1	och₃	och₃	0	N
10	^CH3 -ch₂-c=ch₂	6-C1	OCH₃	OCH₃	0	CH
11	-ch₂-ch=ch-ch₃	6-C1	OCH₃	0CH₃	0	CH
12	-ch₂-ch=ch-ch₃	6-C1	OCH₃	0CH₃	0	N
13	-CH₂-CH=CH-CH₃	6-C1	OCH₃	CH₃	0	N

Tabulka 4 - pokračování

CíbIo A

R₁ R₃ . R₄ X E Fyzikální data ·

14	-CH₂-CH=CH-CH₃	. 6-C1	°ch₃	CH₃	CH
15	^CH3 -CH,CH=C ² \ch₃	6-C1	CH₃	OCH₃	N
16	/^CH3 -CH,-CH=C	6-C1	CH,	OCH,	CH

17	-CH₂-CCH₃	6-C1	ch₃ ch₃	OCH₃ OCH₃	0	CH
18	-CH₂-OCH₃	6-C1	0	N
19	-CH₂-OCH₃	6-C1	c₂h₅ ch₃	OCH₃	0	N
20	-(ch₂)₂-och₃	6-C1	OCH₃	0	N
21	-(CH₂)₂-OCH₃	6-C1	ch₃	och₃	0	CH
22	-ch₂-sch₂	6-C1	ch₃	och₃	0	CH
23	• -CH₂-SCH₂	6-C1	CH₃	0CH₃	0	N
24	-(CH₂)₂-SCH₃	6-C1	CH₃	OCH₃	0	N
25	-(CH₂)₂-SCH₃	6-C1	^CÍI3	OCH₃ och₃	0	CH
26	-ch₂ch=ch₂	6-OCH₃	ch₃	0	CH
27	-CH₂CH=CH₂	6-OCH₃	ch₃	OCH₃ OCH₃ OCH₃	0	N
28	-CH₂CH=CH₂	6-OCH₃	C₂«5 OCH₃	0	N
29	-CH₂CH=CH₂	6-OCH₃	0	N
30	-CH₂CH=CH₂ °^Η3	6-OCH₃	OCH₃	OCH₃	0	CH
31	-ch₂-c=ch₂ f^H3	6-0CH₃	0CH₃	0CH₃	0	CH
32	-CH₂-C=CH₂ Γ³	6-OCH₃	ch₃	OCH₃	0	N
33	-CH -C=CH, 2 ²	6-OCH₃	CH₃	0CH₃	0	CH
34	-(CH₂)₂-0C₂H₅	6-0CH₃	CH₃	OCH₃	0	CH
35	-(ch₂)₂-oc₂h₅ ch₃	6-OCH₃	^CH3	OCH₃	0	N
36	-CH„-CH=C^/	6-C1	CH,	OCH,	0	N

37	_zch₃	CH₃	OCH₃	0	CH
-ch,-ch=c \c„₃ Cl I	6-ci
38	-ch-c=ch₂ f¹	6-OCH₃	CH₃	OCH₃	0	N
39	-ch-c=ch₂	6-OCH₃	CH₃	0CH₃	0	CH

Tabulka 4 - pokračování l

číslo	A	^R,	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
	Cl \|
40	-CH-C=CH₂	6-C1	^CH3	och₃	0	CH	t. t. 163 až 164°
41	f¹ -CH-C=CH₂	6-C1	CH₃	och₃	0	N	t. t. 142 až 145°
42	-ch₂-ch=ch₂	6-CH₃	CH₃	och₃	0	M
43	-ch₂-ch=ch₂	6-CH₃	CH₃	och₃	0	CH
44	-ch₂-gh=ch₂	6-CH₃	OCH₃	0CH₃	0	CH
45	-ch₂-ch=ch₂	6-CH₃	och₃	och₃	0	N
	CH,
	\| 3
46	-CH₂-C=CH₂	6-CH₃	CH₃	OCH₃	0	N
	CH,
	\| 3
47	-CH₂-C=CH₂	6-CH₃	CH₃	OCH₃	0	CH
	f^H3			'
48	-ch₂-c=ch₂	6-CHj	OCH₃	OCH₃	0	N
	CH,
	\| 3
49	-CH₂-C=CH₂	6-CH₃	. och₃	OCH₃	0	CH
50	-CH₂-OCH₃	6-CH₃	OCH₃	och₃	0	CH
51	-CH₂-OCH₃	6-CH₃	OCH₃	^CH3	0	CH
52	-CH₂-OCH₃	6-CH₃	och₃	CH₃	0	N
53	-(CH_?),-CH=CH_?	6-OCH₃	och₃'	ch₃	0	N
54	-(CH_?)_?-CH=CH_?	6-OCH₃	OCH₃	ch₃	0	CH
55	-CH_?-SCH₃	6-CH₃	OCH₃	CH₃	0	CH
56	-CH₂-SCH₃	6-CH₃	OCH₃	CH₃	0	N
57	-ch₂-ch=ch₂	6-NO₂	ch₃	och₃	0	N
58	-ch₂-ch=ch₂	6-NO₂	CH₃	OCH₃	0	CH
59	-CH₂-CH=CH₂	6-NO₂	OCH₃	OCH₃	0	CH
60	-ch₂-ch=ch₂	6-NO₂	OCH₃	och₃	0	N
61	-ch₂-ch=ch-ch₃	6-NO₂	0CH₃	0CH₃	0	N
62	-CH₂-CH=CH-CH₃	6-NO₂	OCH₃	OCH₃	0	CH
63	-ch₂-ch=ch-ch₃	6-NO₂	OCH₃	CH₃	0	CH
64	-CH₂-CH=CH-CH₃	6-N0₂	och₃	CH₃	0	N
65	-ch₂-och₃	6-NO₂	och₃	CH₃	0	N
66	-CH’₂-OCH₃	6-NO₂	0CH₃	CH,	0	CH
67	-CH,,-CH₃-0C _?H₅	6-NO₂	OCH₃	^CH3	0	CH
68	-CH₂-CH₂-OC₂H₅	6-NO₂	OCH₃	CH₃	0	N
	f^H3		j
69	-CH₂-C=CH₂	6-NO₂	OCH₃	CH₃	0	N
	CH,
	1 3
70	-CH₂-C=CH₂	6-N0₂	och₃	CH₃	0	CH
71	-CH₂-CH=CH₂	6-COOCH₃	OCH₃	ch₃ .	0	CH
72	-CH₂-CH=CH₂	6-COOCH₃	OCH₃	CH,	0	N
73	-CH₂-CH=CH₂	6-COOCH₃	OCH₃	^CH3	0	N
74	-CH₂-CH=CH₂	6-COOCH₃	OCH₃	OCH₃	0	CH

Tabulka 4 - pokračování

fiíslo	A	^R1	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
75	-ch₂ch=ch₂	5-ci	CH₃	0CH₃	0	N	t. t. ,64 až 166°
76	-CH₂CH=CH₂	5-C1	CH₃	OCH,	0	CH	t. t. 197 až 198°
77	-CH₂CH=CH₂	5-C1	och₃	0CH₃	0	N	t. t. 173°
78	-ch₂ch=ch₂	5-C1	och₃	0CH₃	0	N
79	-ch₂ch=ch₂	5-C1	^C2^H5	0CH₃	0	N
	Γ³		z
80	-CH₂-C=CH₂	5-C1	CH₃	OCH₃	0	N	t. t. 167°
	f^H3
81	-ch₂-c=ch₂	5-C1	CH₃	0CH₃	0	CH	t. t. ,55°
82	-ch₂ch=ch₂	5-Br	ch₃	0CH₃	0	CH
83 ,	-ch₂ch=ch₂	5-Br	CH₃	0CH₃ .	0	N	t. t. 190 až ,91°
84	-CH₂CH=CH₂	5-Br	c₂h₅	CHy	0	N
	?^h3
85	-ch-c=ch₂	5-Br	CH₃	0CH₃	0	N
	CH,
	í 3
86	-ch-c=ch₂	5-Br	OCH₃	OCH₃	0	N
	f^H3
87	-ch-c=ch₂	5-Br	CH₃	0CH₃	0	CH
88	-CH₂-OCH₃	5-Br	CH₃	0CH₃	0	CH
89	-CH₂-0CH₃	5-Br	CH₃	OCH₃	0	N
90	-ch₂-ch=ch₂	5-F	CH₃	0CH₃	0	N	t. t. 159 až 161°
91	-ch₂-0h=ch₂	5-F	CH₃	0CH₃	0	CH	t. t. 200 až 201°
92	-ch₂-ch=ch₂	5-F	OCH₃	^C2^H5	0	N
93	-ch₂-ch=ch₂	5-F	OCH₃	0CH₃	0	CH	t. t. 162 až 164°
	ch,
	/ 3
94	-CH,-CH=C	5-F	CH,	OCH,	0	N
			3	3
	qh₃					•
	^^GH3
95	-ch₂-ch=c	5-F	CH₃	0CH₃	0	CH
	^0Η₃
	^GH3
96	-ch₂-c=ch₂	5-F	CH₃	OCH₃	0	CH	t. t. 197°
	J^H3
97	-ch₂-c=ch₂	5-F	CH₃	OCH₃	0	N	t. t. 155°
	\|^H3	/5
98	-CH₂-C=CH₂	5-CH	CH₃	0CH₃	0	N
		^ch₃
	f^H3	/^H3
99	-CH₂C=CH₂	5-CH	CH₃	och₃	0	CH

Tabulka 4 - pokračováni číslo A ^R1

Rj R^ X E Fyzikální data

	_Z ^CH3	_zch₃
100	-CH,-CH=C	5-CH	CH,	OCH,	O	CH
	'''CHj .	3	3
	X^CH3	°^h3
101	-CH,-CH=C	5-CH	CH,	OCH,	0	N
	² \ch₃	\_Ch₃	3	3

102	-ch₂-ch=ch₂	5-CH ^CHj	CHj	OCHj	0	N	t. t.	259	až	260°
		_Z ^CH3
103	-ch₂-ch=ch₂	5-CH ^CHj	CHj	OCHj	0	CH	t. t.	139	až	140°
		_/Ch₃
104	-CH,-CH=CH,	5-CH	^C2^H5	OCH,	0	N
2 2	^CHj	3
		CH,
		_z 3
105	-CH₂-CH=CH₂	5-CH' ^CHj	OCHj	OCHj	0	N ,	t. t.	219	až	220°
		,CH,
		_z 3
106 j	-CH₂-CH₂-OCH₃	5-CH ^CHj	CHj	och₃	0	N
		CH,
		z ³
107	-CH₂-CH₂-OCH₃	5-CH ^CHj	CHj	OCHj	0	CH
108	-CH₂-CH₂-OCH₃	5-CHj	CHj	OCHj	0	CH
109	-CH₂-CH₂-OCH₃ ’	5-CHj	CHj	och₃	0	N
110	-CH₂-CH₂-OCH₃	5-CHj	CHj	Cl	0	CH
1 11	-CH₂-CH₂-OCH₃	5-CHj	OCHj	Cl	0	CH
^1,2	-ch₂-ch=ch₂	5-CHj	CHj	OCHj	0	N	t. t.	158	až	162°
113	-ch₂-ch=ch₂	5-CH₃	CHj	OCHj	0 -	N
H4	-ch₂-ch=ch₂	5-CHj	c₂h₅	OCHj	0	N
115	-ch₂-ch=ch₂	5-CH₃	OCHj	OCHj	0	N	t. t.	160	až	165°
116	-ch₂-ch=ch₂	5-CHj	CHj	OCHj	0	CH	t. t.	200	až	202°
117	-ch₂-ch=ch-ch₃	5-CHj	OCHj	OCHj	0	CH
118	-CH₂-CH=CH-CH₃	5-CHj	CHj	OCHj	0	CH	t. t.	179	až	182°
119	-ch₂-ch=ch-ch₃	5-CHj	CHj	OCHj	0	N
120	-CH₂-CH=CH-CH₃	5-N0₂	ch₃	OCH,	0	N
12,	-CH₂-CH=CH-CH₃ -CH₂-CH=CH-CH₃	5-NO₂	CHj	OCHj	0	'CH
,22	5-NO₂	^C2^H5	OCHj	0	N
123	-CH₂-CH=CH-CH₃	5-NO₂	OCHj	OCHj	0	N
,24	-CH₂-CHxCH₂	5-NO₂	OCHj	OCHj	0	N .
,25	-ch₂-ch=ch₂	5-NO₂	CHj	OCHj	0	N
126	-ch₂-ch=ch₂	5-NO₂	ch₃	OCHj	0	CH

Tabulka 4 - pokračování

číslo	A	^R1	^R3	^R4	X'	E	Fyzikální	data
127	-CH₂-SCH₃	5-NO₂	CH₃	OCH₃	0	CH
128	-CH₂-SCH₃	5-NO₂	CH₃	OCH₃	0	N
129	-CH₂-SCH₃	S-no₂	OCH₃	OCH₃	0	N
130	-CH₂-SCH₃	5-NO₂	OCH₃	0CH₃	0	CH
131	-ch₂-ch=ch₂	5-OCH₃	CH,	OCH,	0	N	t. t. 142	až 143°
132	-ch₂-ch=ch₂	5-OCH₃	CH³	0CH₃	0	CH	t. t. 138	až 139°
133	-ch₂-ch=ch₂	5-OCH₃	0CH₃	0CH₃	0	CH
134	-ch₂-ch=ch₂	5-OCH₃	0CH₃	0CH₃	0	N
135	-ch₂-ch=ch₂	5-OCH₃	0CH₃	^C2^H5	0	N
	CH, \| 3
136	-CH₂-C=CH₂	5-OCH₃	0CH₃	CH₃	0	N
	°^H3
137	-ch₂-c=ch₂	5-OCH₃	OCH₃	CH₃	0	CH
	Γ³
138	-ch₂-c=ch₂	5-OCH₃	och₃	OCH,	0	N		t
139	-CH₂-CH=CH-CH₃	5-OCH₃	OCH₃	ch₃ ³	0	N
140	-CH₂-CH=;CH-CH₃	5-OCH₃	OCH₃	CH₃	0	CH
141	-CH₂-CH=CH-CH₃	5-OCH₃	OCH₃	OCH₃	0	CH
142	-CH₂-CH=CH-CH₃	5-OCH₃	OCH₃	och₃	0	N
143	-CH₂-OCH₃	5-OCH₃	och₃	OCH₃	0	N
144	-CH₂-OCH₃	5-OCH₃	CH,	OCH₃	0	N
145	-CH₂-0CH₃	5-OCH₃	. CH³	OCH₃	0	CH
146	-CH₂-OCH₃	5-OCH₃	^C2^H5	OCH₃	0	N
147	-ch₉-ch_?-sch,	5-0CH₃	CH,	0CH₃	0	N
148	-CHp-CHp-SCH^	5-OCH₃	CH³	OCH₃	0	CH
149	-CH₂-CH₂-SCH₃	5-OCH₃	OCH₃ .	0CH₃	0	N

150 -ch₂-ch=ch₂

151 -ch₂-ch=ch₂

F³

152 -CH₂-C=CH₂ f^H3

153 -CH₂-C=CH₂

Γ³

154 -CH₂-C=CH₂ í“³

155 -CH₂-C=CH₂

5-CON /^CH3

5-CON

CH, 'CH, „CH, 'CH,

X°^H3 [

^CH,

5-CON

CH,

Z“³ j '·· CH, 'CH,

5-COOCH₃ CH₃

OCH₃ o n

OCH₃ o CH

OCH₃ o n

OCH₃ o CH

OCH₃ o n

Tabulka 4 - pokračování

Číslo	A	^R1	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
156	-CH-₂-CH=CH₂	5-COOCH₃	CH,	0CH₃	0	N
157	-CH₂-CH=CH₂	5-COOCH₃	^CH3	0CH₃	0	CH
158	-CH₂-CH=CH₂	5-cooch₃	och₃	0CH₃	0	N
159	-ch₂-ch=ch₂	5-COOCH₃	och₃	OCH₃	0	CH
160	-CHp-OCpHpj	5-COOCH₃	0CH₃	CH₃	0	N
161	-ch₉-oc_?h₅	5-COOCH₃	0CH₃	CH₃	0	N
162	-ch₀-c=ch₉ 2 1 2	5-CH₃	0CH₃	CH₃	0	N
	Cl
163	-ch₉-c=ch₉	5-CH₃	0CH₃	CH₃	0	CH
	tl
164	-CH₂-C=CH-C1	5-NO₂	0CH₃	CH₃	0	CH
	Cl
165	-CH₂-C=CH-C1	5-NO₂	0CH₃	^CH3	0	N
	Cl
166	-CH~-C=CH-C1	5-Br	OCH₃	CH₃	0	N
	íl
167	-CH_?-C=CH-C1	5-Br	0CH₃	CH₃	0	CH
	Cl
168	-CH,-C=CH-C1	5-C1	0CH₃	^CH3	0	N
	Cl
	Cl
169	-CH₂-C=CH₂	5-C1	CH₃	OCH₃	0	CH
170	>^C1 -CH,-CH=C ² ch₃	5-C1	CH₃	0CH₃	0	N
171	x^G1 -ch₂-ch=c	5-C1	CH₃	OCH₃	0	CH
	^CH₃
172	Cl X -CH,-CH=C ² \ ^C1	X^CH3 5-CH Xh₃	CH₃	OCH₃	0	CH
173	X^C1 -CH₂-CH=C ^-01	5-CH ^ch₃	CH₃	0CH₃	0	N
	Cl
174	-CH₂-C=Ch₂	3-CH₃	CH₃	0CH₃	0	H

Tabulka 4 - pokračování

Oíslo A

X E Fyzikální data

Cl

I

175	-CH₂-.C=CH₂ Cl	3-CK₃	^CH3	OCH₃	0	CH
176	\| -CH₂-C=CH₂	6-CH₃	^CH3	0CH₃	0	N

177	-CH₂-C=CH₂	6-CH₃	ch₃	0CH₃	0	CH
	I¹
178	-CH₂-C=CH-C1	6-OCH₃	CH₃	OCH₃	0	CH
	' Cl ,j
179	-CH₂-C-CH-C1	6-OCHj	ch₃	OCH₃	0	N
180	z⁰¹ -ch₂-ch=c ^Cl	5-OCH₃	ch₃	och₃	0	N
181	z^ci -CH_?-CH=C	5-OCH₃	^CH3	OCH₃	0	CH
	>31
	Cl \|
182	-ch₂-c=ch₂	6-C1	ch₃	OCH₃	0	N
	Cl
183	\| -CH₂-C=CH₂	6-C1	ch₃	0CH₃	0	CH
184	-ch₂-ch=ch₂	3-N0₂	ch₃	och₃	0	CH
185	-ch₂-ch=ch₂	3-NO₂	CH₃	OCH₃	0	N
186	-ch₂-ch=ch₂	3-NO₂	^C2^H5	OCH₃	0	N
187	-ch₂-ch=ch₂	3-N0₂	OCH₃	OCH₃	0	N
188	-CH_O-C=CH~ ² 1 ²	3-NO₂	CH₃	0CH₃	0	N
	CH₃
189	-ch₂-c=ch₂	3-NO₂	CH₃	0CH₃	0	CH
	CH₃
190	-ch₂-c=ch₂	3-N0₂	0CH₃	och₃	0	N
	ch₃
191	-ch₂-c=ch₂	3-N°₂	och₃	och₃	0	CH
	CH₃
	Cl
192	\| -CH₂-CH=C-CH₃	3-N0₂.	och₃	OCH₃	0	CH
	Cl
193	\| -CH₂-CH=C-CH₃	3-N0₂	och₃	CH₃	0	CH

Tabulka 4 - pokračování

Číslo	A	^R,	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
	Cl
194	-CH₂-CH=C-CH₃	3-NO₂	OCH₃	CH₃	0	N
195	-ch₂-ch=ch₂	3-CH₃	och₃	CH₃	0	N	t. t. 255 až 256°
196	-CH₂-CH=CH₂	3-CH₃	OCH₃	CH,	0	CH	t. t. 163 až 164°
197	-CH₂-CH=CH₂	3-CH₃	c₂h₅	ch₃	0	,N
,98	-ch₂-ch=ch₂	3-CH₃	OCH₃	ch₃	0	N	t. t. 183 až 184°
,99	-ch₂-ch=ch₂	3-CH₃	0CH₃	ch₃	0	CH
200	-ch₂-ch=ch₂	3-C1	0CH₃	^CH3	0	N	t t. 183 až 187°
20,	-CH₂CH=CH₂	3-C1	OCH₃	CH₃	0	N
202	-ch₂-ch=ch₂	3-C1	och₃	och₃	0	N
203	-CH₂-CH=CH₂	3-C1	OCH₃	°CH₃	0	CH
	ch,
	1 3
204	-CH₂-C=CH₂	3-C1	OCH₃	OCH₃	0 .	N
	?^H3
205	-CH₂-C=CH₂	3-C1	0CH₃	CH₃	0	N
	CH, \| 3
206	-CH₂-C=CH₂	3-C1	0CH₃	CH₃	0	CH
207.	-CH₂-CH=CH-CH₃	3-C1	CH₃	OCH₃	0	N
208	-ch₂-ch=ch-ch₃	3-C1	CH₃	OCH₃	0	CH
	CH,
	( 3
209	-ch₂-c=ch₂	3-OCH₃	CH₃	0CH₃	0	CH
	CH,
	1 3
210	-ch₂-c=ch₂	3-0CH₃	CH₃	0CH₃	0	N
211	-ch₂-ch=ch₂	3-OCH₃	CH₃	OCH₃	0	N
2,2	-ch₂-ch=ch₂	3-OCH₃	CH₃	OCH₃	0	CH
2,3	-ch₂-ch=ch₃	3-OCH₃	0CH₃	OCH₃	0	CH
2,4	-ch₂-ch=ch₂	3-0CH₃	c₂h₅	och₃	0	N
2,5	-ch₂-ch=ch₂	3-0CH₃	0CH₃	OCH₃	0	N
Tabu	1 k a 5		0 SOjrNH-C-NH	R, /y
		u
			~X~A

Síslo	A	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
301	?^H3 ' -CH₂-C=CH₂	CH₃	ch₃	0	N	t. t. 95 až 103°
3021	f^H3 -ch₂-c=ch₂	ch₃	och₃	0	N	t. t. 142 až 143'

'224000

Číslo A

Tabulka 5 - pokračování

303

304

305

306

307

308

309

310

31.1

312

313

314

315

316

317

318

319

-CH₂-C=CH₂ f^H3

-ch₂-c=ch₂

CH₃

-ch₂-£=ch₂ |^H3

-ch₂-c=ch₂

CH,

I ³

-ch₂-c=ch₂ ?^H3

-ch₂-c=ch₂

CH,

-CH₂-C=CH₂ f^H3

-CH₂-C=CH₂ f^d3

-CH₂-C=CH₂

CH₃

-CH₂-Í=CH₂

Γ³

-CH₂-C=CH₂

CH,

-CH₂-C=CH₂

CH,

-CH,-(!i=CH “ 2 CH,

-ch₂-c=ch₂

CH,

-ch₂-c=ch₂

OCH,

OCH, ch₂-ch₃

OOH, oc₂h₅

OCH, ch₂-ch₃ ch₃

Cl

OCH,

-OCH(CH₃)₂ OCH₃

-0CH(CH₃)₂ OCH₃

-OCH(CH₃)₂ CH₃

OCH,

SCH, oc₂h₅ oc₂h₅

OCH,

CHgCl ch₂f

CH,

OCH,

CH, c₂h₅

-CH₂0CH₃

OCH,

CH,

OCH,

X E Fyzikální dáte

O N t. t. 145 až 153°

O N

O N t. t. 150 až 152°

O N t. t. 129 až 130°

O N

ON

O N t. t. 118 až 120°

O N

O CH t. t. 172 až 177°

O CH

Tabulka 5 - pokračování

Fyzikální data .

číslo	A	^R3	^R4	X	£
	f^H3
320	-CH₂-C=CH₂	OCH₃	Cl	0	CH
	CH, \| ³
321	-CH₂-C=CH₂	CH₃	Cl	0 .	CH
	°^Η3
322	-ch₂-c=ch₂	CF₃	OCH₃	0	CH
	f«3
323	-ch₂-c=ch₂	-CH₂-0CH₃	och₃	0	CH
	?^H3
324	-ch₂-c=ch₂	Br	OCH₃	0	CH

325	-CH₂-C=CH₂	Br	CH₃	0	CH
	°^Η3		»
326	-CH₂-C=CH₂	OCH₃	sch₃	0	CH
	f^H3
327	-CH₂-C=CH₂	ch₃	SCH₃	0	CH
	J^H3	och’₃
328	-CH₂-C=CH₂	°c₂h₅	0	CH
329	-CH₂-CH=CH-CH₃	ch₃	OCH₃	0	H
330	-CH₂-CH=CH-CH₃	ch₃	CH₃	0	N
331	-CH₂-CH=CH-CH₃	^C2^H5	OCH₃	0	N
332	-CH₂-CH=CH-CH₃	^C2^H5	CH₃	0	N
333	-CH₂-CH=CH-CH₃	0CH₃	0CH₃	0	N
334	-CH₂-CH=CH-CH₃	0CH₃	oc₂h₅	0	N
335	-CH₂-CH=CH-CH₃	oc₂h₅	oc_?h₅	0	N
336	-CH₂-CH=CH-CH₃	-CH₂-OCH₃	OCH₃	0	H
337	-CH₂-CH=CH-CH₃	CH₃	0CH₃	0	CH
338	-CH₂-CH=CH-CH₃	OCH₃	OCH₃	0	CH
339	-CH₂-CH=CH-CH₃	CH₃	CH₃	0	CH
340	-CH₂-CH=CH-CH₃	-CH₂-0CH-	OCH,	0	CH
341	-CH₂-CH=CH-CH₃	CH₃	Cl	0	CH
342	-CH₂-CH=CH-CH₃ -CH₂-CH=CH-CH₃	OCH₃	Cl	0	CH
343	0CH₃	oc₂h₅	0	CH
344	_X ^cií3 -CH,-CH=C ^CH₃	CH₃	OCH₃	0	N ·
345	Z'³ -CH,-CH=C ^CH₃	CH₃	ch₃	0	N

t. t. 179 až 180°

t. t. 163 až 164°

t. t. 139 až 140° t. t. 148 až 151° t. t. 148 až 149°

t. t. 185 až 186° číslo A

X E Fýzikální data

Tabulka 5 - pokračování

346

-ch₂-ch=c _Z ^ch3 '^CH, c₂h₅

CH,

347

-ch₂-ch=c _Z ^CH3 'CH, ^C2^H5

OCH,

348

-ch₂-ch=c

349

-ch₂-ch=c _Z ^CH3 'XcHj _Z ^CH3 ^Χχ€Η-,

OCH, OCH,

350

-ch₂-ch=c _/Ch₃

351 -CH₂-CH=C

352

-ch₂-ch=c ch₃ _Z ^C«3 \η₃ _z ^ch3

CH,

OCH, oc₂h₅

353 -CH₂-CH=C /^CH3

X-CH,

354

-ch₂-ch=c _/Ch₃ 'CH,

355 -CH₂-CH=c:

_Z ^CH3 'CH,

356

-CH₂-CH=C _xch₃ 'CH,

357 -CH₂-CH=c' _Z ^CH3 'CH,

358

Cl

I

-ch₂-c=ch_? oc₂h₅ oc₂H₅

-CH₂-0CH₃

OCH,

CH,

OCH,

OCH, OCH,

CH,

OCH, Cl

CH,

Cl

OCH,

CH,

O CH

CH

O CH

O CH oc₂h₅

OCH,

O CH

Tabulka 5 - pokračování

Fyzikální data

Číslo	A	^a3	^R4	X	E
359	Cl I -CH₂-C=CH₂	CH₃	ch₃	0	N
360	Cl I -CH₂-C=CH₂	^C2^H5	ck₃	0	N
361	Cl I -CH₂-C=CH₂	^C2^H5	0CH₃	0	N
362	Cl I -CH₂-C=CH₂	OCH₃	och₃	0	N
363	Cl I -CH₂-C=CH₂	OCH₃	oc₂h₅	0	N
364	Cl I -CH₂-C=CH₂	oc₂h₅	oc₂ ^h5	0	N
365	Cl I -CH₂-C=CH₂	,-CH₂-OCH₃	och₃	0	H
366	Cl I -CH₂-C=CH₂	ch₃	OCHj	0	CH
367	Cl I -CH₂-C=CH₂	OCH₃	0CH₃	0	CH
.» 368	Cl I -CH₂-C=CH₂	CH₃	ch₃	0	CH
369	Cl I -CH₂-C=CH₂	OCH₃	Cl	0	CH
370	Cl I -CH₂-C=CH₂	CH₃	Cl	0	CH
371	Cl -CH₂-(!=CH₂	oc₂h₅	OCH₃	0	CH
372	Cl -CH₂-<!=CH₂	-ch₂-och.	OCH₃	0	CH
373	-ÚH₂-0CH₃	CH₃	0CH₃	0	N
374	-CH₂-OCH₃	0CH₃	0CH₃	0	N
375	-CH₂-0CH₃	^C2^H5	OCHj	0	H
376	-CH₂-OCH₃	C₂ ^h5	CH₃	0	N
377	-CH₂-0CH₃	<5CH₃	OCH₃	0	N
378	-CH₂-OCH₃	OCH₃	oc₂H₅	0	N
379	-CH₂-OCM₃	oc₂h₅	oc₂h₅	0	N
380	-CH₂-0CH₃	-ČH₂-0CH₃	och₃	0	N
381	-ch₂-och₃	OCH₃	SCH₃	0	N
382	-CH₂-OCH₃	OCH₃	CH₃	0	N

t. t. 155 až 157°

t. t. 168 až 175°

Tabulka 5 - pokračování

číslo''	A	^R3	^R4	X	E	Fyzikální	data
383	-ch₂-och₃	OCH₃	OCH₃	0	CH
384	-CH₂-OCH₃	CH₃	CH,	0	CH
385	-ch₂-och₃	CH₃	Cl	0	CH	t.	t. 137	až	143
386	-ch₂-och₃	och₃	Cl	0	CH
387	-CH₂-OCH₃	^C2^H5	OCH₃	0	CH
388	-CH₂-OCH₃	oc₂h₅	och₃	0	CH
	Cl
389	\| -CH₂-C=CH₂	^C2^H5	OCH₃	0	CH
	CH,
	/ ³
390	-CH,-CH=C ² \ ^CH,	^C2^H5	OCH₃	0	CH
391	-ch₂-ch=ch-ch₃	^C2^H5	OCH₃	0	CH
392	-ch₂-s-ch,	ch₃	OCH,	0	N
393	-CH₂-S-CH₃	CH₃	ch₃	0	N
394	-ch₂-s~ch₃	c₂h₅	CH₃	0	N
395	-ch₂-s-ch₃	^C2^H5	OCH₃	0	N
396	-CH₂-S-CH₃	0CH₃	OCH₃	0	N
397	-CH₂-S-CH₃	OCH₃	oc₂h₅	0	N
398	-CH₂-S-CH₃	-ch,-och.	OCH₃	0	N
399	-CH₂-S-CH₃	ch₃	OCH₃	0	CH
400	-ch₂-s-ch₃	OCH,	OCH,	0	CH
40!	-CH₂-S-CH₃	CH₃	^CH3	0	CH
402	-CH₂-S-CH₃	^C2^H5	OCH,	0	CH
403	-CH₂-S-CH₃	OCH,	Cl	0	CH
404	-CH₂-S-CH₃	CH₃	Cl	0	CH
405	-CH₂-S-CH₃	OCH₃	oc₂h₅	0	CH
406	-ch₉-ch₉-oc₉h_r	ch₃	OCH₃	0	N
407	-ch_?-ch_?-oc_?h₅	CH₃	CH₃	0	N
408	-CH₂-CH₂-0C₂H₅	^C2^H5	CH₃	0	H
409	-CHj-CHp-OCjH^	^C2^H5	OCH₃	0	N
410	-CHj-CH^-OCpH^	och₃	OCH₃	0	N
41 1	-ΟΗ,-ΟΗρ-ΟΟ,Ης	CH₃	OCH₃	0	CH
412	-ch₉-ch_?-oc_?h₅	OCH₃	OCH,	0	CH	t.	t. 163	až	164'
413	-CH_?-CH_?-0CH.,	OCH₃	Cl	0	CH	t.	t. 166	až	168'
414	-ch_?-ch_?-och₇	. ch₃	Cl	0	CH
415	-ch₂-ch=ch₂	. ch₃	c₂h₅	s	N
416	-ch₂-ch=ch₂	OCH₃	c₂H₅	s	N
417	-ch₂-ch=ch₂	ch₃	OCH₃	s	CH
418	-CH₂-CH=CH₂	och₃	OCH₃	s	CH
419	-CH₂-CH=CH₂ ,	^CH3	OCH₃	so	N
420	-CH₂-CH=CH₂	och₃	OCH₃	so	N
421	-CH₂-CH=CH₂	OCH₃	^C2^H5	so	N
422	-CH₂-CH=CH₂	OCH₃	och₃	so	CH
423	-CH₂-CH=CH₂	CH,	OCH₃	so	CH
424	-CH₂-CH=CH₂	CH<	OCH₃	so.	N
425	-CH₂-CH=CH₂	OCH₃	OCH₃	SO₂	N
426	-CH₂-CHáCH₂	OCH₃	OCH₃	SOg	N
427	-CH₂-CIi=CH₂	CH₃	OCH₃	SO₂	CH

Tabulka 5 - pokračování

Číslo	A	^R3	^R4	X	E Fyzikální data
428	-CH₂-QH=CH-CH₃	CHg	OCHg	SO₂	N
429	-CH₂-CH=CH-CH₃	CHg	OCHg	S0₂	CH
430	-CH₂-CH=CH-CH₃	ch₃	och₃	so	CH
431	-CH₂-CH=CH-CH₃	CHg	OCHg	so	N
432	-CH₂-SO-CH₃	CHg	OCHg	0	N
433	-CH₂-SO-CH₃	CHg	OCHg	0	CH
434	-CHg-SO-CHg	OCHg	OCHg	0	N
435	-CH₂-SO-CH₃	OCHg	OCHg	0	CH
436	-ch₂-so_?-ch,	OCHg	OCHg	0	CH
437	-CH₂-SO₂-CH₃	CH,	°ch₃	0	CH
438	-ch₃-so_?-ch,	ch₃	CHg	0	CH
439	-CH_?-SO_?-CH,	^CH3 OCHg	OCHg	0	N
440	-CH_?-SO_?-CH,	OCH	0	N
441	-CH_?-CH_?-SO-CH,	OCHg	OCH,	0	N
442	-CHp-CHp-SO-CH^	och₃	ch₃	0	N
443	-CH_?-CH_?-SO-CH,	OCHg	ch₃	0	CH
444	-CH_?-CH_?-SO_?-CH₃	OCHg	CHg	0	CH
445	-CH_?-CH_?-SO_?-CH,	OCHg	CHg	' 0	N
446	-CH₂-CH₂-SO₂-CH₃ ΐ^Η3	ch₃	OCHg	0	N
447	-CH₂-C=CH₂ ;^h3	CH,	OCHg	s	N
448	-CH₂-C=CH₂ _Z ^CH3	ch₃	OCHg	s	CH
449	-ch₂-ch=c ^^Cíl3 /^CH3	CHg	OCHg	s	CH
450	-CH₂-CH=C ^CHg	ch₃	OCHg	s	N
451	-CH₂-CH=CH₂-CH₃	CHg	OCHg	s	N’
452	-CH₂-CH=CH₂-CH₃	CHg	ocrtg	s	CH
453	-CH₂-CH₂-OCH₃	CHg	OCHg	s	CH
454	-CH_?-CH_?-OCH,	CHg	OCHg	s	N
455	-(CH_?)p-CH=CHp	CHg	OCHg	0	N
456	-(ch₂)₂-ch=ch₂	CHg	OCHg	0	CH
457	-(CU,),-CH=CH,	CHg	CHg	0	N
458	-(CHp)p-CH=CHp	CHg	CHg	0	CH
459	-CCH_?)₃-CH=CH_?	CHg	OCH,	0	N
460	-(CH₂)₃-CH=CH₂ X^CH3	CHg	OCHg	0	CH
461	-CH ^ch=ch₂	CHg	OCHg	0	N

„CH,

462

-CH

CHg OCHg

O CH

CH=CH,

224000 38

Sabulka 5 - pokračování

číslo	A	^R3	^R4	X	E	Fyzikální	data
463	-ch₂-oc₂h₅	ch₃	och₃	0	CH
464	-ch₂-oc₂h₅	CH₃	0CH₃	0	N
465	-°h₂-oc₂H5	c₂h₅	och₃	0	N
466	-ch₂-oc₂h₅	ch₃	ch₃	0	N
467	-CH₂-0C₂H₅	CH,	CH,	0	CH
468	-CH₂-CH₂-OCH₃	CH₃	ch₃	0	CH	t. t. 179	až 180°
469	-CH₂-CH₂-0CH₃	OCH,	OCP₃	0	N	t. t. 141	až 142°
470	-CH₂-CH₂vOCH₃	ch₃	0CH₃	0	H	t. t. 134	až 138°
471	-CH₂-CH₂-0CH₃	ch₃	0CH₃	0	CH	t. t. 160	až 162°
472	-CH₂-CH₂-SCH₃	ch₃	0CH₃	0	CH
473	-CH₂-CH₂-SCH₃	CH₃	0CH₃	0	N
	Cl \|
474 ··	-CH₂-CÍCH-C1	CH₃	0CH₃	0	N
	Cl
475	-CH₂-C=CH-C1	ch₃	0CH₃	0	CH
	Cl \|
476	-CH -CH=C-CH, 2 ³	CH₃	0CH₃	0	CH
	Cl
477	\| -CH₂-CH=C-CH₃	ch₃	0CH₃	0	N
	Cl
	/
478	-CH,-CH=C	CH,	OCH,	0	N
	² \	3	3
	Cl
	>01
	/
479	-CH~-CH=C	CH,	OCH,	0	CH
	^ci	3	3
480	-CH₉-CH_;)-0-CH₅-CH=CH₂	CH₃	0CH₃	0	CH
481	-CH,-CH;,-0-CH_?-CH=CH₂	CH₃	OCH₃	0	N
482	-cci=cci₂	ch₃	OCH₃	0	N
483	-CC1=CHC1	och₃	och₃	0	CH	t. t. 244	až 246°
484	-CC1=CC1₂	och₃	och₃	0	H
485	-CC1=CC1₂	CH₃	OCH₃	0	CH
486	-CC1=CC1₂	OCH₃	OCH,	0	CH
487	-CC1=OC1₂	ch₃	Cl	0	CH
488 '	-CC1=CC1₂	och₃	Cl	0	N
489	-cf=cf₂	OCH,	Cl	0	N
490	-cf=cf₂	^CH3	Cl	0	CH
491	-ch=cci₂	OCH,	•0CH₃	0	N
492	-ch=cci₂	^CH3	OCH₃	0	CH
493	-ch=cci₂	0CH₃	0CH₃	0	CH
494	-ch=cci₂	^C2^H5	0CH₃	0	N
495	-cf=cf₂	°2^H5	0CH₃	0	N
496	-cci=chci	0CH₃	OCH₃	s	N
497	-CC1=CHC1	CH₃	OCH₃	0	N	t. t. 169	až 172°
498	-CC1=CHC1	c₂h₅	OCH,	0	N
499	-CC1=CHC1	ch₃	ch₃ ³	0	N

Tabulka 5 - pokračování

Číslo	A	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
500	-CC1=CHC1	och₃	Cl	0	CH	t. t. 196 až 198°
501	-CC1=CHC1	0CH₃	°°2^Η5	0	N
502	-CC1í=CHC1	0CH₃	OCH₃	0	CH	-
503	-CC1=CHC1	c₂h₅	och₃	0	CH
504	-CC1=CHC1	ch₃	Cl	0	CH
505	-CC1=CHC1	ch₃	OCH₃	s	CH
506	-C01=CHC1	OCH,	OCH₃	s	CH
507	-cf=cf₂	^CH3	0CH₃	0	N
508	-cf=cf₂	och₃	0CH₃	0	N
509	-CFS=CF₂	^CH3	och₃	0	CH
510	-cf=cf₂	0CH₃	och₃	0	CH
511	-ch₂-ch=ch₂	-ch(ch,)₂	OCH₃	0	CH
512	-ch₂-ch=ch₂	OCH₃	sc₂h₅	0	CH
513	-CH₂-CH=CH₂	och₃	sc₂h₅	0	M
514	-CH₂-CH=CH₂	^0CH3	-SCH(CH₃)₂	0	N
515	-ch₂-ch=ch₂	Cl	CH,	0	N	t. t. 128 až 130°
516	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	Br	0	N
517	-ch₂-ch=ch₂	chf₂	0CH₃	0	N
518	-ch₂-ch=ch₂	chf₂	CH,	0	N
519	-CH₂-CH=CH₂	-CH₂CF₃	Cl	0	N
520	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂CF₃	OCH₃	0	N
521	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂CF₃	CH₃	0	N
522	-ch₂-ch=ch₂	oc₂h₅	oc₂h₅	0	N	t. t. 138 až 142°
523	-ch₂-ch=ch₂	oc₂h₅	oc₂h₅	0	CH
524	-ch₂-ch=ch₂	^C2^H5	0CH₃	0	N	t. t. 206°
525	-ch₂-ch=ch₂	c₂h₅	oc₂h₅	0	N
526	-ch₂-ch=ch₂	ch₃	oc₂h₅	0	N	t. t. 129 až 131°
527	-ch₂-ch»ch₂	ch₃	ch₃	0	CH	t. t. 180 až 182°
528	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	och₃	0	CH	t.t. 98 až 100°
529	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	Br	0	N
530	-ch₂-ch=ch₂	ch₂	H	0	N
531	-CH₂-CH=CH₂	^C2^H5	Cl	0	CH
532	-ch₂-ch=ch₂	CKj	Cl	0	CH	t. t. ,53 až 154°
533	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	SCH,	0	CH
534	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	F	0	CH
535	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	Br	0	CH
536	-CH₂-CH=CH₂	c₂h₅	oc₂h₅	0	CH
537 .	-ch₂-ch=ch₂	C₂ ^h5	SCH₃	0	CH
538	-ch₂-ch=ch₂	CF₃	ch₃	0	CH
539	-ch₂-ch=ch₂	CH₂C1	CH₃	0	CH
540	-ch₂-ch=ch₂	CH₂C1	och₃	0	CH
541	-ch₂-ch=ch₂ .	QCH,	Cl	0	CH	t. t. 173 až ,79°
542	-ch₂-ch=ch₂	Cl	Cl	0	CH
553	-ch₂-ch=ch₂	0CH₃	SCH₃	0	CH
544	-ch₂-ch=ch₂	0CH₃	-OCH(CH )	0	CH
545	-ch₂-ch=ch₂	ch₂f	OCH₃	0	CH
546	-ch₂-ch=ch₂	ch₂f	CH₃	0	CH
547	-ch₂-ch«ch₂	CF₃	0CH₃	0	CH
548	-ch₂-ch=ch₂	^C2^H5	-OCH(CH₃)₂	0	' N
549	-ch₂-ch=ch₂	^C2^H5	Cl	0	N
550	-ch₂-ch=ch₂	^C2^H5	• sch₃	0	N

Tabulka 5 - pokračování

číslo	A	^R3	^R4	X	E	Fyzikální	data
551	-CH₂-CH=CH₂	^C2^H5	^CH3	0	N	t.	t. 128	až	131°
552	-ch₂-ch=ch₂	c₂h₅	^C2^H5	0	N
553	-ch₂-ch=ch₂	0CH₃	-0CH(CH₃)₂	0	N	t.	t. 119	až	120*
554	-ch₂-ch=ch₂	och₃	-0CH(CH₃)-CH₂CH₃	0	N
555	-CH₂-CH=CH₂	CH₃	-CH(CH₃)₂	0	N	t.	t. 96 až 98
556	-ch₂-ch=ch₂	-CH(CH₃)₂	Cl	0	N .
557	-ch₂-ch=ch₂	-ch(ch₃)₂	oca₃	0	N	t.	t. 124	až	128°
558	-ch₂-ch=ch₂	-CH(CH₃)₂	°c₂h₅	0	N
559	-ch₂-ch=ch₂	-ch(ch₃)₂	SCH₃	0	N
560	-CH₂-CH=CH₂	CH₂C1	ch₃	0	N
561	-ch₂-ch=ch₂	CH₂Cl·	OCH,	0	N
562	-ch₂-ch=ch₂	CH₂F	%	0	K
563	-ch₂-ch=ch₂	ch₂f	0CH₃	0	N
564	-ch₂-ch=ch₂	ch₂f	oc,h₅	0	N
565	-CH₂-CH=CH₂	-CH₂-0CH₃	^C2^H5	0	N
566	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂-SCH₃	0CH₃	0	N
567	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂-SCH₃	^CH3	0	N
568	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂-SCH₃	SCH,	0	M
569	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂-SCH₃	Cl	0	N
570	-ch₂-ch=ch₂	-CH₂-SCH₃	°c₂h₅	0	N
571	-ch₂-ch=ch₂	SCH₃	Cl	0	N
572	-CH₂-CH=CH₂	SCH₃	OCH₃	0	H
573	-ch₂-ch=ch₂	sch₃	oc₂h₅	0	N
			CH,
			/ 3
574	-ch₂-ch=ch₂	SCH₃	-OCH \ch₃	0 *	N
575	-ch₂-ch=ch₂	-0CH(CH,)₂	Cl	0	N
576	-ch₂-ch=ch₂	cf₃	OCiíj	0	N
577	-ch₂-ch=ch₂	CF₃	CH₃	0	N
578	-CH₂-CH=CH₂	CF₃	oc₂h₅	0	N
579	-CH₂-CH=CH₂	CC1,	och₃	0	N
580	-ch₂-ch=ch₂	CC1₃	SCH₃	0	N
581	-CH₂-CH=CH₂	^CiI3	Cl	0	N	t.	t. ,28	až	130°
582	-CH₂-CH=CH₂	OCH₃	Cl	0	N
583	-ch₂-ch=ch₂	och₃	F	0	N
584	-ch₂-ch=ch₂	och₃	Br	0	N
585	-CH₂-CH=CH₂	CH₃	P	0	N
586	-CH₂-CH=CH₂	OCH₃	OCH,	0	CH	t.	t. 184	až	,86°
587	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	^CH3	0	N	t.	t. 139	až	141°
588	-ch₂-ch=ch₂	0CH₃	qc₂h₅	e	N
589	-ch₂-ch=ch₂	och₃	OC₂ ^H5	0	CH
590	-CH₂-CH=CH₂	CH₂OCH₃ CH,0CH,	OCH₃ OCH₃	0	CH
591	-ch₂-ch=ch₂	0	N
592	-ch₂-ch=ch₂	^C2^H5	OCH₃	0	CH
593	-ch₂ch=ch₂	ch₂och₃	ch₃	0	N
594	-CH₂-CH=CH₂	^CH3	OCH₃	s	N
595	-ch₂-ch=ch₂	och₃	OCH₃	0	N	t.	t. 148	až	149°
496	-CH=CHC1	CH₃	och₃	0	N
597	-CH=CHCL	CH₃	OCH₃	s	N

Tabulka 5 - pokračování

Číslo	A	^R3	^R4	X	E	Fyzikální data
598	-OCIfCHCI	ch₃	OCH₃	0	CH	t. t. 208 až 209°
599	-ch=cci₂	CH₃	OCH₃	0	N
600	-CC1=CHC1	och₃	OCH₃	0	N
601	-CH₂-CH=CH₂	CH₃	^0CH3	. 0	N	t. t. 146 až 147°
602	-CH₂-CH=CH₂	OCH₃	0CH₃	s	N

Tabulka 5a

SO.-NH-C-NH

R.

³ y/ \V

X-A

Číslo	A	^R3	^R4	X	E
650	-ch₂-ch=ch₂	CH₃	OCH₃	0	N
651	-ch₂-ch₂-och₃	ch₃	och₃	0	N
652	-CC1=CHC1	CH₃	OCH₃	0	N
653	-CH₂-OCH₃	CH₃	och₃	0	N
654	-CH₂-CH=CH-CH₃	OCH₃	OCH₃	0	N
655	-CH₂-(CH₃)=CH₂	CH₃	OCH₃	0	N

Tabulka 6

2. ,

X-A

O ¹¹ N CH.

SO^NH-C-NH-f· γ ³Νγ£ OCH.

Číslo	A	Poloha X-A	^R1	^R2	X	E Fyzikální data
701	-CH₂-CH=CH₂	5	2-CH₃	H	0	N
702	-ch₂-ch=ch₂	5	2-CH₃	H	O	CH *
703	-CH₃-C=CH₂ CH, 1 ³	5	2-CH₃	H	O	CH
704	-CH₂-C=CH₂	5	2-CH₃	H	0	N
705	-CH₂-CH=CH-CH₂	5	2-0^	H	O	N
706	-CH₂-CH=CH-CH₂ Cl I	5	2-CH₃	H	0	CH
707	-CH₂-C=CH₂ Cl	5	2-CH₃	H	0	CH
708	\| -CH₂-C=CH_?	5	2-CH₃	H	0	H
709	-ch₂-ch=ch₂	5	2-C1	H	0	N

Tabulka 6 pokračování

Číslo	A	Poloha X-A	^R1	^R2	X	E Fyzikální data
710	-ch₂-ch=ch₂ Cl \|	5	2-C1	H	O	CH
711	-CH₂-C=CH₂ i¹	5	2-C1	H	0	CH
712	-CH₂-C»CH₂ P³	5	2-C1	H	0	N
713	-CH₂-C=CH₂ Í^H3 ·	5	2-CÍ	H	0	N
714	-CH₂-Ó=CH₂	5	2-C1	H '	0	CH
715	-CH₂-O-CH₃	5	2-C1	H	0	CH
716	-CH₂-O-CH₃	5	2-C1	H	0	N
717	-CH₂-S-CH₃	5	2-C1	H	0	N
718	-CH₂-S-CH₃	5	2-C1	H	0	CH
719	-CH₂-CH=CH-CH₃	5	2-C1	H	0	CH
720	-ch₂-ch=ch-ch₃	5	2-C1	H	0	N
721	-CH_?-CH_?-0CH,	5	2-C1	H	0	N
722	-CHp-CHp-OCH^	5	2-C1	H	0	CH
723	-ch₉-oc₂h_b	5	2-C1	H	0	N
724	-CH_?-OC,,H,j	5	2-C1	H	0	CH
725	-CHp-CHp-SCH^	5	2-C1	H	0	CH
726	-CH_?-CH,,-SCH^	5	2-C1	H	0	N
727	-ch₂-ch=ch₂	3	2-CH₃	H	0	N
728	-ch₂-ch=ch₂ f^H3	3	2-CH 3	H	0	CH
¢29	-ch₂-c=ch₂ °^H3	3	2-CH₃	H	0	CH
730	-ch₂-c=ch₂	3	2-CH₃ 2-0CH₃	H	0	N
731	-ch₂-ch=ch₂	3	H	0	N
732	-ch₂-ch=ch₂ Γ³	3	2-OCH₃	H	0	CH
732	-CH₂-C=CH₂ P³	3	2-OCH₃	H	0	CH
734	-CH₂-C=CH₂ Cl I	3	2-0CH₃	H	0	N
735	-CH₂-C=CH₂ Cl	3	2-0CH₃	H	0	N
736	\| -CH₂-C=CH₂	3	2-OCH₃	H	0	CH
737	-ch₂-ch=ch-ch₃	3	2-0CH₃	H	0	CH
738	-CH₂-CH=Cíí-CH₃	3	2-OCH₃	H	0	N
739	-CH₂-CH=CH₂	5	2-OCH₃	H	0	N

Tabulka 6 - pokračování

Číslo	A	Poloha X-A	^R1	r₂	X	E	Fyzikální	data
740	-ch₂-ch=ch₂	5	2-OCH₃	H	O	CH
	f^H3
74,	-CH₂-0=CH₂	5	2-OCH₃	H	O	CH
	f*3
742	-CH₂-C=CH₂	5	2-0CH₃	H	O	N
743	-CH₂-CH=CH-CH₃	5	2-OCH₃	H	O	N
744	-CH₂-CH=CH-CH₃	5	2-OCH₃	H	O	CH
	Cl
745	\| -CH₂-C=CH₂	5	2-OCH₃	H	0	CH
	Cl \|
746	-CH₂-C=CH₂	5	2-OCH₃	H	0	N
747 748	-CH₂-CH=CH₂ -ch₂-ch=ch₂	3 3	5-Br 5-Br	2-0CH₃ 2-OCH₃	0 0	N CH	t. t. 258 t. t. 156	až až	259° 157°
	^GH3
749	-ch₂-c=ch₂	3	5-Br	2-OCH₃	0	CH
	CH, \| ³
750	-CH₂-C=CH₂	3	5-Br	2-OCH₃	0	N
751	-CH₂-CH=CH₂	3	5-cooch₃	2-0CH₃	0	N
752	-CH₂-CH=CH₂	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	CH
	^GH3
753	-ch₂-c=ch₂	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	CH
	CH, I ³
754	-CH₂-C=CH₂	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	N
755	-CH₂-CH=CH-CH₃	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	N
756	-CH₂-CH=CH-CH₃	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	CH
757	-CH₂-CH=CH₂	2	5-NO₂	3-CF₃	0	N
758	-CH₂-CH=CH₂	2	5-NO₂	3-CF,	0	CH
759	-CH₂-CH=CH₂	2	5-N0₂	3-C1	0	CH
760	-CH₂-CH=CH₂	2	5-NO₂	3-C1	0	N
	Γ³
761	-CH-C=CH₂	2	5-NO₂	3-C1	0	N
	Γ³
762	-CH-C=CH₂	2	5-NO₂	3-C1	0	CH
763	-ch₂-ch=ch₂	2	5-CF₃	3-NOg	0	CH
764	-ch₂-ch=ch₂	2	5-CF₃	3-NO₂	0	N
765	-ch₂-ch=ch₂	2	5-CH₃	3-CH₃	0	N
766	-ch₂-ch=ch₂	2	5-CH₃	3-CH₃	0	CH
767	-ch₂-ch=ch-ch₃	2	5-CH₃	3-CH₃	0	CH
768	-ch₂-ch=ch-ch₃	2	5-CH	3-CH,	0	N
769	-CH₂-CH=CH-CH₃	2	5-C1	3-N0₂	0	N

Tabulka 6 - pokračování

Číslo A

Poloha R, X-A

R₂ X E Fyzikální dňta

770	-CH₂-CH=CH-CH₃	2	5-C1	3-NO₂	0	CH
771	-ch₂-ch=ch₂	2	5-C1	3-N0₂	O	CH
772	-ch₂-ch=ch₂	2	5-C1	3-NO₂	O	N
773	-ch₂-ch=ch₂	2	5-C1	3-C1	0	N
774	-CH₂-CH=CH₂	2	5-C1	3-C1	O	CH
775	-ch₂-ch₂-och₃	2	5-C1	3-C1	0	CH
776	-CH₂-CH₂-OCH₃	2	5-C1	3-C1	O	N
777 '	-CH_?-0CH₃	2	5-C1	3-C1	0	N
778	-CH₂-OCH₃ ^3	2	5-C1	3-C1	0	CH
779	-CH₂-C=CH₂	2	5-C1	3-C1	0	CH
780	-CH₂-C=CH₂	2	5-C1	3-C1	O	N
781	-CH₂-CH=CH_o	2	5-Br	3-och₃	O	N
782	-ch₂-ch=ch₂	2	5-Br	3-OCH₃	0	CH
783	-ch₂-ch=ch₂	3	5-Br	2-OCH₃	0	CH
784	-ch_?-ch=ch₂	3	5-Br	2-OCH₃	0	N
785	-ch₂-ch=ch₂	2	5-cooch₃	3-0CH₃	0	N
786	-ch₂-ch=ch₂	2	5-COOCH₃	3-OCH₃	0	CH
787	-ch₂-ch=ch₂	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	CH
788	-ch₂-ch=ch₂ ch₃	3	5-COOCH₃	2-OCH₃	0	H
739	-ch₂-c=ch₂ ?^H3	3	5-cooch₃	2-0CH₃	0	N
790	-ch₂-c=ch₂	3	5-COOCH₃	2-OCH,	0	CH
791	-ch₂-ch=ch₂	2	5-CH₃	3-Br	0	CH
792	-ch₂-ch=ch₂	2	5-CH₃	3-Br	0	N
793	-CH₂-OCH₃	2	5-CH₃	3-Br	0	N
794	-CH₂-OCH₃	2	5-CH₃	3-Br	0	CH
795	-ch₂-ch=ch₂	2	5-Br	3-NO₂	0	N
796	-ch₂-ch=ch₂	2	5-Br	3-NO₂	0	CH
797	-ch₂-ch=ch₂	2	5-C1	3-Br	0	CH
798	-ch₂-ch=ch₂ Γ³	2	5-C1	3-Br	0	N
799	-ch₂-c=ch₂ CH, 1 ³	2	5-C1	3-Br	0	K
800	-ch₂-c=ch₂	2	5-C1	3-Br	0	CH
801	-CH₂-CH₂-O-CH₃	2	5-C1	3-Br	0	CH
802	-CH₂-CH₂-O-CH₃	2	5-C1	3-Br	0	M
803	-CH₂-O-CH₃	5	2-N0₂	H	0	CH
804	-CH₂-O-CH₃	3	H	H	s	CH
805	-CH₂-CH₂-0CH₃	2	5-OC₂H₄-OCH₃	H	0	N
806	-ch₂-ch=ch₂	2	5-och₂-ch=ch₂	H	0	N
807	-CH₂-OCH₃	2	5-0CH₂-0CH₃	H	0	N

/

Tabulka 6 - pokračování

Číslo	A	Poloha X-A	^R1	r₂	X	E	Fyzikální data
808	-CHp-CHp-OCH^	2	5-S-CpH^-OCH^	H	S	N
809	. -ch₂-sch₃	2	5-S-CH₂-SCH₃	H	S	N
810	-ch₂so-ch₃	2	5-S-CH₂-SOCH₃	H	S	M
81 1	-CH₂-SO₂-CH₃	2	5-CH₂-SO₂-CH₃	H	s	N

Příklad 6

a) N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)fenylkarbamát

K suspenzi 0,84 g 57,5% disperze hydridu sodného v 5 ml absolutního dimethylforemidu, ochlazené na 0 až 10 °C, se přikape roztok 4,5 g 2-difluormethoxyfenylsulfonamidu v 5 ml absolutního dimethylformamidu. K dokončení vývinu vodíku se reakční směs zahřívá za míchání na teplotu 25 °C. Po ukončení vývinu vodíku a po ochlazní reakční směsi na teplotu -30 °C se přidá roztok 4,7 g difenylkarbonátu v 5 ml absolutního dimethylformamidu a potom se reakční směs míchá 18 hodin za zahřátí až na 25' °C. Po vylití reakčního roztoku do směsi sestávající z 11 mi 2N chlorovodíkové kyseliny a 100 g ledu se vyloučený produkt vyjme ethylacetátem. Vysuěením a odpařením ethylacetátuvé fáze a překrystalováním z methanolu se získá 5,6 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)fenylkarbamátu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 115 až 117 °C.

b) N-( 2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-methoxy-1,3, 5-triezin-2-yl)moČovinji

Roztok 5,4 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)fenylkarbamátu a 2,42 g 2-amino-4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazinu v 60 ml absolutního dioxanu se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem a potom se vylije do 600 ml ledové vody. Vyloučený produkt se vyjme ethylacetátem.

Olej získaný po promytí vodou, vysušení a odpaření ethylacetátové fáze se znovu rozpustí v ethylacetátu a pětkrát se promyje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Spojené vodné fáze se okyselí zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a extrahují se ethylacetátem.

Po vysušení a odpaření ethylacetátové fáze a po překrystalování z methanolu se získá 5,1 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny o teplotě tání 114 až 116 °C.

Příklad 7

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-chlor-6-methylpyrimidin-2-yl)močovina

Analogickým postupem jako v příkladu 9c) se z N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyDisokyanátu reakcí s 2-amino-4-chlor-6-methylpyrimidinem získá N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N3(4-chlor-6-methylpyrimidin-2-yl)močovina, teplote tání 190 až 191 °C.

Příklad 8

a) N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)močovina

K roztoku 3,9 g 4,6-dichlor-2-isokyanato-1,3,5-triazinu v 50 ml absolutního dioxanu se přidá 4,5 g 2-difluormethoxyfenylsulfonamidu. Po 5 hodinách vaření pod zpětným chladičem se vzniklý čirý roztok vylije do 500 ml ledové vody. Vyloučený produkt se extrahuje ethylacetátem. Vysušením a zahuštěním organické fáze se získá krystalizát o teplotě tání 105 až 107 C, který je představován 8,5 g aduktu dioxanu a N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny v poměru 1:1.

b) N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4,6-ethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močoví na

K roztoku 5.5 g aduktu N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4,6-dichlor-1,3,5-triezin-2-yl)močoviny a dioxanu, získaného podle přikladu 8a), v 10 ml absolutního ethanolu, se nechá během 15 minut přikapat roztok 1,9 g ethoxidu sodného v 10 ml absolutního ethanolu. Po dvou hodinách vaření pod zpětným chladičem se reakční směs odpaří a zbytek ee rozpustí ve 200 ml ledové vody. Okyselením roztoku zředěnou chlorovodíkovou kyselinou se vyloučí 3,2 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4,6-diethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny ve formě bezbarvých krystalů o teplotě táni 117 až 118 °C.

Příklad 9

a) N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-me thylmoč ovina

2-pentafluorethoxyfenylsulfonamid získaný podle příkladu 4b) se suspenduje ve 400 ml methylenchloridu. Potom se přidá 16,3 g methylisokyanátu a potom se nechá přikopat během 15 minut 28,2 g triethylaminu. Vznikne čirý roztok. Úplným odpařením, rozpuštěním zbytku v 5%.roztoku uhličitanu sodného a opětovným okyselením 10% chlorovodíkovou kyselinou se získá 74,6 g N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-methylmočoviny o teplotě tání 177 až 179 °C.

b) 2-pentafluorethoxyfenylsulfonylisokyanát

74,6 g N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-methylmočoviny se suspenduje v 1 300 ml chlorbenzenu a azeotropním oddestilováním asi 100 ml rozpouštědla se rozpouštědla vysuší. Potom se během 3 hodin zavádí při teplotě 120 až 130 °C 48 g fosgenu. Úplným oddestilováním chorbenzenu se získá 65 g 2-pentafluorethoxyfenylsulfonylisokyanátu ve formě téměř bezbarvého oleje.

c) N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovina

3,2 g 2-pentafluorethoxyfenylsulfonylisokyanátu a 1,4 g 2-amino-4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinu se míchá spolu s 40 ml absolutního.dioxanu po dobu 3 hodin při teplotě 90 až 100 °C. Potom se roztok ochladí na 20 °C, zfiltruje se a filtrát se odpaří asi na 1/4 původního objemu. Ze zbytku vykrystaluje po přídavku 50 ml etheru 3,3 g N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny n teplotě tání 157 až 159 °C.

Přikladlo

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triazin-2-yl)močovina

Roztok 5,4 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)fenylkarbamátu a 2,2 g 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-trlazinu v 60 ml absolutního dioxanu se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem a potom se vylije do 600 ml ledové vody. Vyloučený produkt se vyjme ethylaoetátem.

Po promytí vodou, vysušení a odpaření ethylacetétové fáze se získá olej, který se znovu rozpustí v ethylacetátu a tento roztok se pětkrát promyje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Spojené vodná fáze se okyselí zředěnou ehlorovodíkovou kyselinou a extrahují se ethylacetátem. Po vysušení a odpaření ethylacetétové fáze a po překrystalování zbytku z methanolu se získá 5,0 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-Ν'-(4-mothoxy-6methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny o teplotě tání 132 až 134 °C.

Příklad 11

N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triazin-2-yl)močovina

Analogickým postupem jako je popsán v příkladech 3a až b) se z 2-difluormethylthioani linu přes sulfonylchlorid získá 2-difluormethylthiofenylsulfonamid, teplota tání 141 až 142 °C. Tento sulfonamid se převede na odpovídající N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)fe nyl karbamát a reakcí s 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazinem na N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu o teplotě tání 169 až 172 °C.

P ř í k 1 a d ,2

N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)moěovina

K roztoku 5,5 g aduktu N-(3-diflucrmethoxyfenylsulfonyl)-N ~(4,6-diehlor-1,3,5-triazin-2-yl)močoviny a dioxanu, který byl získán podle příkladu 7a), v ,0 ml absolutního methanolu se nechá během ,5 minut přikapat roztok 1,5 g methoxidu sodného v 10 ml absolutního methanolu. Po 2 hodinách vaření pod zpětným chladičem se reakční směs odpaří a zbytek se rozpustí ve 200 ml ledové vody. Okyselením roztoku zředěnou kyselinou chlorovodíkovou se vyloučí 3,2 g N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N*-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yDmočoviny ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 135 až ,37 C.

Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny obecného vzorce I uvedené v následující tabulce:

Tabulka 7 ¹¹

SOj-NH-C-NH-fí· ³

ΝγΕ

Číslo	A	E	^R3	^R4	X	Fyzikální	data
901	chf₂	N	oc₂h₅	°°2^Η5	0	t. t. 117	až 118°
902	chf₂	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	0	t. t. 146	áž 152°
903	chf₂	N	CH₃	nOC₄H₉	0	jihne od	110°
904	CP₃	N	oc₂h₅	oc₂h₅	0
905	CF,	CH	OČ JL	oc₂h₅	0 '
906	cf₃	K	CH₃	η°°4^Η9	0
907	-cf₂-chf₂	N	0¾	oc₂h₅	0	t. t. 103	až 106°
908	-cf₂-chf₂	CH	0¾	oc₂h₅	0
909	-cf₂-chf₂	N	CH₃	^C2^H5	0	t. t. 147	až 148°
910	-cf₂chfci	N	0¾	OC₂ ^H5	0	t. t. 129	až 131°
91,	-cf₂-chfci	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	0
9,2	-cf₂-chfci	N	CH₃	°°4^Η9	0
913	-CF₂-CHFBi»	N	OC	oc₂h₅	0
914	-CFg-CKEBr	CH	oc₂H₅	oc₂h₅	0
915	-CFgCHFBr	N	CH₃	°0₄ ^Η9	0
9,6	chf₂	N	CC1₃	CC1₃	0	t. t. 137	až 145°
917	-°2^H5	N	OCH₃	°ch₃	0	t. t. 185	až 187°
9,8	-ck₂-ccif₂	N	OCH₃	OCH₃	0
919	-chf₂	N	^C2^H5	OCH₃	0	t. t. 114	až ,16°
920	shf₂	H	^C2^H5	oc₂h₅	0

Tabulka 7 - pokračování

Islo	A	E	«3	^R4	X	Fyzikální	data
921	chf₂	N	^C2^H5	n-OC-jH?	0
922	CHFj	K	c₂h₅	n-OC₄H_g	0
923	^C2^H5	N	c₂h₅	och₃	0	t. t. 153	až 154°
924	^C2^F5	N	CH₃	och₃	0	t. t. 145	až 149°
925	^g2^f5	M	CH₃	oc_?h₅	0
926	^g2^F5	N	oc₂h₅	OC_qH, 2 5	0
927	^G2^F5	CH	ch₃'	ch₃	0	t. t. 173	až 175°
928	^G2^F5	CH	c₂h₅	0CH₃	0
929	c₂f₅	CH	c.H₃	OCH₃	0	t. t. 165	až 170^u
930	^C2^F5	CH	0CH₃	och₃	0
93’	^G2^F5	N	ch₃	CH₃	0
932	^GHF2	N	Cl	Cl	0	t. t. 105	až 107°
933	-CFg-CHFBr	N	CH₃	n-OC₄H₉	s	s 1 mol dioxanu
934	-CF_o-CF₂C1	N	OCH₃	och₃	s
935	-CF₂-CBrF₂	N	och₃	och₃	s
936	chf₂	N	CC1₃	CC1₃	s
937	chf₂	N	^C2^H5	OCH₃	s	t. t. 146	až 147°
938	chf₂	N	^C2^H5	OCH₃	s
939	chf₂	Ν'	^C2^H5	och₃	SO₂
940	^C2^F5	N	OCH₃	OCH₃	s
941	chf₂	N	oc h₅	oc₂h₅	s
942	chf₂	N	ch₃	n-0C₄H₉	s
943	chf₂	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	s
944	^CÍÍF2	N	oc₂h₅	oc₂h₅	so
945	chf₂	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	so
946	chf₂	N	oc₂h₅		so₂
947	chf₂	CH	°°2^Η5	oc₂h₅	^S02
948	chf₂	N	CH₃	n-0C₄H₉	SO₂
949	CF₃	N	oc₂h₅	^OC2^H5	S
950	CF₃	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	S
951	cf₃	N	ch₃	°c₄h₉	S
952	-cf₂-chf₂	N	oc₂h₅	oc₂h₅	s
953	-cf₂-chf₂	CH	°c₂h₅	oc₂h₅	s
954	-cf₂-chf₂	N	CH₃	n-OC^H^	s
955	-cf₂-chfci	N	°°2^Η5	oc₂h₅	s
956	-cf₂-chfci	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	s
957	-cf₂-chfci	N	ch₃	nOC₄H₉	s
958	-CFg-CHFBr	N	och₂ch₇	OCH₂CH^	s
959	-CF₂-CHFBr	CH	oc₂h₅	OC-jHg	s
960	^G2^F5	CH	ch₃	Cl	0
961	^C2^F5	N	OCH₃	Cl	0	t. t. 153	až 155°
962	v’,	CH	CH₃	F	0
963	^C2^F5	N	OCH₃	OCH₃	0	t. t. 185	až 187°
964	“Λ	N	och₃	oc₂h₅	0
965	^G2^F5	N	ch₂ci	OCH₃	0
966	^C2^F5	N	-chcch,)_?	OCH,	0
967	c₂f	H	^G2^H5	Cl	0
968	^G2^F5	N	c₂ ^h5	CH₃	0
969	^G2^F5	ít	-CHpOCH^	0CH₃	0
970	^G2^F5	CH	-ch₂och_?	och₃	0
971	^C2^F5	H	0CH₃	-OCH(CH₃)₂	0

Tabulka 7 - pokračování

Číslo A E í*4 X Fyzikální data

972	c₂f₅	N	och₃	SCH₃	0
973	^C2^F5	N	ch₃	0CH₃	s
974	^C2^F5	CH	CH₃	0CH₃	s
975	C₂ ^P5	M	OCH₃	OCH₃	s
976	CFgBr	N	CH₃	och₃	s
977	CF₂Br	N	OCH₃	^0Cíl3	s
978	CF₂Br	CH	CH₃	och₃	s
979	CFgBr	CH	och₃	0CH₃	s
980	CF₂Br	CH	CH₃	GH₃	s
981	CF₂Br	N	^C2^H5	OCH₃	s
982	CFgBr	N	CH₃	0CH₃	0
983	CFjBr	N	0CH₃	0CH₃	0
984	CFgBn	N	^C2^H5	OCH₃	0
985	CFgBr	CH	ch₃	OCH₃	0
986	CFgBr	CH	0CH₃	och₃	0
987	cf₃	CH	CH₃	Cl	0
988	CF,	H	och₃	-OCH(CH )	0
989	cf₃	N	Cl	0CH₃	0
990	cf₃	N	^C2^H5	0CH₃	0
991	cf₃	N	-CH(CH₃)₂	OCH₃	0
992	CF₃	N	-0CH(CH₃)₂	OCH,	0
993	-ch₂-cf₃	CH	CH₃	Cl	0
994	-ch₂-cf.	N	0CH₃	Cl	0
995	CF₂C1	CH	-CH(CH₃)₂	0CH₃	0
996	CF₂C1	CH	0CH₃	-sc₂h₅.	0
997	CF₂C1	N	OCH₃	-sc₂h₅	0
998	cf₂ci	N	0CH₃	-SCH(CH₃)₂	0
999	CF₂C1	N	CC1₃	ch₃	0
1 000	CF₂C1	N	CH₃	Br	0
1 001	CFgCl	N	chf₂	0CH₃	0
1 002	CF₂C1	N	chf₂	CH-	0
1 003	cf₂Ci	M	CH₂CF₃	Cl	0
1 004	cf₂ci	N	CH₂CF₃	°ch₃	0
1 005	cf₂ci	N	CH₂CF₃	ch₃	0
1 006	cf₂ci	N	oc₂h₅	oc₂h₅	0
1 007	CF₂C1	CH	oc₂h₅	oc₂h₅	0
1 008	CF₂C1	N	c₂H	OCH₃	0
1 009	cf₂ci	N	^C2^H5	oc₂h₅	0
1 010	cf₂ci	N	CH₃	0CH₃	0
1 01 1	cf₂ci	CH	CH₃	CH₃	0
1 013	CF₉C1	CH	CH₃	OCH,	0
1 014	CFgCl	N	CH₃	Br	0
1 015	CFgCl	N	CH₃	H	0
1 0,6	CF₂C1	CH	c₂h₅	Cl	0
1 017	cf₂ci	CH	CH₃	Cl	0
1 018	cf₂ci	CH	CH₃	SCH,	0
I 019	CF,C1	CH	CH₃	F	0
1 020	CFgCl	CH	CH₃	Br	0
1 02,	CF₂C1	CH	^C2^H5	oc₂h₅	0
'1 022	CFgCl	CH	^G2^H5	SCH₃	0
1 023	CF₂.C1	CH	CF₃	ch₃ .	0

224000 50

Tabulka 7 - pokračování číslo A E ^K3 ^R4 ^x Fyzikální data

1	024	cf₂gi	CH	ch₂ci	CH₃	0
1	025	cf₂ci	CH	ch₂ci	och₃	0
1	026	cf₂ci	CH	och.	Cl	0
1	027	cf₂ci	CH	Cl	Cl	0
1	028	CF₂C1	CH	OCHy	SCH₃	0
1	029	cf₂ci	CH	OCH₃	-OCH(CH₃)₂	0
1	030	CFgCl	CH	ch₂f	OCH₃	0
1	031	CF₂C1	CH	ch₂f	ch₃.	0
1	032	cf₂ci	CH	cf₃	ÓCH₃	0
1	033	cf₂ci	N	^C2^S5	OCH(CH₃)₂	0
.1	034	čf₂ci	N	^G2^H5	Cl	0
1	035	cf₂ci	M	^C2^H5	SCH,	0
1	036	cf₂ci	N	^G2«5	ch₃ .	0
1	037’	cf₂ci	N	°2^H5	^C2^H5	0
1	038	cf₂ci	N	och₃	-OCHCCH₃)₂	0
1	039	cf₂ci	N	°ch₃	-OCH-CH, \ ³ CH₂CH₃	0
1	040	cf₂ci .	H	ch₃	-ch(ch₃)₂	0
1	041	CF₂C1	N	-CH(CH₃)₂	Cl	0
1	042	cf₂ci'	N	-CH(CH₃)₂	OCH₃	0
1	043	CF₂C1	N	-CH(CH₃)₂	oc_;jh₅	0
1	044	cf₂ci	N	-CH(CH₃)₂	SCH₃	0
1	045	cf₂ci	H	CH₂C!	CH₃	0
1	046	cf₂ci	N	CHgCl	och₃	0
1	047	CFgCl	N	CH₂F	ch₃	0
1	048	CF₂C1	N	ch₂f	OCH₃	0
1	049	cf₂ci	N	ch₂f	oc₂h₅	0
1	050	CF₂C1	N	-CH₂OCH₃	^C2^H5	0
1	051	cf₂ci	N	-CH₂SCH₃	OCH,	0
1	052	CFgCl	N	. -CH₂SCH₃	CH₃	0
1	053	CF₂C1	N	-CH₂SCH₃	SCH,	0
1	054.	cf₂ci	H	-CH₂SCH₃	Cl	0
1	055	cf₂ci	K	-ch₂sch₃	oc₂h₅'	0
1	056	. CF₂C'l	N	sch₃	Cl	0
1	057	cf₂ci	N	sch₃	och₃	0
1	058	CFgCl	N	sch₃	oc₂h₅	0
1	059	cf₂ci	N	SCH₃	-OCH(CH₃)₂	0
1	060	CFgCl .	N	-OCH(CH₃)₂	Cl	0
1	061	CF₂C1	N	CF₃	0CH₃	0
1	062	CFgCl	N	CF₃	CH₃	0
1	063	CF₂Cl '	N	CF₃	oc₂h₅	0
1	064	OFgCl	N	CC1₃	OCH₃	0
1	065 .	CF₂C1	N	CC1₃	SCH₃ ·	0
1	066	cf₂ci	N	CH₃	Cl	0
1	067	CF₂C1	N	OCH₃	Cl	0
1	068	CFgCl	N	OCH₃	F	0
1	069	CF₂C1	N	och₃	Br ’	0
1	070	cf₂ci	N	ch₃	F	0
1	071	cf₂ci	CH	och₃	0CH₃	s
1	072	cf₂ci	N	ch₃	CH₃	s

Tabulka 7 - pokračování

Číslo	A	E	^R3	^R4 '	X Fyzikální data
i 073	CFgCl	N	OCH₃	OC₂H	S
1 074	CFgCl	CH	-CH_?0CH₃	OCH₃	S
1 075	cf₂ci	N	och₃	0CH₃	S
1 076	cf₂ci	CH	^C2^H5	OCH₃	s
1 077	cf₂ci	N	c₂h₅	CH₃	s
1 058	cf₂ci	N	ch₃	0CH₃	so
1 079	CF₂C1	N	0CH₃	OCH₃	so
1 080	cf₂ci	CH	ch₃	OCH₃	so
1 081	cf₂ci	CH	och₃	0CH₃	so
i 082	CFgCl	N	ch₃	OCH	^S02
1 083	CFgCl	N	^CH3	CH₃	SOg
1 084	cf₂cí	N	och₃	OCH₃	SO₂
1 085	CFgCl	CH	CH₃	OCH₃	SO₂
1 086	CFgCl	CH	CH₃	CH₃	SO₂
1 087	CF₂C1	CH	OCH₃	OCH₃	SO₂
1 088	-CF₂-CF₃	N	OCH₃	-OCH(CH₃)₂	0
1 089	-CF₂-CF₃	N	Cl	-OCH(CH₃)₂	0
1 090	cf₂ci	N	SCH₃	OCH₃	s
1 091	CFgCl	N	CF₃	OCH₃	s
1 092	CFgCl	Ň	ch₃	Cl	s' ·.
1 093	CF₂C1	N	OCH₃	Cl	s
1 094	cf₂ci	K	^C2^H5	CH₃	s
1 095	cf₂ci	N	och₃	-OCH(CH₃)₂	s
1 096	CF₂C1	N	-CH(CH_?>_?	OCH₃	s
1 097	CF₂Cl	N	CHgCl	OCH₃	s
1 098	CFgCl	N	CHgF	OCH,	s
1 099	CF₂C1	CH	c₂h₅	Cl	s
1 100	cf₂ci	CH	CH,	Cl	s
1 101	CFgCl	CH	CH₃	F	s
1 102	CF₂C1	CH	OCH₃	Cl	s
1 103	CFgCl	N	oc₂h₅	oc₂h₅	s . .
1 104	CF₂C1	N	c₂h₅	0CH₃	s
1 105	CFgCl	N	ch₃	oca₃	s
1 106	CF₂C1	N _	CH,	OC₂ ^H5	s
1 107	CF₂C1	CH	CH 3	CH₃	s
1 108	CFgCl	CH	CH₃	OCH,	s
1 109	CFgCl	CH	och₃	OCH, .	0
1 110	CF₂C1	N	CH₃	ch₃	0
11,1	CF₂C1	N	och₃	oc₂h₅	0 ' ,
1 112	CFgCl	CH	0CH₃	OC₂ ^H5	0
1 113	CF₂C1	CH	-ch₂och₃	0CH₃	0
1 114	CF₂C1	N	-ΟΗ,,ΟΟΗγ	0CH₃	0
1 1,5	cf₂ci	N	OCH₃	OCH₃	0
1 116	cf₂ci	CH	C₂H₅	OCH₃	0
11,7	• CF₂C1	N	-CHgOCH^	CH₃	0
1 1,8	chf₂	CH	-CHÍCH^ '	och₃	s
1 11-9	CHFg	CH	och₃	^SC2^H5	s
1 120	CHFg	N	och₃	sc₂h₅	s
1 121	CHF₂	N	och₃	-sch(ch₃)_?	s
, 122	CHFg	N	CC1₃	CH,	s
1 ,23	CHFg	N	CH₃	Br	s

Tabulka 7 - pokračování

Číslo	A	E	«3	^R4	X	Fyzikální	data
1 124	chp₃	N	chf₂	0CH₃	s
1 125	CHFg	N	chf₂	CH,	s
1 126	chf₂	N	-CH_?CF,	Cl	s
1 127	CHF ₂	N	-CH_?-CF,	0CH₃	s
1 128	chf₂	N	-CH_?-CF,	CH,	s
1 129	chf₂	N	-CHj-OCH,	^CR3	s
1 130	chf₂	N	-ch₂-sch,	CH₃	s
1 131	chf₂	N	-CHp-SCH,	sch₃	s
1 132	CHF ₂	H	-CH₃-SCH,	Cl	s
1 133	chf₂	N	-ch₂-sch₃	QC^ ,	s
1 134	chf₂	N	sch₃	Cl	s	t. t. 162	až 163°
1 135	chf₂	N	sch₃	0CH₃	š	t. t. 159	až 161°
1 136	chf₂	N	sch₃	oc₂h₅
1 137	chf₂	N	sch₃	-OCH(CH,)jj	s
1 138	chf₂	N	-OCH(CH^)_?	ci	s	t. t. 147	až 149°
1 139	chf₂	N	CF,	och₃	s
1 140	chf₂	N	CF₃	ch₃	s
1 141	chf₂	. N	CF₃	°C₂H5	s
1 142	chf₂	N	CC1₃	och₃	s
1 143	chf₂	H	CC1₃	sch₃	s
1 144	chf₂	Η	CH₃	Cl	s
1 145	chf₂	N	0CH₃	Cl	s	t. t. 151	až 153°
1 146	chf₂	N	OCH₃	F	s
1 147	chf₂	N	0Cií₃	Br	s
1 148	chf₂	N	ch₃	F	s
1 149	chf₂	N	CH₃	Br	s
1 150	chf₂	N	ch₃	H	s
1 151	CHF ₂	CH	c₂h₅	Cl	s
1 152	chf₂	ch	CH₃	Cl	s	t. t. 194	až 196°
1 153	chf₂	CH	ch₃	sch₃	s
1 154	chf₂	CH,	CH₃	F	s	t. t. 186	až 187°
1 155	chf₂	CH	CHy	Br	s
1 156	chf₂	CH	c₂H₅	cc₂h₅	s
1 157	chf₂	CH	^C2«5	sch₃	s
1 158	chf₂	ch₂	CF₃	^CH3	s
1 159	chf₂	CH	ch₂c'i	ch₃	s
1 160	chf₂	CH	ch₂ci	och₃	s
1 161	chf₂	CH	och₃	Cl	s	t. t. 159	až 164°
1 162	chf₂	CH	Cl	Cl	s	t. t. 201	až 202°
1 163	chf₂	CH	0CH₃	SCH₃	s
1 164	chf₂	CH	0CH₃	-0CH(CH,).„	s
1 165	chf₂	CH	CH₂F	OCH,	s
1 166	chf₂	CH	ch₂f	^CH3	s
1 167	chf₂	CH	CF₃	OCHy	s
1 168	chf₂	N	c₂h₅	-och(ch₃)₂	s
1 169	chf₂	N	^C2^H5	01	s	t. t. 163	až 164°
1 170	chf₂	N	^C2^H5	SCH₃	s
1 171	chf₂	H	c₂h₅	ch₃	s	t. t. 166	až 167°
1 172	chf₂	N	®2«5	C^	s
1 173	chf₂	N	och₃	-OCH(CH_ť>_?	s	t. t. 120	až 122°
1 174	chf₂	H	0CH₃	-0CH-CH₃	s
				CH₂CH₃

Tabulka 7 - pokračování

Číslo	A	E	«3	«4	X	fyzikální	data
1 175	chf₂	N	CH₃	-CH(CH,)_?	s
1 176	chf₂	N	-CHÍCH^	Cl	s	t. t. 169	až ,70°
1 177	chf₂	N	-CHtCH^	OCH₃	s	t. t. 148	až 150°
1 178	chf₂	N	-CH(CH^)_?	OC₂ ^H5	s
1 179	chf₂	N	-CH(CH-,)_?	SCH₃	s
1 180	chf₂	N	CHgCl	CH₃	s
1 181	chf₂	N	ch₂ci	0CH₃	s
1 182	chf₂	N	ch₂f	ch₃	s
1 183	chf₂	N	ch₂f	OCH₃	s
1 184	chf₂	N	ch₂f	och₂h	s
1 185	chf₂	N	-CH_?-OCH_?	^C2^H5	s
1 186	chf₂	N	-ch₂-sch₃	och₃	s
1 187	chf₂	CH	-ch(ch,)₂	OCH₃	0	t. t. ,41	až 143°
1 188	CHFg	CH	och₃	SCgHj	0
1 189	chf₂	N	och₃	SC^Hj	0
1 190	chk₂	N	OCH₃	-SCH(CH₃)₂ .	0
1 191	chf₂	N	Cd₃	CH₃	0
1 192	chf₂	N	ca₃	Br	0
1 193	chf₂	N	CHF₂	och₃	0
1 194	chf₂	N	chf₂	ch₃	0
1 195	chf₂	N	-ch₂-cf^	Cl	0
1 196	chf₂	H	-ch₂-cf,	OCHy	0
1 197	chf₂	N	-CHp-CF^	ch₃	0
1 198	chf₂	N	-CHpOCH^	ch₃	0
1 199	chf₂	N	CH₃	Br	0
1 200	chf₂	N	ch₃	H	0
1 201	chf₂	CH	^C2^H5	Cl	0	t. t. ,58	až 159°
1 202	chf₂	CH	CH₃	Cl	0	t. t. ,90	až 191°
1 203	chf₂	CH	CH₃	sch₃	0	t. t. ,71	až 172°
1 204	chf₂	CH	CH₃	F	0	t. t. ,74	až 176°
1 205	CHF ₂	CH	ch₃	Br	0
1 206	CHF₂	CH	^C2^H5	0C₂ ^H5	0
1 207	chf₂	CH	^C2^H5	sch₃	0
1 208	chf₂	ch₂	CF₃	CH-	0
1 209	chf₂	CH	CHgCl	^CH3	0
1 210	chf₂	CH	CHgCl	och₃	0	t. t. ,67	až 168°
1 211	chf₂	OH	och₃	Cl	0	t. t. 165	až 167°
1 212	chf₂	CH	Cl	Cl	0	t. t. 183	až 188°
1 213	chf₂	CH	och₃	SCH₃	0
1 214	chf₂	CH	OCH₃	-OCH(CH₃)₂	0
1 215	chf₂	CH	0CH₃	-0CH(CH₃)₂	0	t. t. 175	až 176°
1 216	chf₂	CH	ch₂f	ch₃	0
1 217	chf₂	CH	CF₃	OCH₃	0
1 218	chf₂	N	^C2^H5	0CH(CH₃)₂	0
1 219	chf₂	N	^C2^H5	Cl	0	t. t. 135	až ,37°
1 220	chf₂	S	^C2^H5	SCH₃	0
1 221	chf₂	N	c₂h₅	CH₃	0	t. t. 136	až 138°
1 222	chf₂	N	c₂«;	^C2^H5	0
1 223	chf₂	N	och₃	-0CH(CH^)₃	0	t. t. 113	až 115°
1 224	chf₂	N	och₃	-OCH-CH, 1 3	0

^CH2^CH3

Tabulka 7 - pokračování

fiíelo	A	E	^R3	^R4	X	Fyzikální data
1 225	chf₂	N	ch₃	-CH(CH₃)_?	0	t. t. 137 až 140°
, 226	chf₂	N	-ΟΗ(ΟΗ,),	Cl	. 0	t. t. ,60 až ,62°
1 227	CHř₂	H	-CHCCH^	0CH₃	0
1 228	CHF ₂	N	-CH(CH-,)_?	oc₂h₅	0
1 229	chf₂	Η	-CH(CH₃)_?	SCH₃	0
1 230	chf₂	N	ch₂ci	ch₃	0	t. t. 1,3 až ,15°
1 231 ·	chf₂	N	CHgCl	och₃	0	t. t. 94 až 96°
1 232	chf₂	N	ch₂f	CH₃	0
1 233	chf₂	N	ch₂f	OCH₃	0
1 234	chf₂	N	ch₂f	oc₂H₅	0
1 235	chf₂	N '	-CH₂OCH₃	^C2^H5	0
1 236	chf₂	N	-ch₂sch₃	OCH₃	0
1 237	chf₂	N	-CH_?SCH,	CH₃	0
1 238	chf₂	H	-CHpSCH,	sch₃	0
, 239	,chf₂	N	-CH_?SCH,	Cl	0
1 240	chf₂	N	-ch₂sch₃	oc₂h₅	0
1 24,	chf₂	N	sch₃	Cl	0	t. t. 147 až 149°
1 242	chf₂	N	sch₃.	OCH₃	0	t. t. 161 až 162°
1 243	chf₂	H	sch₃	oc₂h₅	0
1 244	chf₂	N	SCH₃	0CH(CH₃)_?	0	t. t. 163 až 164°
1 245	chf₂	N	-con(ch,)₂	Cl	0	t. t. ,03 až 104°
1 246	CHřg	N	CF₃	OCH,	0
1 247	chf₂	N	cf₃	CH₃	0
1 248	chf₂	N	cf₃	oc₂ ^h5	0
1 249	chf₂	N	CC1₃	0CH₃	0
1 250	chf₂	N	CC1₃	sch₃	0
1 251	chf₂	N	CH₃	Cl	0	t. t. 160 až 161°
1 252	chf₂	Η	och₃	Cl	0	t. t. ,67 až 168°
1 253	chf₂	M	OCH₃	F	0
1 254	chf₂	N	och₃	Br	0
1 255	chf₂	N	ch₃	F	0
1 256	ch₂f	N	ch₃	0CH₃	0
1 257	ch₂f	N	och₃	OCH₃	0
1 258	ch₂f	N	ch₃	CH₃	0
1 259	ch₂f	N	^C2^H5	OCH₃	0
1 260	ch₂f	CH	ch₃	0CH₃	s
1 26,	ch₂f	CH	OCH,	OCH₃	s
1 262	ch₂f	CH	CH₃	gh₃	s
1 263	ch₂f	K	CH,	och₃	0
1 264	ch₂f	CH	CH₃	0CH₃	0
1 265	ch₂f	CH	0CH₃	OCH₃	0
1 266	ch₂f	N	^C2^H5	OCH₃	0
1 267	ch₂f	N	CH,	ch₃	0
1 268	-CF₂-CF₂Br	N	ch₃	0CH₃	0
1 269	-CF₂-Cř₂Br	CH	CH₃	0CH₃	0
1 270	-CFg-CFgBr	ca	OCH₃	OCH₃	0
1 271	-cf₂-cf₂ci	N	ch₃	0CH₃	s
1 272	-ch₂-ch₂p	N	CH₃	OCH,	0
1 273	-ch₂-ch₂f	N	ch₃	ch₃	0
1 274	-ch₂-ch₂f	N	och₃	OCH₃	0
1 275	-ch₂-ch₂f	H	c₂H₅	OCH₃	0

Tabulka 7 - pokračování

číslo	Α	E	^R3	^R4	X	Fyzikální data
1 276	-ch₂-ch₂f	CH	ch₃	0CH₃	0
1 277	-CHg-CHgř	CH	OCH₃	och₃	0
1 278	-CH₂-CH₂F	CH	ch₃	ch₃	0
1 279	-ch₂-ch₂f	N	CH₃	och₃	s
1 280	-ch₂-ch₂f	N	OCH₃	och₃	s
1 281	-CH₂-CC1₃	N	CH₃	och₃	0
1 282	-CH₂-CC1₃	N	OCH₃	OCH₃	0
, 283	-CH₂-CC1₃	CH	CH₃	OCH₃	0
1 284	-CH₂-CC1₃	CH	OCH₃	OCH₃	0
1 285	-CH₂-CC1₃	N	c₂H₅	och₃	0
1 286	-CF₂-CH₃	N	OCH,	OCH₃	0
, 287	-CF₂-CH₃	N	^CH3	OCH₃	0
1 288	-CK₂-CH₃	N	CH,	ch₃	0
1 289	-CF₂-CH₃	CH	^CH3	0CH₃	0
1 290	-CF₂-CH₃	CH	0CH₃	OCH₃	0
1 291	-ch₂-ch₂ci	N	CH₃	OCH₃	s
1 292	-ch₂-ch₂ci	N	och₃	OCH₃	s
1 293	-ch₂-ch₂ci	N	c₂h₅	0CH₃	s
1 294	-ch₂-ch₂ci	H	ch₃	oc₂h₅	s
1 295	-CH₂-CH₂C1	CH	c₂h₅	OCH₃	s
1 296	-CH₂-CH₂C1	N	CH₃	oc₂h₅	0
1 297	-CH₂-CH₂C1	N	ch₃	oc₂h₅	s
1 298	-ch₂-ch₂ci	CH	OCH₃	OCH₃	s
, 299	-CH₂-CH₂C1	CH	ch.	OCH₃	s
1 300	-CH₂-CH₂C1	N	cf₃	0CH₃	0
1 301	-CH₂-CH₂C1	N	ch₂f	OCH,	0
1 302	-ch₂-ch₂ci	CH	CHjCH,,	Cl	0
1 303	-ch₂-ch₂ci	CH	och₃	Cl	0
1 304	-CH₂-CH₂C1	CH	-CH^OCH^	0CH₃	0
1 305	-ch₂-ch₂ci	N	-CHpOCH^	OCH₃	0
1 306	-ch₂-ch₂ci	N	0CH₃	0CH₃	0	t. t. 174 až 175
1 307	-CH₂-CH₂C1	N	och₃	OCH,	0
1 308	-ch₂-ch₂ci	N	ch₃	CH₃	0
1 309	-CH₂-CH₂C1	N	^C2^H5	OCH₃	0
1 310	-CH₂-CH₂C1	N	c₂H₅	CH,	0
1 311	-CH₂-CH₂C1	N	CH₃	⁰¹	0
Ί 312	-CH₂-CH₂C1	N	CH₂C1	OCH₃	0
1 313	-ch₂-ch₂ci	N	OCH₃	-OCH(CH^)_?	0
1 314	-CH₂-CH₂C1	N	OCH₃	SCH₃	0
1 315	-CH₂-CH₂C1	N	-ch(ch,)₂	0CH₃	0
1 316	-CH₂-CH₂C1.	N	0¾	OCH₃	0
, 317	-CH₂-CH₂C1	N	oc₂h₅	oc₂h₅	0
1 318	-CH₂-CH₂C1	N	0CH₃	Cl	0
1 319	-CH₂-CH₂C1	CH	CH₃	OCH₃	0	t. t. 208 až 209
1 320	-CH₂-CH₂C1	CH	0CH₃	0CH₃	0
1 321	-ch₂-ch₂ci	CH	ch₃	CH,	0	181 až 183°
1 322	-ch₂-ch₂ci	CH	CH₃	Cl	0
1 323	-ch₂-ch₂ci	CH	ch₃	F	0
1 324	-ch₂-ch₂ci	CH	c₂h₅	OCH₃	0
1 325	-OCHg-CHCl-CHgCl	N	CH₃	OCH₃	0
1 326	-0CH₂-CaCl-CH₂Cl	N	och₃	OCH₃	0

Tabulka 7 - pokračování

Číslo	A	£	®3		X—	Fjřzikélní	data
1 327	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	N	ch₃	^CH3	0
1 328	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	H	^CA	0CH₃	0
1 329	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	CH	CH₃	0CH₃	0
1 330	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	CH	och₃	OCH₃	0
1 331	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	CH	CH₃	CH₃	0
1 332	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	M	ch₃	0CH₃	s
1 333	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	N	OCH₃	0CH₃	s
1 334	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	CH	CH₃	0CH₃	s
1 335	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	CH	OCH₃	0CH₃	s
1 336	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	N	c₂h₅	CH,	0
1 337	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	N	OCHj	Cl	0
1 338	-OCH₂-CHC1-CH₂C1	CH	CH₃	Cl	0
1 339	ch₂f	N	CH₃	0¾	0
1 340	ch₂f	CH	CH₃	Cl	0
1 341	ch₂f	M	OCH₃	Cl	0
1 342	-CH₂-CHC1-CH₂C1	CH	^C2^H5	Cl	0
1 343	-CH₂-CHBr-CH₂Br	N	CH₃	OCH₃	0
1 344	-ch₂-chci-chci	N	CH₃	och₃	0
	ch₃
1 345	-CH_O-CHC1-CHC1 2 i	N	0CH₃	0CH₃	0
	1 ca₃
1 346	-CH_O-CHC1-CHC1 2 i	N	CH₃	CH₃	0
	CH₃
1 347	-CH^CHCl-CHCl 2 i	CH	ch₃	och₃	0
	CH₃
1 348	-CH«-CHC1-CHC1	CH	CH₃	Cl	0
	\| CH₃
1 349	-CH_O-CHC1-CHC1 2 i	CH	OCH₃	0CH₃	0
	CH₃
1 350	-CH_O-CHC1-CHC1 * I	N	^C2^H5	0CH₃	0
	CH₃
1 351	-CF₂-CHF₂	N	^C2^H5	OCH,	0	t. t. 158	až 160°
1 352	-cf₂-chf₂	CH	ch₃	Cl ^J	0
1 353	-cf₂-chf₂	CH	OCH₃	Cl	0	t. t. 164	až 165°
1 354	-cf₂-chfci	N	c₂h₅	OCH,	0	t. t. 144	až 146°
1 355	-cp₂-chfci	CH	CH₃	Cl	0	t. t. 177	až 179°
1 356	-cf₂-chpci	CH	0CH₃	Cl	0	t. t. 164	až 165°
1 357	-cf₂-chfci	N	-CH(CH₃)₂	OCH₃	0	t. t. 128	až 130°

Tabulka 8

Νγ’ΐ

X-A

Síslo	A	Poloha X-A	^R!	Λ	^R4	X	E
1 401	chf₂	2	5-F	^C2^H5	och₃	0	lí
1 402	chf₂	2	5-F	ch₃	Cl	0	CH
1 403	chf₂	2	5-F	0CH₃	SCH₃	0	N
1 404	chf₂	2	5-F	OCH₃	-OCH(CH^)_?	0	N
1 405	chf₂	2	5-F	OCH₃	Cl	0	N
1 406	chf₂	2	5-F	°2^H5	OCH,	s	Ν'
1 407	chf₂	2	5-F	CH₃	Cl	s	N
1 408	chf₂	2	5-F	ch₃	Cl	s	CH
1 409	chf₂	2	5-F	^C2^H5	ch₃	0	N
1 410	chf₂	2	5-F	^C2^H5	ch₃	0	CH
1 411	CHFg	2	5-F	och₃	Cl	0	CH
1 412	chf₂	2	5-F	oc-A	Cl	0	N
1 413	chf₂	2	5-F	CH₃	F	0	N
1 414	chf₂	2	5-F	ch₃	Br	0	N
1 415	chf₂	2	5-F	ch₃	Br	0	CH
1 416	chf₂	2	5-F	CH₃	F	0	CH
1 417	chf₂	2	5-F	^C2^H5	Cl	0	CH
1 418	chf₂	2	5-F	ch₂f	OCH₃	0	N
1 419	Cgik	2	5-F	CH,	OCH₃	0	N
1 420	^C2^F5	2	5-F	ch₃	och₃	0	N
1 421	^c2^f5	2	5-F	ch₃	och₃	0	CH
1 422	c₂f;	2	5-F	och₃	och.	0	CH
1 423	^C2^F5	2	5-F	ch₃	Cl	0	CH
1 424	^C2^F5	2	6-F	ch₃	OCH₃	0	,tt
1 425	^C2^F5	2	6-F	ch₃	OCH₃	0	’ CH
1 426	C₂ ^f	2	6-F	^C2^H5	OCH₃	0	N
1 427	c₂h	2	6-F	CH₃	BCH₃	s	N
1 428	c₂f₅ ⁵	2	6-F	ch₃	och₃	s	CH
1 429	CA	2	6-F	°2^H5	och₃	s	N
1 430	^C2^F5	2	6-COOCH₃	CH₃	OCH,	0	N
1 431	c₂ ^p	2	6-COOCH₃	0CH₃	0ch₃	0	N
1 432	°2^F5	2	6-COOCH,	CH₃	OCH₃	0	CH
1 433	^C2^F5	2	6-F	c₂h₅	OCH₃	0	N
1 434	chf₂	2	6-F	c₂h₅	och₃	0	N
1 435	chf₂	2	6-F	CH₃	Cl	0	CH
1 436	chf₂	2	6-F	CH.	Br	0	CH
1 437	chf₂	2	6-F	0ÉH₃	-ΟΟΗ(ΟΗ_ί)₂	0	N
1 438	chf₂	2	6-F	0CH₃	Cl	0	N
1 439	chk₂	2	6-F	-ch(ch,)₂	OCH₃	0	N
1 440	chf₂	2	6-F	e₂ ^H5	OCH,	0	CH
1 441	chf₂	2	6-F	^C2^H5	Cl	0	CH
1 442	chf₂	2	6-F	CH₃	SCH₃	0	N
1 443	chf₂	2	6-5	0CH₃	SCH,	0	N
1 444	chf₂	2	6-F	-OCH(CH^)_?	Cl	0	N
1 445	chf₂	2	6-F	^C2^H5	CH₃	0	N
1 446	chf₂	2	6-F	-CH(CH₃)₂	CH₃	0	N

Fyzikální data

t. t. 140 až 141°

t. t. 160 až 161°

Tabulka 8 - pokračování číslo A Poloha R, R^

X-A

X E Fyzikální data

1	447	CHF ₂	2	6-F	ch₂f	och₃	O	N
1	448	chf₂	4	6-F	c₂h₅	OCH,	s	N
1	449	chf₂	2	6-F	CH₃	Cl	s	CH
1	45a	CHF ₂	2	6-F	ch₃	Br	s	CH
1	451	chf₂	2	6-F	och₃	Cl	s	CH
1	452	chf₂	2	6-F	^C2^H5	CH₃	s	CH
1	453	chf₂	2	5-F	och₃	OCH₃	0	N	t. t. 150	až	151°
1	454	chf₂	2	6-C1	och₃	0CH₃	0	N	t. t. 162	až	,65°
1	455	chf₂	2	6-C1	och₃	0CH₃	0	CH	t. t. ,48	až	154°
1	456	chf₂	2	6-C1	CH₃	CH₃	0	CH	t. t. 189	až	,91°
1	457	CHF 2	2	5-C1	°°^Η3	OCH₃	0	N	t. t. ,64	až	166°
1	458	chf₂	4	2-CH₃	ch₃	0CH₃	0	N	t. t. 147	až	150°
1	459	chf₂	2	5-C1	^C2^H5	OCH₃	0	N	t. t. 130	až	,32°
1	460	chf₂	2	5-C1	-CH(CH₃)₂	0CH₃	0	N	t. t. 149	až	151°
1	46,	chf₂	2	5-C1	ch₃	Cl	0	CH	t. t. 182
									(rozklad)
1	462	chf₂	2	5-C1	och₃	Cl	0	CH	t. t. 170	až	172°
1	463	chf₂	2	5-C1	-och(ch,)₂	^0Cií3	0	N	t. t. ,28	až	,35°
1	464	chf₂	2	5-C1	och₃	SCH₃	0	CH

Tabulka 9

SO^-NH-C-NH -T>^NY^CH3l| Ν£γΕ

A-A

004$

Číslo A	A	Poloha X-A	R,	r₂	X	E
1 501	chf₂	3	6-N0g	3-Br	s	N
1 502	CF₃	3	6-COOC₂H₅	3-Br	0	N
1 503	CF,	3	6-COOC₂H₅	3-Br	s	N
1 504	CP₃	3	6-CH₃	2-C1	SO₂	CH
1 505	chf₂	3	6-CH₃	2-C1	S0₂	CH
1 506	chf₂	3	2-NO₂	2-C1	0	N
1 507	chf₂	3	2-N0₂	2-C1	0	CH
1 508	chf₂	3	2-COOC₂H₅	2-C1	0	H
1 509	chf₂	3	2-C00C₂H₅	2-C1	s	N
1 510	chf₂	3	6-C1	2-C1	0	CH
1 511	chf₂	3	6-C1	2-C1	s	CH
1 512	chf₂	3	6-C1	2-C1	so	N
1 513	chf₂	3	6-C1	2-C1	SO₂	N
1 514	chf₂	3	2-CF₃	2-C1	0	N
1 515	chf₂	3	5-N0₂	2-C1	0	N
1 516	chf₂	3	6-0CH₃	2-C1	Ό	CH
1 517	chf₂	3	6-OCH₃	2-C1	0	N
1 518	chf₂	3	6-SCH₃	2-C1	0	CH
1 519	chf₂	3	6-SCH₃	2-C1	0	N

Fyzikální data

t. t. 170 až 172°

Tabulka 9 - pokračování

Číslo A	Poloha X-A	^R1	^R2	X	E	Fyzikální data
1 520 CHF₂	3	2-SO_?CH^	2-C1	0	CH
1 521 CHF₂	3	2-SO₂CH₃	2-C1	0	N
Tabulka 10		φ-50_£ΝΗ-	O C-NH-(' '‘E *4

číslo	A	X	m	Polohy X-A	E	«3	^R4	Fyzikální data
1 601	chf₂	0	2	2,5	N	ch₃	0CH₃	t. t. 1,3°
1 602	chf₂	s	2	2,5	N	ch₃	0CH₃
1 603	chf₂	0	2	2,6	N	ch₃	0CH₃
1 604	chf₂	0	2	2,5	CH	ch₃	0CH₃
1 605	chf₂	0	2	2,5	CH	Cl	CH₃
1 606	chf₂	0	2	2,5	CH	Cl	och₃
1 607	chf₂	0	2	2,5	N	c₂h₅	och₃
1 608	chf₂	0	2	2,5	N	0CH₃	OCH₃
1 609	tfCF,-CF₉H	0	2	2,5	N	CH₃	OCH₃
1 610	-cf₂-cf₂h	0	2	2,5	N	ch₃	OCH₃
1 61,	cf₃	0	2	2,5	N	ch₃	OCH₃

S

II

Tabulka 11

CC

SOfNH-C-NH

Νγε

číslo	A	E	^R3	^R4	X
1 701	chf₂	N	c₂H₅	0CH₃	0
1 702	chf₂	CH	^C2^H5	0CH₃	0
1 703	chf₂	N	OCH₃	-0CH(CH₃)₂	0
1 704	chf₂	N	-ch(ch,)₂	OCH₃	0
1 705	chf₂	N	^C2^H5	OCH₃	s
1 706	chf₂	CH	c₂h₅	OCH₃	s
1 707	chf₂	N	^C2^H5	-0CH(CH,)_?	s
1 708	chf₂	N	-ch(ch,)₂	OCH₃	s
1 709	c₂f₅	N	ch₃	0CH₃	0
1 710	^C2^P5	N	ch₃	OCH₃	s
1 711	CF₂CHF₂	N	^C2«5	0CH₃	0
, 7,2	cf₂chf₂	N	-OCH(CH₃)₂	och₃	0

Tabulka 12

V^sOrNH-C-NH -fi \-A

N~\

Číslo	A	E	^R3	^R4	X	z	Fyzikální data
1 801	CHK₂	N	ch₃	OCH₃	O	0	t. t. 132 až 134°
1 802	chf₂	N	ch₃	oc₂h₅	0	0	t. t. 121 až 122°
1 803	chf₂	CH	CH₃	CH₃	O	0	t. t. 199 až 201°
1 804	chf₂	CH	ch₃	OCH₃	0	0	t. t. 189 až 191°
1 805	chf₂	CH	och₃	OCH₃	0	0	t. t. 152 až 154°
1 806	chf₂	N	CH₃	OCH₃	0	s	t. t 148 až 150°
1 807	chf₂	N	CH₃	CH₃	s	0
1 808	chf₂	N	CH₃	OCH₃	s	0	t. t. 169 až 172°
1 809	chf₂	N	CH₃	OCgHj	s	0	t. t. 154 až 155°
1 810	chf₂	N	CH₃	OCH₃	s	s
1 811	chf₂	CH	ch₃	CH₃	s	0	t. t. 176 až 178°
1 812	chf₂	CH	ch₃	OCH₃	s	0	t. t. 172 až ,74°
1 813	chf₂	CH	0CH₃	OCH₃	s	0	t. t. 155 až 162°
1 814	CaF₂	N	ch₃	CH₃	0	0
1 815	CF,	N	ch₃	0CH₃	so	0
1 816	CF₃	CH	CH,	OCH₃	so	0
1 817	CF₃	N	CH₃	0CH₃	so₂	0
1 818	CF₃	CH	CH₃	OCH₃	SO₂	0
1 819	chf₂	N	CH₃	OCH₃	so	0	t. t. 165 až 167°
1 820	CHF, ti	N	ch₃	CH₃	so	0
1 821	CHF₂	N	ch₃	OC 2^5	so	0	t. t. 156 až 158°
1 822	chf₂	CH	Ctí₃	CH₃	so	0
1 823	chf₂	CH	CH₃	och₃	so	0	t. t. 195 až 197°
1 324.	chf₂	CH	OCH₃	och₃	so	0
1 825	chf₂	N	CH₃	OCH₃	so	s
1 826	chf₂	N	CH₃	ch₃	so₂	0
1 827	chf₂	N	ch₃	och₃	SO₂	0
1 828	chf₂	N	CH,	0¾	SO₂	0
1 829	chf₂	N	CH₃	OCH₃	SO₂	s
1 830	chf₂	CH	CH₃	OCH₃	SO₂	0
1 831	chf₂	CH	ch₃	OCH₃	SO₂	0
1 832	chf₂	CH	OCH₃	OCH₃	SO₂	0
1 833	cf₃	M	CH₃	OCH,	O	0	t. t. 160 až 162°
1 834	cf₃	N	CH₃	CH₃	0	0
1 835	CF₃	N	CH₃	OCpHg	0	0
1 836	cf₃	CH	CH₃	CH₃	0	0
1 837	cf₃	CH	CH₃	OCH₃	0	0	t. t. ,48 až 152°
1 838	cf₃	CH	och₃	och₃	0	0
1 839	CF₃	N	CH₃	OCH₃	0	s
1 840	cf₃	N	CH₃	CH₃	S	0
1 841	cf₃	N	ch₃	och₃	s	0
1 842	CF₃	N	CH₃	OCgHj	s	0
1 843	CF₃	N	ch₃	0CH₃	s	s
1 844	cf₃	CH	ch₃	CH₃	s	0
1 845	cf₃	CH	ch₃	och₃	s	0
1 846	CF₃	CH	OCH₃	OCH₃	s	0
1 847	-CF₂-CHF₂	N	CH₃	OCH₃	0	0	t. t. 170 až 174°

Tabulka 12- pokračování

Číslo	A	E	^K3	^R4	X	z	Fyziki	ílní
1 848	-CF₂-CHF₂	N	ch₃	ch₃	0	0
1 849	-cf₂-chf₂	N	ch₃	OCA	0	0	s. t.	136
1 850	-cf₂-chf₂	CH	ch₂	CH₃	0	0
1 851	-cf₂-chf₂	CH	ch₃	OCH₃	0	0	t. t.	178
1 852	-cf₂-chf₂	CH	och₃	0CH₃	0	0
1 853	-cf₂-chf₂	N	ch₃	0CH₃	0	s
1 854	-CFp-CHF,	N	ch₃	CH₃	s	0
1 855	-CF₂-CHF₂	N	CH,	OCH₃	s	0	t. t.	156
1 856	-cf₂-chf₂	N	CH₃	oc₂h₅	s	0
1 857	-cf₂-chf₂	N	CH₃	OCH₃	s	s
1 858	-cf₂-chf₂	CH	CH₃	CH₃	s	0
1 859	-cf₂-chf₂	CH	CH₃	och₃	s	0
1 860	-CF₂-CHF₂	CH	OCH₃	0CH₃	s	0
1 861	-cf₂-chcif	N	CH,	0CH₃	0	0	t. t.	148
1 862	-cf₂-chcif	N	CH₃	CH₃	0	0
1 863	-cf₂-chcif	H	CH₃	OC-jH,	0	0
1 864	-CF₂-CHC1F	CH	CH₃	CH₃	0	0	t. t.	178
1 865	-cf₂-chcif	CH	CH₃	0CH₃	0	0
1 866	-cf₂-chcif	CH	OCH₃	0CH₃	0	0
1 867	-cf₂-chcif	N	ch₃	och₃	0	s
1 868	-cf₂-chcif	N	ch₃	ch₃	s	0
1 869	-cf₂-chcif	N	CH₃	0CH₃	s	0
1 870	-cf₂-chcif	N	ch₃	0¾	s	0
1 871	-cf₂-chcif	N	CH₃	OCH₃	s	s
1 872	-cf₂-chcif	CH	ch₃	CH₃	s	0
1 873	-cf₂-chcif	CH	ch₃	OCH₃	s	0
1 874	-cf₂-chcif	CH	och₃	0CH₃	s	0
1 875	-CF₂-CHBrF	N	ch₃	OCH,	0	0
1 876	-CFg-CHBrF	N	CH₃	^CÍI3	0	0
1 877	-CFg-CHBrF	M	CH₃	0¾	0	0
1 878	-CFg-CHBrF	CH	CH₃	^CH3	0	0
1 879	-CF₂-CHBrF	CH	ch₃	och₃	0	0
1 880	-CF₂-CHBrF	CH	0CH₃	OCH₃	0	0
1 881	-CFg-CHBrF	M	CH₃	0CH₃	0	s
1 882	-CFg-CHBrF	N	CH₃	CH₃	s	0
1 883	-CFg-CHBrF	N	CH,	OCH₃	s	0
1 884	-CF₂-CHBrF	N	^CH3	0¾	s	0
1 885	-CFg-CHBrF	N	CH₃	OCH₃	s	s
1 886	-CFg-CHBrF	CH	CH₃	CH₃	s	0
1 887	-CF₂-CHBrF	CH	CH₃	OCH₃	s	0
1 888	-CF₂-CHBrF	CH	0CH₃	och₃	s	0
1 889	CHF₂	N	0CH₃	0CH₃	0	0	t. t.	135
1 890	chf₂	N	OCH₃	OCH₃	s	0	t. t.	145
1 891	chf₂	N	OCH₃	OCHj	S0₂	0
1 892	chf₂	N	0CH₃	0CH₃	SO₂	0
1 893	CF₃	N	0CH₃	och₃	0	0	t. t.	174'
1 894	cf₃	N	och₃	och₃	s	0
1 895	-cf₂-chf₂	N	OCH₃	OCHý	0	0	t. t.	179
1 896	-CF₂-CHF₂	N	0CH₃	OCH₃	s	0
1 897	-cf₂ccif₂	N	. OCH₃	OCH₃	0	0
1 898	chf₂	N	och₃	oc₂H₅	0	0	t. t.	114

Tabulka 12- pokračování

Síslo	A	E	*3	^R4	X	z	Fyzikální data
1 899	chf₂	N	ch₃	0CH₃	0	0	t. t. ,32 až 134°
1 900	chf₂	N	och₃	och₃	0	0	t. t. ,35 až 137°
1 901	CHF₂	N	ch₃	och₃	s	0	t. t. ,69 až 172°

Tabulka ^Ri

OCH,

číslo	A	E	Rg	^R,	X	Fyzikální data
2 00,	CHFg	N	CH,	H	0
2 002	CHF	N	Cl	H	0
2 003	CF,	N	Cl	H	0
2 004	CHFg	N	H	H	0	t. t. 153 až 154°
2 005	CHFg	CH	H	H	0
2 006	CHFg	N	F	H	0
2 007	CHFg	CH	F	H	0

Tabulka 14

Číslo .	A	E	^R,	r₂	X	Fyzikální data
2 10,	CHFg	N	H	Cl	0	t. t. ,54 až 157°
2 102	CHFg	CH	H	Cl	0	t. t. 168 až ,70°
2 103	CHFg	CH	H	Cl	s
2 ,04	CHFg	N	H	Cl	s
2 105	-CFg-CHCIF	N	Cl	H	0
2 106	cf₃	N	Cl	H	0
2 107 \	CHFg	N	Cl	H	s
2 ,08	CHFg	N	H	F	0
2 109	chf₂	CH	H	F	0
2 110	chf₂	N	F	H	0	t. t. 1,6 až 118°
2 ,11	chf₂	CH	F	H	0	t. t. 152 až 154°
2 112	chf₂	CH	Cl	H	0
2 ,13	chf₂	N	Cl	H	0	t. t. 139 až 143°
2 114	chf₂	CH	ch₃	H	0
2 1,5	CHFg	N	CH,	H	0
2 ,46	CHFg	CH	Br	H	0
2 117	chf₂	N	Br	H	0

Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:

Příklad 13

Příklady prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)

Emulzní koncentráty	a)	b)	c)
účinná látka	20 %	10 %	50
vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové
kyseliny	5 %	4 %	5
polyethylenglykolether ricinového oleje	5 %	4 %
(36 mol ethylenoxjdu)
cyklohexanon	30 %	20 %
směs xylenů	40 %	62 %	93

Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravit emulze každé požadované koncentrace účinné látky.

b)	Roztoky	a)	b)	c)	d)
	účinná látka	20 %	10 %	5 %	1 %
	monoethylether ethylenglykolu	30 %	-	50 %	50 %
	polyethylenglykol
	molekulová hmotnost 400	-	70 %	-	20 %
	H-methyl-2-pyrrolidon	50 %	20 %	44 %	28 %
	epoxidovaný kokosový olej	-	-	1 %	1 %
	Takovéto roztoky jsou vhodné k	použití ve	formě malých kapek	•
e)	Granuláty		a)	b)
	účinná látka		5 %	10 %
	kaolin		94 %	. -
	vysocedisperzní kyselina křemičitá	1 %
	attapulgit		-	90 %
	Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, nastříká se na	nosič a rozpouštědlo se po
tom	odpaří ve vakuu.
d)	Popraš		a)	b)
	účinná látka		0,1 %	1 %

vysocediaperznl kyselina křemičitá 1 % 5 % aastek 98,9 % kaolin - 94 %

Důkladným smícháním nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš

Příkladu

Příklady prostředků pro pevné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)

a) Saáčitelný prášek a) b) c) účinná látka hatriualigninsulfonát % 60 % 0,5 % % 5 % 5 %

natriumlaurylsulfát	3 56	-		-
natriumdiisobutylnaftalensulfonát	-	6	%	6 %
oktylfenolpolyethylenglýkolether
(7 až 8 mol ethylenoxidu)	-	2	%	2 56
vysocedisperzní kyselina křemičitá	5 %	27	%	27 %
kaolin	67 56	-		-
chlorid sodný	-	-		59,5 %
Účinná látka se dobře smísí s přísadami	a směs se dobře	rozemele ve	vhodném mlýnu. Získá
se smáčitelný prášek, který se ředí vodou na	suspenze každé	požadované koncentrace.

b) Emulzní koncentrát a) b) účinná létka 10 % 1 56 oktylfenolpolyethylenglykolether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % 3 % vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny 3 % 3 56 polyglykolether ricinového oleje (36 mol ethylenoxidu) 4 56 4 56 cyklohexanon 30 % 10 56 směs xylenů 50 % 79 56

Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace.

c) Popraš

a)

b) účinná látka mastek kaolin

0,1 % 1 56 99,9 56

56

Přímo upotřebitelná popraš se získá tím, že se účinná látka smísí s nosnou látkou a směs se rozemele na vhodném mlýnu.

d) Granulát získaný vytlačováním a) b) účinná látka 10 % 1 56 natriumligninsulfonát 2 56 2 56 karboxymethylcelulóza 1 56 .1 56 kaolin 87 56 96 %

Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí ae vodou. Tato směs se vytlačí na vytlačovacím stroji a potom se granulát suší v proudu vzduchu.

e) Obalovaný granulát účinná látka polyethylénglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin

56 3 56 94 56

Jemně rozemletá účinná látka se v míchadle nanese rovnoměrně ne kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát prostý prachu.

f) Suspenzní koncentrát a) b)

56 5 56 účinná látka ethylenglykol 10 % nonylfenolpolyethylenglykolether (15 mol ethylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymethylcelulóza 1 % yj% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 % %

% %

% 0,2 % 0,8 % n %

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Tak se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.

g) Roztok soli účinná látka 5 % isopropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykolether (78 mol ethylenoxidu) 3 % voda 91 %

Příklady ilustrující biologickou účinnost:

Příklad 15

Důkaz herbicidního účinku před vzejitím rostlin

Ve skleníku se do květináčů o průměru 12 až 15 cm zasejí semena rostlin. Bezprostředně potom se povrchy půdy ošetří vodnou disperzí nebo roztokem účinných látek. Používá se koncentrací 4 kg účinných látek na 1 ha. Květináče se potom udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Po 3 týdnech se pokus vyhodnotí a účinek se posuzuje podle následující stupnice:

rostliny néklíčí nebo jsou úplně odumřelé až 3 velmi silný účinek až 6 střední účinek až 8 nepatrný účinek žádný účinek (jako v případě neošetřených kontrolních rostlin)

Jako srovnávací látky bylo při tomto provedení pokusu použito ve stejné koncentraci sloučeniny vzorce A

OCH, ^J^-SOžNH-CO-NH

Cl

OCH, (A) známé z příkladu 2 evropské přihlášky vynálezu č. 1485.

Preemergentní účinek:

aplikované množství 4 kg účinné létky/ha

Sloučenina č.	Avena	Setaria	Sinapis	Stellaria
1	4	4	2	2
2	4	4	2	2'
75	5	6	2	2
76	4	4	2	2
77	5	6	2	2
81	3	1	2	2
83	6	6	2	2
90	2	2	2	2
91	2	2	2	2'
102	6	7	2	2
131	2	3	2	2
132	2	3	2	2
195	6	4	2	2
196	4	3	2	2
200	6	5	2	2
301	6	7	2	2
302	5	4	2	2
303	5	6	2	2
312	6	5	2	2
316	4	2	2	2
329	3	2	2	2
331	4	4	2	2
333	6	5	2	2
337	2	2	2	2
470	2.	2	2	2
471	1	1	2	2
497	4	1	2	2
500	6	3	2	2
522	4	2	2	2
524	3	4	2	2
526	3	2	2	2
527	2	2	2	2
528	3	2	2	2
532	5	5	2	3
541	6	3	2	2
551	2	3	2	2
557	8	6	2	2
587	4	3	2	2
595	2	2	1	2

Preemergentní účinek:

aplikované množství: 4 kg účinné látky/ha

Sloučenina č.	Avena	Setaria	Sinapis	Stellaria
901	2	1	2	1
902	6	4	2	2
919	2	1	2	1
1 161	6	3	2	2
1 202	4	1	2	2
1 203	3	1	2	2
1 212	7	3	2	2
1 223	3	2	2	2
1 242	5	4	2	2
1 244	4	2	2	2
1 245	3	1	2	2
1 252	4	2	2	2
1 453	2	1	2	2
1 454	2	1	2	2
1 455	4	1	2	1
1 456	2	1	2	2
1 457	3	2	2	2
1 601	2	1	2	1
1 806	6	3	2	2'
1 809	5	2	2	1
1 812 .	2	1	2	2
1 813	3	1	2	1
1 823	3	2	2	2
1 861	6	3	2	2
1 890	5	3	2	1
1 893	3	2	2	2
1 898	3	2	2	2
2 004	2	1	2	2
2 101	2	1	2	2
2 102	2	1	2	1
2 110	2	1	2	2 ;
2 111	2	1	2	2
2 113	2	1	2	2
srovnávací látka	A 9	6	3	6
^J Při testu ns	i herbicidní účinek při	preemergentní	aplikaci vykazují	sloučeniny vzorce I

zřetelně silnější účinek vůči pokusným rostlinám než srovnávací sloučenina A.

Příklad 16

Důkaz selektivity při preemergentním ošetření

Při stejném uspořádání pokusu jako v příkladu 15 se ošetři větší počet semen rostlin různým množstvím účinné látky. Vyhodnocení se provádí podle stejné stupnice.

Výsledky testu (preemergentní ošetření):

žíí;íú5ij sil ¢- . i

Účinek Použité množství kg účinné lótky/ha testovaná rostlina	0,25	Sloučenina č.	60,	Sloučenina č. 913
0,12	o,	06	0,03	0,25	0,12	0,06	0,03
pšenice	4	7	9		9	5	6	7	9
kukuřice	2	2	2		2	3	3	7	8
Avena fatua	2	2	3		4	5	6	6	8
Alopecurus myosuroides	2	2	2		2	2	2	2	3
Echinochloa crus galii	2	2	2		2	2	2	3	3'
Rottboellia exaltata	2	3	3		3	3	3	4	4
Cyperus esculentus	3	3	3		3	2	3	3	5
sója	2	2	2		2	2	2	3	3
bavlník	2	2	2		3	1	2	2	2
ebutilon	1	1	2		2	1	1	1	1
řepeň (Xanthium sp.)	2	3	3		3	2	2	2	3
Chenopodium sp.	1	1	2		2	2	2	2	2.
Ipomoea	2	2	2		2	2	2	2	2
Sinapis	2	2	2		2	1	1	1	1
Galium aparine	2	2	2		3	2	2	3	,3
Viola tricolor	2	2	2		2	' 1	1	1	1

Účinek		Sloučenina	č. 924			Sloučenina	č. ,16,
Použité množství
kg účinné lótky/ha	0,25	0,12	0,06	0,03	0,25	0,12	0,06	0,03
Testovaná rostlina
pšenice	9	9	9	9	7	8	9	9
kukuřice	9	9	9	9	9	9	9	9
Avena fatua	9	9	9	9	7	8	8	9
Alopecurus myosuroides	4	9	9	9	4	4	5	7
Echinochloa crus galii	6	6	9	9	2	3	3	3
Rottboellia exaltata	7	9	9	9	4	4	7	7
Cyperus esculentus	3	4	9	9	1	2	3	3
sója	4	4	8	9	6	9	9	9
bavlník	2	2	6	6	4	4	4	9
ebutilon	1	1	2	2	1	2	4	4
řepeň (Xanthium sp.)	2	2	9	9	4	6	6	8
Chenopodium sp.	2	2	2	2	2	2	3	3
Ipomoea	2	2	4	7	2	2	3	4
Sinapis	1	2	6	6	1	1	2	3
Galium aparine	5	6	6	9	2	3	3	3
Viola tricolor	2	2	2	2	2	2	2	2

Účinek Použité množství kg účinné látky/ha Testované rostlina	0,25	Sloučenina č. 1 601	0,03	0,25	Sloučenina č.	1 806 06 0,03
0,12	0,06	0,12	o.
pšenice	2	3	6	9	9	9	9	9
kukuřice	1	2	3	5	4	5	5	7
Avena fatua	2	2	3	4	6	7	7	8
Alopecurus myosuroides	2	2	2	2	2	2	3	3
Echinochloa crus galii	2	2	2	2	4	5	6	6
Rottboellia exaltata	2	3	3	3	3	4	5	5
Cyperus esculentus	3	7	7	7	5	6	6	6
sója	2	2	3	3	2	2	3	3
bavlník	2	4	6	7	2	2	3	3
abutilon	3	3	4	4	1	1	1	2
řepeň (Xanthium sp.)	1	1	2	2	3	4	4	5
Chenopodium sp»	1	1	2 .	2	1	1	1	-2
Ipomoea	2	2	2	3	2	3	3	- 4
Sinapis	2	2	2	3	1	1	1	2
Galium aparine	2	2	4	6	3	3	4	4
Viola tricolor	1	2	2	3	1	1	2	2

Účinek Použité množství kg účinné látky/ha Testovaná rostlina	Sloučenina č. 1 812
0,25	0,12	0,06	0,03
pšenice	2	2	3	7
kukuřice	2	2	3	4
Avena fatua	2	3	4	5
Alopecurus myosuroides	2	2	2	2
Echinochloa crus galii	2	2	2	2
Rottboellia exaltata	2	2	3	4
Cyperus esculentus	3	3	4	4
sója	2	2	2	2
bavlník	2	2	2	3
abutilon	1	2	2	2
řepeň (Xanthium sp.)	1	1	2	2
Chenopodium sp.	2	2	2	4
Ipomoea	2	2	3	3
Sinapis	1	1	> 1	2
Galium aparine	2	2	3	4
Viola tricolor	2	2	2	3

Účinek Sloučenina č. 1 899 Sloučenina č. 1 901

Použité množství

kg účinné látky/ha Testovaná rostlina	0,12	0,06	0,03	0,015	0,5	0,25	0,12	0,06
ječmen	5	6	6	7	7	8	8	8
páenice	6	7	7	8	9	9	9	9
kukuřice	2	2	3	4	2	3	6	7
čirok (Sorghum hybr.)	2	2	2	2	2	2	3	3
Avena fatua	4	5	6	7	4	5	6	7
Bromus tectorum	3	3	3	4	3	6	8	8
Lolium perenne	1	1	1	1	2	2	2	3
Alopecurus myosuroides	1	1	1	2	2	2	2	2
Digitaria sanguinalis	2	2	2	3	2	2	3	4
Echinochloa crus-galli	2	2	3	3	2	2	3	3
Sorghum halepense	3	3	3	3	4	5	5	7
Rottboellia exeltata	3	3	3	4	1	1	1	2
Cyperus esculentus	3	4	4	5	2	2	2	2
sója	2	2	2	2	2	2	2	2
bavlník	2	2	2	2	1	1	1	1

Účinek Použité množství kg účinné látky/ha Testovaná rostlina	0,25	Sloučenina č. 1 900	Sloučenina č. 2 113
0,12	0,06	0,03	0,25	0,12	0,06 0,03
ječmen	7	8	9	9	-	-	-
pšenice	9	9	9	9	4	4	7	9
kukuřice	4	6	6	8	2	3	7	9
čirok (Sorghum hybr.)	4	5	7	8	-	-	-	-
Avena fatua	8	9	9	9	2	2	4	9
Bromus tectorum	5	6	6	8	-	-	-	-
Lolium perenne	2	3	4	6	-	-	-	-
Alopecurus myosuroides	2	3	4	4	1	1	2	2
Digitaria sanguinalis	3	5	7	9	-	-	-	-
Echinochloa crus-galli	4	6	6	7	1	2	2	2
Sorghum halepense	4	6	7	9		-	-	• -
Rottboellia exaltata	5	6	7	8	2	3	3	8
Cyperus^ esculantus	5	5	6	7	4	6	9	9
sója	2	2	3	4	2	2	3	3
bavlník	2	2	3	4	2	2	3	6

Účinek	Sloučenina č. 1 899	Sloučenina č. 1 901
Použité množství
kg účinné látky/ha	0,12 0,06 0,03 0,015	0,5 0,25 0,12 0,06
Teatovéná rostlina

abutilon Sida spinosa Xanthium sp. Amaranthus retroflexus Chenopodium sp.	1 2 3 1 2	2 2 3 1 2	2 2 3 1 2	2 2 3 1 2	1 1 1 1 1	1 1 1 2 1	1 1 1 2 2	1 1 1 2 2
Solanum nigrům	2	2	2	2	1	1	2	2
Ipomoea	2	2	2	2	1	1	1	2
Sinapis	1	1		1	2	2	2	2
Stellaria	1	1	1	1	2	2	2	2
Chrysanthemum leucotr.	1	1	1	1	2	2	2	2
Galium aparine	1	1	3	4	2	2	3	4
Viola tricolor	1	1	1	1	2	2	2	2
Veronicé sp.	1	1	1	1	1	1	1	1

ÚSinek

Použitá množství kg účinná látky/ha Testovaná rostlina

Sloučenina č. 1 900 Sloučenina č. 2 113

0,25 0,12 0,06 0,03 0,25 0,12 0,06 0,03 abutilon

Sida spinosa Xanthium sp. Amaranthus retr. Chenopodium sp. Solanum nigrům Ipomoea Sinapis Stellaria

Chrysanthemum leuc. Galium aparine Viola tricolor Veronica sp.

2 2

2 2 ' 4 4

1 1

2 2

2 3

2 2

2 3

2 2

2 3

3 3

2 2

2 7

2.2

3 7

12

Příklad 17

Důkaz herbicidního účinku po vzejití rostlin (kontaktní účinek)

Řada plevelů a kulturních rostlin, jak jednoděložných, tak i dvojděložných, se po vzejití,, ve stadiu 4 až 6 listů postříká vodnou disperzí účinné látky v dávce 4 kg účinné látky na 1 ha a potom se rostliny udržují při teplotě 24 až 26 °C a při 45 až 60% relativní vlhkosti vzduchu. 15 dnů po ošetření se pokus vyhodnotí a účinek se hodnotí podle stejného měřítka jako v příkladu 15.

OCH.

77^S0i^NH'^C0~^NH

Ct

U 'Kl (A)

OCHj známé z příkladu 2 evropské přihlášky vynálezu δ. 1485.

Posteraergentní účinek použité množství: 4 kg účinné látky/ha

Sloučenina č.	Avena	Setaria	Lolium	Solanum	Sinapis	Stellaria	Phaseolus
1	6	9	3	2	2	3	4
2	7	8	4	4	2	4	4
75	7	8	3	3	3	4	3
76	6	8	4	4	3	4	3
77	7	8	4	3	3	3	4
80	8	4	5	1	3	3	3
81	4	3	4	2	2	2	3
83	9	7	4	1	2	3	3
90	2	7	2	2	2	3	3
91	4	6	3	3	1	3	3
102	9	7	5	3	2	4	4
131	5	5	4	2	2	2	3
132	5	4	4	2	2	2	3
195	9	5	5	1	2	3	3
196	6	6	5	4	3	3	4
200	9	6	5	2	2	4	4
301	9	6	5	2	3	4	4
302	8	5	5	2	2	3	3
303	6	6	4	2	2	3	3
312	8	6	6	2	3	3	4
316	6	3	5	2	2	3	4
329	5	4	2	1	1	3	2
331	6	6	3	1	1	3	3
332	9	9	6	5	2	4	5
333	7	6	5	1	2	2	3
337	4	4	2	2	2	2	3
470	4	3	2	1	2	3	3
471	3	3	3	1	2	3	3
497	6	4	5	2	3	4	4
500	8	4	6	2	2	3	4
522	6	5	4	1	3	2	3
524	7	6	4	1	2	2	3
526	5	2	4	2	2	2	3
527	3	2	4	2	2	2	4
528	4	4	5	3	3	3	4
532	5	4	5	2	2	3	4
541	7	4	5	1	2	2	3
551	6	5	4	2	2	2	4
557	7	9	5	2	2	3	3
587	6	• 5	5	2	2	2	3
595	5	3	3	2	2	2	3

Postemergentní účinek použité množství: 4 kg účinné látky/ha

Sloučenina č.	Avena	Setaria	Lolium	Solanum	Sinapis	Stellaria	Phaseolus
901	2	4	3	2	2	3	3
902	7	7	3	2	2	3	3
919	3	4	2	2	2	4	2
1 161	7 .	6	4	1	2	• 3	4
1 202	3	3	3	2	3	4	3
1 203	4	2	4	3	2	2	4
1 212	7	6	4	6	3	7	7
1 223	3	4	4	1	2	2	3
1 242	6	5	3	3	1	2	3
1 244	4	4	4	2	2	2	4
1 245	5	4	3	3	2	4	5
1 252	6	5	4	3	2	4	4
1 453	• 2	1	2	1	2	2	3
1 454	2	3	2	1	2	3	3
1 455	2	3	2	2	2	3	2
1 456	3	5	3	1	2	2	3
1 457	4	4	3	1	2	3	4
1 60,	2	3	3	2	2	3	3
1 806	6	2	3	2	3	2	2
i 809	4	6	3	2	2	2	2
1 8,2	4	5	2	1	3	3	3
1 813	5	4	3	2	2	4	3
1 823	4	4	3	2	2	2	4
1 86,	8	8	„ 3	2	2	3	4
1 890	6	6	' 4	1	2	2	3
1 893	4	4	2	2	2	3	2
1 898	4	4	3	1	2	2	2
2 004	2	2	3	2	2	2	3
2 101	2	3	2	2	2	2	2
2 102	2	2	3	2	2	3	2
2,10 '	2	1	2	2	2	1	3
2 1,1	2	1	3	2	2	2	3
2 1,3	3	2	2	2	2	2	2 ‘
srovnávací látka A	9	7	7	3	3	3	5

Při testu na herbicidní účinek při postemergentní aplikaci vykazují sloučeniny vzorce I střední účinek proti jednoděložným rostlinám a silný účinek proti dvojděložným rostlinám. Srovnávací látka A známá ze stavu techniky vykazuje naproti tomu nepatrný účinek proti jednoděložným rostlinám a jen střední účinek proti dvojděložným rostlinám.

Účinné látky vzorce I převyšují tudíž co do herbicidního účinku, a to jak při preemer-r. gentní, tak i při postemergentní aplikaci účinné látky známé ze stavu techniky, které jsou zastoupeny srovnávací látkou A.

B ř í k 1 a d 18

Důkaz selektivity při postemergentní aplikaci

Při stejném uspořádání pokusu jako se popisuje v příkladu 17 se ošetří větší počet rostlin různými aplikovanými množstvími -účinné látky. Vyhodnocení výsledků se provádí podle stupnice uvedené v příkladu 15.

Výsledky testů (postemergentní účinek)

Účinek Použité množství kg účinné látky/ha Testovaná rostlina	Sloučenina č. 601	0,25	Sloučenina č. 924	0,03
0,25	0,12	0,06	0,03	0,12	0,06
ječmen	-	-	-	-	9	9	9 '	9
pšenice	7	9	9	9	9	9	9	9
kukuřice	3	4	7	9	. 9	9	9	9
rýže fpěstovaná za sucha)	4	5	8	9	4	4	6	9
Avena fatua	4	5	8	9	-	-	-	-
Alopecurus myosuroides	1	2	2	2	7	9	9	9
Echinochloa c. g.	2	2	6	6	-	-	-	-
sója	2	3	3	3	1	2	3	3
bavlnlk	4	6	7	9	7	7	7	7
Abutilon	2	2	2	2	- ·	-	-	-
Xanthium sp.	1	1	1	1	1	1	1	2
Amaranthus retroflexus	-	-	-	-	2	2	3	3
Chenopodium sp.	1	2	2	2	3	3 .	4	4
Ipomoea	2	3	3	4	3	3	3	3
Sinapis	-	-	-	-	3	3	3	3
Stellaria	1	1	1	1	4	4	4	4
Chrysanthemum leuc.	-	-	-	-	3	3	3	3
Galium aparine	1	2	2	2	-	-	-	-
Viola tricolor	2	2	2	2	-			-

Účinek

Použité množství kg účinné látky/ha Testovaná rostlina

Sloučenina č. 1 601

0,25 0,12 0,06 0,03 ječmen pšenice 4 6 kukuřice 2 4 rýže (pěstovaná za sucha) 7 7

Avena fatua 2 3

Alopecurus myos. 2 3

Echinochloa c.g. 2 2 sója 4 4 bavlnlk 9 9

Abotilon

Xenthium sp. 1 1

Amaranthus sp.

Chenopodium sp. 3 3

Účinek Použité množství	Sloučenina č. 25 0,12	1 601
kg účinné látky/ha Testovaná rostlina	0,	0,06	0,03
Ipomoea	2	2	2	2
Sinapis	2	2	2	2
Stellaria	-	-	-	-
Chrysanthemum leuc.	-	-	-	-
Galium aparine	2	2	4	4
Viola tricolor	2	2	2	2

Účinek

Použité množství kg účinné létky/ha Testovaná rostlina

Sloučenina č. 1 899 Sloučenina č. 1 901

0,12 0,06 0,03 0,015 0,5 0,25 0,12 0,06 ječmen 6 7 pšenice 7 9 kukuřice 2 7 rýže pěstovaná za sucha 4 4

9 7 9 9 7 7 8 4 7 7 7

9

7

9

Avena fatua Alopecurus myos. Echinochloa c. g sója bavlník

Abutilon

Xanthium sp. Amaeanthus retr. Solanum nigrům Ipomoea Sinapis Stellaria

Chrysanthemum leuc Galium aparine Viola tricolor Veron!ca sp.

4 3

3 1

11

3 4

4 4

2 3

2 2

1 3

7 3

3 6

2 6

4 4 1 1 1 1 2 2 4 4 4 4 4 5 3 3 3 3 4 4

3 3

6 6 6 6 6 6 6 6

Účinek	Sloučenina č. 1 900	Sloučenina č
Použité množství
kg účinné látky/ha	0,25 0,12 0,06 0,03	0,25 0,12 0
Testovaná rostlina

ječmen 89 pšenice 9 9 kukuřice 3 6 rýže pistováná za sucha 4 4

9 9'

9 9

6 6 '

Účinek Použité množství kg účinné látky/ha Testovaná rostlina	0,25	Sloučenina č.	1 900 06 0,03	Sloučenina č. 2 113
0,12	o,
o,	,25 0,12	0,06 0,03
Avena fatua	3	6	7	9	3	4	9 9
Alopecurus myos.	3	4	4	5	3	4	4 4
Echinochloa c. g.	3	3	4	4 ά	2	2	2 2
sója	2	2	2	1 2	3	4	4 4
bavlník	3	4	5	6	9	9	9 9
Abutilon	2	2	3	3	6	7	8 9
Xanthium sp.	2	2	2	3	1	1	1 2
Amaranthus retr.	2	3	3	3	-	-	-
Ghanopodium sp.	2	2	4	4	3	6	6 7
Solanum nigrům	5	6	6	7	-	-	-
Ipomoea	i	4	4	4	5	6	6 7
Sinapis	2	2	2	2	4	4	4 4
Stellaria	2	2	2	2	-
Chrysanthemum leuc.	2	2	2	2	-	-	-
Galium aparine	1	1 _	1	1	2	3
Viola tricoloř	2	2	2	2	2	2	2 3
Veronica sp.	2	2	2	2	-	-	-

Příklad 19 V ·

Důkaz potlačení klíčení u skladovaných brambor

Na trhu získané brambory druhu Urgenta bez klíčků se vyperou a nechají se oschnout. Potom se tyto brambory vždy na 1 minutu ponoří do emulze účinné látky různé koncentrace, vloží se do misek z plastické hmoty na filtrační papír a udržují se při teplotách 14 °C a 21 °C v temnu při 50% relativní vlhkosti vzduchu. Vyhodnoceni se povádl 34 dnů po aplikaci. Hodnocení se provádí podle následující stupnice:

| , žádné klíčky (jako při aplikaci) asi 50% potlačení klíčeni klíčky se tvoří jako u neoěetřené kontroly

Současně se zjiěluje ztráta hmotnosti hlíz v % a hmotnost klíčků ve srovnání s neoáetřenou kontrolou.

Výsledky testu: potlačení klíčení u skladovaných brambor

	>> (4 Ή i—1 Λ	(0 Ρ χο c. Ρ tS3	hmotnosti («)	Μ Μ- ΡΊ
<\ι	CO
			1 ο
O		Ρ	ti		σ\	Μ·
0		Μ	Ρ		·»	Μ
		Ο	β ~	Ο	ΙΛ	t-
		ti	ο >»	V—		t-
CJ		Ρ	X
		Ο
•rl		£
«4
CL
X ti
*3 >	>5	Ρ
o		ω
•Ό	>O	ο		σ\	Ο
03	X	ti	<~χ	λ	·»	Μ
rH	X	Ρ	to	ο	(*Ί	σ\
	-Μ	ο		ΙΛ		m
ω		1
		X
		ti	•Ο
		φ	Μ
		>ti	»ο	σ\	Γ>	fr-
		ο	X
		fc>	X
		X	ΛΙ
			•Η
			Ρ
	>,		W
	N	0	Ο	Μ-	ΙΛ
	X	Ρ	ti	*»	»»	Μ
	X	•Λ	Ρ	Ο	ΙΛ	ιλ
	2	ti	Q	«—
		Ρ
		Ν	2
			1 ο
		Ρ	ti
		10	Ρ			»—
o		ο	ti			·.
O		ti	ο	Ο	Ο	σ\
		Ρ	X >»	ο
		ο	X
w-		1

•H
*4
a
Ή «Μ
*5		Ρ
> o	&	Μ Ο		00		oo
Ό	>ο	ti	ζ-χ	·»		Μ
£0	X	Ρ	00	(Μ	Ο
	X	ο		ΙΓ\
8	Μ	3
		X
		ti	•3
		φ	ΛΙ
		>ti	>ϋ	σ\	—
		ο	X
		>	X
		Η	-Μ

	Φ	Φ
1	Ν	ω
Φ	ti
Ci	Φ	χρ	X >5
P	CL	ti	·Γ3 ti
ti	(0	φ	3 Ο	ο	ο	ο
ω	ti	ρ	>ti Χ3		ο	ο
o	ω		ο a a		ο	ο
ti			β Φ ο,
o	φ	ο	Ο ti CL		~-	«—
M	ο	Ό	Λ X) —
				φ
1	•			Η
φ	χυ			Ο
XD				Η	σ\	ο
ti	ω			Ρ	σ\	ο
O	ti			ti	οο	σ>
X	Ρ			Ο
W	>4			Μ	,-

Příklad 20

Důkaz potlačení růstu luštěnin, které se používají v tropických oblastech jako meziplodiny pro krytí půdy (cover crops)

Pokusné rostliny (Centrosema plumieri a Centrosema pubescens) se pěstuji až do stadia konečného vzrůstu a potom se sestřihnou na výšku 60 cm. Po 7 dnech se aplikuje účinná látka postřikem ve formě vodné emuze. Pokusné rostliny se udržují při 70% relativní vlhkosti vzduchu a při umělém osvětlení 6 000 lux denně 14 hodin, při teplotách 27 °C přes den a při 21 °C v noci. 4 týdny po aplikaci se pokus vyhodnotí.

Při hodnocení se

a) odhadne nový růst v % kontroly

b) zváží se nový přírůstek v % ku kontrole a

c) vyhodnotí se fytotoxicita podle následující lineární stupnice : odumřelé rostliny, : nepoškozené rostliny.

Výsledky testu: potlačení růstu luštěnin, které se používají v tropických oblastech jako meziplodiny pro krytí půdy (cover crops)

Rostlina	Sloučenina číslo	Použité množství g/ha	Nový přírůstek podle vizuálního hodnocení % kontroly	Hmotnost nového přírůstku	Fytotoxicita
&	% kontroly
Centrosema
pubescens	1 899	10	0	2	4	8
	1 899	30	10	9	18	8
	1 899	'00	0	2	4	8
	1 900	10	0	1	2	9
	1 900	30	0	2	4	9
	1 900	100	0	0	0	9
Centrosema
plumieri	, 899	10	20	31	50	9
	1 899	30	0	0	0	8
	1 899	,00	0	4	6	8
	1 900	,0	30	29	47	9
	1 900	30	10	26	42	9
	1 900	100	0	6	10	9

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims

1, Herbicldní prostředek a prostředek potlačující růst rostlin, vyznačující se tím, ie Jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát N-fenylsulfonyl-N'-triazinyl- nebo -pyrimidinyl-močoviny obecného vzorce I

Τ)

Z 3 λ >' M ^xvSO-NH-C-NH-X^/ V

N=<

(I) <X~A>„ v němž

A znamená halogenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě shora uvedenými substituenty substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

Έ znamená methinovou skupinu nebo dusík,

X znamená kyslík, síru, sulfinylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu,

Z znamená kyslík nebo síru, znamená Síslo 1 nebo 2,

Rj znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -ϊ-Rj

R₂ znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo zbytek -Y-R^, -COORg, -NOg nebo -CO-NRy-Rg,

R₃ a R^ znamenají nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hslogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo alkoxyalkylovou skupinu s nejvýSe 4 atomy uhlíku, ^R5 ® ^R6 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

R? a Rg znamenají nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s t až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a

Y znamená kyslík, síru, sulfinylový nebo sulfonylový můstek, nebo jeho sůl.

2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž

A zněměná halogenalkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku,

E znamená methinovou skupinu nebo dusík,

X znamená kyslík, síru, sulfinylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu,

Z 3 znamená kyslík nebo síru, m znamená číslo 1 nebo 2,

Rj, znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo zbytek -Y-R^,

R₂ znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 ež 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo zbytek -Y-Rj, -COORg, -NO₂ nebo -CO-NR^-Rg,

Rj a R^ znamenají nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo alkoxyalkylovou skupinu s nejvýše 4 atomy uhlíku,

Rg a Rg znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

Ry a Rg znamenají nezávisle na sobě vodík, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, a

Y znamená kyslík, síru, sulfinylovou skupinu nebo sulfonylovou skupinu.

3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž Z znamená síru, X znamená kyslík nebo síru, Rj a R^ znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a společně obsahují nejvýše 4 atomy uhlíku a A znamená skupinu -CH₂-CH=CH₂, -CH₂-CH=CH-CH₃, -CH₂-C(CH₃)=CH₂, methoxyethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu nebo skupinu -CC1=CHC1 a zbytek -X-A zaujímá polohu 2, a zbývající symboly mají význam uvedený v bodě 1.

4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R, a R₂ znamenají vodík, X a Z znamenají kyslík, E znamená dusík, R^ znamená methoxyskupinu, R^ znamená methylovou skupinu nebo methoxyskupinu a A znamená difluormethylovou skupinu, přičemž zbytek -X-A je v poloze 2 na fenylovém kruhu, přičemž X může znamenat také síru, jestliže Rj znamená methylovou skupinu.

5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-allyloxyfenylsulfonyl)-N'-C 4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triezin-2-yl)močovinu.

6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-[2-(1,1,2,2-tetrafluore thoxy) fenyl sulf ony i] -N'-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N- (2-trifluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-trifluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxypyrimidin-2-yl)močovinu.

12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(6chlor-2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

p

13· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje

N-(2-difluormethoxy-5-fluorfenylsulfonyl)-N'-(4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

14. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

15. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím,, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N(4,6-diethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

16. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-í 2-difluorraethoxyřenyIsulforyl)-N'-(4-ehlor-6-methylpyrimidin-2-yl)močovinu.

17. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

18. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-H'- (4-chlor-6-methoxypýrimidin-2-yl)močovinu.

I

19. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-[2,5-bis-(difluormethoxy)fenylsulfonyl] -N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

20. Prostředek podle bodu 1, .vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-Ν'-(4-methoxy-6-isopropyloxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

21. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethylthiofenylsulfonyl)-N'-(4-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

22. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-difluormethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)močovinu.

23. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(2-pentafluorethoxyfenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)močovinu.

24. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na fenylsulfonylisokyanát nebo -isothiokyanát obecného vzorce XV (IV) v němž A, R₁, Rg, m, X a Z mají významy uvedené pod vzorcem I, popřípadě v přítomnosti báze působící aminem obecného vzorce V ^Ri

N-T «Κ'Λ

NH. _(v) ^Rk v němž E, R-j a R^ mají významy uvedené v bodě 1, při teplotách mezi -20 a +120 °C a získané sloučenina se popřípadě působením aminu, hydroxidu alkalického .kovu nebo hydroxidu kovu alkalické zeminy nebo kvartérní amoniové báze převede na bézickou adiční sůl.