CS221842B2 - Synergic means for selective destroying the weeds - Google Patents
Synergic means for selective destroying the weeds Download PDFInfo
- Publication number
- CS221842B2 CS221842B2 CS819945A CS994581A CS221842B2 CS 221842 B2 CS221842 B2 CS 221842B2 CS 819945 A CS819945 A CS 819945A CS 994581 A CS994581 A CS 994581A CS 221842 B2 CS221842 B2 CS 221842B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active
- weeds
- dimethylurea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Abstract
Description
Z znamená kyslík nebo síru, a na straně druhé derivát 2,6-dihalogenlenolu obecného vzorce IIZ is oxygen or sulfur, and on the other hand a 2,6-dihalogenenol derivative of the formula II
XX
v němž * bud R znamená kyanoskupinu a X znamená jod, nebo X znamená brom a R znamená 2,4-din.troeenooQriminomethylovou skupinu, v hmotnostním poměru 1 : 1 až 1 : 25wherein either R is cyano and X is iodine, or X is bromine and R is 2,4-dihydro-thieno-pyrimidomethyl, in a weight ratio of 1: 1 to 1: 25
Prostředek podle vynálezu je vhodný zejména k selektvvnímu potírání plevelů v obilovinách.The composition according to the invention is particularly suitable for the selective control of weeds in cereals.
Předložený vynález se týká synergického prostředku,· který obsahuje kombinaci herbicidní ch účinných látek, která se vynikajícím způsobem hodí к selektivnímu potírání plevelů v kulturách obilovin. Vynález se rovněž týká potírání plevelů, zejména v obilovinách, a to za použití tohoto nového prostředku.The present invention relates to a synergistic composition comprising a combination of herbicidal active ingredients which is excellent for selectively controlling weeds in cereal crops. The invention also relates to the control of weeds, in particular in cereals, using the novel composition.
V současnosti nejčastějšími a nejdůležitějšími plevely v kulturách obilovin jsou druhy rodů Sinapis (hořčice), Chrysanthemum (kopretina) a určité druhy Avena (oves hluchý).Currently, the most common and most important weeds in cereal crops are species of the genera Sinapis (mustard), Chrysanthemum (daisy) and certain Avena (deaf oats).
Jako vynikající selektivní herbicidy proti jednoděložným plevelům při postemergentní aplikaci se ukázaly propargylestery 4-(3*,5*-dichlorpyridyl-2*-oxy)-alfa-fenoxypropionové kyseliny obecného vzorce IPropargyl esters of 4- (3 *, 5 * -dichloropyridyl-2 * -oxy) -alpha-phenoxypropionic acid of the formula I have proved to be excellent selective herbicides against monocotyledonous weeds in post-emergence application.
(I) v němž(I) in which:
Z znamená kyslík nebo síru.Z is oxygen or sulfur.
Obě sloučeniny vzorce I, tj. propargylester 4-(3 *,5 *“dichlorpyridyl-2 *-oxy)-alfa-fe— noa^ypropionové kyseliny vzorce Ia a propargylester 4-(3*,5*-dichlorpyridyl-2*-oxy)-alfa-fenoxythiopropionové kyseliny vzorce Ib, jejich výroba a jejich použití jako selektivních herbicidů je popsáno v publikaci evropského patentu č. 3 114.Both compounds of formula I, i.e. 4- (3 *, 5 * 'dichloropyridyl-2 * -oxy) -alpha-phenoxypropionic acid propargyl ester of formula (Ia) and 4- (3 *, 5 * -dichloropyridyl-2 * propargyl ester) The oxoxy-alpha-phenoxythiopropionic acids of the formula Ib, their preparation and their use as selective herbicides are described in European Patent Publication No. 3,114.
Jak známo, mohou se dvojděložné plevele v obilovinách, avšak také některé jednoděložné plevele Často s úspěchem při postemergentní aplikaci potírat za použití derivátů 2,6-dihalogenfenolu obecného vzorce IIAs is well known, dicotyledonous weeds in cereals, but also some monocotyledonous weeds can often be combated successfully with post-emergence application using 2,6-dihalogenophenol derivatives of formula II
(II) v n$mž bu3(II) in n $ m to bu3
R znamená kyanoskupinu uR is cyano u
X znamená jod, neboX is iodine, or
X znamená brom a znamená 2,4-úinitrofenoxyiminomethylovou skupinu.X is bromo and is 2,4-aminitrophenoxyiminomethyl.
Sloučeniny, ..zahrnuté pod obecným vzorcem II, jsou ujedeny v následujících užších vzorcích Ile a Ilf:The compounds encompassed by the general formula II are arranged in the following narrower formulas Ile and IIf:
4-hyroXy“3>5~-iÓ°dbenzonitril (Joxynil) vzorce Ile4-hydroxy ro xy "3> IO ~ 5 ° dbenzonitril (ioxynil) IIe
J (Ile) a O-^^^^-diiiioo^ryLOoxim 3,5-deb°om~4-lnddroxne’eizaldehndu (nromplienoxim) vzorce IlfJ (Ile) and O - ^^^^ - ^ diiiioo ryLOoxim 3,5-d e b ° om-4-yn-Hydroxy not d 'eizaldeh du n (nromplienoxim) formula IIf
(Uf)(Uf)
Sloučeniny vzorců II a jejich herbicidní účinnost je popsána například v následující lieeraUře:The compounds of formulas II and their herbicidal activity are described, for example, in the following drug:
ύωχτπΠ (sloučenina vzorce Ue) v Nátuře, Lond., 1963, 200» 28 a BromOenoxim (sloučenina vzorce UO) v Proč. 3rd EWRC Symp. New Herbecides, Psais, 1969, str. 177·sloučeninaωχτπΠ (compound of formula Ue) in Nature, Lond., 1963, 200-28 and BromOenoxim (compound of formula UO) in Proc. 3rd EWRC Symp. New Herbecides, Psais, 1969, p. 177 ·
Nyní se s překvapením ukázalo, že co do mnnoslví v určitých meeích proměnná kombinace obou účinným látek vzorců 1 a 11 má synergic^ účinek, kierý umořuje poUrat ·p^et všech důležitých plevelů v obilovinách, aniž by poškozovala kultury obilovin. Přitom se ničí hlavní druhy plevelů v obilovinách, jako dvojděloSné druhy ·dhrysanhemmum a Sinapis, jakož i určité druhy ovsa (Avena) (oves hluchý) a to selektivním způsobem v již vzešlých kulturách obblovin.It has now surprisingly been shown that in terms of certain mnnoslví meeích variable combination of two active compounds of formulas 1 and 11, has a synergistic effect ^ ki projecting into the cavity amortized POUR · p ^ et all important weeds in cereal crops, without damaging cereal crops. In doing so, the main weed species in cereals, such as the dicotyledonous species · dhrysanhemmum and Sinapis, as well as certain oat species (Avena) (deaf oats), are destroyed in a selective manner in the already developed cereal crops.
Je překvappujcí, Se kombinace účinné látky vzorce I s účinnou látkou vzorců II nevyvolává pouze principiálně očekávaný součtový účinek ve spektru účinků na obivyklé plevele vyslkytuící se v kuLturách obilovin, nýbrž Se se touto kombinací dosahuje synergického efektu, který rozšiřuje meze účinků obou těchto přípravků a to ze dvou aspektů.Surprisingly, the combination of the active compound of the formula I with the active compound of the formula II produces not only a principally expected summation effect in the spectrum of effects on habitual weeds resulting in cereal cultures, but with this combination achieves a synergistic effect which extends in two aspects.
Tak za prvé se aplikované ooíožsví jednooiivých sloučenin vzorců I a II při stejně dobrém účinku podstatně sníží. Za druhé se pomocí kombinované smměi dosahuje vysokého stupně potírání plevelů ještě tam, kde obě jednooiivé sloučeniny v rozsahu ppíliš nízkých aplikovaných oíossví byly zcela neúčinné. To má za následek podstatné rozšíření spektra plevelů, které lze ničit a navíc zvýšení bezpečnoosi pro pěstování obilovin, jaké je nutné a žádoucí pro neúmrslné pPedávkování účinné látky.Firstly, the applied amount of mono-active compounds of formulas I and II is substantially reduced with an equally good effect. Secondly, a high degree of weed control is achieved with the combined composition even where the two mono-active compounds in the range of too low application rates were completely ineffective. This results in a substantial widening of the spectrum of weeds that can be controlled and, moreover, an increase in the safety for cereal cultivation which is necessary and desirable for the unruly overdose of the active substance.
Prostředek podle vynálezu se může kromě v kuLturách ohblovi^ jako v ječmenn, žitu a ' zejména v pšenici pouUívat také k selektivnímu potírání plevelů v dalších jednoděložných kulturních rost^nách s podobnou citlivostí vůči účinným L^éίkl^t^o a s podobným porostem plevelů, jako nappíklad v kuctuřci a rýži,. .The composition according to the invention can be used, in addition to bent crops such as barley, rye and in particular wheat, also to selectively control weeds in other monocotyledonous plants with similar sensitivity to active herbaceous plants and to similar weeds such as for example in ketchup and rice. .
Kornbbnace účinných látek podle vynálezu obsahuje účinnou látku vzorce I a jednu z účinných látek vzorce II v lboovonném vzáem^r^é^m pommru, zpravidla za pooužtí nadbytku jedné nebo druhé složky. Zvláště výhodné jsou pPebytky složky II, a to v poměru až do 1:25, zejména je však výhodný poměr složek I:II = 1:1 až 1:10.The active ingredient compound according to the invention contains the active compound of the formula I and one of the active compounds of the formula II in a free-flowing formulation, usually using an excess of one or the other component. Particularly preferred are the excess of component II in a ratio up to 1:25, but the ratio of components I: II = 1: 1 to 1:10 is particularly preferred.
Komminace účinných látek podle vynálezu výkazuuí výtečný účinek vůči plevelům, aniž by přloom v aplkOoPinéo oni°sSví 0,2 · až 4 kg, výhodně 0,5 až 3 kg na 1 ha,· které je obvykléThe active compound combination according to the invention has an excellent weed action without breaking at 0.2 to 4 kg, preferably 0.5 to 3 kg per hectare, as is customary.
221842 4 v kulturách obilovin, nějakým pozoruhodným způsobem ovlivňovaly kulturní rostliny.221842 4 in cereal cultures, somehow remarkably influenced by crop plants.
Předložený vynález se týká taká použití prostředků podle vynálezu, tedy způsobu selektivního potírání plevelů a travnatých plevelů v obilovinách při postemergentní aplikaci prostředku.The present invention relates to such uses of the compositions of the invention, that is, a method of selectively controlling weeds and grassy weeds in cereals for post-emergence application of the composition.
Prostředek podle vynálezu s novou kombinací účinných látek, obsahuje vedle uvedených účinných látek ještě vhodné nosné látky nebo/a další přísady. Tyto přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které jsou obvyklé v takovýchto prostředcích, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahuštovadla, pojivá nebo hnojivá. Vhodnými aplikačními formami jsou tudíž například emulzní koncentráty, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčítelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také enkapsulované například v polymerních látkách. Aplikační postupy, jako rozstřikování, zamlžování, poprašování, posypávání nebo zalévání se volí odpovídajícím způsobem stejně jako druh prostředků podle požadovaných cílů a podle daných poměrů.The novel active ingredient composition according to the invention contains, in addition to the active ingredients mentioned, suitable carriers and / or other additives. These additives may be solid or liquid and correspond to substances customary in such compositions, such as natural or regenerated minerals, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers. Thus, suitable application forms are, for example, emulsion concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules, also encapsulated, for example, in polymeric substances. Application procedures such as spraying, fogging, dusting, sprinkling or potting are appropriately selected as well as the type of compositions according to the desired objectives and proportions.
Prostředky, které obsahují jako účinnou látku směs účinných látek vzorce I a vzorce II a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).Compositions containing as active ingredient a mixture of the active compounds of the formula I and of the formula II and optionally a solid or liquid additive and concentrates or other preparations of this type are prepared in a known manner, for example by thoroughly mixing and / or grinding the active compounds with fillers such as solvents, solid carriers, and optionally surfactants (surfactants).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodné frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykomonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidoij, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxide váný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.Suitable solvents include: aromatic hydrocarbons, preferred C8-C12 fractions, such as xylenes or substituted naphthalenes, phthalic acid esters such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffinic hydrocarbons, alcohols and glycols, as well as their ethers and esters, such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidine, dimethylsulfoxide or dimethylformamide, and optionally epoxidized vegetable oils such as epoxide coconut oil or soybean oil, or water.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová dři, sepiolit, nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.As solid carriers, for example for dusts and dispersible powders, natural stone flours such as limestone, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite are generally used. Highly disperse silicic acid or highly dispersed absorbent polymers may also be added to improve physical properties. Suitable granular adsorptive carriers for the granulates are porous types, such as pumice, brickwork, sepiolite, or bentonite, and non-sorptive carrier materials, for example limestone or sand. In addition, a large number of pre-granulated materials of inorganic or organic origin, such as in particular dolomite or comminuted plant residues, may be used.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními vlastnostmi, dispergačními vlastnostmi a smáčecíml vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů·Suitable surface-active compounds are non-ionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsifying, dispersing and wetting properties. Surfactants are also mixtures of surfactants.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustné mýdla, tak 1 ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surfactants.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoníové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, kter# se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.Soaps include alkali metal, alkaline earth metal, or corresponding optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C 10 -C 22), such as sodium or potassium salts of oleic acid or stearic acid, or mixtures of natural fatty acids which # are obtained, for example, from coconut oil or tallow oil. The fatty acid salts of methyl taurine must also be mentioned.
Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.However, so-called synthetic surfactants are used more frequently, especially fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalickýih zemin nebo popřípadě substiluované amoniové soli a obsahují alkylivý zbytek s 8 až 22 atomy ihlíki, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovoi .část ayylovýyU zbytků, jako je například sodná nebo draselná sůl ligninsullnnové kyseliny, ester dodeeylsírové kyseeiny nebo směs silfáiovaiýyh mastnýih alkoholů vyrobená z přírodníih mastnýyh kysedn.. Sem patří také soU esterů sírové kyseeiny a sulfonovýyh kyselin adiktů maatnýyh· alkoholů s ethylenixidem. Sulfonované deeiváty benzimidazoli obsahují výhodně 2 sulfoskippny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy ihlíki. Alkylaryláilfcnáty jsoi představovány například sodnými, vápenatými nebo trettannoSamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, iibltylnsftaeensulOnnové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensilfonové kyseliny a forisldchydi.Fatty sulphonates or fatty sulphates are generally present as alkali metal, alkaline earth metal salts or optionally substituted ammonium salts and contain an alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms, the alkyl also including alkyl moieties of the aryl moieties such as sodium or potassium ligninsulfinic acid salt, dodecylsulfuric acid ester, or a mixture of fatty fatty alcohol esters made from natural fatty acids. This also includes salts of sulfuric acid esters and sulfonic acids of the fatty acid adducts of ethylene oxide. The sulphonated benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulphosclippes and a C8-C22 fatty acid residue. Alkylarylalkyl phosphates are, for example, the sodium, calcium or triethano-ammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, iibtylnsphthalenesulfonic acid or the condensation product of naphthalenesilphonic acid and forisldchydi.
V úvahi přiiházeeí dále také 1(^01^00^^ fosfáty, jako například soli esten fosforečné kyseliny adukti p-nonnlfendi s etUylenoxidem (4 až 14).Also contemplated are 1 (01O ^ ^ 01 01 ^ fosf) phosphates, such as, for example, salts of estophosphoric acid adducts of β-non-phenylene with ethylene oxide (4 to 14).
Jako neionoienní tensidy přicházej v úvahi deriváty polyglykiletheri aLifaiiylýyU nebo iyk:illtifstickýiU alkoholů, nasyyenýyh nebo nenasyyenýyh maatnýyU kyselin a alky^eni^, které mohoi obsahovat 3 až 30 ^уУ^etherovýyh skupin a 8 až 20 atomů ihlíki v (sliSatiykéi) ihlovodíkovém zbytki a 6 až 18 atomů ihlíki v alkylovém zbytki sllyleenllů·.Nonionic surfactants which may be used are polyglycoliliphenyl or aliphatic alcohols, aliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylenes, which may contain 3 to 30 carbon atoms and 8 to 20 carbon atoms. 6 to 18 needles in the alkyl moiety of slyllenes.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsoi ve vodě rozpistné adiikty polyethylenoxidi s polypropylen^y/kolem, etUylcidisiiiopropylpropylenglykoeem a alkylpoУπ)ropyCeτgltykoeei .Further suitable nonionic surfactants jsoi water rozpistné adiikty polyethylene oxide with polypropylene ^ y / around, and etUylcidisiiiopropylpropylenglykoeem alkylpoУπ) p ro yCeτgltykoeei.
s 1 až 10 atomy iilíli v aiyyoovém řetězoi, obsaahiíií 20 až 250 ethylenglykoletherovýyh skupin a 10 až 100 prlpylcnglykllcthcrloýiU skupin. Uvedené sloičeniny obsahuj obvykle na jedni jednitki pripylengLyyili 1 až 5 jednotek ethyl englykoli.C 1-C 10-Cli-C 1-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C s-C-C-C s-C řetěz-C řetěz-C řetěz-C-C-C řetěz-C-C group. Said compounds usually contain from 1 to 5 units of ethyl englycol per unit.
Jako příklady neionogemiíih tensidů lze ivést ' nιplnУ.fcnolpllyethlxycthsnoly, polyglykolethery ηΐοϊκ^ΐιι oleje, adiiyty polypropylen s polyetUylenoxidem, tribuУylCeno:yrpllyethlχyethanol, polyethylenglykol a iktyieenoxypilyethixyethaiol.Examples of nonionic surfactants include, but are not limited to, polyol glycol ethoxyethyl polyols, polyglycol ethers of oil, polypropylene polyethylene oxide adducts, tribenoxy propylene glycol ethanol, polyethylene glycol, and ethoxylate glycol ethers.
bále priyházeeí v úvahi také estery mastцýyh kysedn odvozené od polyixyethtlensorbitani, jako je p^l^;^(^jxyetuylen^s^li^taa^t:ri.ileát.Also contemplated are acidic fatty acid esters derived from polyoxyethylene sorbitan, such as β (β-ethoxyethylene) lithium tertiary phthalate.
U kati^c^ni^ť^yý^iU tensidů se jedná předevěím o kvarterní amoniové soli, které obsahuií jako s^t^bst.t^i^e^it na atomi tosí^ alespoň jeden sI^Iový zbytey s 8 až 22 atomy a které ibsaauií jako další subtSiticity nižší, popřípadě halogenované . alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hУ<d?o:χtalkylloé zbytky. Tyti soli se vysly^uJií výhodně ve formě halige^idů, meehulsuifátů nebo ethylsii.fátů a jako příklad lze ivést nappíklad steaaylΜπβΙΙ^^ιηίωηο№οήά nebo bennzl-di-(2yuhOoceUhye)uУhyiionnlmlbrimid.In executioners ^ C ^ ni ^ t ^ ^ yy IU předevěím surfactants are quaternary ammonium salts which the axis obsahuií I ^ t ^ t bs .t ^ i ^ e ^ IT Tosi ^ Na atoms at least one of Iový sI ^ b yte y with 8 and 22 carbon atoms and which ibsaauií as further subtSiticity lower, optionally halogenated. alkyl radicals, benzyl radicals or lower hУ <d? about χtalkylloé residues. These salts are preferably used in the form of halides, mesyulphates or ethylsulfates, and, for example, stearyl or di- 2- fluorocyanide bromide may be mentioned.
Tensidy ippiňebitelié při výrobě prostředků podle vynálezi jsii popsány kromě jiného v následuiíiíiU publiyaiíiU:Surfactants and agents in the manufacture of the compositions of the present invention are described, inter alia, in the following:
My Cutyheon*s Dete^ents and ^ndediers AnuaV MC M^isM.ig Coop., Ш.ЗДетдей, New Jersey, 19719. Sisley and Wood, Encycllpedis if Surfaie Active Agents^-Chemicia PuibisUini Co·, Iii. New York, 1964.My Cutyheon * s Detection an d ^ ndediers AnuaV MC M is isM.ig Co o p., Д.ЗДетдей, New Jersey, 19719. Sisley and Wood, Encyclopedia if Surfaie Active Agents ^ Chemica PuibisUini Co, Iii. New York, 1964.
Obsah účinné látky v prlutředyíyh běžnýyh na trhi se pohybuje mezi 0,1 až 95 % hmot— nostními, výhodně meei 1 až 80- % Umoinnosními.The active compound content of the commercially available active substances is between 0.1 and 95% by weight, preferably between 1 and 80% by weight.
Výhodné prostředky se firmuilijí zejména v následujíiím složení (proyenty se míní proyenta hmlnncsni):Preferred compositions are in particular in the following composition (proyents means proyenta hmlnncsni):
až 95 «, výhodně 10 až 80 % až 5 %, výhodně 90 až 0 % až 30 %, výhodně 2 až 20 %up to 95%, preferably 10 to 80% to 5%, preferably 90 to 0% to 30%, preferably 2 to 20%
Roztoky:Solutions:
aktivní účinná látka: rozpouštědlo:active ingredient: solvent:
povrchově aktivní látka:surfactant:
Ernulgovatelné koncentráty: aktivní účinná látka: povrchově aktivní látka: kapalná nosná látka:Ernglutable concentrates: active ingredient: surfactant: liquid carrier:
Popraš:Dust:
aktivní účinná látka pnvná nosná látka:Active Active Substance Carrier:
až 50 %, výhodně 10 až 40 % až 40 %, výhodně 10 až 20 % až 95 *, výhodně 40 až 80, %up to 50%, preferably 10 to 40% to 40%, preferably 10 to 20% to 95%, preferably 40 to 80%
0,5 až 10 %, výhodně 2 až 8 %0.5 to 10%, preferably 2 to 8%
99,5 až 90 %, výhodně 98 až 92 %99.5 to 90%, preferably 98 to 92%
Suspeňzní končentoáty:Suspeňzní končentoáty:
aktivní účinná látka: voda:active ingredient: water:
povrchově aktivní látka:surfactant:
SmUČčtelný prášek:SMUČčtelný powder:
aktivní účinná látka:active ingredient:
povrchově aktivní látka pevná nosná látka:surfactant solid carrier:
Granuláty:Granulates:
aktivní účinná látka: pevná nosná látka:active ingredient: solid carrier:
až 75 výhodně 10 až 50 % až 25 %, výhodně 90 až 30 % až 40 %, výhodně 2 až 30 % až 90 %t výhodně 10 až 80 % a zejména 20 až 60 % 0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 % 5 až 90 %, výhodně 30 až 70 %to 75 preferably 10 to 50% to 25%, preferably 90 to 30% to 40%, preferably 2 to 30% to 90% t preferably from 10 to 80% and especially 20 to 60% 0.5 to 20%, preferably 1 to 15% 5 to 90%, preferably 30 to 70%
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 %0.5 to 30%, preferably 3 to 15%
99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 %99.5 to 70%, preferably 97 to 85%
Zatímco prostředky běžné na trhl jsou představovány výhodně koncentrovanými prostředky, používá se pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků. Aplikační formy se mohou ředit až na konce^mc! 0,001 % účinné látky.While conventional formulations are preferably concentrated formulations, generally dilute formulations are used for the final use. The dosage forms can be diluted to the ends. 0.001% of active ingredient.
K popsaným prosteedlům podle vynálezu se dají přimíchávat další biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I a II obsahovat například insekticidy, fungicidy, bakkeeicidy, fungistatika, baakeeiosiatika nebo temutociiy ’ za účelem rozšíření účinnostního spektra.Other biocidally active substances or compositions can be admixed with the prostheses described herein. Thus, the novel compositions may contain, for example, insecticides, fungicides, backeeicides, fungistatics, baakeeiosiatics or temutociia in addition to the compounds of formulas I and II in order to broaden the spectrum of activity.
Synergický efekt se u herbicidů vyskytuje vždy tehdy, když herbicidní účinek kombinace účinných látek I + II je větší než účinků jednooiivě aplikovaných účinných látek.The synergistic effect of the herbicides always occurs when the herbicidal effect of the active ingredient combination I + II is greater than that of the active compounds applied singly.
Očekávaný růst rostlin E pro danou kombinaci dvou herbicidů se může (srov. COLBY, S. R, Calculatitg synneristic and antagconisic response of herbicide combínnatons'’, Weeds 15, str. 20 až 22, 196*7) vypoččtat následujícím způsobem:The expected growth of E plants for a given combination of two herbicides can be calculated as follows: cf. COLBY, S.R., Calculatitis Synneristic and Antagonist Response to Herbicide Combinnatons, Weeds 15, pp. 20-22, 196 * 7.
100100 ALIGN!
Přitom znamenáDoing so means
X procento růstu (ve srovnání s neošetřenými rostlinami) při ošetření herbicidem I za použití p kg aplikovaného mnosSví na 1 ha,X growth percentage (compared to untreated plants) with herbicide I treatment using p kg applied per hectare,
Ϊ procenoo růstu při ošetření herbCcieem II za použití q kg δρί^ονδ^ΐιο množství na 1 ha,Ϊ the procenoo of growth with herbCium II treatment using q kg δρί ^ ονδ ^ ΐιο amount per 1 ha,
E očekávaný/ růst v pročeneech ůiSsžu kontrolnChh rostin po ošetření směsí herbicidů I a ΪΪ za použití aplikovaného ^^íoíSi^:Í p + q kg účinné látky na 1 ha.The expected growth in the plants is the control plants after treatment with the mixtures of herbicides I and I using the applied amount of p + q kg of active substance per hectare.
Je-li skutečně pozorovaná hodnota nižší než očekávaná hodnota E, pak dochází i synergismu.If the actually observed value is lower than the expected value E, then there is nergismu y.
Synergický efekt kombinaci účinných látek Ϊ a ΪΪ je demouiSrován másledujícími příklady.The synergistic effect of the combination of the active substances Ϊ and ΪΪ is demonstrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Testované rostliny se ve skleníku zaseei do skiříní z plastických hmot, které obsahují 30 litrů st-rU^ané zahradnické půdy. Po vzejití se ve stadiu 2 až 3 listů poosříkají vodnou disperzí kombinace účinných látek. Aplikované mmnossví disperze Siní 50 ml na na 1 m2. Po 15 dnech při t^lotě 10 až 20 °C, relativní vlhtossi vzduchu 60 až 70 % a při denním zavlažování skříně ubssVují¢í rostliny se pokus vyhodn^í.The test plants were sown in a greenhouse in plastic skins containing 30 liters of striated horticultural soil. After emergence, the active compound combination is sprayed with an aqueous dispersion in the 2-3 leaf stage. Applied mm Dispersion Sine 50 ml per 1 m 2 . 15 days P p s t ^ ture 10 and 20 ° C, relative vlhtossi mod d ear 60 and 70%, and p s daily watering housing ubssVují ¢ í plants attempt posit ^ i.
Stupen poškození se hodnooí lineárně podle nássecduící stupnice:The degree of damage is evaluated linearly according to the following scale:
·: od umělé rostliny : střední účinek : normminí stav·: Artificial plant: medium effect: normal state
Pro různé pornmry složek ve smmsi a pro různá mnoožsví účinných látek byly dosaženy následující výsledky.The following results were obtained for the various pornmry components in the smmsi and for the different amounts of active ingredients.
a) Tabulka Ϊ T^^ler^a^nce a akUvita steru 4-(3*,5*·liichlurpyriiyl-2/-uxy)·-afνaf-iuoxyprul pionové kyseliny (sloučenina vzorce Ta) a sloučenin vzorců U- a Uf a jejich smměí při posteme-ge-nní aplikaci.a) Table Ϊ T ^^ l ^ er ^ nce and akUvita smear and 4- (3 * 5 * · L i ichlurpyri diyl -2 / -uxy) -a · fν and f iuox spring y l propionic acid (compound of formula Ta) and compounds of formulas U- and Uf and their mixtures in post-geemic application.
testovaná rostlina pšenic- Ccoibritest wheat plant - Ccoibri
Clirysanthemum segetumClirysanthemum segetum
0,5 0,25 ,0 0,5 0 1 ,0 0,5 0 1 ,0 0,50.5 0.25, 0.5 0.5 0, 0.5 0.5 0 0.5 0.5
testovaná rostlina sloučenina vzorce Ia kg/ha přidávaná složka kg/hatest plant compound of formula Ia kg / ha added component kg / ha
Srovnají-li se hodnoty vypočtená pro součtový účinek, podle metody, kterou popsal Colby, s výsledky z tabulky 1, pak se zjistí, že pozorované hodnoty růstu u hořčice rolní (Sinapis arvensis) a kopretiny osenní (Chrysanthemum segetum) jsou nižší, než účinky vypočtené. Tím je prokázán synergicky efekt směsi propargylesteru 4-(3*,5'-dichlorpyridyl-2*~oxyJ-alfa-fenoxypropionové kyseliny se sloučeninami vzorců Не a Uf (srov. tabulku 2).If the values calculated for the cumulative effect, according to the method described by Colby, are compared to the results in Table 1, then the observed growth values for the field mustard (Sinapis arvensis) and the daisy (Chrysanthemum segetum) are found to be lower than the effects calculated. This demonstrates the synergistic effect of the mixture of propargyl ester of 4- (3 *, 5'-dichloropyridyl-2 * oxy) -alpha-phenoxypropionic acid with compounds of formulas Не and Uf (cf. Table 2).
Tabulka 2Table 2
Hodnoty vypočtené podle metody, kterou popsal Colby, к důkazu synergismu mezi propargylesterem 4-(3*,5*-dichlorpyridyl-2*-oxy)-alfa-fenoxypropionové kyseliny (sloučenina vzorce Ia) a sloučeninami vzorců Ile a Uf.Values calculated according to the method described by Colby to demonstrate synergism between 4- (3 *, 5 * -dichloropyridyl-2 * -oxy) -alpha-phenoxypropionic acid propargyl ester (compound of formula Ia) and compounds of formulas Ile and Uf.
Poznámka: n = naměřená hodnota o = vypočtená hodnotaNote: n = measured value o = calculated value
b) Tabulka 3(b) Table 3
Tolerance a aktivita propararlesteru 4-(3*-5*-dichLorpyridyl-2*-oxy)-alaa-fenoxythiopropionové kyseliny (sloučenina vzorce Ib) a sloučenin vzorců. Ile a Ilf a jejich směsi při postemergentní apPikaci.Tolerance and activity propararlesteru 4- (3 * -5 * -dic Lorpyridyl h-2 * oxy) -N-a and fenoxythiopropionové ester (Compound Ib) and compounds of formulas. Ile and Ilf and mixtures thereof in postemergence applications.
testovaná rostlina pšenicetest wheat plant
Sroonají-li se hodnoty vypočtené Colby, s výsledky z tabulky 3, pak se (Sinapis arvensis) a kopretiny osenni vypočtené. Tím je prokázán synergickýIf the values of the calculated Colby are summarized, with the results from Table 3, then (Sinapis arvensis) and the daisies are calculated. This proves synergistic
-2*-lxy)-elαα-faloχythlPropplnnoné kyseliny (sloučenina vzorce Ib) se.sloučeninami vzorců Ile a Iif (srov. tabulku 4) pro součtový účinek, podle metody, kterou popsal zjistí, že pozorované hodnosty růstu u hořčice rolní segetum) jsou nižší, než účinky efekt směsi propar^lesteru 4-(3*,5 *-dichiorpyridrl-2 * -oxy) -aalpha-phthalthylPropionic acid (compound of formula Ib) with compounds of formulas Ile and Iif (cf. Table 4) for the sum effect, according to the method he described finds that the observed growth rates in the mustard field segetum) are: lower than the effects of the propargyl ester mixture of 4- (3 *, 5 * -dichioropyridine)
Tabulka 4Table 4
Hodnoty vypočtené podle metody, kterou popsal Colby, k důkazu synergismu mezi propм?gylrsterem 4-(3*,5íldichlorpyrddyl22l-oy))aalfaraenoxythoPpoppoaoové kyseHny (sloučenina vzorce Ib) a sloučeninami vzorců Ile a Iif.Values calculated by the method described by Colby, to prove the synergism between the p м? Gylrsterem 4 - (3 * 5 ILD ic h lor p yr d dyl22 -o l y)) and aalfar enoxyth of the Ppopp aoové acid amide (compound of Formula Ib) and compounds of formulas Ile and Iif.
testovaná rostléna pšenice ColibriColibri wheat plants tested
testovaná rostlina Avena fatuatest plant Avena fatua
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:Examples illustrating the composition and preparation of formulations:
Příklad 2Example 2
Příklady prostředků synergických směsí účinných látek vzorců I a II (% = % hnoonnosní)Examples of compositions of synergistic mixtures of the active substances of formulas I and II (% =% in the afternoon)
a) SmOččtelný prášek a) b) c) d) u(a) Lactable powder (a) (b) (c) (d) u
Směs účinných látek se dobře promísí s přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlý nu. Získá se smOáčtelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.The active compound mixture is mixed well with the ingredients and the mixture is ground well in a suitable mill. A wettable powder is obtained which can be diluted with water to suspensions of any desired concentration.
b) EnmUzní konccnnrát a) b) c)b) Enmuse Concentrate a) b) c)
Z těchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.Emulsions of any desired concentration can be prepared from these concentrates by dilution with water.
Přímo upotřebitelná popraš se získá tím, že se směs účinných látek smísí s nosnou iu a získaná směs se rozemele na vhodném mlýnu.Directly usable dust is obtained by mixing the active ingredient mixture with the carrier and grinding the resulting mixture in a suitable mill.
Granulát připravený vytláčením účinná látka Ia nebo Ib jedna z účinných látek II nafcriumligninsulfonát karboxymethylcelulóza kaolinGranules prepared by extrusion Active ingredient Ia or Ib One of the active ingredients II Naphthalignin sulphonate Carboxymethylcellulose Kaolin
Směs účinných látek se smísí s přísadami a získaná směs se rozemele a zvlhčí vodou. Tato směs se pomocí výtlačného lisu zpracuje na granulát, který se poté suší v proudu vzduchu.The active ingredient mixture is mixed with the additives and the resulting mixture is ground and moistened with water. This mixture is processed into a granulate by means of an extruder, which is then dried in an air stream.
e) Obalovaný granuláte) Coated granulate
a).and).
b) účinná látka Ia nebo Ib jedna z účinných látek II polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin(b) active substance Ia or Ib one of the active substances II polyethylene glycol (molecular weight 200) kaolin
1,5 % 3 %1.5% 3%
1,5% 5 % % 89 %1.5% 5%% 89%
Jemně rozemletá směs účinných látek se ve vhodném misiČi rovnoměrně nanáší na kaolin zvlhčený pólyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát prostý prachu.The finely divided active compound mixture is uniformly applied to a kaolin moistened with polyethylene glycol in a suitable mixer. In this way a dust-free coated granulate is obtained.
Jemně rozemletá směs účinných látek se důkladně smísí s přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.The finely divided active compound mixture is intimately mixed with the ingredients. A suspension concentrate is obtained from which suspensions of each desired concentration can be prepared by dilution with water.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH525380 | 1980-07-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS221842B2 true CS221842B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=4290492
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS815155A CS221841B2 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-03 | Synergic means for selective destroying the weeds |
CS819945A CS221842B2 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-30 | Synergic means for selective destroying the weeds |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS815155A CS221841B2 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-03 | Synergic means for selective destroying the weeds |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0043802B1 (en) |
AT (1) | ATE6336T1 (en) |
AU (1) | AU7266281A (en) |
CA (1) | CA1168884A (en) |
CS (2) | CS221841B2 (en) |
DD (1) | DD201967A5 (en) |
DE (1) | DE3162368D1 (en) |
DK (1) | DK302081A (en) |
ES (1) | ES9000017A1 (en) |
GR (1) | GR74323B (en) |
IL (1) | IL63255A (en) |
MA (1) | MA19203A1 (en) |
NZ (1) | NZ197643A (en) |
PL (2) | PL128326B1 (en) |
PT (1) | PT73332B (en) |
TR (1) | TR21038A (en) |
ZA (1) | ZA814620B (en) |
ZW (1) | ZW15681A1 (en) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3263881D1 (en) * | 1981-07-08 | 1985-07-04 | Ciba Geigy Ag | Synergistic agent and process for the selective control of weeds, especially in crops |
DE3202440A1 (en) * | 1982-01-26 | 1983-07-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HERBICIDES CONTAINING METHABENZTHIAZURON IN COMBINATION WITH PARTICULAR PHENOXYPROPIONIC ACID ESTERS |
DE3415069A1 (en) * | 1983-11-19 | 1985-05-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | HERBICIDAL AGENTS |
DE3406655A1 (en) * | 1984-02-24 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HERBICIDES CONTAINING METHABENZTHIAZURON IN COMBINATION WITH PARTICULAR PYRIDINYLOXYACETIC ACID DERIVATIVES |
DE3867738D1 (en) * | 1987-07-10 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | HERBICIDAL AGENTS. |
US5231071A (en) * | 1987-07-10 | 1993-07-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidial agents |
JP4594525B2 (en) | 1998-07-16 | 2010-12-08 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | Herbicide |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
-
1981
- 1981-07-01 MA MA19403A patent/MA19203A1/en unknown
- 1981-07-03 EP EP81810270A patent/EP0043802B1/en not_active Expired
- 1981-07-03 AT AT81810270T patent/ATE6336T1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-07-03 CS CS815155A patent/CS221841B2/en unknown
- 1981-07-03 DE DE8181810270T patent/DE3162368D1/en not_active Expired
- 1981-07-07 PL PL1981232076A patent/PL128326B1/en unknown
- 1981-07-07 CA CA000381247A patent/CA1168884A/en not_active Expired
- 1981-07-07 ZW ZW156/81A patent/ZW15681A1/en unknown
- 1981-07-07 PL PL1981241460A patent/PL130694B1/en unknown
- 1981-07-07 GR GR65436A patent/GR74323B/el unknown
- 1981-07-08 NZ NZ197643A patent/NZ197643A/en unknown
- 1981-07-08 TR TR21038A patent/TR21038A/en unknown
- 1981-07-08 IL IL63255A patent/IL63255A/en unknown
- 1981-07-08 DK DK302081A patent/DK302081A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-07-08 AU AU72662/81A patent/AU7266281A/en not_active Abandoned
- 1981-07-08 ES ES503777A patent/ES9000017A1/en not_active Expired
- 1981-07-08 DD DD81231584A patent/DD201967A5/en unknown
- 1981-07-08 PT PT73332A patent/PT73332B/en unknown
- 1981-07-08 ZA ZA814620A patent/ZA814620B/en unknown
- 1981-07-30 CS CS819945A patent/CS221842B2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT73332A (en) | 1981-08-01 |
DD201967A5 (en) | 1983-08-24 |
EP0043802A1 (en) | 1982-01-13 |
ATE6336T1 (en) | 1984-03-15 |
CA1168884A (en) | 1984-06-12 |
DE3162368D1 (en) | 1984-03-29 |
TR21038A (en) | 1983-05-27 |
AU7266281A (en) | 1982-01-14 |
GR74323B (en) | 1984-06-22 |
EP0043802B1 (en) | 1984-02-22 |
IL63255A (en) | 1984-03-30 |
PL128326B1 (en) | 1984-01-31 |
MA19203A1 (en) | 1982-04-01 |
PL232076A1 (en) | 1982-03-01 |
ZA814620B (en) | 1982-07-28 |
DK302081A (en) | 1982-01-10 |
IL63255A0 (en) | 1981-10-30 |
PL130694B1 (en) | 1984-08-31 |
PT73332B (en) | 1983-06-20 |
CS221841B2 (en) | 1983-04-29 |
NZ197643A (en) | 1984-09-28 |
ZW15681A1 (en) | 1982-02-10 |
ES9000017A1 (en) | 1990-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU646560B2 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
JPS63233903A (en) | Use of n-cyanoisothiourea for repelling insects and plant damaging nematodes | |
US6271177B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
CA1288253C (en) | Synergistic composition and method of selectively controlling weeds in cereals | |
JP3350779B2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method for controlling weeds | |
CS221842B2 (en) | Synergic means for selective destroying the weeds | |
EP1290944B1 (en) | Herbicidal composition | |
JPH06145006A (en) | Herbicidal composition | |
JPH04295405A (en) | Acaricede composition | |
SK322292A3 (en) | Synergic agent and method of selective weed suppression | |
EP0165203B1 (en) | Phosphonic and phosphinic acid derivatives having a herbicidal activity | |
US5965486A (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
JPS5942306A (en) | Composition and method for repelling weeds among transplanted rice plant or rice plant grown from seed in water | |
EP0114783B1 (en) | Herbicidal triazine derivative, process for its preparation, products containing it, their application, and a preparation intermediate, its preparation and its application | |
JPH06172102A (en) | Selective herbicidal composition | |
EP0318433A2 (en) | Synergistic agent and method for selective weed control | |
EP0182740A2 (en) | Synergistic agents and method for the selective control of weeds, particularly in cereal crops | |
EP0138762A1 (en) | Pesticide | |
EP0616770B1 (en) | Selective herbicidal agent | |
CS226431B2 (en) | Synenergetic composition composition for selectively extirpating weed | |
JPS5815903A (en) | Selective herbicidal composition and selective weeding method | |
JPH03109306A (en) | Vermin extermination | |
SK277786B6 (en) | Herbicidal agent | |
AT366549B (en) | HERBICIDAL AGENTS | |
EP0166694B1 (en) | Herbicidal diphenyl ether hydroxyl amines |