CS221842B2 - Synergic means for selective destroying the weeds - Google Patents
Synergic means for selective destroying the weeds Download PDFInfo
- Publication number
- CS221842B2 CS221842B2 CS819945A CS994581A CS221842B2 CS 221842 B2 CS221842 B2 CS 221842B2 CS 819945 A CS819945 A CS 819945A CS 994581 A CS994581 A CS 994581A CS 221842 B2 CS221842 B2 CS 221842B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active
- weeds
- dimethylurea
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 41
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- -1 propargyl ester Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 abstract 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 84
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 4
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- 241001583810 Colibri Species 0.000 description 2
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- YZSJUQIFYHUSKU-UHFFFAOYSA-N ethanol;propane-1,2-diol Chemical compound CCO.CC(O)CO YZSJUQIFYHUSKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical group CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002650 habitual effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000023798 response to herbicide Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
Z znamená kyslík nebo síru, a na straně druhé derivát 2,6-dihalogenlenolu obecného vzorce IIZ is oxygen or sulfur, and on the other hand a 2,6-dihalogenenol derivative of the formula II
XX
v němž * bud R znamená kyanoskupinu a X znamená jod, nebo X znamená brom a R znamená 2,4-din.troeenooQriminomethylovou skupinu, v hmotnostním poměru 1 : 1 až 1 : 25wherein either R is cyano and X is iodine, or X is bromine and R is 2,4-dihydro-thieno-pyrimidomethyl, in a weight ratio of 1: 1 to 1: 25
Prostředek podle vynálezu je vhodný zejména k selektvvnímu potírání plevelů v obilovinách.The composition according to the invention is particularly suitable for the selective control of weeds in cereals.
Předložený vynález se týká synergického prostředku,· který obsahuje kombinaci herbicidní ch účinných látek, která se vynikajícím způsobem hodí к selektivnímu potírání plevelů v kulturách obilovin. Vynález se rovněž týká potírání plevelů, zejména v obilovinách, a to za použití tohoto nového prostředku.The present invention relates to a synergistic composition comprising a combination of herbicidal active ingredients which is excellent for selectively controlling weeds in cereal crops. The invention also relates to the control of weeds, in particular in cereals, using the novel composition.
V současnosti nejčastějšími a nejdůležitějšími plevely v kulturách obilovin jsou druhy rodů Sinapis (hořčice), Chrysanthemum (kopretina) a určité druhy Avena (oves hluchý).Currently, the most common and most important weeds in cereal crops are species of the genera Sinapis (mustard), Chrysanthemum (daisy) and certain Avena (deaf oats).
Jako vynikající selektivní herbicidy proti jednoděložným plevelům při postemergentní aplikaci se ukázaly propargylestery 4-(3*,5*-dichlorpyridyl-2*-oxy)-alfa-fenoxypropionové kyseliny obecného vzorce IPropargyl esters of 4- (3 *, 5 * -dichloropyridyl-2 * -oxy) -alpha-phenoxypropionic acid of the formula I have proved to be excellent selective herbicides against monocotyledonous weeds in post-emergence application.
(I) v němž(I) in which:
Z znamená kyslík nebo síru.Z is oxygen or sulfur.
Obě sloučeniny vzorce I, tj. propargylester 4-(3 *,5 *“dichlorpyridyl-2 *-oxy)-alfa-fe— noa^ypropionové kyseliny vzorce Ia a propargylester 4-(3*,5*-dichlorpyridyl-2*-oxy)-alfa-fenoxythiopropionové kyseliny vzorce Ib, jejich výroba a jejich použití jako selektivních herbicidů je popsáno v publikaci evropského patentu č. 3 114.Both compounds of formula I, i.e. 4- (3 *, 5 * 'dichloropyridyl-2 * -oxy) -alpha-phenoxypropionic acid propargyl ester of formula (Ia) and 4- (3 *, 5 * -dichloropyridyl-2 * propargyl ester) The oxoxy-alpha-phenoxythiopropionic acids of the formula Ib, their preparation and their use as selective herbicides are described in European Patent Publication No. 3,114.
Jak známo, mohou se dvojděložné plevele v obilovinách, avšak také některé jednoděložné plevele Často s úspěchem při postemergentní aplikaci potírat za použití derivátů 2,6-dihalogenfenolu obecného vzorce IIAs is well known, dicotyledonous weeds in cereals, but also some monocotyledonous weeds can often be combated successfully with post-emergence application using 2,6-dihalogenophenol derivatives of formula II
(II) v n$mž bu3(II) in n $ m to bu3
R znamená kyanoskupinu uR is cyano u
X znamená jod, neboX is iodine, or
X znamená brom a znamená 2,4-úinitrofenoxyiminomethylovou skupinu.X is bromo and is 2,4-aminitrophenoxyiminomethyl.
Sloučeniny, ..zahrnuté pod obecným vzorcem II, jsou ujedeny v následujících užších vzorcích Ile a Ilf:The compounds encompassed by the general formula II are arranged in the following narrower formulas Ile and IIf:
4-hyroXy“3>5~-iÓ°dbenzonitril (Joxynil) vzorce Ile4-hydroxy ro xy "3> IO ~ 5 ° dbenzonitril (ioxynil) IIe
J (Ile) a O-^^^^-diiiioo^ryLOoxim 3,5-deb°om~4-lnddroxne’eizaldehndu (nromplienoxim) vzorce IlfJ (Ile) and O - ^^^^ - ^ diiiioo ryLOoxim 3,5-d e b ° om-4-yn-Hydroxy not d 'eizaldeh du n (nromplienoxim) formula IIf
(Uf)(Uf)
Sloučeniny vzorců II a jejich herbicidní účinnost je popsána například v následující lieeraUře:The compounds of formulas II and their herbicidal activity are described, for example, in the following drug:
ύωχτπΠ (sloučenina vzorce Ue) v Nátuře, Lond., 1963, 200» 28 a BromOenoxim (sloučenina vzorce UO) v Proč. 3rd EWRC Symp. New Herbecides, Psais, 1969, str. 177·sloučeninaωχτπΠ (compound of formula Ue) in Nature, Lond., 1963, 200-28 and BromOenoxim (compound of formula UO) in Proc. 3rd EWRC Symp. New Herbecides, Psais, 1969, p. 177 ·
Nyní se s překvapením ukázalo, že co do mnnoslví v určitých meeích proměnná kombinace obou účinným látek vzorců 1 a 11 má synergic^ účinek, kierý umořuje poUrat ·p^et všech důležitých plevelů v obilovinách, aniž by poškozovala kultury obilovin. Přitom se ničí hlavní druhy plevelů v obilovinách, jako dvojděloSné druhy ·dhrysanhemmum a Sinapis, jakož i určité druhy ovsa (Avena) (oves hluchý) a to selektivním způsobem v již vzešlých kulturách obblovin.It has now surprisingly been shown that in terms of certain mnnoslví meeích variable combination of two active compounds of formulas 1 and 11, has a synergistic effect ^ ki projecting into the cavity amortized POUR · p ^ et all important weeds in cereal crops, without damaging cereal crops. In doing so, the main weed species in cereals, such as the dicotyledonous species · dhrysanhemmum and Sinapis, as well as certain oat species (Avena) (deaf oats), are destroyed in a selective manner in the already developed cereal crops.
Je překvappujcí, Se kombinace účinné látky vzorce I s účinnou látkou vzorců II nevyvolává pouze principiálně očekávaný součtový účinek ve spektru účinků na obivyklé plevele vyslkytuící se v kuLturách obilovin, nýbrž Se se touto kombinací dosahuje synergického efektu, který rozšiřuje meze účinků obou těchto přípravků a to ze dvou aspektů.Surprisingly, the combination of the active compound of the formula I with the active compound of the formula II produces not only a principally expected summation effect in the spectrum of effects on habitual weeds resulting in cereal cultures, but with this combination achieves a synergistic effect which extends in two aspects.
Tak za prvé se aplikované ooíožsví jednooiivých sloučenin vzorců I a II při stejně dobrém účinku podstatně sníží. Za druhé se pomocí kombinované smměi dosahuje vysokého stupně potírání plevelů ještě tam, kde obě jednooiivé sloučeniny v rozsahu ppíliš nízkých aplikovaných oíossví byly zcela neúčinné. To má za následek podstatné rozšíření spektra plevelů, které lze ničit a navíc zvýšení bezpečnoosi pro pěstování obilovin, jaké je nutné a žádoucí pro neúmrslné pPedávkování účinné látky.Firstly, the applied amount of mono-active compounds of formulas I and II is substantially reduced with an equally good effect. Secondly, a high degree of weed control is achieved with the combined composition even where the two mono-active compounds in the range of too low application rates were completely ineffective. This results in a substantial widening of the spectrum of weeds that can be controlled and, moreover, an increase in the safety for cereal cultivation which is necessary and desirable for the unruly overdose of the active substance.
Prostředek podle vynálezu se může kromě v kuLturách ohblovi^ jako v ječmenn, žitu a ' zejména v pšenici pouUívat také k selektivnímu potírání plevelů v dalších jednoděložných kulturních rost^nách s podobnou citlivostí vůči účinným L^éίkl^t^o a s podobným porostem plevelů, jako nappíklad v kuctuřci a rýži,. .The composition according to the invention can be used, in addition to bent crops such as barley, rye and in particular wheat, also to selectively control weeds in other monocotyledonous plants with similar sensitivity to active herbaceous plants and to similar weeds such as for example in ketchup and rice. .
Kornbbnace účinných látek podle vynálezu obsahuje účinnou látku vzorce I a jednu z účinných látek vzorce II v lboovonném vzáem^r^é^m pommru, zpravidla za pooužtí nadbytku jedné nebo druhé složky. Zvláště výhodné jsou pPebytky složky II, a to v poměru až do 1:25, zejména je však výhodný poměr složek I:II = 1:1 až 1:10.The active ingredient compound according to the invention contains the active compound of the formula I and one of the active compounds of the formula II in a free-flowing formulation, usually using an excess of one or the other component. Particularly preferred are the excess of component II in a ratio up to 1:25, but the ratio of components I: II = 1: 1 to 1:10 is particularly preferred.
Komminace účinných látek podle vynálezu výkazuuí výtečný účinek vůči plevelům, aniž by přloom v aplkOoPinéo oni°sSví 0,2 · až 4 kg, výhodně 0,5 až 3 kg na 1 ha,· které je obvykléThe active compound combination according to the invention has an excellent weed action without breaking at 0.2 to 4 kg, preferably 0.5 to 3 kg per hectare, as is customary.
221842 4 v kulturách obilovin, nějakým pozoruhodným způsobem ovlivňovaly kulturní rostliny.221842 4 in cereal cultures, somehow remarkably influenced by crop plants.
Předložený vynález se týká taká použití prostředků podle vynálezu, tedy způsobu selektivního potírání plevelů a travnatých plevelů v obilovinách při postemergentní aplikaci prostředku.The present invention relates to such uses of the compositions of the invention, that is, a method of selectively controlling weeds and grassy weeds in cereals for post-emergence application of the composition.
Prostředek podle vynálezu s novou kombinací účinných látek, obsahuje vedle uvedených účinných látek ještě vhodné nosné látky nebo/a další přísady. Tyto přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které jsou obvyklé v takovýchto prostředcích, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahuštovadla, pojivá nebo hnojivá. Vhodnými aplikačními formami jsou tudíž například emulzní koncentráty, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčítelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také enkapsulované například v polymerních látkách. Aplikační postupy, jako rozstřikování, zamlžování, poprašování, posypávání nebo zalévání se volí odpovídajícím způsobem stejně jako druh prostředků podle požadovaných cílů a podle daných poměrů.The novel active ingredient composition according to the invention contains, in addition to the active ingredients mentioned, suitable carriers and / or other additives. These additives may be solid or liquid and correspond to substances customary in such compositions, such as natural or regenerated minerals, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers. Thus, suitable application forms are, for example, emulsion concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, dilute emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts, granules, also encapsulated, for example, in polymeric substances. Application procedures such as spraying, fogging, dusting, sprinkling or potting are appropriately selected as well as the type of compositions according to the desired objectives and proportions.
Prostředky, které obsahují jako účinnou látku směs účinných látek vzorce I a vzorce II a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).Compositions containing as active ingredient a mixture of the active compounds of the formula I and of the formula II and optionally a solid or liquid additive and concentrates or other preparations of this type are prepared in a known manner, for example by thoroughly mixing and / or grinding the active compounds with fillers such as solvents, solid carriers, and optionally surfactants (surfactants).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodné frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykomonoethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidoij, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxide váný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.Suitable solvents include: aromatic hydrocarbons, preferred C8-C12 fractions, such as xylenes or substituted naphthalenes, phthalic acid esters such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffinic hydrocarbons, alcohols and glycols, as well as their ethers and esters, such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or ethylene glycol monoethyl ether, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents such as N-methyl-2-pyrrolidine, dimethylsulfoxide or dimethylformamide, and optionally epoxidized vegetable oils such as epoxide coconut oil or soybean oil, or water.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová dři, sepiolit, nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.As solid carriers, for example for dusts and dispersible powders, natural stone flours such as limestone, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite are generally used. Highly disperse silicic acid or highly dispersed absorbent polymers may also be added to improve physical properties. Suitable granular adsorptive carriers for the granulates are porous types, such as pumice, brickwork, sepiolite, or bentonite, and non-sorptive carrier materials, for example limestone or sand. In addition, a large number of pre-granulated materials of inorganic or organic origin, such as in particular dolomite or comminuted plant residues, may be used.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními vlastnostmi, dispergačními vlastnostmi a smáčecíml vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů·Suitable surface-active compounds are non-ionic, cationic and / or anionic surfactants having good emulsifying, dispersing and wetting properties. Surfactants are also mixtures of surfactants.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustné mýdla, tak 1 ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surfactants.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoníové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, kter# se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurinem.Soaps include alkali metal, alkaline earth metal, or corresponding optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C 10 -C 22), such as sodium or potassium salts of oleic acid or stearic acid, or mixtures of natural fatty acids which # are obtained, for example, from coconut oil or tallow oil. The fatty acid salts of methyl taurine must also be mentioned.
Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.However, so-called synthetic surfactants are used more frequently, especially fatty sulfonates, fatty sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylarylsulfonates.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalickýih zemin nebo popřípadě substiluované amoniové soli a obsahují alkylivý zbytek s 8 až 22 atomy ihlíki, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovoi .část ayylovýyU zbytků, jako je například sodná nebo draselná sůl ligninsullnnové kyseliny, ester dodeeylsírové kyseeiny nebo směs silfáiovaiýyh mastnýih alkoholů vyrobená z přírodníih mastnýyh kysedn.. Sem patří také soU esterů sírové kyseeiny a sulfonovýyh kyselin adiktů maatnýyh· alkoholů s ethylenixidem. Sulfonované deeiváty benzimidazoli obsahují výhodně 2 sulfoskippny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy ihlíki. Alkylaryláilfcnáty jsoi představovány například sodnými, vápenatými nebo trettannoSamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, iibltylnsftaeensulOnnové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensilfonové kyseliny a forisldchydi.Fatty sulphonates or fatty sulphates are generally present as alkali metal, alkaline earth metal salts or optionally substituted ammonium salts and contain an alkyl radical of 8 to 22 carbon atoms, the alkyl also including alkyl moieties of the aryl moieties such as sodium or potassium ligninsulfinic acid salt, dodecylsulfuric acid ester, or a mixture of fatty fatty alcohol esters made from natural fatty acids. This also includes salts of sulfuric acid esters and sulfonic acids of the fatty acid adducts of ethylene oxide. The sulphonated benzimidazole derivatives preferably contain 2 sulphosclippes and a C8-C22 fatty acid residue. Alkylarylalkyl phosphates are, for example, the sodium, calcium or triethano-ammonium salts of dodecylbenzenesulfonic acid, iibtylnsphthalenesulfonic acid or the condensation product of naphthalenesilphonic acid and forisldchydi.
V úvahi přiiházeeí dále také 1(^01^00^^ fosfáty, jako například soli esten fosforečné kyseliny adukti p-nonnlfendi s etUylenoxidem (4 až 14).Also contemplated are 1 (01O ^ ^ 01 01 ^ fosf) phosphates, such as, for example, salts of estophosphoric acid adducts of β-non-phenylene with ethylene oxide (4 to 14).
Jako neionoienní tensidy přicházej v úvahi deriváty polyglykiletheri aLifaiiylýyU nebo iyk:illtifstickýiU alkoholů, nasyyenýyh nebo nenasyyenýyh maatnýyU kyselin a alky^eni^, které mohoi obsahovat 3 až 30 ^уУ^etherovýyh skupin a 8 až 20 atomů ihlíki v (sliSatiykéi) ihlovodíkovém zbytki a 6 až 18 atomů ihlíki v alkylovém zbytki sllyleenllů·.Nonionic surfactants which may be used are polyglycoliliphenyl or aliphatic alcohols, aliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylenes, which may contain 3 to 30 carbon atoms and 8 to 20 carbon atoms. 6 to 18 needles in the alkyl moiety of slyllenes.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsoi ve vodě rozpistné adiikty polyethylenoxidi s polypropylen^y/kolem, etUylcidisiiiopropylpropylenglykoeem a alkylpoУπ)ropyCeτgltykoeei .Further suitable nonionic surfactants jsoi water rozpistné adiikty polyethylene oxide with polypropylene ^ y / around, and etUylcidisiiiopropylpropylenglykoeem alkylpoУπ) p ro yCeτgltykoeei.
s 1 až 10 atomy iilíli v aiyyoovém řetězoi, obsaahiíií 20 až 250 ethylenglykoletherovýyh skupin a 10 až 100 prlpylcnglykllcthcrloýiU skupin. Uvedené sloičeniny obsahuj obvykle na jedni jednitki pripylengLyyili 1 až 5 jednotek ethyl englykoli.C 1-C 10-Cli-C 1-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C s-C-C-C s-C řetěz-C řetěz-C řetěz-C-C-C řetěz-C-C group. Said compounds usually contain from 1 to 5 units of ethyl englycol per unit.
Jako příklady neionogemiíih tensidů lze ivést ' nιplnУ.fcnolpllyethlxycthsnoly, polyglykolethery ηΐοϊκ^ΐιι oleje, adiiyty polypropylen s polyetUylenoxidem, tribuУylCeno:yrpllyethlχyethanol, polyethylenglykol a iktyieenoxypilyethixyethaiol.Examples of nonionic surfactants include, but are not limited to, polyol glycol ethoxyethyl polyols, polyglycol ethers of oil, polypropylene polyethylene oxide adducts, tribenoxy propylene glycol ethanol, polyethylene glycol, and ethoxylate glycol ethers.
bále priyházeeí v úvahi také estery mastцýyh kysedn odvozené od polyixyethtlensorbitani, jako je p^l^;^(^jxyetuylen^s^li^taa^t:ri.ileát.Also contemplated are acidic fatty acid esters derived from polyoxyethylene sorbitan, such as β (β-ethoxyethylene) lithium tertiary phthalate.
U kati^c^ni^ť^yý^iU tensidů se jedná předevěím o kvarterní amoniové soli, které obsahuií jako s^t^bst.t^i^e^it na atomi tosí^ alespoň jeden sI^Iový zbytey s 8 až 22 atomy a které ibsaauií jako další subtSiticity nižší, popřípadě halogenované . alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hУ<d?o:χtalkylloé zbytky. Tyti soli se vysly^uJií výhodně ve formě halige^idů, meehulsuifátů nebo ethylsii.fátů a jako příklad lze ivést nappíklad steaaylΜπβΙΙ^^ιηίωηο№οήά nebo bennzl-di-(2yuhOoceUhye)uУhyiionnlmlbrimid.In executioners ^ C ^ ni ^ t ^ ^ yy IU předevěím surfactants are quaternary ammonium salts which the axis obsahuií I ^ t ^ t bs .t ^ i ^ e ^ IT Tosi ^ Na atoms at least one of Iový sI ^ b yte y with 8 and 22 carbon atoms and which ibsaauií as further subtSiticity lower, optionally halogenated. alkyl radicals, benzyl radicals or lower hУ <d? about χtalkylloé residues. These salts are preferably used in the form of halides, mesyulphates or ethylsulfates, and, for example, stearyl or di- 2- fluorocyanide bromide may be mentioned.
Tensidy ippiňebitelié při výrobě prostředků podle vynálezi jsii popsány kromě jiného v následuiíiíiU publiyaiíiU:Surfactants and agents in the manufacture of the compositions of the present invention are described, inter alia, in the following:
My Cutyheon*s Dete^ents and ^ndediers AnuaV MC M^isM.ig Coop., Ш.ЗДетдей, New Jersey, 19719. Sisley and Wood, Encycllpedis if Surfaie Active Agents^-Chemicia PuibisUini Co·, Iii. New York, 1964.My Cutyheon * s Detection an d ^ ndediers AnuaV MC M is isM.ig Co o p., Д.ЗДетдей, New Jersey, 19719. Sisley and Wood, Encyclopedia if Surfaie Active Agents ^ Chemica PuibisUini Co, Iii. New York, 1964.
Obsah účinné látky v prlutředyíyh běžnýyh na trhi se pohybuje mezi 0,1 až 95 % hmot— nostními, výhodně meei 1 až 80- % Umoinnosními.The active compound content of the commercially available active substances is between 0.1 and 95% by weight, preferably between 1 and 80% by weight.
Výhodné prostředky se firmuilijí zejména v následujíiím složení (proyenty se míní proyenta hmlnncsni):Preferred compositions are in particular in the following composition (proyents means proyenta hmlnncsni):
až 95 «, výhodně 10 až 80 % až 5 %, výhodně 90 až 0 % až 30 %, výhodně 2 až 20 %up to 95%, preferably 10 to 80% to 5%, preferably 90 to 0% to 30%, preferably 2 to 20%
Roztoky:Solutions:
aktivní účinná látka: rozpouštědlo:active ingredient: solvent:
povrchově aktivní látka:surfactant:
Ernulgovatelné koncentráty: aktivní účinná látka: povrchově aktivní látka: kapalná nosná látka:Ernglutable concentrates: active ingredient: surfactant: liquid carrier:
Popraš:Dust:
aktivní účinná látka pnvná nosná látka:Active Active Substance Carrier:
až 50 %, výhodně 10 až 40 % až 40 %, výhodně 10 až 20 % až 95 *, výhodně 40 až 80, %up to 50%, preferably 10 to 40% to 40%, preferably 10 to 20% to 95%, preferably 40 to 80%
0,5 až 10 %, výhodně 2 až 8 %0.5 to 10%, preferably 2 to 8%
99,5 až 90 %, výhodně 98 až 92 %99.5 to 90%, preferably 98 to 92%
Suspeňzní končentoáty:Suspeňzní končentoáty:
aktivní účinná látka: voda:active ingredient: water:
povrchově aktivní látka:surfactant:
SmUČčtelný prášek:SMUČčtelný powder:
aktivní účinná látka:active ingredient:
povrchově aktivní látka pevná nosná látka:surfactant solid carrier:
Granuláty:Granulates:
aktivní účinná látka: pevná nosná látka:active ingredient: solid carrier:
až 75 výhodně 10 až 50 % až 25 %, výhodně 90 až 30 % až 40 %, výhodně 2 až 30 % až 90 %t výhodně 10 až 80 % a zejména 20 až 60 % 0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 % 5 až 90 %, výhodně 30 až 70 %to 75 preferably 10 to 50% to 25%, preferably 90 to 30% to 40%, preferably 2 to 30% to 90% t preferably from 10 to 80% and especially 20 to 60% 0.5 to 20%, preferably 1 to 15% 5 to 90%, preferably 30 to 70%
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 %0.5 to 30%, preferably 3 to 15%
99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 %99.5 to 70%, preferably 97 to 85%
Zatímco prostředky běžné na trhl jsou představovány výhodně koncentrovanými prostředky, používá se pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků. Aplikační formy se mohou ředit až na konce^mc! 0,001 % účinné látky.While conventional formulations are preferably concentrated formulations, generally dilute formulations are used for the final use. The dosage forms can be diluted to the ends. 0.001% of active ingredient.
K popsaným prosteedlům podle vynálezu se dají přimíchávat další biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I a II obsahovat například insekticidy, fungicidy, bakkeeicidy, fungistatika, baakeeiosiatika nebo temutociiy ’ za účelem rozšíření účinnostního spektra.Other biocidally active substances or compositions can be admixed with the prostheses described herein. Thus, the novel compositions may contain, for example, insecticides, fungicides, backeeicides, fungistatics, baakeeiosiatics or temutociia in addition to the compounds of formulas I and II in order to broaden the spectrum of activity.
Synergický efekt se u herbicidů vyskytuje vždy tehdy, když herbicidní účinek kombinace účinných látek I + II je větší než účinků jednooiivě aplikovaných účinných látek.The synergistic effect of the herbicides always occurs when the herbicidal effect of the active ingredient combination I + II is greater than that of the active compounds applied singly.
Očekávaný růst rostlin E pro danou kombinaci dvou herbicidů se může (srov. COLBY, S. R, Calculatitg synneristic and antagconisic response of herbicide combínnatons'’, Weeds 15, str. 20 až 22, 196*7) vypoččtat následujícím způsobem:The expected growth of E plants for a given combination of two herbicides can be calculated as follows: cf. COLBY, S.R., Calculatitis Synneristic and Antagonist Response to Herbicide Combinnatons, Weeds 15, pp. 20-22, 196 * 7.
100100 ALIGN!
Přitom znamenáDoing so means
X procento růstu (ve srovnání s neošetřenými rostlinami) při ošetření herbicidem I za použití p kg aplikovaného mnosSví na 1 ha,X growth percentage (compared to untreated plants) with herbicide I treatment using p kg applied per hectare,
Ϊ procenoo růstu při ošetření herbCcieem II za použití q kg δρί^ονδ^ΐιο množství na 1 ha,Ϊ the procenoo of growth with herbCium II treatment using q kg δρί ^ ονδ ^ ΐιο amount per 1 ha,
E očekávaný/ růst v pročeneech ůiSsžu kontrolnChh rostin po ošetření směsí herbicidů I a ΪΪ za použití aplikovaného ^^íoíSi^:Í p + q kg účinné látky na 1 ha.The expected growth in the plants is the control plants after treatment with the mixtures of herbicides I and I using the applied amount of p + q kg of active substance per hectare.
Je-li skutečně pozorovaná hodnota nižší než očekávaná hodnota E, pak dochází i synergismu.If the actually observed value is lower than the expected value E, then there is nergismu y.
Synergický efekt kombinaci účinných látek Ϊ a ΪΪ je demouiSrován másledujícími příklady.The synergistic effect of the combination of the active substances Ϊ and ΪΪ is demonstrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Testované rostliny se ve skleníku zaseei do skiříní z plastických hmot, které obsahují 30 litrů st-rU^ané zahradnické půdy. Po vzejití se ve stadiu 2 až 3 listů poosříkají vodnou disperzí kombinace účinných látek. Aplikované mmnossví disperze Siní 50 ml na na 1 m2. Po 15 dnech při t^lotě 10 až 20 °C, relativní vlhtossi vzduchu 60 až 70 % a při denním zavlažování skříně ubssVují¢í rostliny se pokus vyhodn^í.The test plants were sown in a greenhouse in plastic skins containing 30 liters of striated horticultural soil. After emergence, the active compound combination is sprayed with an aqueous dispersion in the 2-3 leaf stage. Applied mm Dispersion Sine 50 ml per 1 m 2 . 15 days P p s t ^ ture 10 and 20 ° C, relative vlhtossi mod d ear 60 and 70%, and p s daily watering housing ubssVují ¢ í plants attempt posit ^ i.
Stupen poškození se hodnooí lineárně podle nássecduící stupnice:The degree of damage is evaluated linearly according to the following scale:
·: od umělé rostliny : střední účinek : normminí stav·: Artificial plant: medium effect: normal state
Pro různé pornmry složek ve smmsi a pro různá mnoožsví účinných látek byly dosaženy následující výsledky.The following results were obtained for the various pornmry components in the smmsi and for the different amounts of active ingredients.
a) Tabulka Ϊ T^^ler^a^nce a akUvita steru 4-(3*,5*·liichlurpyriiyl-2/-uxy)·-afνaf-iuoxyprul pionové kyseliny (sloučenina vzorce Ta) a sloučenin vzorců U- a Uf a jejich smměí při posteme-ge-nní aplikaci.a) Table Ϊ T ^^ l ^ er ^ nce and akUvita smear and 4- (3 * 5 * · L i ichlurpyri diyl -2 / -uxy) -a · fν and f iuox spring y l propionic acid (compound of formula Ta) and compounds of formulas U- and Uf and their mixtures in post-geemic application.
testovaná rostlina pšenic- Ccoibritest wheat plant - Ccoibri
Clirysanthemum segetumClirysanthemum segetum
0,5 0,25 ,0 0,5 0 1 ,0 0,5 0 1 ,0 0,50.5 0.25, 0.5 0.5 0, 0.5 0.5 0 0.5 0.5
testovaná rostlina sloučenina vzorce Ia kg/ha přidávaná složka kg/hatest plant compound of formula Ia kg / ha added component kg / ha
Srovnají-li se hodnoty vypočtená pro součtový účinek, podle metody, kterou popsal Colby, s výsledky z tabulky 1, pak se zjistí, že pozorované hodnoty růstu u hořčice rolní (Sinapis arvensis) a kopretiny osenní (Chrysanthemum segetum) jsou nižší, než účinky vypočtené. Tím je prokázán synergicky efekt směsi propargylesteru 4-(3*,5'-dichlorpyridyl-2*~oxyJ-alfa-fenoxypropionové kyseliny se sloučeninami vzorců Не a Uf (srov. tabulku 2).If the values calculated for the cumulative effect, according to the method described by Colby, are compared to the results in Table 1, then the observed growth values for the field mustard (Sinapis arvensis) and the daisy (Chrysanthemum segetum) are found to be lower than the effects calculated. This demonstrates the synergistic effect of the mixture of propargyl ester of 4- (3 *, 5'-dichloropyridyl-2 * oxy) -alpha-phenoxypropionic acid with compounds of formulas Не and Uf (cf. Table 2).
Tabulka 2Table 2
Hodnoty vypočtené podle metody, kterou popsal Colby, к důkazu synergismu mezi propargylesterem 4-(3*,5*-dichlorpyridyl-2*-oxy)-alfa-fenoxypropionové kyseliny (sloučenina vzorce Ia) a sloučeninami vzorců Ile a Uf.Values calculated according to the method described by Colby to demonstrate synergism between 4- (3 *, 5 * -dichloropyridyl-2 * -oxy) -alpha-phenoxypropionic acid propargyl ester (compound of formula Ia) and compounds of formulas Ile and Uf.
Poznámka: n = naměřená hodnota o = vypočtená hodnotaNote: n = measured value o = calculated value
b) Tabulka 3(b) Table 3
Tolerance a aktivita propararlesteru 4-(3*-5*-dichLorpyridyl-2*-oxy)-alaa-fenoxythiopropionové kyseliny (sloučenina vzorce Ib) a sloučenin vzorců. Ile a Ilf a jejich směsi při postemergentní apPikaci.Tolerance and activity propararlesteru 4- (3 * -5 * -dic Lorpyridyl h-2 * oxy) -N-a and fenoxythiopropionové ester (Compound Ib) and compounds of formulas. Ile and Ilf and mixtures thereof in postemergence applications.
testovaná rostlina pšenicetest wheat plant
Sroonají-li se hodnoty vypočtené Colby, s výsledky z tabulky 3, pak se (Sinapis arvensis) a kopretiny osenni vypočtené. Tím je prokázán synergickýIf the values of the calculated Colby are summarized, with the results from Table 3, then (Sinapis arvensis) and the daisies are calculated. This proves synergistic
-2*-lxy)-elαα-faloχythlPropplnnoné kyseliny (sloučenina vzorce Ib) se.sloučeninami vzorců Ile a Iif (srov. tabulku 4) pro součtový účinek, podle metody, kterou popsal zjistí, že pozorované hodnosty růstu u hořčice rolní segetum) jsou nižší, než účinky efekt směsi propar^lesteru 4-(3*,5 *-dichiorpyridrl-2 * -oxy) -aalpha-phthalthylPropionic acid (compound of formula Ib) with compounds of formulas Ile and Iif (cf. Table 4) for the sum effect, according to the method he described finds that the observed growth rates in the mustard field segetum) are: lower than the effects of the propargyl ester mixture of 4- (3 *, 5 * -dichioropyridine)
Tabulka 4Table 4
Hodnoty vypočtené podle metody, kterou popsal Colby, k důkazu synergismu mezi propм?gylrsterem 4-(3*,5íldichlorpyrddyl22l-oy))aalfaraenoxythoPpoppoaoové kyseHny (sloučenina vzorce Ib) a sloučeninami vzorců Ile a Iif.Values calculated by the method described by Colby, to prove the synergism between the p м? Gylrsterem 4 - (3 * 5 ILD ic h lor p yr d dyl22 -o l y)) and aalfar enoxyth of the Ppopp aoové acid amide (compound of Formula Ib) and compounds of formulas Ile and Iif.
testovaná rostléna pšenice ColibriColibri wheat plants tested
testovaná rostlina Avena fatuatest plant Avena fatua
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:Examples illustrating the composition and preparation of formulations:
Příklad 2Example 2
Příklady prostředků synergických směsí účinných látek vzorců I a II (% = % hnoonnosní)Examples of compositions of synergistic mixtures of the active substances of formulas I and II (% =% in the afternoon)
a) SmOččtelný prášek a) b) c) d) u(a) Lactable powder (a) (b) (c) (d) u
Směs účinných látek se dobře promísí s přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlý nu. Získá se smOáčtelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.The active compound mixture is mixed well with the ingredients and the mixture is ground well in a suitable mill. A wettable powder is obtained which can be diluted with water to suspensions of any desired concentration.
b) EnmUzní konccnnrát a) b) c)b) Enmuse Concentrate a) b) c)
Z těchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.Emulsions of any desired concentration can be prepared from these concentrates by dilution with water.
Přímo upotřebitelná popraš se získá tím, že se směs účinných látek smísí s nosnou iu a získaná směs se rozemele na vhodném mlýnu.Directly usable dust is obtained by mixing the active ingredient mixture with the carrier and grinding the resulting mixture in a suitable mill.
Granulát připravený vytláčením účinná látka Ia nebo Ib jedna z účinných látek II nafcriumligninsulfonát karboxymethylcelulóza kaolinGranules prepared by extrusion Active ingredient Ia or Ib One of the active ingredients II Naphthalignin sulphonate Carboxymethylcellulose Kaolin
Směs účinných látek se smísí s přísadami a získaná směs se rozemele a zvlhčí vodou. Tato směs se pomocí výtlačného lisu zpracuje na granulát, který se poté suší v proudu vzduchu.The active ingredient mixture is mixed with the additives and the resulting mixture is ground and moistened with water. This mixture is processed into a granulate by means of an extruder, which is then dried in an air stream.
e) Obalovaný granuláte) Coated granulate
a).and).
b) účinná látka Ia nebo Ib jedna z účinných látek II polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin(b) active substance Ia or Ib one of the active substances II polyethylene glycol (molecular weight 200) kaolin
1,5 % 3 %1.5% 3%
1,5% 5 % % 89 %1.5% 5%% 89%
Jemně rozemletá směs účinných látek se ve vhodném misiČi rovnoměrně nanáší na kaolin zvlhčený pólyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát prostý prachu.The finely divided active compound mixture is uniformly applied to a kaolin moistened with polyethylene glycol in a suitable mixer. In this way a dust-free coated granulate is obtained.
Jemně rozemletá směs účinných látek se důkladně smísí s přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.The finely divided active compound mixture is intimately mixed with the ingredients. A suspension concentrate is obtained from which suspensions of each desired concentration can be prepared by dilution with water.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH525380 | 1980-07-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS221842B2 true CS221842B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=4290492
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS815155A CS221841B2 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-03 | Synergic means for selective destroying the weeds |
CS819945A CS221842B2 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-30 | Synergic means for selective destroying the weeds |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS815155A CS221841B2 (en) | 1980-07-09 | 1981-07-03 | Synergic means for selective destroying the weeds |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0043802B1 (en) |
AT (1) | ATE6336T1 (en) |
AU (1) | AU7266281A (en) |
CA (1) | CA1168884A (en) |
CS (2) | CS221841B2 (en) |
DD (1) | DD201967A5 (en) |
DE (1) | DE3162368D1 (en) |
DK (1) | DK302081A (en) |
ES (1) | ES9000017A1 (en) |
GR (1) | GR74323B (en) |
IL (1) | IL63255A (en) |
MA (1) | MA19203A1 (en) |
NZ (1) | NZ197643A (en) |
PL (2) | PL128326B1 (en) |
PT (1) | PT73332B (en) |
TR (1) | TR21038A (en) |
ZA (1) | ZA814620B (en) |
ZW (1) | ZW15681A1 (en) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE13478T1 (en) * | 1981-07-08 | 1985-06-15 | Ciba Geigy Ag | SYNERGISTIC AGENT AND METHOD FOR SELECTIVE WEED CONTROL, ESPECIALLY IN CEREALS. |
DE3202440A1 (en) * | 1982-01-26 | 1983-07-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HERBICIDES CONTAINING METHABENZTHIAZURON IN COMBINATION WITH PARTICULAR PHENOXYPROPIONIC ACID ESTERS |
DE3415069A1 (en) * | 1983-11-19 | 1985-05-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | HERBICIDAL AGENTS |
DE3406655A1 (en) * | 1984-02-24 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | HERBICIDES CONTAINING METHABENZTHIAZURON IN COMBINATION WITH PARTICULAR PYRIDINYLOXYACETIC ACID DERIVATIVES |
US5231071A (en) * | 1987-07-10 | 1993-07-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidial agents |
ES2030203T3 (en) * | 1987-07-10 | 1992-10-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | HERBICIDE AGENTS. |
AU4782099A (en) | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicides |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0004414B1 (en) * | 1978-03-01 | 1985-07-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith |
-
1981
- 1981-07-01 MA MA19403A patent/MA19203A1/en unknown
- 1981-07-03 CS CS815155A patent/CS221841B2/en unknown
- 1981-07-03 EP EP81810270A patent/EP0043802B1/en not_active Expired
- 1981-07-03 AT AT81810270T patent/ATE6336T1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-07-03 DE DE8181810270T patent/DE3162368D1/en not_active Expired
- 1981-07-07 PL PL1981232076A patent/PL128326B1/en unknown
- 1981-07-07 ZW ZW156/81A patent/ZW15681A1/en unknown
- 1981-07-07 PL PL1981241460A patent/PL130694B1/en unknown
- 1981-07-07 CA CA000381247A patent/CA1168884A/en not_active Expired
- 1981-07-07 GR GR65436A patent/GR74323B/el unknown
- 1981-07-08 DK DK302081A patent/DK302081A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-07-08 ZA ZA814620A patent/ZA814620B/en unknown
- 1981-07-08 PT PT73332A patent/PT73332B/en unknown
- 1981-07-08 NZ NZ197643A patent/NZ197643A/en unknown
- 1981-07-08 IL IL63255A patent/IL63255A/en unknown
- 1981-07-08 DD DD81231584A patent/DD201967A5/en unknown
- 1981-07-08 ES ES503777A patent/ES9000017A1/en not_active Expired
- 1981-07-08 TR TR21038A patent/TR21038A/en unknown
- 1981-07-08 AU AU72662/81A patent/AU7266281A/en not_active Abandoned
- 1981-07-30 CS CS819945A patent/CS221842B2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA814620B (en) | 1982-07-28 |
MA19203A1 (en) | 1982-04-01 |
DD201967A5 (en) | 1983-08-24 |
DE3162368D1 (en) | 1984-03-29 |
IL63255A (en) | 1984-03-30 |
DK302081A (en) | 1982-01-10 |
IL63255A0 (en) | 1981-10-30 |
PL232076A1 (en) | 1982-03-01 |
ZW15681A1 (en) | 1982-02-10 |
CS221841B2 (en) | 1983-04-29 |
ES9000017A1 (en) | 1990-05-16 |
GR74323B (en) | 1984-06-22 |
PL128326B1 (en) | 1984-01-31 |
CA1168884A (en) | 1984-06-12 |
AU7266281A (en) | 1982-01-14 |
EP0043802B1 (en) | 1984-02-22 |
EP0043802A1 (en) | 1982-01-13 |
TR21038A (en) | 1983-05-27 |
PT73332B (en) | 1983-06-20 |
PL130694B1 (en) | 1984-08-31 |
ATE6336T1 (en) | 1984-03-15 |
NZ197643A (en) | 1984-09-28 |
PT73332A (en) | 1981-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU646560B2 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
JPS58121273A (en) | Alpha-(4-(3'-fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)- phenoxy)-propionic acid derivative, manufacture and herbicidal composition | |
PL186763B1 (en) | Synergetic herbicidal compositions of methachlorine | |
JPS63233903A (en) | Use of n-cyanoisothiourea for repelling insects and plant damaging nematodes | |
US6271177B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
CA1288253C (en) | Synergistic composition and method of selectively controlling weeds in cereals | |
JP3350779B2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method for controlling weeds | |
CS221842B2 (en) | Synergic means for selective destroying the weeds | |
EP1290944B1 (en) | Herbicidal composition | |
JPH06145006A (en) | Herbicidal composition | |
HU206603B (en) | Synergetic herbicide composition | |
US5965486A (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
SK322292A3 (en) | Synergic agent and method of selective weed suppression | |
EP0165203B1 (en) | Phosphonic and phosphinic acid derivatives having a herbicidal activity | |
JPS5942306A (en) | Composition and method for repelling weeds among transplanted rice plant or rice plant grown from seed in water | |
EP0114783B1 (en) | Herbicidal triazine derivative, process for its preparation, products containing it, their application, and a preparation intermediate, its preparation and its application | |
HU213380B (en) | Selective herbicidal composition | |
EP0608009A1 (en) | Synergistic agent and method for selective weed control | |
EP0182740A2 (en) | Synergistic agents and method for the selective control of weeds, particularly in cereal crops | |
EP0138762A1 (en) | Pesticide | |
EP0616770B1 (en) | Selective herbicidal agent | |
CS226431B2 (en) | Synenergetic composition composition for selectively extirpating weed | |
JPS5815903A (en) | Selective herbicidal composition and selective weeding method | |
CS235026B2 (en) | Herbicide agent | |
JPH03109306A (en) | Vermin extermination |